DE907530C - Verfahren zur Herstellung von analgetisch wirkenden Derivaten des 1-Oxyphenyl-3-aminobutans - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von analgetisch wirkenden Derivaten des 1-Oxyphenyl-3-aminobutans

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DE907530C DET588D DET0000588D DE907530C DE 907530 C DE907530 C DE 907530C DE T588 D DET588 D DE T588D DE T0000588 D DET0000588 D DE T0000588D DE 907530 C DE907530 C DE 907530C
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von analgetisch wirkenden Derivaten des 1-Oxyphenyl-3-aminobutans In dem Patent 764 598 sind verschiedene Verfahren beschrieben zur Herstellung von analgetisch wirksamen Derivaten des z-o-, -p- oder -m-Oxyphenyl-3-aminobutans der allgemeinen Formel HO-CsH4-CH2-CH2-CH-CH3 X-N-Y in der X Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aralkyl oder Aralkenyl und Y Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aralkyl oder Aralkenyl bedeuten. Von den Alkyl-, z. B. den Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, Amyl-, Isoamyl-, Hexylabkömmlingen des z-Oxyphenyl-3-aminobutans hat das Methylderivat besonders starke, das Butylderivat außerordentlich ausgeprägte analgetische Wirkungen, während die anderen Alkylderivate schwächer wirken. Gute analgetische Wirkungen zeigen auch Alkenyl-, z. B. Vinyl- oder Allyl-, Cycloalkyl-, z. B. Cyclopentyl- oder Cyclohexyl-, Cycloalkenyl-, z. B. Cyclopentenyl- oder Cyclohexenyl-, Aralkyl-, z. B. Benzyl- oder Phenyläthyl- oder Aralkenyl -, z. B. Phenylallylderivate. Es kommen aber auch solche Verbindungen als Analgetica in Frage, in denen der Stickstoff der Aminogruppe Glied eines hydrierten Ringes ist, z. B. eines Piperidins oder Pyrrolidins, die also die Gruppe aufweisen. Es wurde nun gefunden, daß man diese Verbindungen in besonders einfacher Weise auch dadurch herstellen kann, daß man Derivate des i-Oxyphenyl-3-oxybutans, in denen die Wasserstoffatome der beiden Hydroxylgruppen durch einen Rest der allgemeinen Formel Z-S02- ersetzt sind, mit primären oder sekundären Aminen umsetzt. Hierbei wird der in der aliphatischen Seitenkette befindliche Rest Z-SO2-0- durch den Rest des angewandten Amins ersetzt, so daß man Derivate des i-Oxyphenyl-3-aminobutans erhält, in denen an der Hydroxylgruppe des Benzolkerns noch der zweite Z-SOZ Rest haftet. Dieser wird anschließend in üblicher Weise, z. B. durch Verseifung, abgespalten, wodurch die gewünschten Verbindungen erhalten werden. Man braucht dabei das Zwischenprodukt nicht zu isolieren, sondern kann sofort nach der Umsetzung mit einem Amin das rohe Umsetzungsprodukt der Verseifung unterwerfen. Z bedeutet einen Kohlenwasserstoffrest, wie einen Alkyl- oder Arylrest. Die Wasserstoffatome der beiden Hydroxylgruppen können z. B. durch den Rest der Benzol- oder Toluolsulfosäure ersetzt sein.
  • Zur Umsetzung ist jedes primäre oder sekundäre Amin geeignet, das die beschriebenen Reste X und Y liefert.
  • Die Umsetzung der beschriebenen Derivate des i-Oxyphenyl-3-aninobutans mit Aminen kann sowohl ohne Lösungsmittel mit einem Überschuß an Amin, der zurückgewonnen wird, als auch in geeigneten Lösungsmitteln, z. B. Kohlenwasserstoffen oder Alkoholen, durchgeführt werden.
