DE2253243B2

DE2253243B2 - Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung

Info

Publication number: DE2253243B2
Application number: DE19722253243
Authority: DE
Inventors: Kiyomi Jitodai; Katsumasa Nara Ohtake; Yoshihisa Sueda
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1971-11-01
Filing date: 1972-10-30
Publication date: 1975-05-15
Also published as: FR2158381A1; CH559760A5; GB1413336A; IT966867B; JPS4851922A; FR2158381B1; DE2253243C3; NL7214781A; BE790784A; JPS4941323B2; DE2253243A1

Description

5. Monoazofarbstoffe nach Anspruch 1 der allgemeinen. Formel

CH₂CH₃

O₂SH₃C CH-CH-Q-CH₃

U V

in welcher eines der Symbole U und V Wasserstoff und das andere -CH₂-OCH,—CH == CH₂ ist. ,_o

6. Verfahren zur Herstellung der Monoazofarbstoffe gemäß Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Amin der allgemeinen Formel

D-NH₂

in welcher D die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat. diazoticrt und man das sich ergebende diazotierte Amin mit einer Kupplungskomponente der allgemeinen Formel

in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, kuppelt.

7. Verwendung der Monoazofarbstoffe gemäß Anspruch 1 bis 5 zum Anfärben hydrophober Fasern.

8. Verwendung nach Anspruch 7 der Monoazofarbstoffe gemäß Anspruch 1 bis 5 als Dispersfarbstofle.

4« Die Erfindung bezieht sich auf Monoazofarbstoffe, welche zum Anfärben hydrophober Fasern wie PoIyäthylcnterephthalatfasern geeignet sind und auf deren Herstellung.

Es sind wasserunlöslich Monoazofarbstoffe folgcnwobei in dieser Formel X, Y, Z, Q, R, U und V die 50 den Typs bekannt:

CH — CH — Q — R

U V

Ο,Ν

CN O V- N = N -

Br

O₂N--< O ; N=N--

NO,

OCH₁

o ;—n

NHCOCH, CH₂CH₂CN
^VCH₂CH—CH₂O"< O

I ""■ -'

OCOCH₃
CH,CH,CN

CH₂CHCH₂O - < O)/
C)H

Br

OCH₃ CHXHXN

Ο,Ν—< O)-N = N-( O )—N

I \

NO₂ NHCOCH₃

D--N —Ν —

11)

ι;

in welcher D der Rest eines diazotierten Amins des Benzolsvstems der alleemeinen Formel

R,

in der R₁ Wasserstoff. Halogen. Cyan, Nitro, Trifluormethyl oder Alkylsulfonyl, R₂ Wasserstoff. Halogen. Alkyl, Nitro. Thiocyan. Carbome'.hoxy oder Alkylsulfonyl; R₃ Wasserstoff. Halogen oder Nitro und R₄ Wasserstoff, Halogen. Cyan. Nitro oder Alkylsulfonyl ist. des Thiazolsystems der allgemeinen Formel

35

B-,

CH-CH₂O-X O >
OCOCH₃

Die Anfärbeeigenschaften dieser bekannten Farbitoffe haben sich bei Textil-AnfärbeversucLen hmlichtlich ihrer pH-Abhängigkeit und hinsichtlich ihres Erschöpfungsgrades als unbefriedigend erwiesen. Insbesondere tritt bei Änderung des pH-Wertes bei den bekannten Farbstoffen leicht eine Farbänderung ein und ziehen diese Farbstoffe beim Anfärben nur unvollständig auf das Textilprodukt auf.

Außerdem ist es üblich, gefärbte Produkte verichiedenen Nachbearbeitungen mit Harzimprägnierungen, antistatischer Nachbearbeitung, einer Nach- so bearbeitung mit Permanentpressen, wasserabstoßender Nachbearbeitung usw. zu unterwerfen, um den Wert der gefärbten Produkte zu verbessern. Bei diesen Nachbearbeitungen treten bei den mit den bekannten Farbstoffen gefärbten Produkten Qualitätsverminderung der Farbechtheit insbesondere der Waschechtheit und der Reibechtheit auf.

