DE2225759A1 - Fotoleitendes organisches material - Google Patents

Fotoleitendes organisches material

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Description

PATENTANWÄLTE
DR. O. DlTTMANN K. L. SCHIFF DR. A. ν, FÜNBR DIPL. ING. P. StRBHL
B MÜNCHEN DO MARIAHILFPLATZ 2 8t 3
. : . DA-4U82
Beschreibung zn der
Patentanmeldung .
der Firma
Hitachi, Ltd., 1-5-1, Marunouchi, Chiyoda~ku, Tokio, Japan
betreffend
Fotoleitendes or^>aniisches_Material. (Priorität: 28. Mai 1971, Nr. 36250/71 - Japan)
Die Erfindung betrifft ein verbessertes-fotoleitendes organisches Material, das hohe Lichtempfindlichkeit besitzt, die mit der von fotoleitenden Materialien auf Basis von Selen und Zinkoxyd vergleichbar ist.
Es ist bekannt, daß zu typischen fotoleitenden Materialien anorganische Materialien, wie Solen und Zinkoxyd, und organische Materialien, wie aromatische Verbindungen, beispielsweise "Ahtbrazen und Pyren , niedermolekulare heterocyclische Verbindungen, beispielsweise Imidazol, Oxazol und Pyrazolon, sowie Polymero, beispielsweise Poly-IJ-vinylcarbazol, Polyvinylnophtbalnt oder.dergleichen, gehören. Außerdem sind viele andern organische Materialien bereits bekannt, die Fotoleitung zeigen.
Die Fotoleitfb'higkeit dieser organischen Materialien beträgt nur ein Zehntel bis ein Hundertstel des V/erts der Fotoleitfohigke.it; von Selen und Zinkoxyd. In jüngerer Zeit wurden zahlreiche fotoleitende Materialien entwickelt, ,die verschiedene organische fotoleitende Polymere und Sensibilisatoren umfaßten. Die Fotoleitfähigkeit dieser Materialien ist ver~
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gleichbar mit der von anorganischen Materialien. Diese Materialien klingen jedoch im Dunkeln rasch ab und ihr Filmb.ildungsvermögen und ihre Durchsichtigkeit sind ziemlich unbefriedigend. Da das Filmbildungsvermögen und die Durchsichtigkeit wichtige Merkmale von organischen fotoleitenden Materialien sind, besteht ein Bedürfnis für die Entwicklung verbesserter organischer fotoleitender Materialien mit gutem Filmbildungsvermögen und guter Durchsichtigkeit, die außerdem gute Fotoleitfrihigke.it zeigen, die vergleichbar ist mit der von anorganischen fotoleitc-:ndcn Materialien.
Es ist daher Ziel der Erfindung, ein neues organisches fotoleitendes Material zugänglich zu machen, das ausgezeichnet« Merkmale im Hinblick auf die Fotoleitung zeigt,die vergleichbar sind mit denen von konventionellen Selen- und Zinkox.ydmat.e~ rialien.
Das erfindungsgemäße verbesserte fotoleitende Material soix außerdem ausgezeichnetes Filrabildungsyermögen und hohe Durchsichtigkeit sovio gute Fotoleitfähigkeit besitzen.
Durch die Erfindung oo.ll ein neuos fotoleitendes organisches Material geschaffen wert!on, das negativ und positiv aufgeladen werden kann.
Diese Forderungen werden erfindungsgemäß durch ein fotoleitendeß orgaiiinch.es Material erfüllt, das
a) ein Polymeres eines jr-c-hrkornigCin Aromaten mit einem Molekulargewicht von 2000 bis 250.000 und Struktureinheiten der Formel
«AD 209«82/0387
im Molekül, in der R^ und Rp für Wasserstoffatome oder Bromatome stehen, und
b) ein Nitrofluorenon der Formel
enthält, in der m und η ganze Zahlen bedeuten, die der Bedingung 1 1 (m-i-n) = 4 gehorchen.
Weitere Merkmale der Erfindung sind aus der nachfolgenden Beschreibung und den beiliegenden Zeichnungen ersichtlich.
In den Zeichnungen bedeutet
Fig. 1 eine graphische Darstellung, welche den Zusammenhang zwischen der Fotoempfindlichkeit, dargestellt als HaIbwerts-Abkling-Belichtung (Lux.Sekünden) und den Anteilen an Nitrofluorcnoneri zeigt, die einem Polymeren eines jaelii'fcerni.-gen Aromaten zugesetzt sind. '
Fig. 2 ist eine graphische Darstellung, welche die Verhältnisse von Potential-Abklingen der erfindungsgemäßen fotoleitenden Materialien im Dunkeln und im Hellen darstellt.
