DE2203460A1 - Monoazofarbstoffe - Google Patents
MonoazofarbstoffeInfo
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- DE2203460A1 DE2203460A1 DE19722203460 DE2203460A DE2203460A1 DE 2203460 A1 DE2203460 A1 DE 2203460A1 DE 19722203460 DE19722203460 DE 19722203460 DE 2203460 A DE2203460 A DE 2203460A DE 2203460 A1 DE2203460 A1 DE 2203460A1
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Description
My/Wk
Monoazofarbstoffe
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Monoazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der Formel
(S,°3H)P
(CF3)
R4 CSO3H)
R1
(D
entsprechen, worin.
R1 = Alkyl oder Aryl,
R1 = Alkyl oder Aryl,
= Wasserstoff oder Alkyl, = Wasserstoff, Kalogen oder Alkyl,
= Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy oder Cyan, = O oder 1, wobei ρ + m = 1 oder 2,
=1 oder 2, wobei der Benzolring A weitere, von SO,H-
und -OSCUH-Gruppen freie Substituenten enthalten kann,
Le A 14 206
309831/1060
sowie deren Herstellung und Verwendung zum Färben natürlicher
und synthetischer Fasermaterialien.
Geeignete Alkylgruppen R1 , R3 und R4 sind solche mit 1-8
C-Atomen, insbesondere unsubstituierte C1 —C4-Alkylreste,
wie beispielsweise -CH3 , -C2H8 , -1-C3H7 und -n-C4H9 .
Geeignete Alkylgruppen R3 sind solche mit 1-8 C-Atomen,
insbesondere C1-^-Alkylreste, die duroh -CN, -CONH2 ,oder
-COOH weitersubstituiert sein können, wie beispielsweise -CH3, -C2H5, -C3H7, -C4H9, -CH2CH3CN, -CH2CH2CONH2, -CH2-CH2COOH.
Geeignete Arylreste FL sind insbesondere gegebenenfalls weitersubstituierte
Phenyl- oder Naphtnylreste, beispielsweise
Phenyl-, Naphthyl-, p-Biphenyl, 4-Chlorphenyl-, 2,4-Dichlorphenyl-
oder 4-Methylphenyl.
Geeignete Alkoxygruppen sind insbesondere solche mit 1 - k
C-Atomen, wie beispielsweise -OCH3, -OC2H5, -OC3H7, -OC4H9.
Der Rest der Diazokomponente A kann außer der definitionsgemäß gegebenenfalls vorhandenen Sulfonsäuregruppe weitere,
sulfonsäuregruppenfreie Substituenten enthalten, beispielsweise -COOH, Halogen, wie Chlor, Brom oder Fluor, -NO2,
-Alkoxygruppen mit 1-4 C-Atomen, wie -OCH3, -OC2H5,
-OC3H7, -OC4H9, -CN ,Alkylgruppen mit 1-4 C-Atomen,
wie -Cf!-,, -CpHt-j -G" H7, -C4H9 und gegebenenfalls substituiertes
Sulfonaraid wie -SO2NH2, N-Alkyl-, Ν,Μ-Dialkyl-, li-Aryl-,
N-Aryl-N-alkyl-, N-Cycloalkyl-, N-Alkyl-iJ-cycloalkyl-, N5N-Dicyeloalkyl-,
N-Aralkyl-, N-Aralkyl-N-alkyl-, i-J-Sulfolanyl-(3)-sulfonamid
sowie -SQ0-NT) , -SO0-[^O, -SO0-N | ,wobei J ie
Le A IH 206 - 2 -
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Alkylsubstituenten ie SuIfonamidrest vorzugsweise 1 - k
C-Atome aufweisen sollen und weitere Substituenten, wie
beispielsweise Hydroxy, Chlor, Brom, Cyan, Alkoxy oder Alkoxy—carbonyl, enthalten können. Geeignete Arylsulfon—
amide sind beispielsweise N-Phenyl- und N-Naphthylsulfonamide;
unter N-Aralkylsulfonamiden seien insbesondere N-Benzyl-
und N-Phenäthylsulfonamide , unter N-Cyeloalkylsulfonamiden
N-Cyelohexyl- und N-Cyclopentylsulfonamide
verstanden. Die Aryl—, Aralkyl— und Cycloalkylreste können ebenfalls weitere nichtionogene Substituenten aufweisen,
wie beispielsweise C1-C4-Alkylgruppen oder Halogen, wie
Chlor oder Brom.
Bevorzugte Farbstoffe im Rahmen der Formel(I) sind solche, die
in Form der freien Säure der Formel
(II)
entsprechen, worin R1 , R2 , R3 , R4 und η die oben genannte
Bedeutung haben,
R für Halogen oder Alkyl
und ζ für O, 1 oder 2 steht.