Aufgabe der Erfindung ist es daher. Monoazofarbstoffe zur Verfügung zu stellen, die sich gut zum Anfärben von hydrophoben Fasern eignen, bei chemischer und mechanischer Einwirkung weitgehend ihre Farbechtheit beibehalten und weitgehend vollständig auf die Fasern aufziehen.

Die erfindungsgemäßen Monoazofarbstoffe entsprechen der allgemeinen Formel systems und Benzisothiazolsyslcms der allgemeinen Formeln

R-

in der R< Wasserstoff oder Nuro ist. des Bcnzthiazol-

R, !

in denen R₆, R- und R₁₀ jeweils Wasserstoff oder Halogen. R_s Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyan. Methylsulfonyl oder Thiocyan und R₉ Wasserstoff. Nitro oder Halogen ist, X Wasserstoff oder Alkoxy; Y Wasserstoff, Methyl. Chlor oder Brom: Z Wasserstoff. Alkyl, durch Halogen und Methoxy substituiertes Alkyl. Phenalkyl. Alkenyl, Alkoxyafkyl. Cyanalkyl. Acyloxyalkyl. Alkoxycarbonylalkyl. Alkoxycarbonyloxyalkyl oder eine Gruppe

— CH — CH — O ~ R

Q Sauerstoff oder Schwefel; R Alkyl, gegebenenfalls durch Methyl oder Chlor substituiertes Phenyl. Phenalkyl oder Alkenyl: eines der Symbole U und V Wasserstoff und dasanderecinc Gruppe — CH₂ — Q' — R' ist. wobei Q' die gleiche Bedeutung wie Q besitzt und gleich Q oder unterschiedlich von Q sein kann; R' die gleiche Bedeutung wie R besitzt und gleich R oder unterschiedlich von R sein kann; die Alkyl-, Alkoxy- und Alkenylgruppen jeweils bis zu 4 C-Atomen enthalten und die Acylgruppen Acetyl-, Propionyl- oder Benzoylgruppen sind.

Bei den Monoazofarbstoffen der Erfindung handelt es sich um hervorragende Dispersfarbstoffe mit ausgezeichneten Anfärbeeigenschaften, vorzüglicher Farbtönung, guter Licht-, Sublimations-, Wasch- und Einlegeechtheit, insbesondere Echtheit nach Harznachbearbeitungen, gute Wirkung in den beim Anfärben üblichen pH- und Temperaturbereichen und guten Aufzieheigenschaften.

Insbesondere wird die Anfärbbarkeit hydrophober Fasern durch die Monoazofarbstoffe der Erfindung und deren Farbstabilität stark verbessert.

Die Anfärbeergebnisse sind in hohem Maße reproduzierbar, die Echtheit der angefärbten Fasern is^; ausgezeichnet, und insbesondere werden gute Licht-Einlegeeigenschaften und Waschechtheit erzielt.

Das Verfahren zur Herstellung von Monoazofarb stoffen gemäß der Erfindung besteht darin, daß mar

:in Amin der allgemeinen Formel

D-NH,

Formel V

(H)

η welcher D die vorstehend angegebene Bedeutung iat, diazotiert und man das sich ergebende diazotierte \min mit einer Kupplungskomponente der allgemeinen Formel

CH₂ — CH - CH₂- Q-R'

IH)

CH

CH-O —

wobei in dieser Formel X, Y, Z. Q, R. U und V die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben, kuppelt.

Bei dem Verfahren der Erfindung kommen als Amine D— NH₂ folgende in Betracht:

4-Nitroanilin. 2-Chlor-4-nitroaniIin. 2-Cyan-4-nitroanilin, 2-Nitro-4-methylanilin, 2-Trifluormelhyl-4-nitroanilin, 2-Methylsulfonyl-4-nitroanilin, 2,4,5-Trichloranilin, 2,6-Dichlor-4-nitroanilin, 4-Mcthylsulfonylanilin, 4-Rhodananilin, 2-Nitroanilin, 2.4,6-Trichloranilin, 4-Carbomethoxyanilin, 2-Cyan-4-nitro-6-bromanilin, 2,6-Dicyan-4-nitroanilin, 2-Mcthylsulfonyl - 4,6 - dinitroanilin. 2,4.6 - Trinitrcnilin, 2 - Amino - 6 - methylsulfonylbcnzothiazol, 2 - Amino-6-cyanbenzthiazol, 2-Amino-6-rhodanbenzthiazol, 2-Amino-4.6-dichlorbenzthiazol, 3-Amino-5-nitro-2,1-bcnzisothiazol. 3-Amino-5-nitro-7-brom-2,l-ben7-isothiazol, 3-Amino-5.7-dichlor-2,l -benzisothiazol usw.