Fig. 3 ist eine graphische Darstellung, die die Durchsichtigkeit von erfindungsgemäßen fotoleitenden Materialien zeigt und
Fig. 4 ist eine graphische Darstellung, welche die spektrale Empfindliclikeit der erfindungsgernäßen fotoleitenden Materialien darstellt.
Für die Zwecke der Erfindung verwendete Polymere von mehrkernigen Aromaten umfassen folgende drei Gruppen:
1.) Polymere von 9~(p~V.inylphenyl)anthrazen.
2.) Copolymere, hergestellt durch Copolymerisation von 9-(p-Vinylphenyl)anthrazen und einem anderen copolymerisierbaren
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Viny!.monomeren, wie Styrol, Acrylnitril, N-Vinylcarbazol, Vinylacetat oder dergleichen.
3.) Bromierte Derivate der Polymeren oder Copolyraeren von 9-(p-Vinylphenyl)anthrazen.
Zum besseren Verständnis der Erfindung werden nachstehend Verfahren zum Herstellen der vorstehend angegebenen Polymeren und Eigenschaften dieser Polymeren aufgezeigt. In diesem Zusammenhang sei auf die deutsche Patentanmeldung P 21 17 058,1 (und" die entsprechenden Patentanmeldungen US-SN 131>736 vom 6. April 1971, die britische Patentanmeldung Nr. 26515/71 und die australische Patentanmeldung Nr. 32844/71) verwiesen.
1. Herstellung von 9-(p-Vinylphenyl)anthrazen.
9- (p-Vinylphen}'·!)anthrazen wird durch Umsetzen eines 9-substituierten Anthrazens (beispielsweise 9~Bromanthrazen oder 9-Lithiumanthrazen) oder Anihrons mit p-substituiertem Styrol erhalten, wie durch folgende Reaktionsschemata II oder III verdeutlicht wird:
■f-
CH-Cf/
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worin jedes der Symbole X und Y eine Gruppe -MgBr1 -MgJ, -Br, -J oder -Li bedeutet, und, falls X für -Li oder halogeniertes Mg steht, Y ein Halogenatom darstellt, und falls X ein Halogenatom ist, Y für -Li oder halogeniertes Mg steht.
Bin Verfahren zur Synthese von p-Bromstyrol ist in der Literatur beschrieben, beispielsweise in "Organic Reactions", II, 198 (1944) und »Organic Synthesis", III, 204 (1955).
Nach diesen beiden Literaturstellen werden 24 g p-Bromazetophenon in einer Mischlösung gelöst, die 26,6 g Aluminiumisopropylat und 130 ml getrockneten Isopropylalkohol enthält, und die erhaltene Lösung wird ständig am Sieden gehalten, bis das Überdestillieren von Aceton beendet ist. Danach wird die Reaktionslösung abgekühlt und mit einem Gemisch aus Eis und Chlorwasserstoffsäurelösung hydrolysiert. Die organische Schicht wird mit Benzol extrahiert und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Dann wird das als Lösungsmittel verwendete Benzol entfernt und der Rückstand unter vermindertem Druck bei 85 bis 870C und 1 mm Hg destilliert, wobei 20,2 g p-Brom-(oe hydroxyäthyl)benzol erhalten wird. (Ausbeute 83,3%).
Dann werden 20,2 g des getrockneten Isopropylalkohols mit einer geringen Menge tert.-Butylbrenzkatechin als Stabilisator vermischt und auf 1,35 g geschmolzenes KHSO^ getropft, das bei 22Q-2300C und unter einem Druck von 123 bis 128 nimHg gehalten wird und die erhaltenen Fraktionen werden aufgefangen, und mit Äther, verdünnt. Danach "wird die wässerige Schicht entfernt und die organische Schicht mit Magnesiumsulfat getrocknet, vom Lösungsmittel befreit und unter vermindertem Druck bei 85 bis 85,50C und 11 mmHg destilliert. Dabei werden 13,3 g p-Bromstyrol in einer Ausbeute von 72,7 % erhalten.
Herstellung von 9-(p-Vinylphenyl)anthrazen.
