SU680644A3 - Способ получени 2-бром-6-фтор -2-имидазолидинилиденбензамина или его солей - Google Patents
Способ получени 2-бром-6-фтор -2-имидазолидинилиденбензамина или его солейInfo
- Publication number
- SU680644A3 SU680644A3 SU772498148A SU2498148A SU680644A3 SU 680644 A3 SU680644 A3 SU 680644A3 SU 772498148 A SU772498148 A SU 772498148A SU 2498148 A SU2498148 A SU 2498148A SU 680644 A3 SU680644 A3 SU 680644A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- bromo
- mol
- salts
- ether
- fluoro
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/44—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
- C07D233/50—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical with carbocyclic radicals directly attached to said nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Electric Clocks (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-БРОМ-6-ФТОР-Ы-2-ИМИДАЗОЛИДИНИЛИДЕНБЕНЗАМИНА ИЛИ ЕГО СОЛЕИ несколькими минутами и несколькими часами. Если X означает аминогруппу, то предпочтительно используют кислотно аддитивные соли формулы I или соли этиленамина. Путем взаимодействи 2-6ром-б-фторанилина с тиоцианатом кали и бензоилхлоридом и последующего омылени раствором едкого кали образуетс соответствующа тиомочевйна . Эту тиомочевину с помощью алкилирующего средства, такого, как алкилгалогенид или диалкилсульфат, можно превращать в соль изотиурони Из этой соли путем отщеплени кислоты раствором едкого кали получают З алкилизотиомочевину. Изоцианиддихлорид формулы И полу чают посредством взаимодействи 2-бром-б-фторанилина с муравьиной кислотой и дальнейшей реакции полученного форманилина со смесью тио нилхлорида и сульфурилхлорида. Гуанидин можно получать, наприме путем присоединени аммиака к цианамиду . Этот цианамид получают путем взаимодействи тиомочевины с ртутной или свинцовой сол ми, при этом отщепл ют HjS. Соединени формулы I можно обыч ным образом переводить в их соли. Пригодными дл солеобразовани кислотами вл ютс , например, сол на бромистоводородка , йодистоводоррдна , фтористоводородна , серна , фосфорна , азотна , уксусна , пропи онова , масл на , капронова , валер анова , щавелева , малонова , нтар на , малеинова , фумарова ,. молочна , винна , лимонна , блочна , бензойна , п-оксибензойна , п-амино бензойна , фталева , корична , сили цилова , аскорбинова , метансульфонова , этанфосфорна кислоты, 8-хло теофиллин. П р и м .6 р 1. Моногидрохлорид 2-бром-6-фтор-Ы-2-имидазолидинилид бензамина. а)Исходный продукт. Путем взаи действи 2-фторанилина с ацетангид дом получают 2-фторацетанилид с т, 77-78,5°С, который путем реакции с хлорсульфокислотой перевод т в 4-хд|орсульфонил-2-фторацетанилид, т.пЛ.110-130°С (сырой продукт). Пу тем взаимодействи с концентрирова ным аммиаком получают соответствую щий сульфонамид, т.пл. 1б2-1б5°С, который бромируют и затем концентр рованной кислотой десульфонилируют в 2-бром-б-фторанилин и одновремен но омыл ют. Сырой масл нистый аниЛИН без очистки, с тиоцианатом кали /бензилхлоридом и с последующим омылением раствором едкого кал перевод т в N-(2-бром-6-фтор-фенил -тиомочевину, т.пл. 145-147°С, из которой путем метилировани метил4 йодидом получают йодид Ы-(2-бром-6-фторфенил )-S-метилизотиурони . б) Целевой продукт. 