FI60554C - Foerfarande foer framstaellning av n-aminoalkyl-substituerade bensamider - Google Patents
Foerfarande foer framstaellning av n-aminoalkyl-substituerade bensamider Download PDFInfo
- Publication number
- FI60554C FI60554C FI3341/73A FI334173A FI60554C FI 60554 C FI60554 C FI 60554C FI 3341/73 A FI3341/73 A FI 3341/73A FI 334173 A FI334173 A FI 334173A FI 60554 C FI60554 C FI 60554C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- acid
- substituted
- naminoalkyl
- substitutes
- aminoalkyl
- Prior art date
Links
- 238000005057 refrigeration Methods 0.000 title 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 11
- 150000003936 benzamides Chemical class 0.000 claims description 10
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N benzene carboxamide Natural products NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229940054066 benzamide antipsychotics Drugs 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N Protium Chemical compound [1H] YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N 0.000 claims 1
- -1 benzylamino, nitrobenzylamino Chemical group 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 3
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZVQCMJNVPIDEA-UHFFFAOYSA-N [CH2]CN(CC)CC Chemical group [CH2]CN(CC)CC MZVQCMJNVPIDEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010531 catalytic reduction reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 150000002688 maleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N oxoplatinum Chemical compound [Pt]=O MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N picric acid Chemical compound OC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003446 platinum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 150000003892 tartrate salts Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
E5sF*l [B] (11)kuulutusjulkaisu 50554 LJ 1' UTLÄGGN I NGSSKRIFT OU Ό ° ** C (45) Patentti oyjn.v. ., iy 10 1 ; -
Patent roeddelat v (51) Kv.lk?/lnt.CI.3 C 07 C 103/82 SUOMI —FINLAND (21) P*t*nttlh»k*mu*— PatMMansBknlng 33^1/73 (22) HakamlapIWI — An*»knlngtd«g 29.10.73 ^ ' (23) Alkupilvi — Giltlghattdag 29.10.73 (41) Tullut |ulkl«akal — Bllvlt offantllg 01.05. lk
Patentti- ja rekisterihallitus .... Μϊ... .. . , , Β . . . , ^ . (44) NlhtlYikilpanon ja kuuU|ulkaltun pvm. — 00 ΊΛ
Patent- och registerstyrelsen Antdkan utlagd och utUkriftan publicarad 30.10. Ö1 (32)(33)(31) Pyydatty «tuolkaus —Begird prloritet 31.10. 72
Japani-Japan(JP) 109721/72 (71) Societe d'fitudes Scientifiques et Industrielles de 1’Ile-de-France, U6 boulevard de Labour-Maubourg, 75 Paris 7°, Ranska-Frankrike(FR) (72) Akira Morimoto, 0saka-fu, Hisashi Takasugi, Osaka-shi, Japan i-Japan (JP) (7M Oy Kolster Ab (5*0 Menetelmä N-aminoalkyyli-substituoitujen bentsamidien valmistamiseksi -Förfarande för framställning av N-aminoalkyl-substituerade bensamider
Keksinnön kohteena on uusi menetelmä N-aminoalkyyli-substituoitujen bentsamidien valmistamiseksi.
Keksinnölle on tunnusomaista, että N-aminoalkyyli-substituoitu bentsamidi, jonka yleinen kaava on /R1 C0NH-W-N.
ί *2 (I) jossa W on 1-3 hiiliatomia sisältävä alkyleeniryhmä, R^ , R^ ja R^ tarkoittavat vetyatomia tai 1-3 hiiliatomia sisältävää alkyyliryhmää, on aminoryhmä, joka on suojattu substituoimattomalla tai substituoidulla bentsyyliryhmällä ja X or. vety tai halogeeniatomi, tai tämän suola pelkistetään sellaisen N-aminoalkyyli-substituoidun bentsamidin tai sen suolsin saamiseksi, jonka yleinen kaava or.
2 60554 CONH-W-N (II) nh2 :'.ssa V, , R^, R^ ja X tarkoittavat samaa kuin edellä.