Ein Gemisch, das 49 g metallisches Magnesium und 50 ml trockenes Tetrahydrofuran (Lösungsmittel) enthielt, wurde in einem
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Grignard-Reaktionskolben gegeben. In das Gemisch wurden unter leichtem Rückfluß 36,6 g des p-Bromstyrols eingetropft, das mit Tetrahydrofuran auf etwa das 4-fache verdünnt worden war.. Nachdem das Magnesium aufgebraucht war, wurde eine Lösung von 38,8 g Anthron in 600 ml Tetrahydrofuran unter Rühren in die angegebene Grignard-Lösung getropft.
Die erhaltene Mischlösung wurde 5 Stunden gerückflußt, abgekühlt und dann mit einem Gemisch aus Eis und Chlorwasserstoffsäurelösung hydrolysiert. Die organische Schicht wurde mit Diäthyläther extrahiert, mit Natriumsulfat getrocknet und danach von dem als Lösungsmittel dienenden Äther befreit, wobei 65 g eines gelblichen, halbfesten Rückstands erhalten wurden.
Anschließend wurde Phosphorpentoxyd als Ent\rässerungsmittel in einer Menge, die im wesentlichen der Menge des Rückstands entsprach, zu einer Benzollösung des gelblichen, halbfesten Rückstands gegeben und die erhaltene Mischung wurde bei Raumtemperatur gerührt, dekandiert, mit Wasser gewaschen, getrocknet und danach durch Säulenchromatographie an Silikage.l gereinigt, wobei 22,5 g des gewünschten 9-(p-Vinylphenyl)anthrazens erhalten wurden.
Das Produkt liegt in Form von gelblich-weißen plattenähnlichen Kristallen mit einem Schmelzpunkt von 166 bis 1680C vor. Es emittierte eine stctrke blaue Fluoreszenz, wenn es mit Ultraviolettlicht bestrahlt wurde. Außerdem zeigte das Infrarot-
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Absorptionsspektrum des Produkts bei 909 cm und 990 cm die gleiche Absorption wie sie für die Doppelbindung des Styrols beobachtet wird.
Die Elementaranalyse des Produkts führte zu folgenden Werten: Kohlenstoff 94,26?6 und Wasserstoff 5,56 %, was gut mit den berechneten Werten für C22H16J Kohlenstoff 94,25 % und Wasserstoff 5,75 %,übereinstimmte.
2. Herstellung von Poly-9-(p-vinylphenyl)anthrazen. .
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Die Polymerisation von 9-(p-Vinylphenyl)anthrazen wird nach irgendeiner Methode der radikalischen Polymerisation oder ionischen Polymerisation vorgenommen.
Die radikalische Polymerisation wird im allgemeinen in Gegenwart eines Polymerisationsinitiators, wie Benzoylperoxyd, Lauroylperoxyd, Di-tert.butylperoxyd, Azobisisobutyronitril, Kaliumpersulfat und Ammoniumpersulfat oder einer Kombination aus Cumolhydroperoxyd mit Ferroionen, durchgeführt. Die Polymerisation wird bei 60 bis 2000C während 2 bis 40 Stunden vorgenommen, wobei das gewünschte Produkt erhalten wird.
Die ionische Polymerisation wird in Gegenwart eines Ziegler-Katalysators vorgenommen, wie Triäthylaluminium, Trimethylaluminium, Diätbylaluminium, Alkylaluminiumhalogeniden, Tite.ntrichlorid, Titantetrachlorid und zahlreichen Vanadinverbindungen »
Die Reaktion wird bei 30 bis 2500C während 10 bis 100 Stunden durchgeführt.
Herstellung von Poly-9-(p-vinyli)henyl)anthrazen.
0,3 g 9-(p-Vinylphenyl)anthrazen wurden in ein Polymerisat tionsrohr gegeben. In das Rohr wurden dann 0,2 ml einer Xylol-Lösung von 1 mg Di-tert.-bütylperoxyd als Initiator für die radikalische Polymerisation gegeben.
Nach dem Verdrängen der Luft mit gasförmigem Stickstoff wurde das Rohr unter vermindertem Druck verschlossen und 12 Stunden auf 130°C erhitzt. Danach wurde das gebildete Polymere in 50 ml Toluol gelost und dann durch Zusatz von Jithanol ausgefällt.
Der Niederschlag wurde durch Filtration gewonnen, getrocknet und dann v/ieder in Toluol gelöst und anschließend mit Äthanol wieder ausgefällt. Danach wurde der Niederschlag durch Filtration gewonnen und getrocknet, wobei ein gelbesf pulverförmiges Polymeres erhalten wurde, das eine Fluoreszenz mit einem Wellen-
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längenmaximum bei 447 iyt emittierte.