  • Von John Ferns und Arthur Lapwerth (Journ. of the Chem. Soc. Bd. 1o1, S. 28o i igi2]) ist beschrieben, daß der Benzol- und Toluolsulfosäureester des Menthols, also eines sekundären Alkohols, mit Anilin und p-Toluidin, also primären Aminen, beim Stehen in der Kälte und anschließendem Erwärmen mehr als 8o °/o d. Th. an Menthen, also an einem ungesättigten Kohlenwasserstoff, liefert, das durch Abspaltung von Benzol- bzw. Toluolsulfosäure entsteht. Ein Ersatz des -O-S02-C,HS bzw. -0-SO2-CH, -C H3 Restes durch den Aminorest tritt also praktisch nicht ein.
  • Es ist daher durchaus überraschend, daß bei der erfindungsgemäßen Umsetzung der Sulfosäureester des i-Oxyphenyl-3-oxybutans mit Aminen die an sich zu erwartende Bildung ungesättigter Verbindungen durch Abspaltung der entsprechenden Sulfosäuren ganz in den Hintergrund tritt, so daß die als Zwischenprodukte entstehenden Amine in sehr guter Ausbeute erhalten werden und durch Verseifung in quantitativer Ausbeute in die gewünschten Amine übergeführt werden können.
  • Die Ausgangsstoffe für das erfindungsgemäße Verfahren sind sehr leicht durch geeignete katalytische Hydrierung der Oxybenzal-acetone zu erhalten, die ihrerseits durch Kondensation von Oxybenzaldehyd mit Aceton sehr leicht zugänglich sind. Die Einführung des Z- S 02-Restes in die i-Oxyphenyl-3-oxybutane erfolgt in an sich bekannter Weise (vgl. Sekera und Marvell, Journ. Am. Chem. Soc. 55, S. 345 [1933]), z. B. durch Stehenlassen mit Toluolsulfochlorid bei Gegenwart eines tertiären Amins, z. B. von Pyridin, wobei quantitative Ausbeuten erzielt werden.
  • Gegenüber den im Patent 764 598 beschriebenen Verfahren ist das vorliegende Verfahren durch besondere Einfachheit, sehr gute Ausbeuten sowie dadurch ausgezeichnet, daß es mit primären und sekundären Aminen gleich gut durchführbar ist. Demgegenüber liefert das gleichfalls besonders einfach erscheinende und dem vorliegenden Verfahren am nächsten kommende Verfahren gemäß Patent 764 598, die gewünschten Amine durch katalytische Hydrierung eines Gemisches von Oxybenzal-aceton und einem Amin herzustellen, wegen der Bildung größerer Mengen neutraler Hydrierungsprodukte, wie Oxybenzylaceton oder gar Oxybenzylisopropylalkohol,wesentlich niedrigere Ausbeuten an dem gewünschten Endprodukt, wenn ein primäres Amin verwendet wird, und besonders niedrige, wenn ein sekundäres Amin zur Anwendung kommt.
  • Beispiele 1. i-(p-Oxyphenyl)-3-n-butylamino-butan 6,6 g i-(p-Oxyphenyl)-3-oxy-butan (dargestellt z. B. nachMannichundMerz, Arch. Pharm.265,15[i927]) werden entsprechend der von Sakera und Marvel, Journ. Am. Chem. Soc. 55, 345 (1933) gegebenen Vorschrift in 25 g absolutem Pyridin bei Zimmertemperatur mit 16,8 g p-Toluolsulfochlorid versetzt, und das Ganze unter Feuchtigkeitsausschluß über Nacht aufbewahrt. Man versetzt dann mit Äther, saugt das ausgefallene Pyridin-Hydrochlorid ab, wäscht den Äther zur Entfernung des überschüssigen Pyridins mit verdünnter Salzsäure, dann mit verdünntem Alkali und Wasser, trocknet und verdampft. Es hinterbleibt in quantitativer Ausbeute der in Alkali unlösliche Di-p-toluolsulfosäureester des i-(p-Oxyphenyl)-3-oxybutans, der beim Anreiben mit Äther und Petroläther kristallisiert und aus Äther unter Zusatz von wenig Benzol rein mit dem Schmelzpunkt 83 bis 84° erhalten werden kann.