Die Diazotierung dieser Amine kann gemäß der gewöhnlichen Methode durchgeführt werden, d. h. nach einer Methode auf Basis von Mineralsäure und Natriumnitrit oder nach einer Methode auf Basis von Nitrosylschwefdsäure. Ferner kann die Diazotierung durch Wirkung von Alkoholester der salpetrigen Säure in einem geeigneten organischen Lösungsmittel wie Alkohol usw. durchgeführt werden.

Die Kupplungsrcaktion kann durchgeführt werden, indem man die Kupplungskomponente der allgemeinen Formel III, nachdem sie in einer Mineralsäure oder in einem organischen Lösungsmittel aufgelöst ist, oder in emulgicrtem Zustand, mit der Diazoverbindung an der sauren Seite oder rings um den Neutralpunkt herum vermischt.

Die Kupplungskomponente der allgemeinen Formel III kann nach verschiedenen Methoden synthetisiert werden, doch ist die folgende Methode industriell vorteilhaft. Danach wird eine Verbindung der allgemeinen Formel IV

(IV)

in welcher X. Y und Z die obigen Bedeutungen haben, mit Glycidyläther oder -thioäther der allgemeinen umgesetzt, wobei in der Formel Q' und R' die obigen ίο Bedeutungen haben, und dann wird die Hydroxylgruppe, welche durch die Aufspaltung des Epoxydringes gebildet wurde, durch Verwendung von Dialkylschwefelsäure in Anwesenheit eines Alkalis in eine Ätherbindung umgewandelt, oder die durch die Aufspaltung des Epoxydringes gebildete Hydroxylgruppe wird mittels eines Halogenierungsmittels wie Phosphoroxychlorid oder Phosphortribromid halogensubstituierl und dann mit einem Alkoholat oder Thioalkoholat der allgemeinen Formel VI

M — 0 —

(Vl)

zur Reaktion gebracht, wobei in der Formel M ein Natrium- oder Kaliumatom bedeutet und Q und R die obigen Bedeutungen haben; wodurch sich eine Äther- oder Thioätherbindung bildet.

Nach einer anderen Synthesemethode wird Epichlorhydrin mit der Verbindung der allgemeinen Formel IV und anschließend mit der Verbindung der allgemeinen Formel VI zur Umsetzung gebracht. Dann kann die durch Aufspaltung des Epichlorhydrins gebildete Hydroxylgruppe in Äther- oder Thioätherbindung in der gleichen Weise umgewandelt werden, wie dies oben erwähnt ist. Jedoch ist es vorteilhafter, die Verbindung der allgemeinen Formel IV mit Epichlorhydrin umzusetzen und dann die durch Aufspaltung des Epoxydringes gebildete Hydroxylgruppe mit einem geeigneten Halogenierungsmittel zu halogenisieren und mit einer Menge von zwei Äquivalent der Verbindung der allgemeinen Formel VI umzusetzen, wodurch die gewünschte Kupplungskomponente synthetisiert werden kann.

Die erfindungsgemäß hergestellten Farbstoffe werden zum Färben hydrophober Fasern in der folgenden Weise angewandt: Der Farbstoffkuchen wird in einem wäßrigen Medium in Anwesenheit eines geeigneten dispergierenden Mittels, beispielsweise Formalinkondensat von Naphthalinsulfonsäure, fein dispergiert.

und die dispergierte Paste verwendet man zum Anfärben so wie He ist, oder es ist vorzuziehen, sie in pulvrigem Zustand nach dem Sprühanfärben usw. zu verwenden. Den so erhaltenen Farbstoff wendet man zum Anfärben an gemäß einer Hochtemperatur-Anfärbemethode, wo ein anzufärbendes Material in ein wäßriges Medium eingetaucht wird und das Anfärben bei 105 bis 140C unter Druck durchgeführt wird; oder nach einer Trägeranfärbemethode, wo das Anfärben in Anwesenheit eines Trägers wie o-Phenyl-