Der Polymerisations-Umwandlungsgrad bei der vorstehend angegebenen Polymerisationsreaktion betrug 89%. Aus diesem Wert und aus der Umwandlung pro Zeiteinheit (Sekunde) in der Anfangsstufe der Polymerisation (8,3x10 ^/Sekunde) ißt ersichtlich, daß 9~(p-Vinylphenyl)anthrazen weit leichter radikalisch polymerisiert v/erden kann, als die konventionellen mehrkernigen aromatischen Monomeren 1-(oder 9~)Vinylanthrazen oder 3-Vinylpyren .
3- Herstellung eines Copolymeren von 9-(p-Vinylphenyl)anthrazen.
Ein Gemisch aus 6,9 g (2,46x10 Mol) 9-(p-Vinylphenyl)anthrazen und 3)1 g (1,60x10" Mol) N-Vinylcarbazol wurden in ein Polymerisationsrohr gegeben und die Luft in dem Rohr wurde durch gasförmigen Stickstoff verdrängt und ersetzt. In das Rohr wurden 2 ml einer Xyjtollösung gegeben, die 5 mg Di-tert.-butylperoxyd enthielt. Dann wurde die Luft in dem Rohr erneut bei der Temperatur von flüssigem Stickstoff entfernt und das Rohr wurde verschlossen und dann 15 Stunden auf 1300C erhitzt. Danach wurde das Rohr geöffnet und das Polymerisationsprodukt wieder in 100 rnl Benzol gelöst und dann in einea Liter Methanol gegossen, um es auszufällen. Der Niederschlag wurde durch Filtration gewonnen und dann getrocknet. Der getrocknete Niederschlag wurde wieder in Benzol 'gelöst und mit Methanol wieder ausgefällt.
Das resultierende Polymere ist eine gelblich-weiße Substanz, die in Benzol, Dichlormethan und Tetrahydrofuran löslich ist.
Die Messung des Infrarot-Absorptionsspektrums des Copolymeren zeigte charakteristische Absorptionen des Carbazolkerns bei
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720 cm und 748 , eine charakteristische Absorption des Kerns ■
~1
von 9-Phenylanthrazens bei 730 cm . Daraus ist ersichtlich, daß in dem Polymeren die Kerne von Carbazol und 9~Phenylanthra~ zen vorliegen.
ORIGINAL
4. Herstellung des bromierten Polymeren von 9-(p-Vinylphenyl) anthrazen.
Zu einer Benzollösung von 5 g eines 9-(p-Vinylphenyl)anthrazen-Polymeren mit einem Molekulargewicht von 20.100 in 50 ml Benzol wurden 6,4 g N-Bromsucczinimid und 56 mg Benzoylperoxyd gegeben und das erhaltene Gemisch wurde 3 Stunden unter Rühren gerückflußt.
Das Reaktionsgemisch wurde in Methanol gegeben, wobei 6,6 g eines gelblich-weißen Polymeren als Niederschlag erhalten wurden. Dieses Polymere wurde durch Auflösen in Tetrahydrofuran und erneutes Eingießen in Methanol gereinigt.
Der Bromierungsgrad des so behandelten Polymeren betrug 9&,5%, berechnet aus dem Brom-Wert von 21,92 % der Elementaranalyse, wobei als 100 % der Bromierungsgrad in dem Fall angenommen wurde, wenn die Struktureinheit des Polymeren mit einem Br omatora'substituiert war. Der Brornierungsgrad des bromierten Polymeren war praktisch der gleiche v/ie der eines Polymeren aus einer monobromierten Verbindung.
Wenn eine Struktureinheit des 9--(p~Vinylphenyl)anthrazen~Polymeren als 1 Mol angenommen wird, so tritt bei der vorstehend angegebenen Reaktion nicht mehr als ein Bromatom als Substituent in die Struktureinheit ein, selbst wenn das Molverhältnis von N-Bromsucczinimid pro Struktureinheit auf mehr als eins verändert wird.
Je größer das Molverhältnis von N-Bromsucczinimid zu einer Struktureinheit des 9-(p-Vinylphenyl)anthrazen-Polymeren ist, umso höher 1st der Bromierungsgrad des Polymeren. Es v/ird angenommen, daß dies auf die Tatsache zurückzuführen ist, daß das Brom als Substituent in der 10-Stellung des 9-(p-Vinylphenyl)anthrazenkerns in dem Polymeren eintritt, wie durch folgende Gleichung gezeigt wird:
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-CW-CHj-
Es soll betont werden, daß die tatsächliche Struktur des bromierten Polymeren nicht notwendigerweise auf die oben angegebene Struktur beschränkt ist.
