DE2203460B2 - Monoazofarbstoffe und Verfahren zum Färben und Bedrucken - Google Patents

Monoazofarbstoffe und Verfahren zum Färben und Bedrucken

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DE2203460B2
DE2203460B2 DE2203460A DE2203460A DE2203460B2 DE 2203460 B2 DE2203460 B2 DE 2203460B2 DE 2203460 A DE2203460 A DE 2203460A DE 2203460 A DE2203460 A DE 2203460A DE 2203460 B2 DE2203460 B2 DE 2203460B2
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    • C09B29/3608—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered heterocyclic ring with only one nitrogen as heteroatom
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Description

SO, N
2. Verfahren zum Färben und Bedrucken von natürlichen und synthetischen Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Farbstoff gemäß Anspruch 1 verwendet
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Monoazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der Formel
SOjH)111
(CF3).
N-R,
entsprechen, worin
Ri Ci-C4-AIkVl, Phenyl, p-Biphenyl, 4-Chlorphenyl, 2,4-Dichlorphenyl oder 4-Methylphenyl
R2 Wasserstoff oder gegebenenfalls durch -CN, -CONH2 oder -COOH substituiertes C1-C4-Alkyl,
R3 Wasserstoff, Chlor, Brom, Fluor oder C,-C4-Alkyl,
R4 Wasserstoff, Chlor, Brom, Fluor, -CN, Ci-C4-Alkoxy oder C, - C4-Alkyl,
p,m jeweils O oder 1, wobei p+m=\ oder 2 ist und
η 1 oder 2 ist und
der Benzolkern A weitere von -SOiH und -OSOjH-Gruppen freie Substituenten aus der Reihe
Chlor, Brom, Fluor, -NOi,Ci-C4-Alkoxy, -CN,
Ci -Gi-Alkyl,- SO2NH2, N-Alkylsulfonamid,
Ν,Ν-Dialkylsulfonamid, N-Arylsufonamid,
N-Aryl-N-alkylsulfonamid,
N-Cycloalkyisulfonamid,
N-Alkyl-N-cycloalkylsulfonamid,
Ν,Ν-Dicycloalkylsulfonamid, N-Aralkylsulfonamid, N-Aralkyl-N-alkylsulfonamid,
N-Sulfolanyl-(3)-sulfonamid
sowie
SO, N
SO, N
SO, N
enthalten kann, wobei in diesen Sulfonamidgruppen die Alkylsubstituenten 1 bis 4 C-Atome aufweisen und als weitere Substituenten Hydroxy, Chlor, Brom, Ci -C4-Alkoxy oder Ci-C4-Alkoxycarbonyl enthalten können und die Arylsubstituenten Phenyl oder Naphthyl, die Aralkylsubstituenten Benzyl oder Phenäthyl und die Cycloalkylsubstituenten Cyclohexyl oder Cyclopentyl sind und die zuletzt genannten Aryl-, Aralkyl- und Cycloalkylsubstituenten durch Ci-CYAIkyl, Chlor oder Brom substituiert sein können.
und
SO, N
SO, N
enthalten kann, wobei in diesen Sulfonamidgruppen die Alkylsubstituenten 1 bis 4 C-Atome aufweisen und als weitere Substituenten Hydroxy, Chlor, Brom, Ci-C4-Alkoxy oder C, — C4-Alkoxycarbonyl enthalten können und die Arylsubstituenten Phenyl oder Naphthyl, die Aralkylsubstituenten Benzyl oder Phenäthyl und die Cycloalkylsubstituenten Cyclohexyl oder Cyclopentyl sind und die zuletzt genannten Aryl-, Aralkyl- und Cycloalkylsubstituenten durch Ci -C4-Alkyl, Chlor oder
Brom substituiert sein können, sowie Verfahren zum Färben und Bedrucken von natürlichen und synthetischen Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß man Monoazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der Formel (I) entsprechen, verwendet.