GB-patenttijulkaisusta 99^ 023 on tunnettua valmistaa substituoituja k-aminobentsamideja. Valmistettaessa tällä tunnetulla menetelmällä N-(dietyyliamino-etyyli)-2-metoksi-i4-amino-5~klooribentsamidia hydrolysoimalla vastaava U-aset-aminobentsamidi on saanto %· Keksinnön mukaisen menetelmän etuna tunnettuun menetelmään verrattuna on, että U-aminobentsamidia saadaan suurin saannoin: käyttämällä lähtöaineena vastaavaa it-bentsyyliaminobentsaraidia on N-(dietyyliamino-etyyli)-2-metoksi-U-amino-5-klooribentsamidin saanto 86,7 %> Tässä keksinnössä käytettävät lähtöaineet (i) ovat uusia yhdisteitä ja niitä voidaan valmistaa saattamalla vastaava substituoitu bentsamidi tai sen reaktiokykyinen johdannainen, joka sisältää funktionaalisen ryhmän karboksyyli-ryhmässä, reagoimaan vastaavan diamiinin tai tämän suolan kanssa. Tämän keksinnön mukainen reaktio suoritetaan pelkistämällä N-arainoalkyylisubstituoitu bentsamidi (II) tai sen suola. Lähtöaineen kaavassa (i), kuuluvat alkyleeniryhmään W esimerkiksi etyleeni ja propyleeni. Alkyyliryhmänä R2 tai R^ voidaan mainita esimerkiksi metyyli-, etyyli- ja propyyliryhmät. Esimerkkinä amino-ryhmästä R^ voidaan mainita bentsyyliamino-, nitrobentsyyliamino-, ja metoksi-bentsyyliaminoryhmä. Halogeenina voidaan mainita kloori, bromi, jodi ja fluori. Lähtöaineen (I) suolana voidaan mainita mineraalihappojen suolat, kuten hydroklo-ridit ja sulfaatit ja orgaanisten happojen suolat, kuten asetaatit, tartraatit ja maleaatit.
Tämän keksinnön mukaisessa reaktiossa käytetään useimmiten pelkistysmene-telmänä lähtöaineen (I) pelkistystä vedyllä katalyyttistä pelkistystä varten tarkoitetun metallikatalyytin, kuten palladiumin, hiilen, Raney-nikkelin tai platina-oksidin läsnäollessa. Edullista on suorittaa reaktio käyttäen lähtöainetta (I) suolan muodossa hapon, kuten orgaanisen hapon, esimerkiksi etikkahapon tai pro-pionihapon tai mineraalihapon, esimerkiksi suolahapon tai rikkihapon läsnäollessa. Reaktio suoritetaan tavallisesti liuottimessa ja voidaan käyttää mitä tahansa liuotinta, kuten raetanolia, etanolia, isopropanolia, butanolia, tetrahydrofuraania ja dioksaania, joka ei ota osaa reaktioon. Näitä liuottimia voidaan käyttää yk- 3 60554 sinään tai kahden tai useamman liuottimen seoksena.
Näin saatu tuote (II) voidaan muuttaa tavanomaisin menetelmin mineraali-hapon, kuten kloorivetyhapon, bromivetyhapon, rikkihapon jne. tai orgaanisen hapon, kuten oksaalihapon, tartaarihapon, maleiinihapon, pikriinihapon jm-, suolaksi.
Keksintöä kuvataan nyt seuraavassa esimerkissä.
Esimerkki 0,1 g 10-$:ista palladium-hiiltä lisättiin liuokseen, joka sisälsi 0,)46 1' N-(2-dietyyliaminoetyyli)-2-metoksi-U-bentsyyliamino-5-klooribentsamidi-hydrokloridia liuotettuna 300 ml:aan 99~$:ista etanolia, ja katalyyttinen reaktio suoritettiin vc— tyvirrassa normaalipaineessa. Kun noin 28 ml vetyä oli imeytynyt, pysäytettiin pelkistys ja katalyytti poistettiin reaktioseoksesta suodattamalla. Guodos väkevä il, i i n alennetussa paineessa ja jäännös liuotettiin 20 mliaan vettä. Saadun liuoksen pH säädettiin arvoon 9 ja saostuneet valkoiset kiteet otettiin talteen suodattamalla, pestiin vedellä ja kuivattiin 0,28 g N-(2-dietyyliaminoetyyli)-2-metoksi-U-amino-5-klooribentsamidin saamiseksi (saannon ollessa 86,7 %),'joka suli lämpötilassa 1U?~ 1UU°C.
Yhdenmukaisilla menetelmillä saatiin seuraavat yhdisteet: N-aminoetyyli-2-metoksi-U-amino-5-klooribentsamidi (sp. 150-153°C) ja N-(2-dietyyliaminoetyyli )-2-metoksi-l4-aminobentsamidi (keltainen tahmea pasta).