Das so erhaltene broraierte 9-(p-Vinylphenyl)anthrazen-Polymere ist löslich in Benzol, Tetrahydrofuran, Dioxan, N,N'~ Dimethylformamid und Dichlormethan.
Das in den erfindungsgemäßen Materialien vorliegende Polymere eines mehrkernigen Aromaten soll ein Molekulargewicht von 2000 bis 250.000 aufweisen.
Wenn das Molekulargewicht des Polymeren des mehrkernigen Aromaten weniger als 2000 bebrägt, so ist das Filmbildungsvermögen unbefriedigend. Andererseits ist der Maximalwert des Molekulargewichts aus praktischen Gründen auf 250.000 beschränkt, weil die Herstellung eines Polymeren eines mehrkernigen Aromaten mit einem Molekulargewicht von weniger als 250.000 schwierig ist.
Bevorzugt v/erden Polymere mit einem Molekulargewicht von 10.000 bis 80.000.
Für die Erfindung ist es kennzeichnend, daß zu dem Polymeren eines mehrkernigen Aromaten mindestens ein Nitrofluorenon der allgemeinen Formel y Λ Q
gegeben wird, in der m und η ganze Zahlen sind, die die Bodin-
gung 1 ^ (m+η) j? 4 erfüllen.
Zu Fluorenonen, die für die Zwecke der Erfindung geeignet sind, gehören 2-Nitrofluorenon, 2,4-Dinitrofluorenon, 2 ,.5-Dinitrofluorenon, 2,7-Dinitrofluorenon,2,4,5-Trinitrofluorenon, 2,4,7~Trinitrofluorenon, 2,5,7-Trinitrofluorenon, 2,4,5,7-Tetranitrofluorenon und dergleichen.
Die als Sensibilisator dienenden Fluorenonverbindungen werden vorzugsweise'in einer Menge von 20 bis 150 Gewichtstei« len auf 100 Gewichtsteile der vorher angegebenen rnehrkerni-gen aromatischen Polymeren zugegeben. Es wurde jedoch gefunden, daß vorteilhaftere Ergebnisse erzielt werden können, · wenn die Menge des Zusatzstoffes auf etwa 100 Gewichtsteile eingestellt wird.
Nach einer Ausführungsform der Erfindung wird die Fluorenonverbindung dem in einem geeigneten Lösungsmittel gelösten Polymeren zugegeben. In einer anderen Ausführungsform kann auch das Nitrofluorenon, gelöst in einem geeigneten Lösungs- " mittel, der Lösung des Polymeren in einem Lösungsmittel zugesetzt werden. In diesem Fall kann das Lösungsmittel für das 9"-(p-Vinylphenyl)anthrazen-Polymere verwendet werden. Auch ein Lösungsmittel des Benzol-Typs, wie Benzol oder Toluol, sowie Dichlormethan oder Tetrahydrofuran können verwendet werden.
Nach einer anderen Ausführungsform der Erfindung kann, wie allgemein bei hochmolekularen synthetischen Materialien, ein Weichmacher für das Polymere verwendet v/erden. Zu solchen Weichmachern gehören Terphenyl, chlorierte Polyphenyle, Polyesterhai-Kj, Polycarbonate und dergleichen. Es ist wünschenswert, daß 0,1 bis 60 Gewichtsteile eines dieser Weichmacher auf 100 Gewichtsteile des mehrkernigen aromatischen Polymeren gegeben werden.
Bm ORlGlNAl. 20988 2/0987
Nach einer anderen Ausführungsform der Erfindung kann den vorstehend genannten Materialien ein an sich bekannter Sensibilisatorfarbstoff zugesetzt werden. Zu solchen Sensibilisatorfarbstoffen gehören Triarylmethanfarbstoffe, wie Brillantgrün, Methylviolett, Kristallviolett und Säureviolett 6B, Xanthenfarbstoffe, wie Rhodamin B und Sulforhodamin B, Acridinfarbstoffe , wie Acridinorange und Triparaflavin und Phthaleinfarbstoffe , wie Fluorescein, Epsin S, Esthresin, Phloxin und Rose bengale. Es ist wünschenswert, daß 0,01 bis 10 Ge- . wichtsteile eines oder mehrerer dieser Farbstoffe zu 100 Gewichtsteilen dieses mehrkernigen aromatischen Polymeren gegeben werden.
