DE2229634A1 - Mittel gegen ektoparasiten - Google Patents

Mittel gegen ektoparasiten

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DE2229634A1
DE2229634A1 DE19722229634 DE2229634A DE2229634A1 DE 2229634 A1 DE2229634 A1 DE 2229634A1 DE 19722229634 DE19722229634 DE 19722229634 DE 2229634 A DE2229634 A DE 2229634A DE 2229634 A1 DE2229634 A1 DE 2229634A1
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alkyl
nematocides
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insecticides
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Werner Dr Bonin
Gerhard Dr Hoerlein
Gerhard Dr Salbeck
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/547Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6564Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
    • C07F9/6571Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/657154Cyclic esteramides of oxyacids of phosphorus
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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    • C07F9/655372Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having sulfur atoms, with or without selenium or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms the sulfur atom being part of a six-membered ring condensed with carbocyclic rings or carbocyclic ring systems

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Description

  • Mittel gegen Ektoparasiten Zusatz zu Patent ....... (Patentanmeldung P 21 48 879.9 = HO 71/F 259) Gegenstand des Hauptpatentes sind (Di)-thio-phosphorsäureester der Formel in der R und 1 Alkyl mit 1-6 C-Atomen, R2, R3, R4 Wasserstoff oder Alkyl mit 1-4 C-Atomen, R5, R6, R7, R8 Wasserstoff, Halogen, Alkyl-, Alkoxy-, Halogenalkoxy- oder Alkylmercapto mit jeweils 1-4 C-Atomen und X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten, sowie e ein Verfahren zu ihrer herstellung und ihre Verwendung als Insektizide, akarizide und Nematozide im Pflanzenschutz.
  • Es wurde nun gefunden, daß sich die Verbindungen der Formel I ctuch durch eine hervorragende insektizide und akarizide Wirkung gegenüber Ektoparasiten bei Tieren auszeichnet. Sie bestzen sowohl eine gute Wirksamkeit gegen permanent und temporät parasitierende Insekten als auch gegen Milben und insbesondere gegen Zecken solcher Stämme, die phosphorsäureester-resisten sind. Zusätzlich besitzen die Verbindungen eine ausgeprägte tiersystemische Wirksamkeit.
  • Gegenstand der Erfindung sind daher Mittel gegen tierische Ektoparasiten, gekennzeichne,t durch ihren Gehalt an Wirkstoffen der Formel I neben inerten Trägerstoffen, Netz-, Haft-, Dispergier- und Emulsionsmitteln.
  • Gegenstand der Erfindung ist ferner der Verwendung von Verbindungen der Formel I zur Bekämpfung von tierischen Ektoparasiten.