Claims (1)
- *· 60554 Patenttivaatimus: Menetelmä N-aminoalkyyli-substituoitujen bentsamidien valmistamiseksi, joiden yleinen kaava on C0NH-W-N I R2 f0"3 (II> NH2 jossa W on 1-3 hiiliatomia sisältävä alkyleeniryhmä, R.^ Rg ja R tarkoittavat vetyatomia tai 1-3 hiiliatomia sisältävää alkyyliryhmää ja X on vety tai halo-geeniatomi, tai niiden suolojen valmistamiseksi, tunnettu siitä, että N-aminoalkyyli-substituoitu bentsamidi, jonka yleinen kaava on (I) C0NH-W-K X rVor3 I (i) χ/γ Rk jossa W, R^, R2, ja X tarkoittavat samaa kuin edellä ja R^ on aminoryhmä, joka on suojattu substituoimattomalla tai substituoidulla bentsyyliryhmällä tai sen suola pelkistetään.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP47109721A JPS4969628A (fi) | 1972-10-31 | 1972-10-31 | |
| JP10972172 | 1972-10-31 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI60554B FI60554B (fi) | 1981-10-30 |
| FI60554C true FI60554C (fi) | 1982-02-10 |
Family
ID=14517527
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI3341/73A FI60554C (fi) | 1972-10-31 | 1973-10-29 | Foerfarande foer framstaellning av n-aminoalkyl-substituerade bensamider |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS4969628A (fi) |
| AR (1) | AR199927A1 (fi) |
| AT (1) | AT333261B (fi) |
| DE (1) | DE2353553A1 (fi) |
| ES (1) | ES419998A1 (fi) |
| FI (1) | FI60554C (fi) |
| FR (1) | FR2204615B1 (fi) |
| GB (1) | GB1415421A (fi) |
| IE (1) | IE38431B1 (fi) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2691025A (en) * | 1951-03-30 | 1954-10-05 | Sterling Drug Inc | N-(tertiary-aminoalkyl)-2, 4-disubstituted-benzamides and their preparation |
-
1972
- 1972-10-31 JP JP47109721A patent/JPS4969628A/ja active Pending
-
1973
- 1973-10-25 DE DE19732353553 patent/DE2353553A1/de not_active Withdrawn
- 1973-10-26 AR AR250723A patent/AR199927A1/es active
- 1973-10-26 ES ES419998A patent/ES419998A1/es not_active Expired
- 1973-10-29 FI FI3341/73A patent/FI60554C/fi active
- 1973-10-29 IE IE1940/73A patent/IE38431B1/xx unknown
- 1973-10-30 FR FR7338761A patent/FR2204615B1/fr not_active Expired
- 1973-10-30 AT AT914673A patent/AT333261B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-10-30 GB GB5039473A patent/GB1415421A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IE38431L (en) | 1974-04-30 |
| FR2204615B1 (fi) | 1979-05-04 |
| ATA914673A (de) | 1976-03-15 |
| JPS4969628A (fi) | 1974-07-05 |
| AT333261B (de) | 1976-11-10 |
| FI60554B (fi) | 1981-10-30 |
| AR199927A1 (es) | 1974-10-08 |
| FR2204615A1 (fi) | 1974-05-24 |
| ES419998A1 (es) | 1976-04-16 |
| IE38431B1 (en) | 1978-03-15 |
| DE2353553A1 (de) | 1974-05-02 |
| GB1415421A (en) | 1975-11-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69705930T2 (de) | Neue n-(arylsulfonyl)aminosäurederivate mit einer affinität für bradykininrezeptoren | |
| DE69411317T2 (de) | Indoloylguanidinderivate als Inhibitoren des Natrium-Protonen Austauschs | |
| CH661931A5 (de) | N-substituierte amidoaminosaeuren, deren ester und amide. | |
| DE2937779A1 (de) | Aminosaeurederivate und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE3444046C2 (fi) | ||
| Effenberger et al. | A convenient synthesis of (S)-2-azidonitriles,(S)-2-aminonitriles and (S)-1, 2-diamines | |
| DE60311942T2 (de) | Verfahren für die Synthese von Perindopril und seiner pharmazeutischen annehmbaren Salzen | |
| SU680644A3 (ru) | Способ получени 2-бром-6-фтор -2-имидазолидинилиденбензамина или его солей | |
| FI60554C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av n-aminoalkyl-substituerade bensamider | |
| CH441366A (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten Hydrazinverbindungen | |
| CN112272665B (zh) | 制备立他司特的方法 | |
| US2543345A (en) | Method of preparing glutamic acid amides | |
| FI85273C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara pyrimidinderivat. | |
| DE2747369C2 (fi) | ||
| FI64145B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 2-arylamino-2-imidazolinderivat | |
| US4698442A (en) | ω-Guanidino-substituted-α-amino acids | |
| EP0010587A1 (de) | Adamantylalkyloxycarbonylderivate, deren Herstellung und Verwendung zur Darstellung von Peptiden | |
| FI61880B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av n-arylsulfonyl-n'-(3-azabicykloalkyl)-urinaemnen | |
| EP0799224A1 (de) | Neue chinoxaline und arzneimittel daraus | |
| FI74461B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av bensimidazolderivat med diuretisk och antihypertensiv verkan. | |
| EP0179408A2 (de) | Neue Amidoalkylmelamine und Aminoalkylmelamine und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| FI67699B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 6,7-dimetoxi-4-amino-2-(4-(2-furoyl)-1-piperazinyl)kinazolinhydroklorid med blodtryckssaenkande verkan | |
| FI70008C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara 1-enyletanolaminderivat | |
| DE2063996A1 (de) | Neue Tuberkulostatisch wirkende alpha Aminoxy hydroxamsaurederivate und Verfahren zur Herstellung derselben | |
| DE2944086A1 (de) | Peptidderivate |