DE22038C - Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen aus den Trisulfosäuren des Betanaphtols - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen aus den Trisulfosäuren des BetanaphtolsInfo
- Publication number
- DE22038C DE22038C DENDAT22038D DE22038DA DE22038C DE 22038 C DE22038 C DE 22038C DE NDAT22038 D DENDAT22038 D DE NDAT22038D DE 22038D A DE22038D A DE 22038DA DE 22038 C DE22038 C DE 22038C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- acid
- betanaphthol
- preparation
- azo dyes
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 12
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-Naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 5
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title claims description 3
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 3
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000001044 red dye Substances 0.000 description 3
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-Naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-Naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid;sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O.OS(O)(=O)=O HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OXIKLRTYAYRAOE-CMDGGOBGSA-N (E)-3-(1-benzyl-3-pyridin-3-ylpyrazol-4-yl)prop-2-enoic acid Chemical group N1=C(C=2C=NC=CC=2)C(/C=C/C(=O)O)=CN1CC1=CC=CC=C1 OXIKLRTYAYRAOE-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 1
- SATZKZRGXNAHHL-UHFFFAOYSA-N 1-(diazomethyl)-2-methylbenzene Chemical group CC1=CC=CC=C1C=[N+]=[N-] SATZKZRGXNAHHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFCDHQNPTNBIGC-UHFFFAOYSA-N 6-diazocyclohexa-2,4-diene-1-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1C=CC=CC1=[N+]=[N-] MFCDHQNPTNBIGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- -1 Diazomethylazobenzene Chemical compound 0.000 description 1
- 230000003796 beauty Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAOCWQZQPKGTRN-UHFFFAOYSA-N nitrous acid;sodium Chemical compound [Na].ON=O ZAOCWQZQPKGTRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating Effects 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C309/41—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing singly-bound oxygen atoms bound to the carbon skeleton
- C07C309/43—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing singly-bound oxygen atoms bound to the carbon skeleton having at least one of the sulfo groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring being part of a condensed ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
- C09B29/16—Naphthol-sulfonic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
Da unser Verfahren zur Darstellung neuer Farbstoffe auf der Entdeckung der Betanaphtoltrisulfosäure
beruht, so geben wir zunächst die Beschreibung unserer Methode, wie wir diese
Sulfosäure gewinnen.
Als Ausgangspunkt für die Bereitung der Betanaphtoltrisulfosäure können aufser Betanaphtol
noch die Mono- und Disulfosäuren desselben dienen.
Um z. B. das Betanaphtol in die Trisulfosäure überzuführen, fügen wir zu 4 bis 5 Theilen
rauchender Schwefelsäure (von 20 pCt. S O3 Gehalt)
ι Theil Naphtol in der Art hinzu, dafs die Temperatur der Mischung auf 140 bis i6o°
steigt, und lassen die Schwefelsäure bei dieser Temperatur so lange auf das Naphtol einwirken,
bis eine Probe der Reactionsmasse mit Ammoniak eine Lösung von rein grüner Fluorescenz
und mit Diazoxylol in alkalischer Lösung erst nach einiger Zeit einen Farbstoff liefert. Ist
dieser Punkt erreicht, so verarbeiten wir die Masse in der üblichen Weise auf das Natriumsalz
der gebildeten Betanaphtoltrisulfosäure.
An Stelle der rauchenden Schwefelsäure können alle zur Zeit bekannten Sulfonirungsmittel
Verwendung finden.
Von den Diazoverbindungen, welche wir nach der allgemein verbreiteten Methode mit
der neuen Naphtoltrisulfosäure zur Herstellung von gelben, orangefarbigen, rothen und blaurothen
Azofarbstoffen combinirt haben, erwähnen wir die folgenden: Diazobenzol, Diazobenzolsulfosäure,
Diazochlorxylol, Diazochloranisol, Diazonitrobenzol, Diazosulfonaphtalin, Diazoazobenzol,
Diazosulfoazobenzol, Diazomethylazobenzol (CIf3 · Q H^ · N= N· C6H^JV N· Cl),
Diazobenzoesäure und Diazozimmtsäuremethyläther.
Wir führen in Nachstehendem die genauere Beschreibung für die Darstellung dreier Farbstoffe
an, welche sich durch ihre Schönheit und dadurch auszeichnen, dafs sie sich zum
Färben von Baumwolle vorzüglich eignen.
I. Darstellung eines rothen Farbstoffes durch Combination mit der Diazoverbindung
der Alphanaphtylaminsulfosäure.
Zunächst werden 22,3 Theile Alphanaphtylaminsulfosäure, welche mit 25 Theilen Salzsäure
(33 pCt. HCf) und 250 Theilen Wasser
zu einen} Brei angerührt sind, durch 6,9 Theile salpetrigsaures Natron in die Diazoverbindung
übergeführt. Dann bereitet man eine Lösung von 50 Theilen des betanaphtoltrisulfosauren
Natrons in 250 Theilen Wasser, setzt 20 Theile Ammoniakflüssigkeit (24 pGt. IVIf3) hinzu und
läfst nun die nach der obigen Beschreibung dargestellte Diazoverbindung der Alphanaphtylaminsulfosäure
in diese Lösung langsam einlaufen.
