DE2264413C2 - - Google Patents

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DE2264413C2
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
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Description

Die Erfindung betrifft 2,4-Diamino-5-(acyloxymethyl)pyrimidine der allgemeinen Formel in der R den anionischen Rest der Essig- oder der p-Toluolsulfonsäure bedeutet.
Die 2,4-Diamino-5-(acyloxymethyl)pyrimidine der allgemeinen Formel (I) sind wertvolle Zwischenprodukte und dienen zur Herstellung von therapeutisch wertvollen, antimikrobielle Eigenschaften aufweisenden 2,4-Diamino-5- benzylpyrimidinen.
Zur Herstellung der 2,4-Diamino-5-(acyloxymethyl)pyrimidine der allgemeinen Formel (I) wird eine Verbindung der allgemeinen Formel (II) worin X eine Hydroxylgruppe oder ein Halogenatom bedeutet, mit Essig- oder p-Toluolsulfonsäure bzw. deren Alkalisalzen in Gegenwart von Säuren bei Temperaturen von 90-120°C umgesetzt.
Als Säuren können z. B. Essigsäure oder Salzsäure verwendet werden. Zweckmäßig arbeitet man bei höheren Temperaturen, vorzugsweise bei 90-120°C. Die Verbindungen der allgemeinen Formel (II) können vorher in der zur Umsetzung gelangenden Essig- oder p-Toluolsulfonsäure gelöst werden. Zu der Lösung wird dann eine Säure, z. B. Salzsäure, gegeben. Beim Einsatz der Alkalisalze der entsprechenden Essig- bzw. p-Toluolsulfonsäure, werden diese in Säure, beispielsweise Salz- oder Essigsäure, gelöst. Gegebenenfalls unter Rühren erhitzt man dann das Reaktionsgemisch auf Temperaturen von 90-120° etwa 15 Minuten bis 3 Stunden. Danach läßt man es erkalten. Die Feststoffe werden nach dem Absitzen abfiltriert. Gegebenenfalls wird das Reaktionsgemisch mit einem Lösungsmittel, z. B. Aceton, ausgeschüttelt, wobei man nach dem Abdampfen kristalline Produkte erhält.
Als wertvolle Zwischenprodukte dienen die 2,4-Diamino- 5-(acyloxymethyl)pyrimidine der Erfindung zur Herstellung von 2,4-Diamino-5-benzylpyrimidinen, welche hervorragende antimikrobielle Eigenschaften haben und gegen Malaria wirksam sind.
Die Erfindung wird in den folgenden Beispielen näher erläutert.
Beispiel 1
Zu 2,4-Diamino-5-bromomethylpyrimidin-hydrobromid (3 g) in Essigsäure (50 ml) wurde wasserfreies Natriumacetat (3,2 g) zugegeben. Das Gemisch wurde 15 Minuten lang auf dem Dampfbad erhitzt, abfiltriert und abgekühlt.
Der weiße Feststoff wurde abfiltriert und aus Essigsäure umkristallisiert. Ausbeute: 2,3 g. Schmelzpunkt: 292-295°C (Zers.).
Die Dünnschichtchromatographie zeigte, daß das Produkt einen einzelnen Flecken bildete und einen Rf-Wert hatte, der es als 2,4-Diamino-5-(acetoxymethyl)pyrimidin identifizierte.
Beispiel 2
2,4-Diamino-5-hydroxymethylpyrimidin (1,4 g) wurde in 4-Toluolsulfonsäure (10 g) bei 120°C aufgelöst und konzentrierte Salzsäure (3 ml) zugegeben.
Der anfängliche Niederschlag wurde unter Rühren bei 120°C wieder gelöst. Das Reaktionsgemisch wurde 2 Stunden lang gerührt und dann in 50 ml Aceton geschüttet. Farblose Plättchen aus 2,4-Diamino-5-(4-toluolsulfonyloxymethyl)pyrimidin wurden abfiltriert. Schmelzpunkt 176-178°C.

Claims (1)

  1. 2,4-Diamino-5-(acyloxymethyl)-pyrimidin der allgemeinen Formel I in der R den anionischen Rest der Essigsäure oder der p-Toluolsulfonsäure bedeutet.
DE2264413*A 1971-10-12 1972-10-10 2,4-diamino-5-(acyloxymethyl)pyrimidine Granted DE2264413A1 (de)

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GB4749271A GB1413471A (en) 1971-10-12 1971-10-12 2,4-diamino-5-benzylpyrimidines and a process for their preparation
GB5751271 1971-12-10

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DE2264413A1 DE2264413A1 (de) 1974-04-18
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DE2249532A Granted DE2249532A1 (de) 1971-10-12 1972-10-10 Verfahren zur herstellung von 2,4-diamino-5-benzylpyrimidinen
DE2264413*A Granted DE2264413A1 (de) 1971-10-12 1972-10-10 2,4-diamino-5-(acyloxymethyl)pyrimidine

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DE2249532A Granted DE2249532A1 (de) 1971-10-12 1972-10-10 Verfahren zur herstellung von 2,4-diamino-5-benzylpyrimidinen

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CA (1) CA997763A (de)
CH (1) CH593267A5 (de)
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