6,7 г (0,017 мол ) йодида Ы-(2-бром-6-фторфенил )-S-метилизотиурони вместе с 1,7 мл (150%) этилендиамина в 20 мл н.бутанола в течение 6 ч, размешива , нагревгиот с обратным холодильником. Затем в вакууме сгущают досуха и оставшийс остаток раствор ют в разбавленной сол ной кислоте. Два раза извлекают эфиром (эфирный экстракт удал ют) и затем при повышающемс значении рН (подщелачивание производ т разбавленным раствором едкого натра) фракционированно экстрагируют простым эфиром. Очищенные с помощью тонкослойной хроматографии фракции объедин ют, сушат над сульфатом магни и фильтруют через активированный уголь. После добавлени эфирной сол ной кислоты до получени конгокислой реакции осаждают гидрохлорид имида золи дина. После отсасывани , промывки абсолютным простым эфиром и сушки получаю 4,84 г моногидрохлорида 2-бром-6-фтор-Н-2-имидазолидинилиденбензамина с выходом 96,2%, т.пл.259-262с. Значение рКа вещества составл ет 8,2. C HgBrPNj. HCI, мол.вес 294,54. Гидробромид (гигроскопический) Сд.НпВгРЫэИВг, мол.вес. 339,01, т.пл. 218-222°С. Нитрат (слегка гигроскопический) C HgBrFNaHN03, мол.вес.321,11, т.пл. 147-148С. Малеинат C H BrFNj- НООС-СН СН-СООН , мол.вес.374, 16, т.пл. 134135 ,5°С. Соль щавелевой кислоты (гигроскопическа ) ноос- :оон, мол.вес . 348,13, гигроскопическое масло. 8-Хлортеофиллинат .O, мол.вес. 472,69, т.пл. 207-208 С. Тозилат (гигроскопический) , C HgOgS- , мол. вес. 448,31, т.пл 146-149°C. Бензоат (слегка гигроскопический) С Н ВгРЫз ,мол.вес. 380,21, т.пл. 194-196С. Тартрат (гигроскопический) С Н ВгРН -СлН Об, мол.вес. 408,18, т.пл.109-111,5°С. Метансульфонат (гигроскопический) СдН BrPN , мол.вес, 354,20, т.пл. 182-184 с. Цитрат (гигроскопический )CgH9BrFI бИдОу«мол.вес. 450,21, т.пл. 106-108 С. П р и м е р 2. 2-Бром-б-фтор-Ы2-имидазолидинилиденбензамин . 1,35 г (0,005 мол ) дихлорида 2-бром-б-фтор-фенилизоцианида (полученного из 2-бром-6-фторформанилида, т.пл. 127-128 с, путем взаимодейств и со смесью тионилхлорида и сульфурилхлорида ) , размешива , при подвергают взаимодействию с 1,5 г этилендиамина в 20 мл абсолютного эфира. После добавлени всего иэоцианилдихлорида размешивают еще 5-10 мин при 5°С. Повышают температуру до комнатной и при этой температуре перемешивают еще 30 мин. Реакционную смесь в вакууме сгущают досуха и остаток раствор ют в разбавленной сол ной кислоте. При рН 7 (полученном с помощью разбавленного раствора едкого натра) дл очистки экстрагируют npocThJM эфиром и эфирную фазу удал ют. Затем подщелачивают разбавленным NaOH и основание экстрагируют простым эфиром Объединенные эфирные .фазы сушат над MgSOj}., отфильтровывают от MgSO4 и простой эфир удал ют в вакууме. Оставшийс в остатке 2-бром-6-фтор-N-2-имидазолидинилиденбензамин загр знен очень незначительно (путем контрол с помощью тонкослойной хроматографии) и дл дальнейшей очистки может быть подвергнут хрома тографии со смесью метанола, ацетона , и хлороформа (6:3:15) в качестве элюата. Выход 1,19 ,6% теории ), т.пл. 113,5-114,5 С. П р и м е р 3. 2-BpOM-6-0TOp-N--2-имидазолидинилиденбензамин . 5,38 г (P,D25 мол ) 2-бром-6-фто фенилцианамида вместе с 8,1 г этиле диаминмонотолуолсульфоната примерно в 50 мл С1МИЛОВОГО спирта, размешива , в течение 5 ч нагревают с обра ным холодильником. Прозрачную реакционную смесь охлаждают в течение ночи и сгущают в вакууме. Остаток поглощают 1 и. НС1,отфильтровывают от нерастворимых частиц и сол нокислый раствор при повышающемс зна чении рН (подщелачивание 2 н.