&o phenol. Trichlorbenzol usw. durchgeführt wird; odei nach einem Thannosolsystem, wo eine Farbstoffdispersion auf ein durch Aufklotzen anzufärbende! Textilgut aufgelegt wird und der Trockenerhitzungsbehandlung 30 Sekunden bis zu einer Minute bei 15( bis 230 C unterworfen wird. Ferner ist es aucr möglich, nach der sogenannten Lösungsmittelanfärbemethode anzufärben, wobei der Farbstoff in einem gc eigneten inaktiven organischen Lösungsmittel wi<

509 520/37

Ä7Q

Perchloräthylen oder Trichlorethylen aufgelöst bzw. dispergiert wird und das anzufärbende Material in die Lösung bzw. Dispersion eingetaucht und angefärbt wird.

Die Erfindung sei nunmehr eingehender unter Bezugnahme auf Ausführungsbeispiele erläutert.

In den Beispielen beziehen sich Teilangabcn auf Gewichtsteile und Prozentangaben auf Gewichtsprozent.

10

Bezugsbeispiel

Es wird ein Polyestertuch jeweils angefärbt, unter Verwendung der folgenden Farbstoffe, und die angefärbten Fasern unterwirft man gemäß herkömmlichen Methoden der Harznachbearbeitung. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle gezeigt. Angewandte Farbstoffe:

O,N-V V-N = N

CHXHXN

— N

bekannter Farbstoff

CHXHCH,O

OH

	I	O₂N-	J	N	5 5	5 5	/	CH	O ■--<	3
(B]			*J y-*		f—^:·\ / V- N ' \	CH
	>de
Mclhi		4-5B-3- Standard			Farben an a b	N>l<i	\_V
(A) (B)		5 2 5 4
	Wasehechlheil Färben an Telron abc	,CHXN	Finlegeechtheil Färben an Nylon a b
4 D 5 5	XHCH,	~) 3
OCH,
C
3-4 4-5

erlindungsgemäßer Farbstoff

3-4

Färben an Wolle

a b c

2-3 3 3

3 3-4 3-4

a = Tuch, nicht der Harznachbehandlung unterworfen.

b = Tuch, der wasserabstoßenden Nachbehandlung unterworfen.

c = Tuch, der umislatischcn Milchbehandlung mil Silikon unterworfen.

Die Waschechtheit wird gemäß JlS L-0844 und die 45 gewaschen und getrocknet, wodurch man einen Farb-Einlegeechtheit gemäß JIS L-0875 (1965) gemessen. stoff der folgenden Formel erhält:

Beispiel 1

17.2 Teile feingepuiverten 2-Chlor-4-nitroanilins setzt man zu einer Lösung hinzu, welche aus lOOTeilen Wasser und 31 Teile konzentrierter Salzsäure besteht, und man rührt 5 Stunden bei Raumtemperatur und kühlt dann auf O bis 5" C ab. Zu der sich ergebenden Suspension setzt man 24,2 Teile 30%ige Natriumnitritlösung hinzu und rührt zur Bewirkung der Diazo- tierung 1 Stunde. Nach Vollendung der Diazotierung wird überschüssiges Natriumnitrit mit Sulfaminsäure zersetzt, und unlösliche Substanz entfernt man durch Abfiltrieren, wodurch eine transparente Diazolösung erhalten wird. Eine Kuppellösung, welche 26 Teile N - β - Cyanäthyl - N - («- oder /i - methoxy - methyl-/J-methoxy)-äthylanilin, aufgelöst in einer Lösung enthält, die aus 50 Teilen Methanol, 25 Teilen Dimethylsulfoxyd und 25 Teilen Wasser besteht, setzt man tropfenweise zu der Diazolösung bei O bis 5 C hinzu, um die Kuppelreaktion zu bewirken. Nachdem man einige Zeit gerührt hat, werden die abgeschiedenen roten Niederschläge filtriert, wirksam mit Wasser Cl

O, N

/<■

VN = N-

CH	2CI-I,	CN
CH I	CH	-O-CH,
I U	I V

in welcher eines der Symbole U und V Wasserstoff ist und das andere die Gruppe — CH₂OCH₃ ist.

Der so erhaltene Farbstoff kann Polyesterfasern echt rot anfärben.

