DE2210916B2 - Verfahren zur Herstellung von Dibrompropyläthern hochhalogenierter Phenole - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Dibrompropyläthern hochhalogenierter PhenoleInfo
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Description
as der Ausgangssubstanz herzustellen, kann die Lösungsmittelmenge
relativ klein gehalten werden. Sie soll etwa 500 bis 200OgMoI des einzusetzenden
Bekanntlich addieren äthylenische Doppelbindun- Allyläthers der hochhalogenierten Phenylverbindung
gen sehr leicht Brom unter Bildung einer Dibrom- betragen.
Verbindung. Auf diese Art lassen sich die verschie- 30 In diesem Reaktionsmediura ist der dem ange-
denen Dibrompropyläther durch Bromaddition an strebten Dibrompropytäther des hochhalogenierten
die entsprechenden Allyläther herstellen. So kann Phenols entsprechende Allyläther zu suspendieren,
beispielsweise Pentabromphenyl-dibrompropyläther Besonders geeignet sind hierfür die Allyläther der
durch Vermischen von in einem Lösungsmittel gelö- Tri- bis Pentachlor- bzw Tri- bis Pentabromphenole
stern Pentabromphenyl-allyläther mit der erforderli- 35 oder -hydroxydiphenyle bzw. -naphthole. Auch die
chen Menge an Brom erzeugt werden. Aus dieser Allyläther der Bis-(hydroxy-halogenphenyl)-propane,
Lösung fällt der Pentabromphenyl-dibrompropyläther insbesondere der Bis-(hydroxy-chlor- und/oder
entweder direkt aus, oder er wird durch zusatz- bromphenyl)-propane, können für das Verfahren der
liehe Maßnahmen daraus ausgefällt. Erfindung eingesetzt werden. Besonders geeignet ist
Eine solche Arbeitsweise ist jedoch sehr unvorteil- 40 auch der Allyäther des 2,2-Bis-(4-hydroxy-3,5-dihaft.
Da hochhalogenierte Phenylallyläther in den brompheny!)-propans, der sogar so für das Verfahüblichen
Lösungsmitteln nur mittelmäßige Löslich- ren der Erfindung eingesetzt werden kann, wie er im
keiten besitzen, sind zur Herstellung der Lösung re- Gemisch mit Natriumchlorid bei der Umsetzung von
lativ große Mengen an Lösungsmittel erforderlich. 2,2-Bis-(4-hydroxy-3,5-dibromphenyl)-propan mit
Aus diesen verdünnten Lösungen fällt der bei der 45 Natriumhydroxid und Allylchlorid anfällt.
Umsetzung gebildete Dibrompropyläther nur in sehr Diese Allyläther hochhalogenierte Phenole sollen feinteiliger Form aus, so daß die Abtrennung des eine möglichst deutlich erkennbare Körnigkeit auf-Reaktionsprodukts aus dem Lösungsmittel durch FiI- weisen, damit sie sich gut in der als Reaktionsmetrieren oder Zentrifugieren sehr schwierig ist. Auch . dium dienenden Flüssigkeit suspendieren lassen,
ein Abdampfen des Lösungsmittels ist mit Vorteil 50 Die Suspendierung des Allyläthers des hochhalonur dann durchführbar, wenn das Reaktionsprodukt genierten Phenols in der als Reaktionsmedium diebei der Siedetemperatur des Lösungsmittels ge- nendcn organischen Flüssigkeit kann in an sich beschmolzen ist. Im allgemeinen liegt der Schmelz- kannter Weise, beispielsweise durch mechanische punkt der hochhalogenierten Phenyldibrompropyl- Durchmischung des Reaktionsgemisches mittels äther jedoch weit über dem Siedepunkt des Lösungs- 55 Rii'irvorrichtungen, bewirkt werden,