Besonders bevorzugte Farbstoffe sind solche der Formel
<Ro>z
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worin R , R1 , R4 , η und ζ die oben genannte Bedeutung
haben und R2* für Wasserstoff oder gegebenenfalls durch
-CN, -CONH2 oder -COOH substituiertes C1-C4 Alkyl steht,
insbesondere solche der Formel
(IV)
worin R1 , R2' , R4 und ζ die oben genannte Bedeutung haben
und R * für Chlor oder Brom steht.
Besonders bevorzugte Farbstoffe im Rahmen der Formel (ill)
sind solche der Formel
worin R , R1 , R2 , R4 und ζ die oben genannte Bedeutung
haben.
Die Reste RQ bzw. R ' können dabei gleich oder verschieden
sein.
Weitere bevorzugte Farbstoffe der allgemeinen Formel (i)
sind solche, die in Form der freien Säure der Formel
SO3H
(Rs)x A^**
-N=N-(T^-Ra iy)
(CF, )n R1
Le A 14 206 -H-
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entsprechen, worin R1, R2, R3 und η die oben genannte Bedeu
tung haben, R5 für einen nichtionogenen Substituenten und
χ für die Zahlen O, 1 oder 2 steht.
8O3H
-V (VI)
worin R1 , R2', R5 und η die oben genannte Bedeutung haben und
y für die Zahlen 1 oder 2 steht, insbesondere solche der
Formel ' SO3H
(VII)
worin R1 , R2' und y die oben genannte Bedeutung haben und
R5' für Chlor, Brom oder eine gegebenenfalls substituierte
SuIfonamidgruppe steht.
Die Substituenten R1- und Rj-1 können dabei r.leich oder verschieden
sein.
Die neuen Farbstoffe der Formel (I) werden erhalten, indem man Amine der allgemeinen Formel
NH2 (VIII)
'orin A, η und ρ die in Formel (I) genannte Bedeutung haben,
dl votiert und mit einer Kupplungskomponente der Formel
Le A lH 206 - 5 -
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vereinigt,
worin R1 - R^ und m die in Formel (I) genannte Bedeutung
haben.
Geeignete Amine der Formel (VIII) sind beispielsweise:
o-, m- und p-Trifluormethyl-anilin, 2-Methyl-4-trifluormethyl·
anilin, 3-Methyl-4-trifluormethyl-anilin, 4-Methyl-2-trifluormethyl-anilin,
2-Trif luormethyl-4-chlor-.anilin, 2-Trifluormethy1-4-brom-anilin,
3-Trifluormethy1-4-fluor-anilin,
2,6-Dichior-4-trifluormethyl-anilin, 2-Trifluormethy1-4-nitro-anilin,
3-Trifluormethyl-4-methoxy-anilin, 4-Trifluormethyl-5-chlor-anilin,
2,3,5,6-Tetrachlor-4-trifluormethylanilin,
2-Trifluormethyl-5-nitro-anilin, 3-Trifluormethyl—
6-brom-anilin, 2,6-Dinitro-4-trifluormethyl-anilin, 2-Cyan-4-trifluormethyl-anilin,
2-Nitro-4-trifluormethyl-anilin,
2-Cyan-6-nitro-4-trifluormethyl-anilin, 2-Trifluormethy1-6-chlor-anilin,
3-Trifluormethyl-4-brom-anilin, 2,5-Dichlor-
^-trifluormethyl-anilin, 2-Trifluormethy1-5-chlor-anilin,
3-Trifluormethyl-6-chlor-anilin, 2-Chlor-3-trifluormethylanilin,
3-Chlor-2-trifluormethyl-anilin, 2-Trifluormethyl-4-fluor-anilin,
2,4-Bis~(trifluormethyl)-anilin, 2,5-Bis-(trifluormethyl)-anilin,
2,6-Bis-(trifluormethyl)-anilin,
2-Nitro-4,6-bis-(trifluormethyl)-anilin, 4-Nitro-2,6-bis-(trifluormethyl)-anilin,
2-Chlor-5-trifluormethyl-anilin-4-sulfonsSure,
4-Trifluormethyl-anilin-2-sulfonsäure, 2,^t-Dichior-5-trifluormethyl-anilin-6-sulfonsäure,
2,5-Dichlor-
Le A 14 206 - 6 -
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3-trifluormethyl-anilin-^-sulfonsäure, 3-Trifluormethylanilin-4-sulf
ons au re, 2-Brom-5-trifluormethyl-anilin-4-sulfonsaure,
2-Trifluormethyl-^-chlor-anilin-e-sulfonsäure,
2-Methoxy-5-trifluormethyl-anilin-4-sulfonsaure,
2-Trifluormethyl-anilin-Ah-sulfonsäure, 2-Methyl-5-trifluormethyl-anilin-4-sulfonsäure,
bzw. die Sulfonamide, N-Alkyl-, Ν,Ν-Dialkyl-, N-Aryl-, N-Alkyl-N-aryl-,
N-Cycloalkyl-, Ν,Ν-Dicycloalkyl-, N-Aralkyl-N-alkyl-,
Ν,Ν-Diaralkyl-, N-Pentamethylen-, N-SuIfolanyl-(3)-sulfonamide,
die sich von den oben genannten Sulfonsäuren ableiten.
