DE229143C - - Google Patents

Description

KAISERLICHES

PATENTAMT.

PATENTSCHRIFT

- M 229143 KLASSE 12 #. GRUPPE

Die bis jetzt bekannt gewordenen Verfahren zur Herstellung von Phenol- bzw. Kresolestern der Oxalsäure bestehen darin, daß man Phenol bzw. Kresol bei höheren Temperaturen in Gegenwart wasserentziehender Mittel mit Oxalsäure zusammenschmilzt (C. A. Bischoff und A. v. Hedenström, Berichte der deutschen ehem. Ges. 35 [1902], S. 3443), wobei Ester der Oxalsäure entstehen, welche sich durch große Beständigkeit auszeichnen. Ein weiteres Verfahren zur Herstellung eines Kresoloxalsäureesters ist in den Patentschriften 137584 und 141421 der Kl. 12 q beschrieben. Nach diesem Verfahren gelang es nur, einen Ester des p-Kresols zu erhalten, der bei seiner sonstigen verhältnismäßigen Beständigkeit durch eine außerordentlich leichte Verseif barkeit ausgezeichnet ist. Nach der letzterwähnten Patentschrift geht unter den in ihr angegebenen Arbeitsbedingungen das m-Kresol keine Verbindung mit Oxalsäure ein. Das der vorliegenden Erfindung zugrunde liegende Verfahren bezweckt nun, auch aus dem m-Kresol, welches von allen Kresolen die stärksten desinfizierenden Eigenschaften besitzt, eine Verbindung mit Oxalsäure herzustellen.

Läßt man m-Kresol bei genügend niedriger Temperatur mit wasserfreier Oxalsäure zusammenstehen, so findet eine langsame Vereinigung des Kresols mit der Oxalsäure statt, die schließlich dazu führt, daß die ganze Masse vollständig erstarrt. In dem durch starkes Abpressen von überschüssigem Kresol befreiten Reaktionsprodukt liegt ein Körper vor, in welchem sich Oxalsäure und m-Kresol in einem Verbindungsverhältnis von 1:2 befinden und welcher einen Zersetzungspunkt von 51⁰ C. besitzt. Der Körper ist in Wasser ziemlich löslich. Beim Erhitzen auf 51⁰ zerfällt er augenblicklich in seine Komponenten.

Der verhältnismäßig leichte Zerfall des Körpers in Verbindung mit seiner Zusammensetzung findet am leichtesten eine Erklärung, wenn man annimmt, daß ein saurer m-Kresolorthooxalsäureester von der folgenden Formel vorliegt:

OH

C(-OH

. CH₃

H₃

Durch das vorliegende Verfahren wird erreicht, daß das flüssige m-Kresol, welches schon für sich stark desinfizierend wirkt, in eine feste, leicht in Tablettenform herstellbare Verbindung übergeführt wird, die zudem dem reinen m-Kresol gegenüber noch bedeutend gesteigerte desinfizierende Eigenschaften aufzuweisen hat.

Aus Untersuchungen des Kaiserl. Gesundheitsamtes und des Berliner Hygienischen Institutes (Arbeiten aus dem Kaiserl. Gesundheitsamte, Bd. 5X1889], S.247 bis 293 [Jäger]; Bd. 6 [1890], S. 89 bis 99 [Ohlmüller]; Zeit-,

schrift für Hygiene [Fränkel], Bd. 6, S. 521 bis 543) geht hervor, daß die Kresole eine in hohem Grade bakterientötende Eigenschaft besitzen, welche sie in dieser Beziehung unmittelbar an die Spitze aller bisher untersuchten Körper der aromatischen Reihe stellt. Eine wertvolle Ergänzung und Vervollständigung finden diese Untersuchungen in einer Arbeit von Carl Seybold (Zeitschrift für Hygiene, Bd. 29 [1898], S. 377 bis 418), aus der neben einer weiteren Bestätigung der hohen desinfektorischen Kraft der Kresole im allgemeinen hervorgeht, daß unter den drei Isomeren wiederum dem m-Kresol die stärksten baktericiden Eigenschaften bei verhältnismäßig geringster Giftigkeit zukommen. Der medizinischen Anwendbarkeit der Kresole im allgemeinen und des m-Kresols im besonderen stand ihre Unlöslichkeit in Wasser im Wege.

Ohlmüller, Laplace, Fränkel und Jäger fanden zwar, daß sich Lösungen von Kresolen in verdünnter Salzsäure und Schwefelsäure herstellen lassen, welche eine große Wirksamkeit gegen Coccen und Sporen besitzen; eine medizinische Verwendung dieser stark sauren Lösungen konnte jedoch kaum in Betracht kommen.

Ein recht wirksames Desinfektionsmittel für den medizinischen Gebrauch wurde nun nach der vorliegenden Erfindung erhalten, indem es gelungen ist, das so wirksame m-Kresol in eine feste Form zu bringen. Der m-Kresolorthooxälsäureester ist mit besonders hohen bakterientötenden Eigenschaften ausgerüstet, die fast an diejenigen des Sublimats heranreichen.

Die Formen, in denen das neue Desinfektionsmittel hergestellt werden kann, sind recht mannigfache. Es kann je nach dem Verwendungszwecke in Pulverform, in Form von Tabletten oder in Form von Lösungen gebracht werden. Dazu ist es nur nötig, den abgepreßten Ester zu pulverisieren, zu tablettieren oder zu lösen.

Das neue Mittel tötet in Y₂ bis V₄prozentiger Lösung die so widerstandsfähigen Sta- > phylococcen fast augenblicklich ab. Es eignet sich daher gut für ärztliche Zwecke, Händedesinfektion usw., da es in Verdünnungen angewendet werden kann, in denen Ätzwirkungen ausgeschlossen sind.

Die Darstellung des m-Kresolorthooxalsäureesters nach vorliegendem Verfahren erfordert keineswegs die Anwendung von reinem m-Kresol als Ausgangsstoff; vielmehr können auch technische m-Kresole bzw. technische Kresole mit mehr oder weniger hohem Gehalt an m-Kresol auf den Ester verarbeitet werden. Man hat dann nur Sorge zu tragen, daß zunächst das Phenol und p-Kresol entfernt werden, beispielsweise durch Behandlung des technischen Kresolgemisches mit wasserfreier Oxalsäure oder mit Oxalaten, worauf man die verbleibenden Kresole nach vorliegendem Verfahren behandelt. .

Nach der Patentschrift 189960, Kl. 301, wird ein festes Desinfektionsmittel durch Mischen von Phenolen, beispielsweise Rohkresol, mit entwässerter Oxalsäure erhalten. Die für die Darstellung dieser Produkte vorgesehenen Mengen an Kresol sind indes für die Bildung des m-Kresolorthooxalsäureesters viel zu gering; auch wird nach dem angeführten Beispiel bei zu hohen Temperaturen gearbeitet. Tatsächlich löst sich das nach dem Verfahren der Patentschrift 189960, Kl. 301, erhaltene Produkt leicht in Wasser, während der m-Kresolorthooxalsäureester sich nur zu etwa 3 Prozent in Wasser löst.

Claims (1)

1. Patent-Anspruch :

   Verfahren zur Darstellung eines sauren m-Kresolorthooxalsäureesters, darin bestehend, daß man m-Kresol und Oxalsäure gemischt in der Kälte stehen läßt, bis die anfangs halbflüssige Masse fest geworden ist.