  • 6,o g dieses Esters werden mit 7,5 g n-Butylamin im Bombenrohr 6 Stunden auf 12o° erhitzt. Man destilliert dann das überschüssige n-Butylamin ab, nimmt den Rückstand in Äther und verdünntem Ammoniak auf, trennt die Schichten und äthert die alkalische Schicht noch mehrmals aus. Die vereinigten Ätherlösungen werden mit verdünnter Natronlauge und Wasser gewaschen, anschließend wird der entstandene p-Toluolsulfosäureester des i-(p-Oxyphenyl)-3-n-butylamino-butans mit verdünnter Salzsäure ausgeschüttelt, wobei er teilweise als öliges Hydrochlorid ausfällt. Aus der salzsauren Lösung und dem abgeschiedenen Öl wird die Verbindung wieder mit Ammoniak in Freiheit gesetzt und durch Ausäthern gewonnen. Man kann sie durch Destillation im Hochvakuum reinigen, wobei sie unter o,i mm bei 23o bis 2q.0° Badtemperatur übergeht, oder auch mit ätherischer Salzsäure als Hydrochlorid fällen, das nach dem Umkristallisieren aus absolutem Alkohol unter Zusatz von wenig Äther bei 107 bis iog° schmilzt. Die Ausbeute an reinem destilliertem Zwischenprodukt beträgt 75 °/o der Theorie.
  • Zur Abspaltung des p-Toluolsulforestes vom phenolischen Hydroxyl wird der Ester, der sowohl als Rohprodukt als auch nach der Reinigung durchDestillation oder über das Hydrochlorid angewandt werden kann, in alkoholischer Lösung4 Stunden mit einemÜberschuß an Kaliumhydroxyd am Rückfluß gekocht. Durch üblichesAufarbeiten erhält man das gesuchte i-(p-Oxyphenyl)-3-n-butylamino-butan, das im Hochvakuum unter 0,4 mm bei 115 bis i2o° Badtemperatur übergeht und als Hydrochlorid vom Schmelzpunkt 17o bis 171° aus absolutem Alkohol kristallisiert erhalten wird.
  • 2. i-(p-Oxyphenyl)-3-n-butylamino-butan 6,o g des nach Beispiel i dargestellten kristallisierten Di-p-toluolsulfosäureesters des i-(p-Oxyphenyl)-3-oxybutans werden mit 7,5 g n-Butylamin unter Zusatz von io ccm Toluol im Einschlußrohr 6 Stunden auf i2o° erhitzt. Man erhält nach dem üblichen Aufarbeiten in derselben Ausbeute wie unter i. als Zwischenprodukt den p-Toluolsulfosäureester des i-(p-Oxyphenyl)-3-n-butylamino-butans, derbeimVerseifen in der bei Beispiel i beschriebenen Weise quantitativ in die gesuchte Base übergeht.
  • 3. i-(p-Oxyphenyl)-3-n-butylamino-butan 6,o g des nach Beispiel i dargestellten kristallisierten Di-p-toluolsulfosäureesters des i-(p-Oxyphenyl)-3-oxybutans werden mit 7,5 g n-Butylamin und io ccm 96prozentigen Alkohol 5 Stunden im Einschlußrohr auf i8o° erhitzt. Die Aufarbeitung liefert den p-Toluolsulfosäureester des i-(p-Oxyphenyl)-3-n-butylaminobutans als Zwischenprodukt und durch dessen Verseifung das i-(p-Oxyphenyl)-3-n-butylamino-butan in derselben Ausbeute wie im Beispiel i.
