DE2248631A1 - Verfahren zur herstellung von 2,4diamino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-6arylsulfonyloxypyrimidinen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von 2,4diamino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-6arylsulfonyloxypyrimidinenInfo
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Pharmazeutische und chemische Fabrik
Zagreb/Jugoslawien Ive LoIe Ribara 89
DA-8780
Verfahren zur Herstellung von 2,4-Diamino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-S-arylsulfonyloxypyrimidinen
(Prioritöt: 4. Oktober 1971 - Jugoslawien - P-2501/71)
Die Erfindung betrifft neue 2,4-Diamino~5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-6-arylsulfonyloxypyrimidine
der allgemeinen
Formel
NH
CIUO
5
5
worin R die Bedeutung von H, CHU, Cl, Br, NKCOCH^ oder
hat, sowie deren Herstellung.
Die erfindungsgeniässen Verbindungen können in der Pharmazie
Anwendung finden. Sie sind bisher in der Literatur nicht beschrieben worden und haben sich in einer Konzentration von
10 ncgA'il !rihrr:ie-ii'i.i auf die Prüf stamme von Streptococcus
haerr;oliticu3 und in einer Konzentration von 250 mcg/ml Nährmedium
auf E. coli und Pseudomonas pyocyanae als bakterio-
30 0 8 1 5/ UU
etatisch wirksam erwiesen, ähnlich wie SuXfaphenylpyrazOl.
Gegen den auf die Standardantibiotika nicht reeistenten Staphylococcus
pyogenes aureus sind sie in einer Konzentration
von 250 ncg/ml Nähr:nsdium wirksam, worin R die Bedeutung von
Br1 NHCOCH^oder NKCOCH2CH5 hat. Die Prüfung wurde mit einem
Verdünnungstest in vitro in 1 %-igera Glukosebouillon ausgeführt.
Es wurde gefunden, dass die oben angegebenen Verbindungen leicht hergestellt werden können, indem Cyanessigsäureäthylester
und 3,4,5-Triraethoxybenzylchlorid mit Natrium als Kondensationsmittel,
unter Erwärmen auf höhere Temperaturen, insbesondere auf 110° C während 2 Stunden kondensiert und den erhaltenen
2-(3,4,5-Trimethoxybenzyl)-cyanessigsäureäthyle ster
abtrennt. Durch die Kondensation des erhaltenen Esters mit Guanidin in wasserfreiem Alkohol, wie Äthanol, in Anwesenheit
von Natriumalkoxyd, wie -äthoxyd, unter Erwärmen, insbesondere zum Kochen während 3 Stunden, dann durch Eindampfen
bis zur Trockne unter erniedrigtem Druck, Aufnahme des Rückstandes im Wasser und Fällung mit verdünnter Mineralsäure
wird 2,4-Diamino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-6-hydroxypyrimidin
erhalten, das in tautomerer Form als 2t4~Diimino-5~(3,4,
5-trimethoxybenzyl)-barbitursäure vorkommt. Durch die Kondensation
des vorher erwähnten Pyrimidinderivatee mit Arylsulfochloriden
der allgemeinen Formel II
SO5Cl II
worin R die oben angegebene Bedeutung hat, unter Zugabe von
Aceton und 1 N Natriumhydroxydlösung, so dass unter Zugabe von weiterer Menge von Natriumhydroxydlösuns der pH-V/ert
des Reaktionsgemisches auf 9 gehalten wird, werden die Verbindungen
der allgemeinen Formel I hergestellt. Die Reaktion Wird während 3 Stunden bei 25° C ausgeführt, wenn ft die Bedtutung
von H, CH1. und Cl hat, und 4 Stunden bei 0° C, wenn
R die Bedeutung von Br, NHCOCH, oder NHCOCH2CH, hat.
30981 6/1?M
Das Verfahren wird durch folgende Beispiele nur erläutert, nicht jedoch beschränkt.
In 100 ml Cyanessigsäureäthylester,.abgekühlt auf 0° C, wurden
in kleinen Portionen 4 g (0,0834 Mol) 50 %-iger Suspension
von Natriuiahydrid in Mineralöl und dann 18 g (0,0831 Mol)
3,4,5-Trimethoxybenzylchlorid zugegeben. Das Reaktionsgemisch
wurde auf 110° C erhitzt und während 2 Stunden bei dieser Temperatur
gerührt. Das ausgeschiedene Natriumchlorid wurde abgesaugt, der nicht umgesetzte Cyanessigsäureäthylester abdestilliert
und der Rückstand bei 175 - 180° C/0,01 mm Hg destilliert.
Es wurden 17,45 g (71,7 %) reiner 2-(3,4,5-Trimethoxybenzyl)-cyanessigsäureäthylester
mit Schmp. 37° C erhalten,
In Natriumäthoxyd, hergestellt durch Auflösen von 0,9 g
(0,039 gAtom) Natrium in 15 ml wasserfreiem Äthanol, wurde
ein Gemisch aus 2 g (0,0162 Mol) Gu.-i,nidinnitrat und 3,6 g
(0,0124 Mol) 2-(3,4,5-Trimethoxyberi2yl)-cyanessigsäureäthylester
gegeben. Das Reaktionsgemisch wurde während 3 Stunden zum Kochen erhitzt und dann untc- vermindertem Druck zur
Trockne eingedampft. Der Rückstand wurde mit 15 ml Wasser versetzt und durch die Zugabe von 10 %-iger Salzsäurelösung
bis pH 4 angesäuert. Der ausgeschiedene Niederschlag wurde abgesaugt und aus wasserfreiem Äthanol umkristallisiert. Es
wurde reines 2,4-Diamino-5-(3,^»5-trimethoxybenzyl)-6-hydroxypyrimidin
bzw. 2,4-Diimino-5~(3»4,5-trimethoxybenzyl)-barbitürsäure
mit Schmp. 274 - 275° C erhalten.