Die Merlanale und Vorteile der Erfindung sind aus den nachstehenden Beispielen ersichtlich.
Beispiel .1
10 g Poly-9"(p~vinylphenyl)anthrazen und 5 g m-Terphenyl werden in 80 ml Toluol gelöst und zu der Lösung wird dann 2,4,7-Trinitrofluorenon gegeben. Die zugesetzte Menge an 2,4,7-Trinitrofluorenon wird variiert. Probefilme werden hergestellt, indom Aluminiumplatten-mit den Lösungen beschichtet werden, die verschiedene Mengen an 2,4,7-Trinitrofluorenon enthalten. Das Beschichten erfolgt durch Rotationsbeschichten. Die FiIiBe können durch Glimmentladung mit 5 kV sowohl positiv als auch negativ geladen werden. Der Zusammenhang zwischen der Fotoempfindlichkeit und der Menge des als Additiv zugesetzten 2, 4,7~Trinitrofluorenons wird geprüft. Die Fotoempfindlichkeit wird als Belichtung angegeben, bei der das ursprünglich durch Ladung erzeugte Potential an dem Film auf die Hälfte absinkt, wenn die Oberfläche des Films mit Licht bestrahlt wird, d.h., als Halbwerts-Belichtung (Lux.Seic) · Die Ergebnisse dieses Versuches sind in Fig. 1 aufgezeigt, in der Kurve 1 das Ergebnis für die positiv geladene Probe angibt und Kurve 2 das Ergebnis für die negativ geladene Probe anzeigt. Die Bezugsziffer 3
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zeigt den Wert der Fotoempfindlichkeit für Selen und 4 den Wert der Fotoempfindlichkeit von sensibilisfertem Zinkoxyd an. Aus Fig. 1 ist klar ersichtlich, daß die Fotoempfindlichkeit der erfindungsgemäßen Probe gut vergleichbar mit der von Zinkoxyd ist.
Beispiel 2 .
1.0 g Poly~9-(p-vinylphenyl)anthrazen und 2 g Polycarbonat werden in 150 ml Toluol gelöst. Der erhaltenen Lösung wird 2,7-Dinitrofluorenon in variierenden Mengen zugesetzt. Durch Fließbeschichten von Aluminiumplatten mit den erhaltenen Lösungen werden 3-Mikron dicke Probefilme hergestellt. Die Filme werden durch Glimmentladung mit 5 kV aufgeladen. Fig. 2 zeigt den . Potentialabfall im Dunkeln und außerdem den Potentialabfall an der Oberfläche des Films, der mit Licht von 10 Lux bestrahlt wird.
Die Kurve 5 gibt das Ergebnis eines Versuches an, in dem 10 Gewichtsteile 2,7-Dinitrofluorenon zu 100 Gewichtsteilen PoIy-9-(p-vinylphenyl)anthrazen gegeben werden, Kurve 6 zeigt das Ergebnis eines Versuches an, bei dem 30 Gewichtsteile 2,7-Dinitrofluorenon zugegeben wurden, Kurve 7 das Ergebnis, wenn 50 Gev/ichtsteile 2,7-Dinitrofluorenon zugesetzt wurden und Kurve 8 das Ergebnis, wenn 70 Gewichtsteile dieser Verbindung zugesetzt wurden. Aus Fig..2 wird deutlich, daß selbst bei einer so hohen zugesetzten Menge an 2,7-Dinitrofluorenon-Additiv, wie 70 Gewichtsteile, der Abfall des durch Ladung erzielten Potentials im Dunkeln sehr gering ist, und daß das durch Ladung erzeugte Potential rasch abfällt, wenn die Probe belichtet wird.
Beispiel 3
9-(p-Vinylphenyl)anthrazen und 9-Vinylcarbazol werden in einem Molverhältnis von 3:2 vermischt. Ein Milliliter einer Xylollösung, die 100 Gewichtsteile dieses Gemisches enthält-r-und 5 Ge-
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wichtsteile Di-tert.butylperoxyd werden in ein Polymerisationsrohr eingeschlossen und 15 Stunden auf 1300C erhitzt, wobei ein Copolymeres gebildet wird. 10 g dieses Copolymeren, 6 g m-Terphenyl, 3 g 2,4,7-Trinitrofluorenon und 0,01 g Kristallviolett werden in 100 ml Benzol gelöst. Eine Probe wird hergestellt, indem ein Blatt eines leitfähigen Papiers mit dieser Lösung lichtbeschichtet wird.