  • Eine besonders ausgeprägte Wirksamkeit besitzen Verbindungen, die im Benzolteil des heterocyclischen Ringsystem entweder unsubstituiert oder einfach in 6- oder 7-Stellung durch Halogen oder Methyl substituiert und im Thiopyran ebenfalls unsubstituiert oder durch CH3 einfach substituiert sind. Zu den tierischen Ektoparasiten aus der Klasse der Insekten, gegen die die Verbindungen der Formel I wirksam sind, gehören Läuse (Haematophinidae) Flöhe (Ceratophyllidae), Haar- und Federlinge (Mallophaga), ferner Fliegen, wie Stechfliegen (Stomoxydinae) und Bremsen (Tabanidae), sowie solche Fliegen, deren Entwicklungsformen (Larven) als Schädlinge im Tierkörper parasitieren (Calliphoridae, Sarcophagidae, Gastrophilidae, Oestridae) und schließlich Lausfliegen (Hippoboscidae). Ektoparasiten aus der Ordnung der Milben (Acari) sind die Räudemilben (Sarcoptidae), Vogelmilben (Dermanyssinae), Lederzecken (Argasidae) uiid schließlich die Schiidzecken (lxodidae), darunter besonders die einwirtigen Rinderzecken Boophilus microplus und Boophilus decoloratus sowie die mehrwirtigen Arten der Gattungen Rhipicephalus, Ablyomma und Hyalomma.
  • Je nach ihrem Anwendungszweck können die Wirkstoffe zu den üblichen Formulierungen verarbeitet werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen und Puder. Diese werden in bekannter Weise horgestollt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, d.h. flüssigen Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gegebonenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgier- und /oder Dispergiermitteln, wobei z.B. im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel gegebenenfalls organische @ösungsmittel'als Hilfslösungsmittel verwendet werden können. Als flüssige Lösungsmittel komen im wesentlichen in Frage: Aromaten (z.B. Xylol, Benzol), chlorierte Aromaton (z.B.
  • Chlorbenzole), Paraffine (z.B. Erdölfraktionen), Alkohole (z.B.
  • Methanol, Butanol), stark polare Lösungsmittel wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxyd sowie Wasser; als foste Trägerstoffe: natärliche Gesteinsmehle (z.B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthet@sche Gesteinsmchle (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); als Emulgiermittel: nichtronogene und anionische Emulgatoren wie Polyoxäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxäthylen-Fettalkohol-Äther, (z.B. Alkylarylpolyglykoläther), Alkylsulfonate und Arylsulfonate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose. Der Gehalt dieser Mittel an den erfindungsgemäßen Wirkstoffen beträgt im allgemenen zwischen 2 und 95 %. Diese Witkstoffe können aber in den Formulierungen auch in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffe vorliegen.
  • Die Appbikation der erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffe im Veterinärsektor erfolgt üblicherweise nach dem Spritz-, Sprüh-, Stäube- oder Badeverfahren, sowie im speziellen Fall der Zeckenmittel in Form der sogenannten Dip- oder Sprayanlagen.
  • Die Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen gegen Zecken ton Stämmen verschiedener Phosphorsäureester-Empfindlichkeit sowie die tiersystemische Wirksamkeit gehen aus den folgenden Beispielen hervor: Beispiel 1: In vitro-Test bei Zecken der Gattung Boophilus 1. Boophilus microplus a) normal sensibler Stamm b) Biarra-Stamm, resistent c) Mackay-Stamm, resisten 2. Boophilus decoloratus resistenter Stamm Zur Herstellung einer geeigneten Wirkstoffzubereitung werden 10 Gewichtsteile Wrikstoff in 100 Volumenteilen eines Gemisches aus Cyclohexanon und Henylphenol (10 AeO, 8:1) gelöst und das so erhalteno Dmulsionskonzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt.