раство ром едкого натра) фракционированно экстрагируют простым эфиром. Из при мерно 10 эфирных фракций объедин ю лишь те, в которых одержитс новое производное имидазолидина (определенное путем контрол с помощью тонкослойной хроматографии). После сушки объединенных эфирных экстрактов простой эфир удал ют в вакууме. Полученное основание имидазолидина кристаллизуетс через некоторое врем . Выход 5,6 г (86,8% теории). Т.пл. 1U7-110°C. . П р и м е р 4. 2-Бром-Ь-фтор-Ы-2-имидазолидинилиденбензамин . 2,1 г (0,0078 мол ) гидрохлорида N-(2-бром-6-фторфенил)-гуанидина вместе с 0,53 мл (0,0078 мол ) этилендиа мина в 20 мл амилового спирта , размешива , в течение 20 ч нагревают с обратным холодильником Реакционную смесь сгущают в вакууме досуха и остаток раствор ют в 2 Н.НС1 и воде. При повышающемс значении рН (путем добавлени . . 6 2 H.NaOH) фракционированно экстрагируют простым эфиром и однородные (с помощью тонкослойной хроматографии ) эфирные фракции объедин ют. После сушки над вакууме сгущают до посто нного веса.Образовавшеес производное имидазолидина получают в масл нистой форме, оно кристаллизуетс через некоторое врем .Вещество идентично с 2-бром-6-фтор-Ы-2-имидазолидинилиденбензамином с Т.пл. 113 ,Ь-114 , 5с. Выход 1,82 г (У0,4% теории). Примерз. 2-Бром-6-фторимидазолидинилиденбензамин . а) Получение 1-ацетил-2-(2-бром-6-фторфениламино )-имидазолидина. 6,56 г (0,035 мол ) 2-бром-6-фторанилина с 4,82 г (0,0376 мол ) 1-ацетилимидазолидин-2-она в 60 мл хлорокиси фосфора, размешива , при 55 С нагревают 40 ч. При этом удал ют в вакууме избыточную хлорокись фосфора. Остаток немедленно размешивают примерно в 180 мл лед ной воды. После отфильтровывани фильтрат,охлажда льдом, подщела 4ивают 5 н. раствором едкого натра, этом осаждаетс 1-ацетил-2-(2-бром-6-фторфениламино )-имидазолидин . Отсасывают, лед ной водой промывают от нейтрального состо ни и высушивают. Выход 6,2 г (64% теории ), Т.пл. 140-150°С. б) Омыление 1-ацетил-2-(2-бром-6-фторфениламино )-имидазолидина в 2-бром-6-фтор-Ы-2-имидазолидинилиденбензамин . 6,1 г (0,020 мол ) 1-ацетил-2- (2-бром-6-фторфениламино)-имидазолидина в 80 мл.метанола примерно в течение 55 ч, размешива , нагревают с обратным холодильником. Реакционную смесь сгущают в вакууме и полученный остаток раствор ют в 1 н. сол ной кислоты. Раствор при повышающемс значении рН (путем добавлени 2 H.NaOH) фракционированно экстрагируют простым эфиром. Определенные с помощью тонкослойной хроматографии однородные эфирные экстракты объедин ют, сушат над MgSO4 и сгущают в вакууме. Получают 4,4 г (83,2% теории) 2-бром-6-фтор-2-имидаэолидинилиденбензамина с т.пл. 104-108 с. Примерб. 2-Бpoм-6-фтop-N-2, -имидазолидинилиденбензамин. 2,5 г (0,01 мол ) N-(2-бром-б-фторфенил )-изотиомочевины с 1 мл этилендиамина нагревают примерно при 165 С 30 мин. Полученно производное имидазолидина идентично 2-бром-6-фтор-К-2-имидазолидинилиденензамину с т.пл. 113, 5-114 , 5С (с помощью нескольких тонкослойных истем, например, в бензоле, диксане , концентрированном аммиаке, этаноле 50:40:5:5; ,65).