Das hier verwendete Kuppelmittel wird in folgendei Weise synthetisiert. N-(;f-Cyanäthyl)-anilin setzt mar mit Glycidylmethyläther in Abwesenheit einer sehi geringen Menge Essigsäure bei 120 bis 130⁰C um und dann löst man das Reaktionsprodukt auf in Di methylsulfoxyd, welches mit einer konzentrierten Ätz natronlösung und ferner tropfenweise mit Dimethyl schwefelsäure vermischt ist, wodurch die gewünscht« Kuppelkomponente erhalten wird.

R7Q

'ί-

Beispiel 2

16,3 Teile 2-Cyan-4-nitroanilin setzt man bei O bis 5" C zu Nitrosylschwefelsäure hinzu, welch letztere durch Auflösen von 7,2 Teilen Natriumnitrit in 130Tei- s len konzentrierter Schwefelsäure erhalten wurde, und man rührt zur Bewirkung der Diazotierung 2 Stunden. Andererseits werden zur Bereitung einer Lösung der Kupplungskomponenten 32 Teile N-(/i-Cyanäthyl)-N-(n- oder f/-phcnoxymethyl-/(-methoxy)-äthylanilin in einer Lösung aufgelöst, welche aus 60 Teilen Methanol, 30 Teilen Dimethylsulfoxyd und 30 Teilen Wasser besteht. Die Diazolösung und die Lösung der Kupplungskomponenten setzt man gleichzeitig zu 200 Teilen Eiswasscr tropfenweise bei 0 bis 5 C hinzu, und man rührt einige Zeit, um die Kupplungsreaktion zu vollenden. Die abgeschiedenen rötlichvioletten Niederschläge werden abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet, und man erhält dadurch einen Farbstoff der Formel

und getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff besitzt die Struktur der Formel

CH₂CH₂CN

V-N = N

CH₂CH₂CN
Yh-CH-OCH₃

1 1

U V

30

in welcher eines der Symbole U und V Wasserstoff ist und das andere eine Gruppe

-cH₂o-<;_>

Der so erhaltene Farbstoff färbt Polyesterfasern echt bläulichrot an.

Die hier verwendete Kupplungskomponente wird in folgender Weise synthetisiert: N-(/i-Cyanäthyl)-anilin setzt man mit Glycidylphenyläther in Anwesenheit einer sehr geringen Menge an Bortrifiuorid-äthyläther bei 80 bis 90" C um, und dann löst man das Reaktionsprodukt in Dimethylsulfoxyd auf. welch letzteres mit einer konzentrierten Ätznatronlösung vermischt und mit Dimethylschwefelsäurc umgesetzi ist, wodurch die gewünschte Kupplungskomponente erhalten wird.

Beispiel 3

20,7 Teile 2,6-Dichlor-4-nitroanilin setzt man zu Nitrosylschwefelsäure hinzu, welch letztere durch Auflösen von 7,2 Teilen Natriumnitrit in 130 Teilen konzentrierter Schwefelsäure bereitet wurde, und man rührt zur Bewirkung der Diazotierung 2 Stunden bei 30^c C. Andererseits löst man 34 Teile N-(^-Cyanäthyl)-N-(11- oder /i - methoxymethyl -/i - phenoxy) -äihylm-toluidin in einer Lösung auf, welche aus 60 Teilen Methanol, 30 Teilen Dimethylsulfoxyd und 30 Teilen Wasser besteht. Die Diazolösung und die so bereitete Lösung der Kuppelkomponenten werden gleichzeitig zu 200 Teilen Eiswasser tropfenweise bei 0 bis 5 C hinzugegeben, um das Kuppeln zu bewirken. Nachdem rr.an einige Zeit gerührt hat, werden die ausgeschiedenen Niederschläge abfiltriert, mit Wasser gewaschen

' CH-CH-O-CH₃

³ I I υ ν

in welcher eines der Symbole LJ und V Wasserstoff ist und das andere eine Gruppe

— CH,- O-

ist. Dieser Farbstoff färbt Polyesterfasern echt rötlichbraun an.