mittels. Der ungelöst vorliegende hochhalogenierte In die Suspension wird nunmehr bei einer Tempe-Phenyldibrompropyläther beeinflußt den Ablauf dtr ratur von - 20 bis ■+ 50° C in an sich bekannter Destillation des Lösungsmittels so ungünstig, daß das Weise Brom eingeleitet. Pro Mol und darin enthalte-Abtreiben des Lösungsmittels aus solchen Reaktions- ner Doppelbindung des eingesetzten Allyläthers des gemischen nur unter besonderer Vorsicht und dem- 60 hochhalogenierten Phenols soll hierfür etwa 1 Mol entsprechendem technischem Aufwand durchgeführt Brom eingesetzt werden. Die praktische Durchfühwerden kann. rung der Bromierungsreaktion kann in diskontinuier-
Umsetzung gebildete Dibrompropyläther nur in sehr Diese Allyläther hochhalogenierte Phenole sollen feinteiliger Form aus, so daß die Abtrennung des eine möglichst deutlich erkennbare Körnigkeit auf-Reaktionsprodukts aus dem Lösungsmittel durch FiI- weisen, damit sie sich gut in der als Reaktionsmetrieren oder Zentrifugieren sehr schwierig ist. Auch . dium dienenden Flüssigkeit suspendieren lassen,
ein Abdampfen des Lösungsmittels ist mit Vorteil 50 Die Suspendierung des Allyläthers des hochhalonur dann durchführbar, wenn das Reaktionsprodukt genierten Phenols in der als Reaktionsmedium diebei der Siedetemperatur des Lösungsmittels ge- nendcn organischen Flüssigkeit kann in an sich beschmolzen ist. Im allgemeinen liegt der Schmelz- kannter Weise, beispielsweise durch mechanische punkt der hochhalogenierten Phenyldibrompropyl- Durchmischung des Reaktionsgemisches mittels äther jedoch weit über dem Siedepunkt des Lösungs- 55 Rii'irvorrichtungen, bewirkt werden,
mittels. Der ungelöst vorliegende hochhalogenierte In die Suspension wird nunmehr bei einer Tempe-Phenyldibrompropyläther beeinflußt den Ablauf dtr ratur von - 20 bis ■+ 50° C in an sich bekannter Destillation des Lösungsmittels so ungünstig, daß das Weise Brom eingeleitet. Pro Mol und darin enthalte-Abtreiben des Lösungsmittels aus solchen Reaktions- ner Doppelbindung des eingesetzten Allyläthers des gemischen nur unter besonderer Vorsicht und dem- 60 hochhalogenierten Phenols soll hierfür etwa 1 Mol entsprechendem technischem Aufwand durchgeführt Brom eingesetzt werden. Die praktische Durchfühwerden kann. rung der Bromierungsreaktion kann in diskontinuier-
Damit war die Aufgabe gestellt, eine Möglichkeit licher oder in kontinuierlicher Arbeitsweise erfolgen,
zur Erzeugung von hochhalogenierten Phenyl-di- Bei diskontinuierlicher Arbeitsweise wird die Ge-
brompropyläthern zu finden, nach der das ge- 65 samtmenge des Allyläthers des hochhalogenierten
wünschte Endprodukt ohne Schwierigkeiten aus dem Phenols in einem Reaktionsgefäß in der als Reak-
Reaktionsgemisch abgetrennt werden kann. tionsmedium dienenden Flüssigkeit suspendiert, und
Es wurde ein Verfahren zur Herstellung von Di- nach dem Aufheizen der Suspension auf Reaktions-
temperatur wird unter lebhaftem Rühren die erfor- Einige Beispiele sollen die Durchführung des er-
derliche Menge Brom in die Suspension eingeleitet. findungsgemäßen Verfahrens im einzelnen erläutern.
Da bei dieser Arbeitsweise jedoch eine gewisse Ge- . .