Diese Sulfonamide werden nach literaturbekannten Methoden erhalten, beispielsweise indem man die entsprechend
substituierten N-Acylierten-anilin-sulfochloride mit Aminen
umsetzt und anschließend die Acylgruppe abspaltet bzw. die entsprechend substituierten Nitro-benzol-sulfochloride mit
Aminen umsetzt und anschließend die Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert.
Geeignete Kupplungskomponente^ sind beispielsweise: 2-Methyl-indol, 2-Phenyl-indol, l-Methyl-2-phenyl-indol,
1,2-Dieethyl-indol, l-ß-Cyanäthyl-2-methylindol,
l-ß-Cyanäthyl-2-phenyl-indol, ß-(2-Phenyl-indolyl-l)-propionsäureamid,
ß—(2—Methyl-indolyl-l)—propionsäureamid,
l-(y-Aminopropyl)-2-phenyl-indol, ß-(2-Methyl-indolyl-l)-propionsäure,
2-ß-Naphthyl-indol, 2-p-Diphenylyl-indol, 2^5-Dimethyl-indol,
2,ii-Dimethyl-7-niethoxy-indol, 2-Phenyl-5-äthoxy-indol,
2-Methyl-5-äthoxy-indol, 2-Methyl-5-chlorindol, 2-Methyl-6-chlor-indol, 2-Methyl-5-nitro-indol, 2-Methyl-5-cyan-indol,
2-Methyl-7-chlor-indol, 2-Methyl-5-fluor-indol,
2-Methyl-5-brom-indol, 2-Methyl-5f7-dichlor-indol und 1-ß-CyanHthyl-2f6-dimethyl-indol,
weiterhin
Le A 14 206 - 7 -
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die in der Deutschen Patentschrift 137 117 beschriebene Indol-sulfonsäure bzw. andere, analog zu den in der Deutschen
Patentschrift 137 117 beschriebenen Verfa ren aus 2-Alkyl- bzw. 2-Aryl-indolen hergestellte Indol-sulfonsauren,
beispielsweise 2-Methyl-indol-sulfonsäure, 1,2-Dimethyl-indol-sulfonsäure,
2,5-Dimethyl-indol~sulfonsäure,
l-Äthyl-2-methyl-indol-sulfonsäure, 1,2,5-Trimethyl-indolsulfonsäure,
l-Äthyl-2,5-dimethyl-indol-sulfonsäure, 2-Phenylindol-sulfonsäure,
l-Methyl-2-phenyl-indol-sulfonsäure und
ß-[(2-Phenyl-5-sulfoindolyl-(l)]-propion8äureamid. Es ist wahr=
soheinliek, dȧ zumindest bei den in carbocyclischen Teil
unsubstituierten Indolen die Sulfogruppe bei der Sulfierung nach den in der Deutschen Patentschrift 137 117 beschriebenen
Verfahren in 5-Stellung eintritt.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich zum Färben natürlicher
und synthetischer Fasermaterialien, insbesondere zum Färben von Polyamidfasern. Sie liefern egale, ausgiebige, gelbe
bis orange Färbungen von sehr guter Lichtechtheit. Sie ziehen bereits aus neutralem bis schwach saurem Färbebad gut auf
Polyamidfasern auf. Unter Polyamidfasern werden dabei insbesondere solche aus synthetischen Polyamiden wie £ -Polycaprolactam
oder Kondensationsprodukte aus Adipinsäure und Hexamethylendiamin verstanden. Die Farbstoffe werden dabei in
Form der freien Säure oder in Form ihrer Salze, insbesondere der Alkalisalze wie der Natrium- oder Kaliumsalze oder der
Ammoniumsalze eingesetzt. Die oben angegebenen Formeln sind die der freien Säuren.
Le A 14 206 - ά -
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4,25 g 2-Trifluormethyl-4-chlor-anilin werden t)ei O C in
verdünnter Salzsäure mit l6 g einer 10 feigen Natriumnitrit
Lösung diazotiert. Nachdem der Nitrit-Ueberschuß mit Amido sulf onsäure entfernt wurde, vereinigt man die Lösung des
Diazoniumsalzes mit einer Lösung von 4,75 g 2-Methyl-indol
sulf onsäure in Wasser und puffert etwas mit Natriuma.ee tat
ab. Nach dem Auskuppeln isoliert man den Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel
SO3H
entspricht. Der Farbstoff färbt Polyamid aus schwach saurere oder neutralem Bad in grünstichig gelben Tönen von sehr guter
Lichtechtheit.