Die hier verwendete Kuppelkomponente wird in folgender Weise erhalten: N-(/(-Cyanäthyl)-m-toluidin setzt man mit Glycidylmcthylälher in Abwesenheit von Essigsäure und dann mit Phosphoroxychlorid bei 80 C um. Das Reaktionsproduki wird in Wasser gegeben, und das abgetrennte Reaktionsprodukt setzt man mit Natriumphenolat in Dimethylsulfoxyd um, wodurch die gewünschte Kuppelkomponente erhalten wird.

Beispiel 4

11,4 Teile 2 - Amino - 6 - methylsulfonylbenzothiazol setzt man bei 10 C zu Nitrosylschwefelsäure hinzu, welche durch Auflösen von 3.6 Teilen Natriumnitrit in 200 Teilen konzentrierter Schwefelsäure bereitet wurde, und man rührt zum Auflösen des ersteren 1 Stunde. Dann setzt man bei 5 C oder weniger 150 Teile Eis hinzu, um die Lösung zu verdünnen und die Diazolösung zu bereiten. Andererseits löst man 13 Teile N - Äthyl - N(« - oder /i - alkyloxymelhyl-/;-methoxy)-äthylanilin in einer Lösung auf, welche aus 30 Teilen Aceton, 15 Teilen Dimethylsulfoxyd und 15 Teilen Wasser besteht. Die Diazolösung und die so bereitete Kuppellösung setzt man gleichzeitig zu 200 Teilen Wasser tropfenweise bei 0 bis 5 C hinzu, um das Kuppeln zu bewirken. Nachdem man einige Zeit gerührt hat. werden die abgeschiedenen Niederschläge abfiltriert. mi; Wasser gewaschen und getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff besitzt die Formel

CH₂CH₃

CH-CH-O-CH₃

U V

-N-N

CH₃SO₂

in welcher eines der Symbole U und V Wasserstoff is und das andere die Gruppe

— CH₂ — OCH₂ — CH = CH₂
ist. Der Farbstoff färbt Polyesterfasern rot an.
Beispiele 5 bis 52

Die in der folgenden Tabelle zusammengestellte Farbstoffe werden in ähnlicher Weise erfindungi gemäß erhalten. Die Farbstoffe färben Polyesterfaser farbecht an.

!!gemeine Formel

D-N =

_ν CH-CH-O-R

U V (eines der Symbole U um! V ist Wasserstoff!

XY/

O₇N

J/

6 CH₃OC--f

7 O,N—<f

CN

O,N ■-<:'

4 Ο-, Ν--'.'■

IC) O, N -

Cl

SOXH,

Cl

OHXHXN

Cl CH,CHXN

H -CH, CH₂CHXN

Il ---II CHXlIXN

Cl —

Cl

13 Cl

Cl

Cl
CF₃

-H Il - CH- CH O C

U V

--Η -H CH₂CHXN

H - H CH₂CH₂CN

-H CH₃ CH₂CH₂OCCH,

— Η -CH₃ -CHXH₂OH

— Η —Η -CH₂- ■ ;

U oder V

XH₂OCH.,

CH, OCH,

XII₂ OCH,

CH₂ OCH₁

-CII. (KH,

CH, S CH,

-CH₃OCH.,

CH,--S- CII,

14

QR

Färbung der angefärbten Polyesterfasern

O <f y orange

OCl

ι uhin

gelblichbraun

O CH, rot

O < y CH₁ ro

CH, OCHXH=CH, —Ο

gelb

-CH₂-OCH₃

-OCH₃

I! "V- —Η -CH₃ -CH₂CHXN -CH₂-OCH, -OCH₂CH=CH, bläulich-

X'- Γ- / ifls-fcia + t

Ο,Ν

"■/-- —Η —Η -CHXH₂CN -CH₂- OCH₃

violett

-Ο—<f \ violett

879

15

Fortsetzung

Allsemeine Formel

16

D —N = N-<f >—N

CH- CH- 0—

U V (eines der Symbole U und V ist Wasserstoff)

Nr D

U oder V

-Q-R

Färbung der angefärbten Polyesterfasern

O, N

yN '' s ■

H CU _s ClIXH,

CH₂ O

CH₁ CH₂C-H₂CN

O₂SII₁C

	SII₁C	ilesjil.	■■-II	H	CH -	I'll	CN
					U	V
	SH₁C	./'ν N-	.,,	H	C"H.,C	H,
C),		' ■ S
	,:-'^: > , N	H	(-Ί1,	CH	CH₂C	'N
O₂	'■:, '''S
	,/'·.■ N	Il	H	-CII	CU	OC

NC

CXN

U V

S -H Il CH,CH,CN

C H₂ C)CH,

-CH, C)CH,

Cl!, OCH,

CH, S CH,

CH₁ OCH₁

OCH,

CJCH₁

OCH,

-CH, -OCHjCH., C)C^-H₂CH, violett

desgl.

desul.