fahr besteht, daß sich die ersten Mengen des entstan- Beispiel 1
denen Endproduktes mit nicht umgesetztem Allyl- 5 In einem mit einem Rührwerk versehenen Reakäther
zu einer weichen Masse zusammenballen, die tionbgefäß werden in 1000 Gewichtsteilen Eisessig
dann nicht mehr weiter reagiert und nur unter erheb- 529 Gewichtsteüe Pentabromphenyl-allyläther suslichem
Aufwand wieder in Allyläther und Endpro- pendiert. Bei einer Reaktionstemperatur von 200C
dukt getrennt werden kann, ist es vorteilhafter, zu- werden unter lebhaftem Rühren im Verlauf einer
nächst nur einen Teil des AUyläthers des hochhalo- io Stunde 160 Gewichtsteüe Brom eingeleitet und das
genierten Phenols in der vorgelegten organischen Gemisch anschließend bei der gleichen Temperatur
Flüssigkeit zu suspendieren, dann die für diese 5 Stunden weiter gut durchmischt. Die Suspension
Menge erforderliche Brommenge einzuleiten, danach bleibt während der gesamten Reaktionszeit gut rühreine
weitere Menge des AUyläthers zuzugeben, diese bar. Anschließend wird der Feststoffanteil abfiltriert,
wiederum zu bromieren. Diese Maßnahmen werden 15 der Füterriickstand mit wenig Eisessig abgedeckt und
fortgesetzt, bis die Gesamtmenge des AUyläthers um- dann mit Wasser gewaschen. Danach wird der
gesetzt worden ist. Nach einer weiteren Möglichkeit Niederschlag in einer 5%igen wäßrigen Amrnoniakkann
in der als Reaktionsmedium dienenden Flüssig- lösung aufgeschlämmt, die Aufschlämmung 2 Stunkeit
zunächst eine kleinere Menge des Endproduktes, den bei Raumtemperatur verrührt und wiederum abetwa
aus einem vorhergehenden Ansatz, suspendiert 20 filtriert. Der Filterrückstand wird nochmals intensiv
und dann erst, wie zuletzt angegeben, der Allyläther mit Wasser gewaschen und dann bei einer Temperades
hochhalogenierten Phenols portionsweise in die- tür von 80 C getrocknet. Es fallen 613Gewichtsser
Suspension mit Brom umgesetzt werden. Die teile cdev 89 ° 0 der Theorie an Pentabromphenyl-Menge
des hiernach zuzusetzenden Endprodukts soll 2,3-dibrompropyläther an.
mindestens 10 %> der als Reaktionsmedium dienen- 25 r» · · 1 ο
mindestens 10 %> der als Reaktionsmedium dienen- 25 r» · · 1 ο
den Flüssigkeit betragen. Beispiel ι
Es besteht auch die Möglichkeit, das Verfahren in In der gleichen Vorrichtung wie im Beispiel 1, die
kontinuierlicher Arbeitsweise durchzuführen. Dazu jedoch zu;ätzlich noch mit einer Kühlvorrichtung
werden Allyläther und Brom im erforderlichen Men- versehen ist, werden 800 Gewichtsteüe Eisessig, 200
genverhältnis kontinuierlich in das im Reaktionsge- 3° Gewichtsteüe Wasser und 529 Gewichtsteüe Pentafäß
vorgelegte Reaktionsmedium eingetragen und das bromphenyl-allyläther, der noch wenig Wasser entEndprodukt
als Suspension kontinuierlich aus dem hält, unter Abkühlung auf eine Temperatur von
Reaktionsgefäß abgezogen. Aus dieser abgezogenen 10° C verrührt. Nach Erreichen dieser Temperatur
Suspension wird das Endprodukt abgetrennt und die werden 163 Gewichtsteüe Brom im Verlauf einer
anfallende Mutlerlauge wieder in das Reaktionsgefäß 35 Stunde eingeleitet und das Gemisch unter lebhaftem
zurückgeführt. Um zu verhindern, daß gleichzeitig Rühren während 7 weiteren Stunden einer Nachreakmit
dem suspendierten Endprodukt auch Allyläther tion überlassen. Danach wird das Reaktionsgemisch
aus dem Reaktionsgemisch abgezogen wird, ist durch filtriert und der Filterrückstand wie im Beispiel 1
eine geeignete Ausbildung des Reaktionsgefäßes zu aufgearbeitet. Es fallen 634 Gewichtsteüe oder
bewirken, daß nur eine solche Feststoffsuspension 4° 92,1 ° 0 der Theorie an Pentabromphenyl-2,3-didem
Reaktionsgefäß entnommen wird, die eine hin- brompropylather an.