3,5 g 2-Trifluormethyl-anilin-4-sulfonsäure werden in verdünnter
Salzsäure mit 10 g einer 10 foigen Natriumnitrit-Lösung
diazotiert. Die Lösung der Diazoniumverbindung wird mit einer Lösung von 2f0 g 2-Methyl-indol in Eisessig ver= '
einigt. Man puffert etwas mit Natriumacetat ab und isoliert den Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel
Le A lh 206 ~ ') -
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entspricht durch Absaugen. Der Farbstoff färbt Polyamid au»
schwach saurem oder neutralem Bad in grünstiehig gelben Tönen von sehr guter Lichtechtheit.
0,1 g des Farbstoffs aus Beispiel 1 wird in 100 ml Wasser
heiß gelöst, 5 ml 10 feige Ammoniumacetatlösung zugesetzt
und auf ein Volumen von 500 ml mit V/asser verdünnt. Man geht mit 10 g Polyamidfaser in das Färbebad ein, bringt das
Färbebad innerhalb von 20 Minuten zum Kochen, setzt k ml
10 feige Essigsäure zu und hält eine Stunde auf Kochtemperatur.
Danach wird gespült und bei 70 - 80°C getrocknet. Man erhält eine Färbung in grünstichig gelben fön von sehr
guter Licht- und Naßeehtheit,
Wenn man wie in Beispiel 1 oder in Beispiel 2 verfährt, jedoch als Diazokomponenten die in Spalte I und als Kupplungskomponenten
die in Spalte II der folgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen einsetzt, so erhält man ebenfalls wertvolle
wasserlösliche Farbstoffe, die Polyamid aus schwach saurem oder neutralem Bad in gelben Ms orangen lichtechten
Tönen anfärben.
Diazokomponente
Kupplungskomponen te
2-Pheny1-inri ο1-su1fons au r e
I,2-Dimöthy1-i ndol-sulfonsäure
l-Methyl-2-pMeny1-indo1 su]fonsäure
Le A 14 206
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Beispiel Diazokomponente Kupplungskomponente
CF
3 Cl
Cl 1,2,5-Trimethyl-indolsulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfonsäure
2-Phenyl-indol-sulfonsäure
l-Äthyl-2-methyl-iridolsulfonsäure
CF, 2-Methy1-indol-sulfonsäure
2-Äthy1-indol-sulfonsäure
2-Pheny1-indöl—suIfonsäure
13 2-Methy1-indol-sulfonsäure
15
F3 C
Cl
NH2 Cl 1,2-Dimethyl-indol-su]fon~
s au r e
2—Methyl—indöl—sUIfonsäure
Le A llJ
- 11 -
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Cl
F3C
NH,
Cl
CF,
Beispiel Diazokomponente Kupplungskomponente
2-Phenyl-indol-suIfonsäure
2-Phenyl-indol-suIfonsäure
CF,
Br
CF,
H2NO2S-^J
1,2-Dimethyl-indol-sulfonsäure
1—Me thy 1-2-phenyl-ind ο 1·
sulfonsäure
sulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfonsäure
1,2,5-Triraethy1-indol-suIfonsäure
2-Methy1-indο1-suIfonsäure
2~Pheny1-indol-suIfonsäure
l-Methyl-2-phenyl-indolsulfonsäure
CH3 -NH-SO2
CF,
2-Methyl-indol-sulf onsäure
Le A 14
- 12 -
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Beispiel Diazokomponente
Kupplungskomponente
26
29
(C2 H5 )2 N-SO2 -<f3
Br
H )-NH-S02
Cl
-NH-SO,
CF,
NH,
Cl
CF, 1 , 2-Diin'ethyl-indol~ sulfonsäure
2-Methy1-indol-sulfonsaure
2-Phenyl-indol-sulfonsäure
l-Aethyl-2-methyl-indolsulfonsäure
30
31 32
33
ΓΛ
(Ji-O2 S-(J)-NH2
Oi-O,
CF3 -NH,
35
Le A 14 2-Methyl-ind ol-sulf on=
säure
2-Phenyl-indol-sulfön=
säure
l-Methyl-2-pheny1-indol
sulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfon=
säure
2-Phenyl-indol-sulfonsau=
re
l-Methyl-2-phenyl-indolsulfonsäure
309831/1060
37 38
39
kO kl
k2
43 kk
k6
CF3