  • In diesen Verdünnungen werden jeweils 10 adulte vollgesogene Zeckenweibchen der genannten Arten und P-Esterempfindlichkeit 5 Minuten eingetaucht. Anschließend werden die Zecken mit der Dorsalseite auf Tesabend geklebt und zur Eiablage im Wärmeschrank (28°C, ca. 80 % relative Luftfeuchtigkeit) aufbewahrt.
  • Zwei Wochen nach der Bchandlung wird die Wirksamkeit der Wirkstoffzubereitungen durch Ermittlung der Hemmung der Ablage von fertilon Eiern bestimmt Die Hemmung der Eiablage wird in % ausgedrückt, wobei. 100 gJ bedeutet, daß von allen behandelten Zecken einer Wirkstoffkonzentration keine Eier abgelegt wurden.
  • und 0 % besagt, daß alle Zecken Eier ablegten.
  • Tabelle I: In vitro-Test bei Zecken verschiedener P-Ester-Empfindlichkeit
    H e m m u n g d e r E i a b l a g e i n %
    Boophilus microplus
    Boophilus
    Nr. Wirkstoff Wirkstoff- normal Biarra- Mackay- decoloratus
    Konz. in % sensibler Stamm Stamm
    Stamm (resistent) (resistent) (resistent)
    S 0,2 70 90 90 20
    S-P(OCH3)2 0,05 60 90 90 10
    0,012 50 90 80 0
    1 # 0,006 30 90 60 0
    S
    0,2 90 10 10 80
    S-P(OC2H502 0,05 90 0 0 20
    2 0,012 90 0 10 20
    # 0,006 30 0 0 0
    O
    0,2 100 100 80 100
    3 S-P(OC2H5)2 0,05 100 30 20 100
    0,012 100 10 0 100
    # 0,006 100 0 0 0
    S
    0,2 100 40 70 90
    S-P(OC2H5)2 0,05 100 10 20 60
    4 F 0,012 90 0 0 10
    # 0,006 70 0 0 0
    O
    0,2 90 100 100 100
    S-P(OC2H302 0,05 90 90 90 90
    5 F 0,012 90 90 20 90
    # 0,006 90 0 10 30
    Tabelle I (Fortsetzung)
    S
    0,2 100 10 90 100
    6 Cl S-P(OC2H5)2 0,05 100 0 10 40
    0,012 100 0 10 0
    # 0,006 40 0 20 0
    O
    0,2 100 100 90 100
    7 Cl S-P(OC2H5)2 0,05 100 90 90 100
    0,012 100 70 90 100
    # 0,006 70 40 30 100
    S
    0,2 100 10 0 100
    8 Br S-P(OC2H5)2 0,05 90 0 10 90
    0,012 90 0 0 10
    # 0,006 50 10 10 10
    O
    0,2 100 90 100 100
    9 Br S-P(OC2H5)2 0,05 90 80 90 100
    0,012 90 70 70 100
    # 0,006 90 60 30 60
    S
    0,2 100 80 100 90
    10 Cl S-P(OC2H5)2 0,05 100 40 70 40
    0,012 90 0 0 10
    # -CH3 0,006 30 0 10 0
    S
    0,2 100
    11 H3C S-P(OC2H5)2 0,05 100
    0,012 100
    # 0,006 0
    Tabelle I (Fortsetzung)
    S
    0,2 100
    12 S-P(OC2H5)2 0,05 70
    0,012 0
    # -CH3 0,006 0
    S
    0,2 100
    13 C2H5 S-P(OC2H5)2 0,05 90
    0,012 80
    # 0,006 0
    Cl Cl
    0,2 100 100 100 90
    # 0,05 90 50 0 10
    O Cl
    0,012 100 40 0 0
    (H5C2O)2P=S bekannt 0,006 90 20 0 0
    CH3
    Cl 0,2 100 80
    0,05 90 60
    O-# O 0,012 60 10
    0,006 20 0
    S=P(OC2H5)2 bekannt