reichend lange Verweilzeit m, Reaktionsgefäß gehabt
reichend lange Verweilzeit m, Reaktionsgefäß gehabt
hat. Das kann beispielsweise dadurch erreicht wer- Beispiel 3
den, daß das Austragsende des eigentlichen Reaktionsgefäßes über einen Überlauf oder einen Siphon 45 In einem mit einem Rührwerk ausgerüsteten Reakmit
einem zweiten Gefäß verbunden wird und die tionsgefäß werden 1600 kg Eisessig, 100 kg 2,2-Suspension
erst nach Durchtrümen dieses zweiten Bis[4-(2,3-dibrompropoxy)-3,5-dibromphenyl]-pro-
oder noch weiterer Gefäße an dem Austragsende ab- pan (im folgenden BDDP genannt) und ein zentrigezogen
wird. Zweckmäßig wird auch bei der konti- fugenfeuchtes Gemisch aus Natriumchlorid und 116 kg
nuierlichen Arbeitsweise beim Anlaufen des Verfah- 5° 2,2-Bis-(4-alIyloxy-3,5-dibromphenyl)-propan(imfolrens
zunächst eine gewisse Menge Endprodukt in der genden BADP genannt), wie es bei der Umsetzung
vorgelegten und als Reaktionsmedium dienenden von Tetrabrombisphenol A mit Natriumhydroxid
Flüssigkeit suspendiert und dann erst in diese Sus- und Allylchlorid anfällt, suspendiert. Bei einer Reakpension
die Ausgangssubstanz und das Brom konti- tionstemperatur von 20° C werden im Verlauf der
nuierüch eingetragen. 55 1. Stunde 50 kg Brom langsam zugegeben. Zu Beginn
Der nach einer der beschriebenen Arbeitsweisen der 2. bis 6. Stunde wird jeweils ein Gemisch aus Nagewonnene
Dibrompropyläther des hochhalogenier- triumchlorid und 116 kg BADP in das Reaktionsgeten
Phenols wird in bekannter Weise aus der Suspen- faß eingefüllt und die Bromzugabe gleichmäßig mit
sion abgetrennt, gewaschen und getrocknet. Bei be- 60 kg Brom stündlich in der 2. und 5. und mit 74 kg
sonderen Reinheitsanforderungen kann der Dibrom- 60 Brom in der 6. Stunde durchgeführt. Es gelangen sopropyläther
des hochhalogenierten Phenols noch aus mit 696 kg BADP und 364 kg Brom zur Umsetzung,
hierfür geeigneten Lösungsmitteln, wie Chloroform Nach beendeter Bromzugabe verbleibt das Ge-
oder Dibromäthan, umkristallisiert werden, die erfin- misch unter lebhaftem Rühren für die Dauer einer
dungsgemäße Arbeitsweise bietet nunmehr die Mög- Nachreaktionszeit von 8 Stunden bei Raumtemperalichkeit,
Dibrompropyläther von hochhalogenierten 65 tür. Dann wird die Suspension durch Zentrifugieren
Phenolen in technisch einfacher Weise zu erzeugen von der Mutterlauge getrennt und mit etwa 300 kg
und ohne Schwierigkeiten aus dem Reaktionsgemisch Eisessig gewaschen. Die Mutterlauge kann für den
abzutrennen. nächsten Ansatz verwendet werden. Der mit Eisessig
gewaschene Rückstand wird in 1500 Liter einer wäßrigen 5%igen Ammoniaklösung aufgeschlämmt und
bei Raumtemperatur 2 Stunden gerührt. Dann wird erneut zentrifugiert und der Rückstand mit Wasser
gewaschen. Nach dem Trocknen unter Vakuum fallen 1132 kg BDDP an. Nach Abz»ig der vorgelegten
Menge von 100 kg BDDP verbleibt eine Ausbeute von 1032 kg Endprodukt = 98,0% der Theorie.
In air gleichen Vorrichtung wie im Beispiel 1, die
jedoch zusätzlich noch mit einer Heizvorrichtung versehen ist, werden in 650 Gewichtsteilen Eisessig
158 Gewichtsteile Pentachlorphenylallyläther suspendiert. Die Suspension wird auf eine Reaktionstemperatur von 300C erwärmt, und im Verlauf
einer Stunde werden unter lebhaftem Rühren 82 Gewichtsteile Brom eingeleitet. Nach einer Nachreaktionszeit
von 8 Stunden bei einer Temperatur von 200C wird das Reaktionsgemisch filtriert, der FiI-terrückstand
in einer wäßrigen, 5%igen Natriumcaibonatlösung aufgeschlämmt, erneut filtriert und der
ίο Filterrückstand mehrmals niit Wasser gewaschen.
Nach dem Trocknen bei einer Temperatur von 90° C fallen 214 Gewichtsteile Pentachlorphenyl-2,3-dibrompropyläther
an, was einer Ausbeute von 89,0 0Zo der Theorie entspricht.