36 ^\-CH2-NH-02 S-O>-NH2 2-Methyl-indol-sulfon=
säure
S-Λ
CH3
NH1
λ iü
CF3
2-Phenyl-indol-sulfon=
säure
l-Methyl-2-phenyl-indol·
sulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfon=
2-Phenyl-indol-sulfon= säure
l-Methyl-2-phenyl-indolsulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfon=
säure
2-Phenyl-indol-sulfnn=
säure
1-Me thy]-2-phenyl-indol·
sulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfon= säure
2-Phenyl-indol-sulfon= säure
l-Methyl-2-phenyl-indolsulfonsäure
lf2,5-Trimethyl-indolsulfonsäure
l-Aethyl-2-methyl-indolsulfonsäure
l-Aethyl-2f5-dimethylindol-sulfonsäure
- 14 -
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Beispiel Diazokomponente
Kupplungskomponente
51 52 53
55 56 57 58
59
60 61
62
F3C
CN
NH2
CF,
F3C-Qr-NH2
63 64
Le A IH
O2NH2
VNH2
SO2N(C2Hg)2
1f2-Dimethyl-indolsulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfon= säure
2—Phenyl—indöl—sulfön=
säure
1—Methyl-2-phenyl-indolsulfonsäure
lf 2—Dimethyl—indol—sul=
fonsäure
1,2,5-Trimethyl-indolsulfonsäure
l-Aethyl-2-methyl-indolsulfonsäure
2-Methyl-5-ehlor-indolsulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfon= säure
2-Phenyl-indol-sulfon=
säure
l-Methyl-2-phenyl-indolsulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfon= säure
2-Phenyl-indol-sulfon= säure
l-Methyl-2-phenyl-indolsulfonsäure
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Beispiel Diazokomponente
Kupplungskomponente
65 2-Methyl-indol-sulfon säure
66 67 68
69 70
73
S O2
in
L2H
2H5
F3C-^-NH2
SO2 NH
76
Le A 14 2-Phenyl-indol-sulfon=
säure
l-Methyl-2-phenyl-in=
dol—sulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfon= säure
2-Phenyl-indol-sulfon= säure
l-Methyl-2-phenyl-indolsulfonsäure
2-Methyl~indol-sulfon= säure
2-Phenyl-indol-sulfon= säure
1—Methy1-2—phenyl-indol ·
sulfonsäure
2—Methyl—indol—sulfön=
säure
2-Phenyl—indol-sulfon=
säure
l-Methyl-2-phenyl-indolsulfonsäure
- 16 -
309831/1060
Kupplungskomponente
77
78 79
80
81
82
83
84 85
F3C^Q)-NH2
SO2
-Ϊ0
F3
SO8-N
H2N-O2S~/VnH2
CF3
It
86 (C4H9 )2Ν02
2—Methyl~indol-sulfonsäure
2-Phenyl-indol-sulfonsäure
l-Methyl-2-phenyl-indolsulfonsäure
2-Methy1-indol-sulfonsäur»
2~Phenyl-indol-sulfonsäure
1-Methy1-2-pheny]-indoleulfonsäure
2-Methy1-indol-sulfonsäure
2—Phenyl—indol—sulfonsäure
l-Methyl-2-phenyl-indol=
sulfonsäure
2-Methy1-indöl-sulfonsäure
CF,
87 88
89
ti ft
/VNH-O2 S-fj>-NH2
CF, 2-Phenyl-indol-9Ulfonsäure l-Methyl-2-phenyl-indolsulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfonsäure
90 91
Le A 14
ti η
— 17 —
2—Phenyl—indol—sulfonsäure
1—Methyl—2—phenyl—indöl—
sulfonsäure
309831 /1060
92 H3 C-Q)-NH-O2 S-/~VnH2 2-Methyl-indol-sul ionsäure
CF,
93 94
95
η η
CP,
| 96 | η | S-/~\-NH2 CF3 |
| 97 | Il H2 |
|
| 98 | 2 \ ^C-NH-O2 H2H |
|
| 99 | It | 2 S-Q-NH2 |
| 100 | η | CF3 |
| 101 | /~VcH2-NH-q | |
| 102 | It | 3"NII2 |
| 103 | η | ι* |
| 104 | (^-NH-O2 S-/ | |
| / CF |
||
2—Phenyl—indöl-sulfonsäure
l-Methyl-2-phenyl-indolsulfonsäure
ί^Γ>-ΝΗ-02 S-<Q)-NH2 2-Methyl-indol-sul fonsäure
2-Phenyl-indol-sulfonsäure
l-MethyI-2-phenyl-indolsulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfonsäure
2-Phenyl-indol-sulfonsäure
l-Methyl-2-phenyl-indolsulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfonsäure
2-Phenyl-indol-sulfonsäure
l-Methyl-2-phenyl-indolsulfonsäure
2-Methy1-indöl-sulfonsäure
105 106
Le A 14
- ld 2-Phenyl-indol-sulfön=
säure
l-Methyl-2-phenyl-indo}-sulfonsäure
309831 / 1060
Beispiel Diaz okomponent e
Kupplnneskomponente
117
118
XJ/ VNH-OlS-/ VNH
107
108
109
110 HO-CH2 CH2 NH-O2 S-/3-NH2
CF,
111
112
113 HO-CH2 CH2 -N- O2
C,HK
CF,
115
116 C 1-CH2 CH2 CH2 -N- O2 S-<f~^-NHa
CH3
CF,
| 119 | HO3S |
| 120 | |
| 121 | |
| 122 | |
| Le A : | lh 206 |
It
η η
- 19 2-Methyl-indol-sulfon=
säure
2-Phenyl-indol-sulfon=
säure
l-Methyl-2-phenyl-indolsulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfon= säure
2-Phenyl-indol-sulfon=
säure
l-Methyl-2-phenyl-indolsulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfon= säure
2-Phenyl-indol-sulfon= säure l-Methyl-2-phenyl-indolsulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfon= säure
2-Phenyl-indol-sulfon= säure
l-Methyl-2-phenyl-indolsulfonsäure
2-Phenyl-indol
l-Methyl-2-phenyl-indol
1.2-Dimethyl-indol
l_ß-Cyanäthyl-2-methylindol
309831/1060
ap<
TPn
123
136 141
142
HO3
| 125 | ti |
| 126 | η |
| 127 | η |
| 128 | η |
| 129 | η |
| 130 | Il |
| 131 | π |
| 132 | η |
| 133 | π |
| 134 | Il |
| 135 | π |
/SO3H
| 137 | η |
| 138 | η |
| 139 | η |
| 140 | π |
| 143 | 4 206 | Il |
| 144 | η | |
| 145 | η | |
| 146 | η | |
| 147 | π | |
| 148 | η | |
| 149 | η | |
| Le Λ 1 | ||
- 20 -
l-ß-Cyanäthyl-2-phenylindol
ß-[2-Phenyl-indolyl-(l)J-propionsäureamid
2-ß-Naphthyl-indol 2-p-Diphenylyl-indol 1r 2 f 5-Trimethylindol
l-Aethyl-2-methylindol 2-Methyl-6-chlor-indol
2-Methyl-7-chlor-indol 2-Methyl-5f7-dichlor-indol
l-ß-Cyanäthyl-2 1 6-dimethyl·
indol
2-Methyl-5-methoxy-indol
2-Methyl-5-broiii-indol 2-Methyl-5-fluor-indol
2-Methyl-indol
2-Phenyl-indol
1—Methyl—2—phenyl—indol
1ι2-Dimethyl-indol
l_ß_Cy»näthyl-2-methylindol
l-ß-Cyanäthyl-2-phenylindol
ß-(2-Phenyl-indolyl-(1)]-propionsaureamid
2-ß-Naphthyl-indol 2-p-Diphenylyl-indol 1r 2f 5-Trimethyl-indol
l-Aethyl-2-methyl-indol
2-Methyl-6-chlor-indol 2-Methyl-7-chlor-indol
2-Methyl-5,7-dichlor-indol
309831/1060
| Beispiel | Diazokompor |
| SO3H | |
| 150 | F3C-^-NH2 |
| 151 | η |
| 152 | n |
| 153 | η |
| 154 | HO3 S-/~A-NH2 |
| 155 | η |
| 156 | η |
| 157 | η |
| 158 | η |
| 159 | M |
| 160 | ti |
| 161 | η |
| 162 | η |
| 163 | " |
| 164 | η |
| 165 | η |
| 166 | π |
| 167 | If |
| 168 | η |
Kupplungskomponente
169
| 170 | η |
| 171 | η |
| 172 | η |
173 174
Le A 14
l-ß_.Cyanäthyl-2f6-dimeÄ
thyl-indol
2-Methyl-5-raethoxy-indol
2-Me thy l-5~broin-indöl
2-Methyl-5-fluor-indol 2-Methyl-indol
2-Phenyl-indol
l-Methyl-2-phenyl-indol 1 t 2-Dimethyl-indol l-ß-Cyanäthyl-2-methylindol
l-Methyl-2-phenyl-indol 1 t 2-Dimethyl-indol l-ß-Cyanäthyl-2-methylindol
l-ß-.Cyanäthyl-2-phenylindol
ß- [ä-Phenyl-indblyl- (1 )J -propionsäureamid
2-ß-Naphthyl-indol 2-p-Diphenylyl-indol
lf2f5-Trimethyl-indol
l-Aethyl-2-methyl-indol
l-n-Butyl-2-methyl-indol
2-Methyl-6-chlor*indol 2-Methyl-7-chlor-indol
2-Methyl-5f7-dichlorindol
l-ß-Cyanäthyl-2 f 6-dim*Ä
thyl-indol
2-Methyl-5-methoxy—indol
2-Methyl-5-broiii-indol 2-Methyl-5-iluor-indol
2-Methyl-indol
2-Phenyl-indol
2-Phenyl-indol
- 21 -
309831/1060
CF,
175
176
SO3H
| 177 | η | π |
| 178 | η | H |
| 179 | η | η |