Claims (3)
1. Способ получени 2-Ором-6-фтор-Ы-2-и1«1даэолидинилидеибензамина формулы Т
его солей,
личаю щи йс тем,
соединение общей формулы И
.
-ц-С Y
где X - S - R, причем R - Н или С -ешкил или аминогруппа,
806448
Y - аминогруппа или вместе с X - атом азота,
подвергают взаимодействию с этиленамином с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли. 5
2. Способ ПОП.1, отличающийс тем, что процесс провод т в среде пол рного протонного, апротонного или непол рного растворител .
10
3. Способ по ПП.1 и 2, отличающийс тем. что процесс провод т при 100-250 С.
Источники информации, прин тые J5 9° внимание при экспертизе 1. Патент СССР по за вке W2174605/04, кл. С 07 D 233/44, 1975.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2630060A DE2630060C2 (de) | 1976-07-03 | 1976-07-03 | 2-(2-Brom-6-fluor-phenylimino)-imidazolidin, dessen Säureadditionssalze, diese enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu deren Herstellung |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU680644A3 true SU680644A3 (ru) | 1979-08-15 |
Family
ID=5982175
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU772498148A SU680644A3 (ru) | 1976-07-03 | 1977-07-01 | Способ получени 2-бром-6-фтор -2-имидазолидинилиденбензамина или его солей |
SU782589253A SU665800A3 (ru) | 1976-07-03 | 1978-03-07 | Способ получени 2-бром6 фтор- - 2-имидазолинилиденбензамина или его соли |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU782589253A SU665800A3 (ru) | 1976-07-03 | 1978-03-07 | Способ получени 2-бром6 фтор- - 2-имидазолинилиденбензамина или его соли |
Country Status (32)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4166859A (ru) |
JP (1) | JPS6026108B2 (ru) |
AT (1) | AT354436B (ru) |
AU (1) | AU507260B2 (ru) |
BE (1) | BE856395A (ru) |
BG (1) | BG28049A3 (ru) |
CA (1) | CA1088550A (ru) |
CH (2) | CH633273A5 (ru) |
CS (1) | CS204005B2 (ru) |
DD (1) | DD132965A5 (ru) |
DE (1) | DE2630060C2 (ru) |
DK (1) | DK146281C (ru) |
ES (4) | ES460351A1 (ru) |
FI (1) | FI64146C (ru) |
FR (1) | FR2356642B1 (ru) |
GB (1) | GB1575147A (ru) |
GR (1) | GR63636B (ru) |
HU (1) | HU180429B (ru) |
IE (1) | IE45109B1 (ru) |
IL (1) | IL52433A (ru) |
LU (1) | LU77679A1 (ru) |
MX (1) | MX4841E (ru) |
NL (2) | NL188643C (ru) |
NO (2) | NO145951C (ru) |
NZ (1) | NZ184539A (ru) |
PH (1) | PH14572A (ru) |
PL (1) | PL102918B1 (ru) |
PT (1) | PT66756B (ru) |
SE (1) | SE431871B (ru) |
SU (2) | SU680644A3 (ru) |
YU (1) | YU161977A (ru) |
ZA (1) | ZA773979B (ru) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2806775A1 (de) * | 1978-02-17 | 1979-08-30 | Boehringer Sohn Ingelheim | Neue substituierte 2-phenylimino- imidazolidine deren saeureadditionssalze, diese enthaltende arzneimittel und verfahren zur herstellung derselben |
DE2806811A1 (de) * | 1978-02-17 | 1979-08-23 | Boehringer Sohn Ingelheim | Neue substituierte 2-phenylimino- imidazolidine, deren saeureadditionssalze, diese enthaltene arzneimittel und verfahren zur herstellung derselben |
US4644007A (en) * | 1981-11-20 | 1987-02-17 | Alcon Laboratories, Inc. | 3-chloro-4-(4,5-dihydro-1H-imidazo-2-yl)-amino-5-alkylbenzoic acids, esters, salts, compositions and methods |