  • 4. i-(p-Oxyphenyl)-3-n-butylamino-butan 6,o g des nach Beispiel i dargestellten kristallisierten Di-p-toluolsulfosäureesters des i-(p-Oxyphenyl)-3-oxybutans werden mit 7,5 g n-Butylamin und io ccm Butanol 5 Stunden im Einschlußrohr auf i8o° erhitzt. Die Aufarbeitung liefert den p-Toluolsulfosäureester des i-(p-Oxyphenyl)-3-n-butylamino-butans als Zwischenprodukt und durch dessen Verseifung das i-(p-Oxyphenyl)-3-n-butylamino-butan in derselben Ausbeute wie im Beispiel i.
  • 5. 3-(P-OxYPhenYl)-3-n-butylamino-butan 4,6 g Methansulfochlorid, das durch Destillation an einer Widmerspirale mit dem Siedepunkt 159 bis 161° rein erhalten worden war, werden unter Kühlung mit Kältemischung in 5,7 9 Pyridin gelöst. Hierzu läßt man unter weiterer Kühlung 3,0 g i-(p-Oxyphenyl)-3-oxybutan so langsam zutropfen, daß die Innentemperatur o° nicht übersteigt. Man läßt dann noch i Stunde bei o° stehen, versetzt mit abs. Äther und schüttelt die Ätherlösung mit verdünnter Salzsäure und anschließend mit verdünnter Natronlauge und Wasser aus. Der Äther hinterläßt nach dem Trocknen und Verdampfen den Di-methansulfonsäureester des i-(p-Oxyphenyl)-3-oxybutans als nicht kristallisierendes Harz.
  • 3,0 g dieses Esters werden 6,o g n-Butylamin 5 Stunden im Einschlußrohr auf i2o° erhitzt. Die weitere Aufarbeitung erfolgt analog Beispiel i und liefert den Methansulfonsäureester des i-(p-Oxyphenyl)-3-n-butylamino-butans als ein Öl, das durch Destillation im Hochvakuum, wobei es unter o,i mm bei 185 bis igo° Badtemperatur übergeht oder auch durch überführen in das Hydrochlorid, das nach dem Umkristallisieren aus absolutem Alkohol unter Zusatz von Äther bei 104 bis io6° schmilzt, gereinigt werden kann.
  • Zur Abspaltung des Methansulforestes werden o,6 g des Hydrochlorids in 2o ccm 75prozentigen Alkohol mit o,6 g Kaliumhydroxyd 4 Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Die übliche Aufarbeitung liefert wie im Beispiel i das gesuchte i-(p Oxyphenyl)-3-n-butylam.ino-butan.
  • 6. i-(p-Oxyphenyl)-3-pyrrolidino-butan 4,0 g des nach Beispiel i dargestellten Di-p-toluolsulfosäureesters des i-(p-Oxyphenyl)-3-oxy-butans werden mit 5,0 g Pyrrolidin im Einschlußrohr 6 Stunden auf 13o bis 14o° erhitzt. Man arbeitet wie im Beispiel i auf und verseift wie dort den als Zwischenprodukt erhaltenen p-Toluolsulfosäureester des i-(p-Oxyphenyl)-3-pyrrolidino-butans durch Erhitzen mit Kaliumhydroxyd in Alkohol. Die Aufarbeitung liefert das gesuchte i-(p-Oxyphenyl)-3-pyrrolidinobutan als ein im Hochvakuum von 0,03 mm bei i35° Badtemperatur übergehendes Öl, dessen Hydrochlorid nach dem Umkristallisieren aus absolutem Alkohol bei 162 bis 163° schmilzt.