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von Dibrompro- Verfahren zeichnet sich dadurch aus, daß man die
pyläthern hochhalogenierter Phenole durch Addi- S Umsetzung in einer interten organischen Flüssigkeit
tion von Brom an du entsprechenden Allyläther durchführt, in der sowohl der eingesetzte Allyläther
in Gegenwart eines Lösungsmittels, dadurch al= auch der gebildete Dibrompropyläther des hochgekennzeichnet, daß man die Umsetzung halogenierten Phenols praktisch unlöslich sind.
in einer inerten organischen Flüssigkeit durch- Für die Durchführung des Verfahrens der Erfin-
führt, in der sowohl der eingesetzte Allyläther als io dung haben sich als Reaktionsmedium organische
auch der gebildete Dibrompropyläther des hoch- Flüssigkeiten bewährt, die gegenüber <k Ausgangshalogenierten
Phenols praktisch unlöslich sind. substanzen inert sind und in denen di· azusetzen-
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch ge- den Allyläther sowie die gebildeten Dibrompropylkennzeichnet,
daß man als organische Flüssigkeit äther der hochhalogenierten Phenole untei normalen
Essigsäure mit einem Wassergehalt von 0 bis 15 Bedingungen und unter Reaktionsbedmdungen nicht
80 Gewichtsprozent einsetzt. oder nur in so geringem Umfang löslich sind, daß es
3. Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2, da- praktisch einer Unlöslichkeit gleichkommt. Besondurch
gekennzeichnet, daß man der Suspension ders bewährt haben sich hierfür niedere aliphatische
des AHyläthers des hochhalogenierten Phenols in Monocarbonsäuren mit 1 bis 10 C-Atomen im MoIeder
organischen Flüssigkeit vor Beginn des ao kül, wie Essigsäure. Diese Monocarbonsäuren kön-Bromzusatzes
eine geringe Menge des angestreb- nen auch substituiert sein. Ferner können diese Moten
Dibrompropyläthers des hochhalogenierten nocarbonsäuren auch von 0 bis 80 Gewichtsprozent
Phenols zusetzt. Wasser enthalten. Da es nicht, wie bei den bisher bekannten Arbeitsweisen, erforderlich ist, eine Lösung
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2210916A DE2210916C3 (de) | 1972-03-07 | 1972-03-07 | Verfahren zur Herstellung von Dibrompropyläthern hochhalogenierter Phenole |
US338620A US3904694A (en) | 1972-03-07 | 1973-03-06 | Process for the production of dibromopropyl ethers of highly halogenated aromatic compounds |
FR7308192A FR2175157B1 (de) | 1972-03-07 | 1973-03-07 |
Applications Claiming Priority (1)
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2210916A1 DE2210916A1 (de) | 1973-09-20 |
DE2210916B2 true DE2210916B2 (de) | 1975-02-20 |
DE2210916C3 DE2210916C3 (de) | 1975-09-25 |
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ID=5838170
Family Applications (1)
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DE2210916A Expired DE2210916C3 (de) | 1972-03-07 | 1972-03-07 | Verfahren zur Herstellung von Dibrompropyläthern hochhalogenierter Phenole |
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---|---|
US (1) | US3904694A (de) |
DE (1) | DE2210916C3 (de) |
FR (1) | FR2175157B1 (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3036554A1 (de) * | 1980-09-27 | 1982-04-15 | Chemische Fabrik Kalk GmbH, 5000 Köln | Verfahren zur herstellung von tetrabrombisphenol a-bis-(dibrompropyl)-aether |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE627790A (de) * | 1962-02-10 | |||
US3268597A (en) * | 1962-08-03 | 1966-08-23 | Michigan Chem Corp | Continuous preparation of 2, 3-dibromopropanol-1 compound |
DE1230412B (de) * | 1964-12-14 | 1966-12-15 | Kalk Chemische Fabrik Gmbh | Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von 2, 3-Dibrompropanol |
-
1972
- 1972-03-07 DE DE2210916A patent/DE2210916C3/de not_active Expired
-
1973
- 1973-03-06 US US338620A patent/US3904694A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-03-07 FR FR7308192A patent/FR2175157B1/fr not_active Expired
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3036554A1 (de) * | 1980-09-27 | 1982-04-15 | Chemische Fabrik Kalk GmbH, 5000 Köln | Verfahren zur herstellung von tetrabrombisphenol a-bis-(dibrompropyl)-aether |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2175157A1 (de) | 1973-10-19 |
DE2210916A1 (de) | 1973-09-20 |
FR2175157B1 (de) | 1976-05-21 |
DE2210916C3 (de) | 1975-09-25 |
US3904694A (en) | 1975-09-09 |
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