    Die in Tabelle I aufgeführten Verbindungen Nr. 3, 5 und 9 sind im Hauptatent noch nicht als Beispiel beschrieben. Sie können analog dem Verfahren des Hauptpatentes dargestellt werden und werder wie folgt charakterisiert: Verbindung Nr. 3 nD24 1.5701 5 nD21,5 1.5558 @ 9 nD22 1.5901 Beispiel 2: Tiersystemische Wirksemkeit im Modellversuch au Meerschweinchen Zur Herstellung einer applizierbaren Wirkstoffzubereitung werden zwei Gewichtsteile Wirkstoff in 100 Volumenteilen Olivenöl gelöst und als ölige Lösung Meerschweinchen mittels ,Schlundsonde in den gewünschton Dosierungen peroral verabreicht.
  • Vor der Behandlung als Kontrolle, sowie in bestiinn-jten Zeitabständen danach werdon den Meerschweinchen jeweils 10 nüchterne adulte Bettwanzen (Cimex lectularius) zum Blutsaugen auf die.
  • geschorene Bauchhaut gesetzt.
  • Die Ermittlung der Mortalitätsrate der an den behandelten Meerschweinchen gefütterten Testkollektive erfolgt bs 24 Stunden nach der Blutaufnahme. Der Wirkungsgrad ist 100 %, wenn alle Testinsekten nach ei@@rbestimmten Zeit nach der Blutaufnahme abgetötet worden sind, er ist 0 %, wenn alle Testinsekten eines Kollektives überlebten.
  • Tabelle II: Tiersystemisch Wirksamkeit/Meerschweinchen
    h nach Behandlung
    Dosis % Mortalität nach h
    Wirstoff zum Blutsaugen
    mg/kg
    angesetzt 1 2 3 4 5 6 7 8 24
    Kontrolle 0 0 0 0 0 0 0 0 0
    1 0 0 40 90 100
    100 3 0 70 100
    7 20 100
    24 10 10 30 100
    48 0 0 0 0 0 0 0 0 0
    S Kontrolle 0 0 0 0 0 0 0 0 0
    1 0 0 40 90 90 100
    Cl S-P(OCH3)2 3 0 0 0 20 40 100
    50 7 0 100
    # 24 0 0 0 0 0 0 0 0 0
    48 0 0 0 0 0 0 0 0 0
    Kontrolle 0 0 0 0 0 0 0 0 0
    1 0 0 0 0 0 0 0 0 100
    3 0 90 100
    25 7 0 100
    24 0 0 0 0 0 0 0 0 0
    48 0 0 0 0 0 0 0 0 0
    S
    Kontrolle 0 0 0 0 0 0 0 0 0
    S-P(OCH3)2 1 0 100
    100 3 0 90 100
    7 0 0 0 0 0 0 0 0 0
    # CH3
    Tabelle II (Fortsetzung)
    h nach Behandlung
    Dosis % Mortalität nach h
    Wirstoff zum Blutsaugen
    mg/kg
    angesetzt 1 2 3 4 5 6 7 8 24
    Kontrolle 0 0 0 0 0 0 0 0 0
    1 100
    S 100 3 100
    7 0 100
    S-P(OCH3)2 24 0 0 0 0 0 0 0 0 0
    #
    Cl Kontrolle 0 0 0 0 0 0 0 0 0
    1 0 0 0 0 0 0 0 0 0
    50 3 100
    7 20 100
    24 0 0 0 0 0 0 0 0 0
    Kontrolle 0 0 0 0 0 0 0 0 0
    1 100
    50 3 0 0 0 0 0 0
    O 7 0 0 0 0 0 0 0 0 0
    CCl3-CH-P(OCH3)2
    OH Kontrolle 0 0 0 0 0 0 0 0 0
    1 90 90 100
    bekannt 25 3 0 0 0 0 0 0
    7 0 0 0 0 0 0 0 0 0
    Kontrolle 0 0 0 0 0 0 0 0 0
    50 1 40 100
    SCH3 3 0 100
    # 7 0 100
    S
    Kontrolle 0 0 0 0 0 0 0 0 0
    CH3 O-P(OCH3)2 1 0 0 0 0 0 0 0 0 30
    25 3 0 100
    bekannt 7 0 100

Claims (2)

  1. Patentansprüche: 1. Mittel gegen tierische Ektoparasiten, gekennzeichnet durch ihren Gehalt als Wirkstoff an Verbindungen der allgemeinen Formel in der R und R1 Alkyl mit 1 - 6 C-Atomen, R2, , R3, R4 Wasserstoff oder Alkyl mit 1 - 4 C-Atomen, R5, R6", R7, R8 Wasserstoff, Halogen, Alkyl-, Alkoxy-, Halogenalkoxy- oder Alkylmercapto mit jexfeils 1 - 4 C-Atomen und X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.
  2. 2. Verwendung der Verbindungen der Formel 1 in Anspruch (1) zur Bekämpfung von tierischen Ektoparasiten.
DE19722229634 1971-09-30 1972-06-19 Mittel gegen ektoparasiten Pending DE2229634A1 (de)

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