US4515800A (en) * | 1981-11-20 | 1985-05-07 | Icilio Cavero | Method of lowering intraocular pressure using phenylimino-imidazoles |
US4461904A (en) * | 1981-11-20 | 1984-07-24 | Alcon Laboratories, Inc. | 2-(Trisubstituted phenylimino)-imidazolines |
US4517199A (en) * | 1981-11-20 | 1985-05-14 | Alcon Laboratories, Inc. | Method for lowering intraocular pressure using phenylimino-imidazoles |
DE3437694A1 (de) * | 1984-10-15 | 1986-04-17 | Boehringer Ingelheim Vetmedica GmbH, 6507 Ingelheim | Verwendung einer substanz als sedativum |
US4587257A (en) * | 1984-12-14 | 1986-05-06 | Alcon Laboratories, Inc. | Control of ocular bleeding using clonidine derivatives |
JPH0317363Y2 (ru) * | 1986-11-19 | 1991-04-12 | ||
US5441339A (en) * | 1992-10-22 | 1995-08-15 | Prince Corporation | Vehicle light |
WO2005000818A1 (en) | 2003-06-27 | 2005-01-06 | Warner-Lambert Company Llc | 5-substituted-4-`(substituted phenyl)!amino!-2-pyridone deviatives for use as mek inhibitors |
CN115784896A (zh) * | 2022-11-24 | 2023-03-14 | 山东诚创蓝海医药科技有限公司 | 一种2-溴-6-氟苯胺的制备方法 |
CN116063184A (zh) * | 2022-12-28 | 2023-05-05 | 浙江车头制药股份有限公司 | 一种2-溴-6-氟苯胺的制备方法 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1770874B2 (de) * | 1968-07-12 | 1977-09-15 | Veb Arzneimittelwerk Dresden, Ddr 8122 Radebeul | Verfahren zur herstellung von 2-(2,6- dichlorphenylamino)-imidazolin-2 |
BE787683A (fr) * | 1971-08-20 | 1973-02-19 | Boehringer Sohn Ingelheim | 2-phenylimino-imidazolidines, leurs sels d'addition avec des acides et procedes pour les fabriquer |
DE2446758C3 (de) * | 1974-10-01 | 1979-01-04 | C.H. Boehringer Sohn, 6507 Ingelheim | 2-(2-Fluor-6-trifluormethylphenylimino)-imidazolidin, dessen Säureadditionssalze, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und deren Verwendung bei der Bekämpfung der Hypertonie |
DE2542702C2 (de) * | 1975-09-25 | 1983-11-10 | Lentia GmbH Chem. u. pharm. Erzeugnisse - Industriebedarf, 8000 München | Verfahren zur Herstellung von 1-Benzoyl-2-(2,6-dichlorphenylamino)-2-imidazolin |
-
1976
- 1976-07-03 DE DE2630060A patent/DE2630060C2/de not_active Expired
-
1977
- 1977-06-20 US US05/808,409 patent/US4166859A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-06-22 AT AT438777A patent/AT354436B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-06-23 FI FI771972A patent/FI64146C/fi not_active IP Right Cessation
- 1977-06-30 CA CA281,884A patent/CA1088550A/en not_active Expired
- 1977-06-30 CH CH807577A patent/CH633273A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1977-06-30 YU YU01619/77A patent/YU161977A/xx unknown
- 1977-06-30 AU AU26620/77A patent/AU507260B2/en not_active Expired
- 1977-07-01 IE IE1371/77A patent/IE45109B1/en not_active IP Right Cessation
- 1977-07-01 DK DK296477A patent/DK146281C/da active
- 1977-07-01 NL NLAANVRAGE7707308,A patent/NL188643C/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-07-01 ZA ZA00773979A patent/ZA773979B/xx unknown
- 1977-07-01 DD DD7700199844A patent/DD132965A5/xx unknown
- 1977-07-01 IL IL52433A patent/IL52433A/xx unknown
- 1977-07-01 FR FR7720343A patent/FR2356642B1/fr not_active Expired
- 1977-07-01 NZ NZ184539A patent/NZ184539A/xx unknown