Bevorzugte Farbstoffe sind solche, die in Form der freien Säure der Formel
Die Reste Ro bzw. Ro' können dabei gleich oder verschieden sein.
Weitere bevorzugte Farbstoffe der allgemeinen Formel (I) sind solche, die in Form der freien Säure der Formel
SO3H
(R0).-
(CF3),
N-R, (H)
10
r>
entsprechen, worin R·,, R2, Rj, R4 und η die vorstehend genannte Bedeutung haben, Ro für Chlor, Brom, Fluor oder C, - C4-Alkyl
und ζ für 0,1 oder 2 steht
Besonders bevorzugte Farbstoffe sind solche der Formel
SO1H
A (CF.,),,
<\ ν r; din »ι
R,
entsprechen, worin Ri, R2, R3 und π die vorstehend genannte Bedeutung haben, R5 für einen nichtionogenen Substituenten der zur Formel (I) für den Benzolkern A genannten Art und χ für die Zahlen 0,1 oder 2 steht.
Besonders bevorzugte Farbstoffe sind solche der Formel
SO1H
(R5), <f S
N-N <k N- Κ; (Vl)
Y '
R,
worin R0, Ri, R«, π und ζ die vorstehend genannte Bedeutung haben und R2' für Wasserstoff oder gegebenenfalls durch -CN, -CONH2 oder -COOH substituiertes Ci-Gt-A!kyl steht, insbesondere solche der Formel
worin Ri, R/, R5 und η die vorstehend genannte Bedeutung haben und y für die Zahlen 1 oder 2 steht, insbesondere solche der Formel
SO1Il
N r;
(IV)
C1F1
T'
R,
(VIl)
worin Ri, R2', R4 und ζ die vorstehend genannte Bedeutung haben und Ro' für Chlor oder Brom steht.
Besonders bevorzugte Farbstoffe im Rahmen der Formel (HI) sind solche der Formel
worin Ri, R2' und ydie vorstehend genannte Bedeutung haben und R5' für Chlor, Brom oder eine gegebenenfalls substituierte Sulfonamidgruppe der zur Formel (I) für den Benzolkern A genannten Art steht.
Die Substituenten R5 und R5' können dabei gleich oder verschieden sein.
Die neuen Farbstoffe der Formel (I) werden erhalten, indem man Amine der allgemeinen Formel
HO1S
/T1
N R,
(Rn).-
(SO, H),
\ NH2
(VIII)
worin R0, Ri, R2, R4 und ζ die vorstehend genannte Bedeutung haben.
worin A, η und ρ die zu Formel (I) genannte Bedeutung haben, diazotiert und mit einer Kupplungskomponente
der Formel
NR,
(IX)
vereinigt,
worin Ri bis Rt und m die in Formel (I) genannte Bedeutung haben.
Geeignete Amine der Formel (VIII) sind beispielswei
o-, m- und p-Trifluormethyl-anili.i, 2-Methy/-4-trifluormethyl-anilin, 3-Methyl-4-trifluormethyl-anilin, ^Methyl^-trifluormethyl-anilin, 2-Trifluormethyl-4-chlor-ani!in, 2-Trifluormethyl-4-brom-anilin, S-Trifluormethyl^-fluor-anilin, 2,6-Dichlor-4-trifluormethyl-anilin, 2-Trifluormethyl-4-nitro-anilin, S-Trifluormethyl^-methoxy-anilin, 4-Trifluormethyl-5-chlor-anilin, 2,3>5,6-TetrachIor-4-trifluormethyl-anilin, 2-Trifluormethyl-5-nitro-aniIin, S-Trifluormethyl-ö-brom-anilin, 2,6-Dinitro-4-trifluormethyl-anilin, 2-Cyan-4-triΠuormethyI-aniliπ, 2-Nitro-4-trifluormethyl-anilin, 2-Cyan-6-nitro-4-triΠuormelhyl-anilin, 2-Trifiuormethyl-6-chlor-anilin, S-TrifluormethyM-brom-anilin, 2,5-Dichlor-4-trifluormethyl-anilin, 2-Trifluormethyl-5-chlor-anilin, S-Trifluormethyl-ö-chlor-anilin, 