CH., CH₂CH₂CN

H H CH,CII,CN

CH₂C)CH.,

-CII, O ■■-■:

OCH.,

hliiulichviolett

violett

SC)₂CH,

26 O, N --J ">■■-■ -H

CH₂CH₂CN -CU,-OCH,-f

OCII₁

27 O, N

o, N- ■/-:

CN

Cl

C\t_f CH ClI Cl

L! V

CU, CH CU Cl

; j

U V

CH₂ C)CH,

CH₁ OCH₁

bl;iulichrot

rölliclibrann

509 520/376

/ο

Beispiel 29

Ein Gemisch aus 1,0 Teilen eines Farbstoffes der Formel

Cl

(XN-

Yn=n-

CH₂CH₂CN

CHCHOCH₃ ίο

ι I U V

(in welcher eines der Symbole U und V Wasserstoff und das andere eine Gruppierung —CH₂OCH, ist) und 2,0 Teilen eines Kondensats von Nap'hthalinsulfonsäure und Formaldehyd wird in einem wäßrigen Medium zur Bereitung einer Dispersion fein pulverisiert. Diese Dispersion trocknet man zur Gewinnung eines Färbemittels.

In ein Färbebad, welches 0.1 Teile Färbemittel enthält, taucht man 10 Teile Polyäthylentercphthalatfaser ein. und das Färben wird 60 Minuten bei 130 bis 135 C unter steigendem Druck fortgesetzt. Die sich ergebende Faser unterwirft man bei 90 C dem Seifen und man trocknet sie. wodurch man die gefärbte Faser rot mit guter Sublimations- und Waschechtheil erhält. Die Echtheit wird selbst nach antistatischer Nachbearbeitung und wasserabstoßender Nachbearbeitung mit Silicon beibehalten.

Beispiel 30

Nach einer Arbeitsweise, welche derjenigen des Beispiels 53 ähnlich ist. behandelt man 1.0 Teile eines Farbstoffes der Formel

Beispiel 31

Nach einer Arbeitsweise, welche derjenigen von Beispiel 53 ähnlich ist, wird eine Polyesterfaser orangefarbig mit guter Echtheit angefärbt, wobei man einen Farbstoff der Formel

CXN-Cl

Cl

/- N

CHXH₂CN

Vh-CH-OCH₃

i j

LJ V

(in welcher eines der Symbole U und V Wasserstoff is; und das andere eine Gruppe

ist) verwendet.

Andererseits verknetet man eine Dispersionspaste, welche den Farbstoff enthält, mit einer geeigneten Paste und Wasser, wodurch man eine Färbepastc erhält. Die sich ergebende Paste klotzt man auf Polyesterfaser auf. und die Faser wird getrocknet und bei 108 bis 115 C 60 Minuten dem Dämpfen unterworfen. Danach unterwirft man sie bei 90'C dem Seifen, wodurch eine rötlichbraune Faser mit suiter Sublimations- und Waschechlheit erhalten wird.

Beispiel 32
Ein Gemisch aus 1,0 Teilen Farbstoff der Formel

CN

O₁N-'^;/ /-N-N-/

	,CI-J_nC	'N	4C	ί 'V	>■■ s
CH				CH,	SO;
	CH	OCH,
CH

CH₂ClI,

N=N

U V

(wobei eines der Symbole L) und Y Wasserstoff ist und das andere die Gruppe

CI UO *' /

ist) zur Gewinnung eines Färbemittels.