II. Darstellung eines blaurothen Farbstoffes durch Combination mit der Diazoverbindung des Amidoazobenzols.
19,7 Theile Amidoazobenzol, 25 Theile Salzsäure (33 pCt. UCf) und 250 Theile Wasser
werden innig gemischt und dann unter Abkühlen 6,9 Theile salpetrigsaures Natron, gelöst
in 20 Theilen Wasser, hinzugesetzt. Wenn, nachdem die Mischung hinreichende Zeit gestanden
hat, die Diazoverbmdung sich vollständig gebildet hat, wird die "Lösung derselben in
eine Lösung von 50 Theilen des betanaphtoltrisulfosauren Natrons in 250 Theilen Wasser
unter Zusatz von 10 Theilen Ammoniakflüssigkeit (24 pCt. NHi) gegossen.
III. Darstellung eines blaurothen Farbstoffes durch Combination mit der
Diazoverbindung der Amidoazobenzol-
sulfosäure.
27,7 Theile der Amidoazobenzolsulfosäure, 25 Theile Salzsäure (33 pCt HCl) und 250 Theile
Wasser werden innig gemischt und dann unter Abkühlen 6,9 Theile salpetrigsaures Natron, gelöst
in 20 Theilen Wasser, hinzugesetzt. Wenn, nachdem die Mischung hinreichende Zeit gestanden
hat, die Diazoverbmdung sich vollständig gebildet hat, wird die Lösung derselben
in eine Lösung von 50 Theilen des betanaphtoltrisulfosauren
Natrons in 250 Theilen Wasser unter Zusatz von 20 Theilen Ammoniakflüssigkeit
(24 pCt. JVH3) gegossen.
In den angeführten Beispielen scheidet sich der Farbstoff beim Vermischen der Lösungen
der Diazoverbindung und des betanaphtoltrisulfosauren Natrons zum gröfsten Theil als voluminöser
Niederschlag ab; er wird durch Auflösen in Wasser und Ausfällen aus dieser Lösung
mittelst Kochsalz gereinigt.
Claims (2)
- Patent-Ansprüche:ι . Darstellung der Betanaphtoltrisulfosäure durch Suifonirung des Betanaphtols und seiner Mono- und Disulfosäuren.
- 2. Darstellung von Azofarbstoffen durch Combination der Betanaphtoltrisulfosäure mit den Diazoverbindungen aus Alphanaphtylaminsulfosäure, Amidoazobenzol und Amidoazobenzolsulfosäure, insofern diese Verbindung nicht nach den durch die D. R. P. No. 4186, 7094 und 9384 'geschützten Verfahren dargestellt ist.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE22038C true DE22038C (de) |
Family
ID=298698
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT22038D Active DE22038C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen aus den Trisulfosäuren des Betanaphtols |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE22038C (de) |
-
0
- DE DENDAT22038D patent/DE22038C/de active Active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE22038C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen aus den Trisulfosäuren des Betanaphtols | |
| DE1544421A1 (de) | Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe | |
| DE253286C (de) | ||
| DE265314C (de) | ||
| DE41819C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen aus Tetrazodiphenyldicarbonsäure, sowie deren Methyl- und Aethyläther | |
| DE850033C (de) | Verfahren zur Herstellung von gelben Monoazofarbstoffen | |
| DE2130027C3 (de) | Monoazofarbstoffe | |
| DE63567C (de) | Verfahren zur Ueberführung der Disazofarbstoffe aus Azoxyanilin in Trisazofarbstoffe, welche sich vom Diamidooxyazobenzol ableiten | |
| DE35019C (de) | Verfahren zur Darstellung einer Beta-Naphtylamindisulfosäure und der entsprechenden Beta-Naphtoldisulfosäure | |
| DE133714C (de) | ||
| DE56456C (de) | Verfahren zur Darstellung von Disazofarbstoffen des Azoxyanilins und seiner Homologen | |
| DE87671C (de) | ||
| DE40905C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen durch Einwirkung von Tetrazodiphenylchlorid und Tetrazoditolylchlorid auf aromatische Metadiamine und deren Sulfosäuren | |
| DE646499C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE658841C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE277571C (de) | ||
| DE62289C (de) | Verfahren zur Darstellung einer Mono- und einer Di-sulfosäure des i'8'Amidonaphtols | |
| DE86071C (de) | ||
| DE206698C (de) | ||
| DE944447C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer kobalthaltiger Azofarbstoffe | |
| DE115990C (de) | ||
| DE282889C (de) | ||
| CH212791A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. | |
| DE183117C (de) | ||
| DE226241C (de) |