Ein Gemisch aus 3,1 g (0,01 Mol) 2,4-Diamino-5-(3,4,5-trimetho-
xybenzyl)-6-hydroxypyrimidin, 16 ml 1 N Natriumhydroxyd', 1,9 g
3ö98'15/t?U
(0,011 Mol) Benzolsulfochlorid und 10 ml Aceton wurde 3 Stunden
bei 25° C gerührt. Während der Reaktion wurde der pH des Reaktionsgenischcs durch die Zugabe der 1 N Natriumhydroxydlösung
auf 9 gehalten. Der ausgeschiedene farblose Niederschlag wurde abgesaugt und aus 96 9i-igem Äthanol umkristallisiert.
Es wurde reines 2,4-Diümino-5-(3t4,5-trimethoxybenzyl)
-6-benzolsulfonyloxypyrimidin mit Schmp. 222 - 223° C erhalten.
Nach dem in Beispiel 3 beschriebenen Verfahren wurde aus p-Toluolsulfoclilorid
das 2,4-Diamino-5-(3,4·5-trimethoxybenzyl)·
6-p-toluolsulfonyloxypyrimidin mit Schmp. 206 - 208° C erhalten.
Nach dem in Beispiel 3 beschriebenen Verfahren wurde aus p-Chlorbenzolculfochlorld
das 2,4-Diamino-5-(3»^»5-trimethoxybenzyl)-6-p-chlorbenzolsulfonyloxypyrimidin
mit Schmp. 206··- 208° C erhalten.
Nach dem in Beispiel 3 beschriebenen Verfahren wurde aus pfirombenzolrulfonylchlorid
unter Durchführung der Reaktion während 4 Stunden bei 0° C das 2,4-Diamino-5-(3,^,5-trimethoxybenzyl)-6-p-brombi5nzolsulfonyloxypyrimidln
mit Schmp. 203° C erhalten.
Nach dem in Beispiel 6 beschriebenen Verfahren wurde aus p-Acetaraidobenzolsulfochlorid
das 2,4-Diamino-5-(3,4f5-trimethoxybenzyl)-6-p-acetamidobenzolsulfonyloxypyrim^din
mit Schmp. 206 - 207° C erhalten. i
30981 5/ 1?U
Nach dem in Beispiel 6 beschriebenen Verfahren wurde aus p-Propionamidobenzosulfochlorid das 2,4-Diamino-5-(3»4,5-trimethoxybenzyl)-6-p-propionamidobenzolsulfonyloxypyrimidin
mit Schrap. 189 -■ 190° C erhalten.
309B1S/12U
Claims (4)
- Patentansprüche ■>; / 2,4-Diamino-5-(3»4,5-trimethoxybenzyl)-6-arylsulfonyl-Wypyrimidine der allgemeinen Formel INHo. -ν // · CHo"*Cä ß—■CHjOworin R die Bedeutung von H, CH,, Cl1 Br, NHCOCH5 oder NHCOCH2CH, hat.
- 2. Verfahren zur Herstellung neuer 2,4-Diamino-5-(3|4f5- trimethoxybenzyl)-6-arylsulfonyioxypyrimidine der allgemeinen Formel ICH3O —NH9IS3
CH3Oι ■-, ■..worin R die Bedeutung von H, CH,, Cl1 Br, HHCOCH, oder NHCOCH2CH3 hat, dadurch gekennzeichnet , dass man Cyanessigsäureäthylester und 3,4,5-TrimethoxybenzylChlorid mit Natriumhydrid als Kondensationsmittel zum 2-(3,4,5-Trimethoxybenzyl)-cyanessigsäureäthylester kondensiert,den man durch die Kondensation mit Guanidin in wasserfreiem Alkohol in Anwesenheit von Natriumalkoxyd ia 2,4-Dianiino-5-309R 15/1714(314,5-trimethoxybenzyl)-6-hydroxypyrimidin überführt, welches seinerseits mit Arylsulfochloriden der allgemeinen-Formel IIR—( /) SO9ClII
worin R die oben angegebene Bedeutung hat, unter Zugabe von Aceton und 1 N Natriumhydroxydlösung zu 2,4-Diamino-5~(3,4,5-trimcthoxybenzyl)-6-arylsulfonyloxypyrimidin der allgemeinen Forme3. I kondensiert. - 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet , dass man die Umsetzung von 2,4-Diamino-5-(3,^,5-trimethoxybenzyl)-6-hydroxypyrimidin mit Arylsulfochloriden der allgemeinen Formel II, worin R die Bedeutung vcu H, ^ oder Cl hat, während 3 Stunden bei der Temperatur von25° C durchführt.
- 4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch ge ICe ri η zeichnet, dass man die Umsetzung von 2,4-Diaminö-5-(3,A,5-trinethoxybenzyl)-6-hydroxypyrimidin mit Ai'ylsulfochloriden der allgemeinen Formel IX, worin R die Bedeutung von Br, NHCOCH3 oder NHCOCH2CH* hat, während 4 Stunden bei der Temperatur von ÖQ C durchführt. ^4/5» Verfahren nach einem der AnsTprüqhe 3 und fit dadurch g e Ic e η η ζ e i c h η e t , dass maö die Umsetzung bei ', einem pH von 9 durchführt.
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