In ein Färbebad, welches 0.1 Teile Färbemittel und 1.0 Teile o-Phenylphenol als Träger enthält, taucht man IO Teile Polyäthylenterephthalatl'aser ein, und das Anfärben setzt man 90 Minuten bei 98 bis KKV C fort. Danach unterwirft man die sich ergebende Faser dem Seifen bei 90 C, wodurch man die gefärbte Faser rubinfarbig mit guter Sublimations- und Waschechtheit erhält. Diese guten lichtheiten werden sogar nach Har/nachbehandlunuen beibehalten

Vh cn och,

ι ι

U V

(in welcher eines der Symbole U und V Wasserstoff ist und das andere eine Gruppe

"CH₂OCH₂CH CH₂

ist) und 2.0 Teilen eines Kondensats aus Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd wird in einem wäürigen Medium zum Dispergieren fein gepulvert. Die sich ergebende Dispersion wird getrocknet, und man erhält ein Färbemittel.

In ein Färbebad, welches 0,1 Teile des Färbemittels enthält, taucht man 10 Teile einer Polyäthylcntcrephthalalfaser ein, und man setzt das Färben 60 Minuten bei 130 bis 135"C fort. Die sich ergebende Faser unterwirft man bei 90⁰C dem Seifen, und man trocknet Uc. Man erhält eine brillanlrotc Faser mit guter Aufimueigensehaft und guter Licht-, Sublimations- und Waschechtheit. Diese guten Echtheiten werden selbst nach Harznachbehandlungen wie antistatischer Nachbehandlung und wasserabstoßender Nachbehandlung mit Silicon beibehalten.

Claims

ζ.

22 55 üemeinen Formeln

Patentansprüche:
1. Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel r JU

und

D—N=N-<

-N

CH

-CH-0—R

in welcher D der Rest eines diazotierten Amins des Benzolsystems der alleemeinen Formel

in der Ri Wasserstoff, Halogen, Cyan. Nitro. Trifluormethyl oder Alkylsulfonyl; R₂ Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Nitro, Thiocyan. Carbomclhoxy oder Alkylsulfonyl: R₃ Wasserstoff, Halogen oder Nitro und R₄ Wasserstoff, Halogen. Cyan. Nitro oder Alkylsulfonyl ist. des Thiazolsystems der allgemeinen Formel

N:

in der R₅ Wasserstoff oder Nitro ist. des Ben/-thiazolsysten s und Benzisothiazolsystems der all-

R,

in denen R₆, R₇ und R₁₀ jeweils Wasserstoff oder Halogen; R_s Wasserstoff, Halogen. Nitro, Cyan. Methylsulfonyl oder Thiocyan und R₉ Wasserstoff, Nitro oder Halogen ist, X Wasserstoff oder Alkoxy; Y Wasserstoff, Methyl, Chlor oder Brom; Z Wasserstoff. Alkyl, durch Halogen und Methoxy substituiertes Alkyl, Phenalkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl. Cyanalkyl, Acyloxyalkyl. Alkoxycarbonylalkyl. Alkoxycarbonyloxyalkyl oder eine Gruppe

— CH — CH — Q — R

U V

Q Sauerstoff oder Schwefel; R Alkyl, gegebenenfalls durch Methyl oder Chlor substituiertes Phenyl. Phenalkyl oder Alkenyl; eines der Symbole Li und V Wasserstoff und das andere eine Gruppe -CH₂-Q'-R' ist, wobei Q' die gleiche Bedeutung wie Q besitzt und gleich Q oder unterschiedlich von Q sein kann; R¹ die gleiche Bedeutung wie R besitzt und gleich R oder unterschiedlich von R sein kann; die Alkyl-, Alkoxy- und Alkcnylgruppen jeweils bis zu 4 C-Atomen enthalten; und die Acylgruppen Acetyl-, Propionyl- oder Benzoylgruppen sind.
2. Monoazofarbstoffe nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel

Cl

O, N

— N = N --f

'•---Ν CH₁CH₁CN

CH -CH-O CH,

LJ V

in welcher eines der Symbole LJ und V Wasserstoff und das andere —CH₂OCH, ist.
3. Monoazofarbstoffe nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel

O, N

CN -N = N --f /— N CH ,CH₂CN OCH, /^ ^VCH — CH — {'■ V

in welcher eines der Svmbole IJ und V Wasserstoff und das andere

CH,

CH₂CH₂CN

4. Monoazofarbstoffe nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel

Cl

aN-/~\-N = N-V Vl/

Q _CH CH — CH — O — CH₃

³ i S

U V in welcher eines der Symbole U und V Wasserstoff und das andere