Die Probe wird getrocknet und durch Glimmentladung mit 6kV negativ geladen. Dann wird di*e Probe unter eine schwarze Positiv-Vorlage gelegt und 0,5 Sekunden mit Licht von 20 Lux belichtet. Die Probe wird unter Verwendung" eines flüssigen Entwicklers, der eine Dispersion von Kohlepulver in Kerosin enthält (Rico's Flüssigentwickler BS-I Typ)naß entwickelt, wobei auf der Probe ein dem Original getreues. Abbild erhalten wird.
Beispiel 4
9-(p-Vinylphenyl)anthrazen und Styrol werden in einem Molverhältnis von 4:1 vermischt. 2 Gewichtsteile Benzoylperoxyd und 3 Gewichtsteile Di-tert.butylperoxyd werden zu 100 Gewichtsteilen dieses Gemisches gegeben und dann 4 Stunden auf 80°C und danach 8 Stunden auf 1200C erhitzt, wobei ein Copolymeres gebildet wird. 10 g dieses Copolymeren, 3 g m-Terphenyl, und 0,5g 2,4,5>7-Tetranitrofluorenon werden in 100 ml Benzol gelöst. Diese Lösung wird auf einem Polyäthylenterc^phthalatfilm, der einer Leitfähigkeitsbehandlung unterzogen worden war, aufgetragen. Der Probefilm wird in üblicher Weise negativ aufgeladen. Eine Bildvorlage wird mit Hilfe von Licht von 30 Lux auf die Oberfläche des Films projiziert. Die Probe wird naß entwickelt, wobei ein originaltreues Abbild reproduziert wird.
Beispiel p
10 g eines Bromids von 9-(p-Viny!phenyl)anthrazen-Polymeren (ein Monosubstitutionspi'odukt an Anthrazenkern,. Broiaieruugägrad 100%), 3g m-Terphenyl, Ό,02 g Nilblau und 0,5 g 2,4,7-
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Trinitrofluorenon werden in 50 ml Tetrahydrofuran gelöst. Die Lösung wird auf die Oberfläche einer Glasplatte mit einem Film aufgetragen, wobei eine 4,u dicke durchsichtige fotoempfindliche Schicht erhalten wird. Diese Schicht wird in üblicher Weise positiv aufgeladen und eine Bildvorlage wird auf die Oberfläche der Schicht nach der Reflexionsmetho-· de mit Hilfe von 10 Lux-Licht projiziert. Tonerpulver, enthaltend pulverisierten Ruß als Dispersion in Polystyrol'(Konifax PP-Toiier, hergestellt von Konishiroku Shashin Kogyo) wird auf die Oberfläche der Probe aufgetragen. Das Bild auf der Probe wird durch Erhitzen auf 500C fixiert, wobei eine dem Original getreue Abbildung reproduziert wird.
Beispiel 6
Es können verschiedene Arten von Nitrofluorenonen verwendet werden, unter denen 2,4,7-Trinitrofluorenon v/irksam ist. Die Halbwerts-Belichtung wird an 4 Arten von Nitrofluorenonen geprüft. 40 Gewichtsteile dieser Nitrofluorenone werden wie in Beispiel 1 zugesetzt. Wie aus der naclistehenden Tabelle 1 ersichtlich ist, zeigt 2,4,7-Trinitrofluorenon im Vergleich mit anderen Fluorenonen die höchste Empfindlichkeit.
Tabelle 1
—m ■ im ι» Ii Ii mil ii—■ nui WWitmn ■■■ .■ j ι »ι ι» 11» »ι ιι|μιιι|ι ι ι an iiiiiiimiiiiiiWi pmimiiBmi.il .IH-MI)IJIM WHIiIi v««anw*W»«~" ' ' ^■'.!■jWin«itir-*t—bmw»ctm>I| ι ι ι iiwrn im I ;■■-■—
Nitrofluorenon Halbwerts-Belichtung
2-Mononitrofluorenon ' 350 Lux. Sek.
2,7-Dinitrof luorenon 100
2,4,7-Trinitrofluorenon 7,2
2,4,5» 7-Tetranitrofluorenon 40
Beispiel 7
Die Menge von 2,4,7-Trinitrofluorenon, die _9-(p~Vinylpbenyl) anthrazen-Polymeren zugesetzt wird, v/ird variiert und die er-
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haltene Durchsichtigkeit der Probe wird geprüft.