| 180 | η | |
| 181 | F3C Cl HO3S-Q-NH2 |
|
| / Cl |
||
| 182 | ||
| 183 | ||
| 184 |
185
| 186 | H | η |
| 187 | η | η |
| 188 |
_/Br
HO3 S-Z^-NH2 |
π |
| CF3 | ||
| 189 | ||
| 190 | ||
| 191 |
192 193
η η
Le A 14 l-Methyl-2-phenyl-indol
l-ß-Cyanäthyl-2-methyI-indol
l-Aethyl-2-phenyl-indol
lf2f5-Trimethyl-indol
2-Methyl-6-chlor-indol l-ß-Cyanäthyl-2 r 6-dime =
thyl-indol
2-Methyl-indol
2-Phenyl-indol
l-Methyl-2-phenyl-indol l-ß-Cyanäthyl-2-methylindol
l-Methyl-2-phenyl-indol l-ß-Cyanäthyl-2-methylindol
l-ß-Cyanäthyl-2-phenylindol
2-Methyl-5-methoxy-indol
2-Methyl-6-chlor-indol 2-Methyl-indol
2-Phenyl-indol
l-Methyl-2-phenyl-indol l-ß-Cyanäthyl-2-methylindol
l-Methyl-2-phenyl-indol l-ß-Cyanäthyl-2-methylindol
l-ß-Cyanäthyl-2-phenylindol
2-Methyl-5-methoxy-indol
2-Methyl-6-chlor-indol
- 22 -
309831 /1060
Beispiel Diazokomponente
195
| "l 3 | |
| 196 | η |
| 197 | π |
| 198 | η |
| 199 | η |
| 200 | η |
| 201 | tt |
| 202 | If |
| 203 | M |
204
HO3 S-
| 205 | Il |
| 206 | η |
| 207 | η |
| 208 | η |
| 209 | π |
| 210 | η |
| 211 | η |
212
HO3
| 213 | It | 14 206 |
| 214 | π | |
| 215 | Μ | |
| SO3H | ||
| 216 | F3 C-Q^-NH2 | |
| 217 | η | |
| 218 | η | |
| Le A |
2-Methyl-indol
2-Phenyl-indol
l-Methyl-2-phenyl-indol
l-ß-Cyanäthyl-2-methyl-indol
l-ß-Cyanäthyl-2-phenyl-indol
2-Methyl-5-methoxy—indol 2-Methyl-6-chlor-indol
1r 2-Dimethyl-indol
1T 2 j5-Trimethyl-indol
2-Methyl-indol
2-Phenyl-indol
l-Methyl-2-phenyl-indol 1,2-Dimethyl-indol
1f 2 f 5-Trimethyl-indol
l_ß_Cyanäthyl-2-methyl-indol l-ß-Cyanäthyl-2-phenyl-indol
ß-[2-Phenyl-indolyl-(l)]-propionsäureamid
2-Methy1-indol-sulfonsäure
2-Phenyl-indol—sulfonsäure
l-Methyl-2-phenyl-indolsulfonsäure
1 j 5-Dimethyl-2-phenyl-indolsulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfonsäure
2-Phenyl-indol-sulfonsäure
l-Methyl-2-phenyl-indol-sul=
fonsäure
-23 -
309831/1060
219
220 221
222 223 224 225
226
227 228
229
SO3H
VNH2
.CF,
CH,
η η
230 /hVn-s o2 -/3~
CH3
-NIL
231 1.2.5-Trimethyl-indolsu1fonsäure
1.5-Dimethyl-2-phenyl-indol· sulfonsäure
2-Methyl-indöl-sulfonsäure
2-Phenyl-indol-sulfonsäure
l-Methyl-2-phenyl-indolsulfonsäure
lf2-Dimethyl-5-chlor-indolsulfonsäure
1r 2 f5-Trimethyl-indol-sul =
fonsäure
l-Aethyl-2-methyl-indolsulfonsäure
2-Me thyl-indol-sulfonsäure
l-Methyl-2-phenyl-indolsulfonsäure
2-Phenyl-indol-sulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfonsäure
l-Methyl-2-phenyl-indolsulfonsäure
232 F3C-Q-NH2
S02-N-{i)
ti ι
233 Le A 14 2-Methyl-indol-sulfonsäure
2-Phenyl-indol-sulfonsäure
309831/1060
Beispiel Diazokomponente
as-
234
235 236 237
238
239
HQa
Cl
CF3
ti w η
COOH
CF3
η η
Le A Ik 2-*Methyl-indal
2-Phenyl**indol
2 f 5-.Di
2-Mettiyl-indol-sulfousHure
2»Phenyl'-indol'-sul fonsäure
sulfonsäure
309831/1060
Claims (14)
1.) Monoazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der Formel
entsprechen, worin
R- für einen Alkyl- oder Arylrest, Rp für Wasserstoff oder einen Alkylrest,
R-, für Wasserstoff, Halogen oder einen Alkylrest, Ru Tür Wasserstoff, Halogen, die Cyangruppe, eine
Alkoxygruppe oder einen Alkylrest steht, p, m = 0 oder 1, wobei ρ + m = 1 oder 2,
η =1 oder 2, wobei der Benzolkern A weitere von SO-zH- und -OSO-jH-Gruppen freie Substituenten enthalten
kann.