- 1977-07-01 BE BE179022A patent/BE856395A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-07-01 GR GR53854A patent/GR63636B/el unknown
- 1977-07-01 SE SE7707689A patent/SE431871B/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-07-01 LU LU77679A patent/LU77679A1/xx unknown
- 1977-07-01 BG BG036775A patent/BG28049A3/xx unknown
- 1977-07-01 SU SU772498148A patent/SU680644A3/ru active
- 1977-07-01 GB GB27655/77A patent/GB1575147A/en not_active Expired
- 1977-07-01 HU HU77BO1672A patent/HU180429B/hu unknown
- 1977-07-01 PH PH19947A patent/PH14572A/en unknown
- 1977-07-01 PT PT66756A patent/PT66756B/pt unknown
- 1977-07-01 JP JP52077979A patent/JPS6026108B2/ja not_active Expired
- 1977-07-01 CS CS774397A patent/CS204005B2/cs unknown
- 1977-07-01 PL PL1977199298A patent/PL102918B1/pl unknown
- 1977-07-01 MX MX775863U patent/MX4841E/es unknown
- 1977-07-01 NO NO772329A patent/NO145951C/no unknown
- 1977-07-02 ES ES460351A patent/ES460351A1/es not_active Expired
-
1978
- 1978-02-10 ES ES466852A patent/ES466852A1/es not_active Expired
- 1978-02-10 ES ES466850A patent/ES466850A1/es not_active Expired
- 1978-02-10 ES ES466851A patent/ES466851A1/es not_active Expired
- 1978-03-07 SU SU782589253A patent/SU665800A3/ru active
-
1981
- 1981-09-02 CH CH566381A patent/CH633275A5/de not_active IP Right Cessation
-
1993
- 1993-06-29 NL NL930111C patent/NL930111I2/nl unknown
-
1994
- 1994-11-25 NO NO1994024C patent/NO1994024I1/no unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU680644A3 (ru) | Способ получени 2-бром-6-фтор -2-имидазолидинилиденбензамина или его солей | |
SU1195903A3 (ru) | Способ получени 1-фенил- 2-аминокарбонилиндольных соединений или их солей присоединени кислот | |
US2722529A (en) | Amides of certain l-amevoalkyl-x-phenyl | |
NO135786B (ru) | ||
SU677655A3 (ru) | Способ получени -циклоалкилметил-2-фениламиноимидазолинов-2или их солей | |
SU575026A3 (ru) | Способ получени 2,6-дизамещенных 2-фенилимино-имидазолидинов или их солей | |
US4318915A (en) | Substituted guandines and methods of preparation thereof | |
HU185457B (en) | Process for preparating cimetidine-z | |
US2540946A (en) | Pyridoxal-histamine and processes for preparing the same | |
SU420176A3 (ru) | ||
US2528940A (en) | Pyrrolidylethyl indole compounds | |
SU489310A3 (ru) | Способ получени производного бифенилацетамида или его соли | |
SU505358A3 (ru) | Способ получени производных пиперазина | |
SU496277A1 (ru) | Способ получени производных имидазола | |
NO146862B (no) | Jodbenzenderivater for anvendelse som roentgenkontrastmidler | |
US4290971A (en) | Method of preparing 2-(phenylamino)-imidazolines-(2) | |
JPS5936630B2 (ja) | 2−イミノ−1,3−ジアザシクロアルカン誘導体 | |
US3939172A (en) | 4-Aminothiazole | |
JPS62155268A (ja) | ナイザチジンの合成法 | |
US2674615A (en) | 1-arylcycloalkane 1-thiocar-boxylates | |
US2527962A (en) | Amino ethers | |
JPS61260052A (ja) | 新規アミノ酸誘導体および甘味剤 | |
GB1596376A (en) | 4,5-disubstituted imidazole-2-thiones processes for their preparation and their use as intermediates | |
SU399129A1 (ru) | Способ получения производных л'-аллил-2- ариламиноимидазолинов-(2) | |
US2517496A (en) | Preparation of symmetrical monoaminodihydroxytoluene |