2-Chlor-3-trifluormethyl-anilin, ß-Chlor^-trifluormethyl-anilin, 2-Trifluormethyl-4-fluor-anilin, 2,4-Bis-(trifluormethyl)-anilin, 2,5-Bis-(trifIuormethyl)-anilin, 2,6-Bis-(trifluormethyl)-anilin, 2-NitfO-4,6-bis-(trifluormethyl)-anilin, 4-Nitro-2,6-bis-(trifluormethyl)-anilin, 2-ChIor-5-trifliiorinethyl-aniIin-4-sulfonsäure, 4-Trifluormethyl-anilin-2-sulfonsäure, 2,4-Dichlor-5-tΓifluormethyl-anilin-6-sulfonsäure, 2,5-Dichlor-3-trifluormethyl-ani in-4-sulfonsäure, 3-Trifluormethyl-anilin-4-sulfon: iure, 2-Brom-5-triΠuormethyl-anilin-4-sulfonsäure, 2-Trifluormethyl-4-chlor-anilin-6-sulfonsäure, 2-Methoxy-5-trifluormethyl-anilin-4-sulfonsäure, 2-Trifluormethy!-aniIin-4-sulfonsäure, 2-Methyl-5-trifluormethyl-anilin-4-sulfonsäure bzw. die
Sulfonamide, N-Alkylsulfonamide, Ν,Ν-Dialkylsulfonamide, N-Arylsulfonamide, N-Alkyl-N-ary'sulfonamide, N-Cycloalkylsulfonamide, Ν,Ν-Dicycloalkylsulfonamide, N-Aralkyl-N-alkylsulfonamide, N-Pentamethylensulfonamide, N-Sulfolanyl-(3)-sulfonamide, die sich von den vorstehend genannten Sulfonsäuren ableiten, wobei in den Sulfonamidgruppen die Alkylsubstituenten 1 bis 4 C-Atome aufweisen und die Ai-ylsubstituenten Phenyl oder Naphthyl, die Aralkylsubstituenten Benzyl oder Phenäthyl und die Cycloalkylsubstituenten Cyclohexyl oder Cyclopentyi sind
Diese Sulfonamide werden nach literaturbekannter: Methoden erhalten, beispielsweise indem man die entsprechend substituierten N-acylierten Anilinsulfochloride mit Aminen umsetzt und anschließend die Acylgruppe abspaltet bzw. die entsprechend substituierten Nitrobenzolsulfochloride mit Aminen umsetzt und anschließend die Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert
Geeignete Kupplungskomponenten sind beispielsweise:
2-Methyl-indoi,
2-Phenyl-indol,
1 -Methyl-2-phenyl-indol,
1,2-Dimethyl-indol,
1 -^-Cyanäthyl-2-methyl-indol, 1 -jS-Cyanäthyl-2-phenyl-indol, /5-(2-Phenyl-indolyl-1 )-propionsäureamid, j9-(2-Methyl-indolyl-l)-propionsäureamid, j3-(2-Methyl-indolyl-1 )-propionsäure, 2-p-Diphenyl-indol,
2,5-Dimethyl-indol,
2,4-Dimethyl-7-methoxy-indol, 2-Phenyl-5-äthoxy-indol, 2-Methyl-5-äthoxy-indol, 2-Methyl-5-chlor-indol,
2-MethyI-6-chlor-indol,
2-Methyl-5-cyan-indol,
2-Methyl-7-chlor-indol,
2-Methyl-5-fluor-indol,
2-Methyl-5-brom-indol,
2-Methyl-5,7-dichlor-indol und l-j3-Cyanäthyl-2,6-dimethyl-indol,
weiterhin die in der deutschen Patentschrift 1 37 117 beschriebene Indol-sulfonsäure bzw. andere, analog zu den in der deutschen Patentschrift 1 37 117 beschriebenen Verfahren aus 2-Alkyl- bzw. 2-Aryl-indolen hergestellte Indol-sulfonsäuren, beispielsweise
2-Methyl-indol-sulfonsäure,
1,2-Dimethyl-indol-sulfonsäure, 2,5-Dimethyl-indol-sulfonsäure, l-Äthyl-2-methyl-indol-sulfonsäure, 1,2,5-Trimethyl-indol-sulfonsäure, l-Äthyl-2,5-dimethyl-indol-sulfonsäure, 2-Phenyl-indol-sulfonsäure,
1 -Methyl-2-phenyl-indol-sulfonsäure und /S-[(2-Phenyl-5-sulfoindolyl-(1)]-propionsäureamid.