2.) Monoazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der Formel
f*
SO3H
entsprechen, worin
Le A 14 206 - 26 -
Le A 14 206 - 26 -
309831/1080
R1, Rp, R^, Rh und η die in Anspruch 1 genannte Bedeutung
haben, R für Halogen oder Alkyl und ζ für O, 1 oder 2 steht.
3.) Monoazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der Formel
entsprechen, worin R , R1, Rn, η und ζ die in Anspruch 2 genannte Bedeutung
haben und
Rp1 für Wasserstoff oder gegebenenfalls durch -CN, -CONHp
oder -COOH substituiertes C^C^-Alkyl steht.
4.) Monoazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der
Formel
R4
SO, H
-H ,
entsprechen, worin R1, Rp1, Rh und ζ die in Anspruch 3 genannte Bedeutung
haben und R · für Chlor oder Brom steht.
Le A 14 206 - 27 -
309831/1060
5·) Monoazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der
Formel
o'z
entsprechen, worin R , FL, R-, R1. und ζ die in Anspructi 2
genannte Bedeutung haben.
6.) Monoazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der Formel
SO8H
(CF3)
entsprechen, worin R1, R«, R, und η die in Anspruch
genannte Bedeutung haben, Rr für einen nichtionogenen Substituenten und
χ für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht.
7.) Monoazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der
Formel
SO3H
Le A 14 206
- 28 -
309831/1080
/203460
entsprechen, worin R^, R2' und η die in Anspruch 3, R17 .tie
in Anspruch 6 genannte Bedeutung haben und y für die Zahlen 1 oder 2 steht.
8.) Monoazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der
Formel
SO, H
entsprechen, worin FL, R?' und y die in Anspruch 7 genannte
Bedeutung haben und
Rx-1 für Chlor, Brom oder eine gegebenenfalls substituierte
Sulfonamidgruppe steht.
9.) Monoazofarbstoffe der Ansprüche 6, 7 una 6, bei denen
die SuIfonsäuregruppe in 5-Stellung des Indolrinrrs steht.
10.) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffe!!, dadurchgekennzeichnet,
daß man diazotierte Amine der Formel
(SO3H)p
worin
η = 1 oder 2,
p=0 oder 1 und der Benzolkern
A weitere von SO-,H- und -OSO^H-Gruppen freie Substituenten
aufweisen kann,
Le A 14 206 - 29 -
309831/1060
BAC ORIGINAL
mit Kupplungskomponenten der For::!.;!
vereinigt, worin
R. = Alkyl oder Aryl,
R2 = Wasserstoff oder Alkyl,
R, = Wasserstoff, nalo^en .'ier AiKy i,
R^ = Wasserstoff, Ha Loren, Cyan, Alkoxy oder Alley ι ,
m = O oder 1, wobei ρ + ;n = 1 oder 2.
11.) Verfahren zum Färben und Bedrucken vor: natürlichen un;i
synthetischen Fasermaterialieri, dadurch feivennzeiennet,
daß man Farbstoffe der Ansprücne 1-10 verwendet.
12.) Verfahren zum Färben und Bedrucken von natürlichen und
synthetischen amidgr.... penhalt igen Fasermaterialien, dadurch
gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der Ansprüche
1-10 verwendet.
13·) Mit den Farbstoffen der Ansprüche 1-10 gefärbte und/oder
bedruckte natürliche und synthetische FasermaterialLen.
14.) Mit den Farbstoffen der Ansprücne 1 - 10 gefärbte uni/oJer bedruckte natürliche und syntnetische araidgruppennaiti^e
Fasermaterialien.
Le A 14 206 -.50 -
309831/1060 BAD ORIGINAL
Priority Applications (9)
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|---|---|---|---|
| DE2203460A DE2203460C3 (de) | 1972-01-26 | 1972-01-26 | Monoazofarbstoffe und Verfahren zum Färben und Bedrucken |
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| BE794469D BE794469A (fr) | 1972-01-26 | 1973-01-24 | Colorants monoazoiques |
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| IT19562/73A IT978431B (it) | 1972-01-26 | 1973-01-24 | Monoazocoloranti |
| GB384373A GB1371891A (en) | 1972-01-26 | 1973-01-25 | Monoazo dyestuffs |
| FR7302806A FR2169320B1 (de) | 1972-01-26 | 1973-01-26 | |
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|---|---|---|---|
| DE2203460A DE2203460C3 (de) | 1972-01-26 | 1972-01-26 | Monoazofarbstoffe und Verfahren zum Färben und Bedrucken |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2203460A1 true DE2203460A1 (de) | 1973-08-02 |
| DE2203460B2 DE2203460B2 (de) | 1979-12-20 |
| DE2203460C3 DE2203460C3 (de) | 1980-08-28 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2203460A Expired DE2203460C3 (de) | 1972-01-26 | 1972-01-26 | Monoazofarbstoffe und Verfahren zum Färben und Bedrucken |
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| DE1794127A1 (de) * | 1968-09-12 | 1971-11-18 | Basf Ag | Neue Pigmentfarbstoffe |
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-
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