  • 7. i-(o-Oxyphenyl)-3-n-propylamino-butan io g Di-p-tbluolsulfosäureester des i-(o-Oxyphenyl)-3-oxybutans, das analog dem im Beispiel:[ beschriebenen Ester der entsprechenden p-Verbindung dargestellt und als Rohprodukt weiterverarbeitet wurde, werden mit 12 g n-Propylamin 5 Stunden im Einschlußrohr auf 13o° erhitzt. Man dampft dann das überschüssige Amin ab und erhitzt den Rückstand zur Abspaltung des Toluolsulforestes vom phenolischen Hydroxyl 3 Stunden mit einer Lösung von 7 g Kaliumhydroxyd in 50 ccm Alkohol zum Sieden. Man dampft den Alkohol ab, säuert an, äthert zur Entfernung von Verunreinigungen sauer aus, setzt die gewünschte Base durch Zugabe von Ammoniak in Freiheit und gewinnt sie durch Ausäthern und Destillation im Hochvakuum in üblicher Weise. Das mit ätherischer Salzsäure dargestellte Hydrochlorid des erhaltenen i-(o-Oxyphenyl)-3-n-propylamino-butans schmilzt nach dem Umkristallisieren aus Methanol unter Zusatz von etwas Aceton bei i43°. B. i-(o-Oxyphenyl)-3-pyrrolidino-butan 2o g Di-p-toluolsulfosäureester des i-(o-Oxyphenyl)-3-oxybutans, das analog dem im Beispiel i beschriebenen Ester der entsprechenden p-V erbindung dargestellt und als Rohprodukt weiterverarbeitet wurde, werden mit 27 g Pyrrolidin 1g Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Man dampft das überschüssige Pyrrolidin ab und erhitzt den Rückstand zur Abspaltung des Toluolsulforestes vom phenolischen Hydroxyl 3 Stunden mit einer Lösung von 14 g Kaliumhydroxyd in ioo ccm Alkohol zum Sieden. Man dampft den Alkohol im Vakuum ab, nimmt den Rückstand in Äther und verdünnter Salzsäure auf, äthert die salzsaure Lösung noch mehrmals aus und setzt aus ihr schließlich durch Zugabe von verdünntem Ammoniak die gesuchte Base in Freiheit. Das i-(o-Oxyphenyl)-3-pyrrolidino-butan wird durch Ausäthern gewonnen und destilliert nach dem Trocknen und Verdampfen des Äthers im Hochvakuum von o,1 mm bei 1z6'. Die Ausbeute an destillierter Base beträgt So 1), 1, der Theorie. Das Hydrochlorid kann in üblicher Weise dargestellt werden. Es schmilzt nach dem Umkristallisieren aus absolutem Alkohol unter Zusatz von wenig Äther bei 156 bis 157`.
  • g. i-(m-Oxyphenyl)-3-n-butylamino-butan 5,o g des analog Beispiel i dargestellten Di-p-toluolsulfosäureesters des i-(m-Oxyphenyl)-3-oxy-butans werden mit 8,o g n-Butylamin im Einschlußrohr 7 Stunden auf i2o' erhitzt. Man arbeitet wie im Beispiel i auf und verseift wie dort den als Zwischenprodukt erhaltenen p-Toluolsulfosäureester des i-(m-Oxyphenyl)-3-n-butylamino-butans zum gesuchten i-(m-Oxyphenyl)-3-n-butylamino-butan, das als Hydrobromid nach dem Umkristallisieren aus Alkohol bei 117' schmilzt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Herstellung von analgetisch wirksamen Derivaten des 40 i-Oxyphenyl-3-aminobutans der allgemeinen Formel in der X Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aralkyl oder Aralkenyl und Y Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aralkyl oder Aralkenyl bedeutet, nach Patent 764 598, dadurch gekennzeichnet, daß man Derivate des i-Oxyphenyl-3-oxybutans, in denen die Wasserstoffatome der beiden Hydroxylgruppen durch einen Rest der allgemeinen Formel Z-SO,-, worin Z einen Kohlenwasserstoffrest bedeutet, z. B. durch den Rest der Benzol- oder Toluolsulfosäure ersetzt sind, mit primären oder sekundären Aminen umsetzt und anschießend den an die phenolische Hydroxylgruppe gebundenen Rest Z-SO.,- in üblicher Weise abspaltet.
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