DE223594C - - Google Patents

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DE223594C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/06Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/09Esters of phosphoric acids
    • C07F9/10Phosphatides, e.g. lecithin
    • C07F9/103Extraction or purification by physical or chemical treatment of natural phosphatides; Preparation of compositions containing phosphatides of unknown structure

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  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
~ M 223594 KLASSE 12 #. GRUPPE
GEDEON RICHTER in BUDAPEST.
Verfahren zur Darstellung von Jodlecithin. Patentiert im Deutschen Reiche vom 4. Juni 1908 ab.
Die Patentschrift 155629, Kl. 12 q betrifft die Darstellung eines jodhaltigen Präparates aus Lecithin durch Behandlung von Lecithin mit berechneten Mengen Jodmonochlorid oder Mischungen, welche Chlorjod abgeben. Das hierbei entstehende Präparat stellt ein Additionsprodukt des Lecithins mit einem Molekül Chlorjod dar, indem das letztere sich an die ungesättigte Bindung des Ölsäureradikals im Lecithin addiert.
Dementsprechend enthält das so gewonnene Präparat stets eine dem aufgenommenen Chlorjod entsprechende Menge Chlor.
Es wurde nun gefunden, daß man ein reines Jodlecithin erhalten kann, wenn man auf in Tetrachlorkohlenstoff gelöstes Lecithin Jodwasserstoffsäure in gasförmigem Zustande einwirken läßt und die etwa an das Stickstoffatom des Cholinrestes angelagerte Jodwasserstoffsäure durch Behandlung mit wasserfreiem Natriumcarbonat beseitigt. Angesichts der Tatsache, daß gasförmige Jodwasserstoffsäure esterartige Verbindungen spaltet, war die glatte Jodierung des Lecithins bzw. die Addition von Jod wasserstoff säure an das Lecithinmolekül nicht ohne weiteres vorauszusehen, und da die Gegenwart von Chlor im Jodlecithin dieses für den Gebrauch in der Medizin ungeeignet macht, so bildet die Herstellung eines bisher nicht bekannten reinen Jodlecithins einen wesentlichen Fortschritt in der therapeutischen Medizin.
Man hat bereits Jodlecithin durch Einwirkung von Jodwasserstoff säure in wässeriger Lösung auf Lecithin hergestellt (ungarische Patentschrift 35574), doch zeigte es sich, daß hierbei eine teilweise Verseifung des Lecithins eintritt, wobei freie Phosphorsäure abgespalten und das erhaltene Produkt dunkel gefärbt wird. Bei Verwendung von gasförmiger Jodwasserstoffsäure ist das erhaltene Präparat frei von Verseifungsprodukten und bedeutend heller gefärbt.
Aus folgendem Versuch geht hervor, daß durch die Einwirkung von gasförmiger Jodwasserstoffsäure auf Lecithin eine Verseifung nicht stattfindet. Eine Lösung von Lecithin in Tetrachlorkohlenstoff wird mit gasförmiger Jodwasserstoffsäure gesättigt und ohne Neutralisation im Vakuum eingedampft; es hinterbleibt eine gelbbraune wachsartige Masse mit einem Jodgehalt von 45 Prozent. Wird eine Probe in Äther aufgenommen und mit Wasser ausgeschüttelt, so geht kein Cholin in das Wasser über.
Beispiel.
55
ι kg Lecithin wird in 5 kg Tetrachlorkohlenstoff gelöst und die Lösung unter Eiskühlung mit gasförmiger Jodwasserst off säure gesättigt. Alsdann wird die Lösung mit 50 bis 100 g wasserfreiem Natriumcarbonat durchgerührt, filtriert und im Vakuum unter Rühren eingedampft.
Das erhaltene Jodlecithin bildet eine gelb- ■ braune wächsartige Masse mit einem Gehalt von etwa 32 Prozent Jod. In gelinder Wärme ist sie in Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform, Al-
kohol und Aceton leicht löslich und scheidet sich bei Anwendung der beiden letztgenannten Lösungsmittel aus genügend konzentrierten Lösungen in der Kälte wieder aus. Diese Eigenschaft kann zur Reinigung des Jodlecithins benutzt werden.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch :
    Verfahren zur Darstellung von Jodlecithin, darin bestehend, daß man gasförmige Jodwasserstoffsäure auf in Tetrachlorkohlenstoff gelöstes Lecithin einwirken läßt.
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