Ein 5u dicker Film wird auf einer Nesaglasplatte durch Fließbeschichten nach der Methode des Beispiels 1 hergestellt und die Durchsichtigkeit des Films wird gemessen. Das Ergebnis ist in Fig. 3 gezeigt, in der die Kurve 9 das Ergebnis für den Zusatz von ΙΟ Gewichtsteilen 2,4,7-Trinitrofluorenon zu 100 Gewichtsteilen des Anthrazenpolymeren, Kurve 10 das Ergebnis für den Zusatz von 40 Gewichtsteilen, Kurve 11 das Ergebnis für den Zusatz von 70 Gewichtsteilen und Kurve 12 für den Zusatz von 100 Gewichtsteilen des Trinitrofluorenons zu 100 Gewichtsteilen des Anthrazenpolymeren angibt.
Aus Fig. 3 ist ersichtlich, daß die Probe ausgezeichnete Durchsichtigkeit besitzt, wenn die Menge des 2,4,7-Trinitrofluorenon-Zusatzes unter 70 Gewichtsteilen liegt.
10 g 9~(p~Viny!phenyl)anthrazen-Polymeres, 5 g 2,4,7-Trinitro fluorenon und 2 g rn-Terphenyl v/erden in 15 ml Toluol gelöst. Die Lösung wird auf die Oberfläche einer Aluminiumplatte nach der Methode dos Fließbeschichtens aufgetragen. Die Probe wird 4 Stunden auf 400C erhitzt und dann durch Glimmentladung negativ geladen. Die spektrale Empfindlichkeit des Films ist in Fig. 4 angegeben. Es ist ersichtlich, daß dieses Material Empfindlichkeit im Wellenlängenbereich von 400 bis 700 m.a aufweist.
Die vorstehende Beschreibung verdeutlicht, daß das erfindungs gemäße fotoleitende organische Material ausgezeichnete Merkmale aufweist, die aus dem Stand der Technik nicht vorherzusehen waren·.
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Claims (8)

  1. Patentansprüche
    (Λ .)Fotoleitendes organisches Material, enthaltend *
    a) ein Polymeres eines mehrkernigen Aromaten, das ein Molekulargewicht von 2000 bis 250.000 aufweist und aus Struktureinheiten der Formel
    besteht, in'der ILj und IL, Wasser stoff atome oder Bromatome bedeuten und gleich oder verschieden sein können, und b) eine wirksame Menge eines Niurofluorenons der Formel
    0 ChIOo)
    in der m und η ganze Zahlen bedeuten, die der Bedingung 1 1 (m-t-n) 5; 4 genügen.
  2. 2. Fotoleitendes organisches Material, dadurch gekennzeichnet , daß es als Polymeres eines mehrkernigen Aromaten ein Polymeres von 9-(p-Vinylphenyl)anthra'· zen, ein Copolymeres von 9-(p-Vinylphenyl)anthrazen mit einem anderen copolymerisierbaren Vinylmonomeren oder bromierte Derivate dieser Polymeren oder Copolymeren enthält.
  3. 3. Fotoleitendes organisches Material nach' Anspruch 1 oder 2,
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    dadurch ge kenn zeichnet, daß es als Nitrofluorenon 2,4,7-Trinitrofluorenon enthält.
  4. 4. Fotoleitendes organisches Material nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es das Nitrofluorenon in einer Menge von 20 bis 150 Gewichtsteilen auf 100 Gewichtsteile des Polymeren des mehrkernigen Aromaten enthält.
  5. 5. Fotoleitendes organisches Material nach Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß es außerdem ein flüchtiges organisches Lösungsmittel enthält, das zum Lösen des Polymeren eines mehrkernigen Aromaten und des Nitrofluorenons befähigt ist.
  6. 6. Fotoleitendes organisches Material nach Anspruch 5» d a durch gekennzeichnet, daß es als Lösungsmittel ein Lösungsmittel der Bensolgruppe enthält.
  7. 7. Fotoleitendes organisches Material, dadurch gekennzeichnet , daß es außerdem einen üblichen Weichmacher und/oder Sensibilisatorfarbstoff enthält.
  8. 8. Verwendung eines fotoleitenden organischen Materials nach Ansprüchen 1 bis 7 als Reproduktionsmaterial.
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    je
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