Es ist wahrscheinlich, daß zumindest bei den im carbocyclischen Teil unsubstituierten Indolen die Sulfongruppe bei der Sulfierung nach den in der deutschen Patentschrift 1 37 117 beschriebenen Verfahren in 5-Stellung eintritt.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich zum Färben natürlicher und synthetischer Fasermaterialien, insbesondere zum Färben von Polyamidfasern. Sie liefern egale, ausgiebige, gelbe bis orange Färbungen von sehr guter Lichtechtheit. Sie ziehen bereits aus neutralem bis schwach saurem Färbebad gut auf Polyamidfasern auf. Unter Polyamidfasern werden dabei insbesondere solche aus synthetischen Polyamiden wie ε-Polycaprolactam oder Kondensationsprodukte aus Adipinsäure und Hexamethylendiamin verstan-
den. Die Farbstoffe werden dabei in Form der freien Säure oder in Form ihrer Salze, insbesondere der Alkalisalze wie der Natrium- oder Kaliumsalze oder der Ammoniumsalze eingesetzt. Die vorstehend angegebenen Formeln sind die der freien Säuren.
Beispiel 1
4,25 g 2-Trifluormethyl-4-chlor-anilin werden bei 0"C in verdünnter Salzsäure mit 16 g einer 10%igen Natriumnitrit-Lösung diazotiert. Nachdem der Nitrit-Überschuß mit Amidosulfonsäure entfernt wurde, vereinigt man die Lösung des Diazoniumsalzes mit einer Lösung von 4,75 g 2-Methyl-indol-sulfonsäure in Wasser und puffen etwas mit Natriumacetat ab. Nach dem Auskuppeln isoliert man den Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel
C-I
Cl-,
> - N=N
SO1H
NH
CH,
entspricht. Der Farbstoff färbt Polyamid aus schwach saurem oder neutralem Bad in grünstichiggelben Tönen von sehr guter Lichtechtheit.
Beispiel 2
3,5 g 2-Trifluormethy!-anilin-4-sulfonsäure werden in verdünnter Salzsäure mit 10 g einer 10°/oigen Natriumnitrit-Lösung diazotiert. Die Lösung der Diazoniumverbindung wird mit einer Lösung von 2,0 g 2-Methyl-indol
in Eisessig vereinigt. Man puffen etwas mit Natriumace tat ab und isoliert den Farbstoff, der in Form der freier Säure der Formel
HO,S
N=N
NH
CH,
entspricht, durch Absaugen. Der Farbstoff färb Polyamid aus schwach saurem oder neutralem Bad ir grüiislichiggeiben Tönen von sehr guter Lichiechtheii.
Färbebeispiel
O1Ig des Farbstoffs aus Beispiel 1 wird in 100 m Wasser heiß gelöst, 5 ml 10%ige Ammoniumacetatlö sung zugesetzt und auf ein Volumen von 500 ml mii Wasser verdünnt. Man geht mit 10 g Polyamidfaser ir das Färbebad ein, bringt das Färbebad innerhalb von 2C Minuten zum Kochen, setzt 4 ml 10%ige Essigsäure zi und hält eine Stunde auf Kochtemperatur. Danach wire gespült und bei 70-800C getrocknet. Man erhält eine Färbung in grünstichiggelbem Ton von sehr guter Licht- und Naßechtheit.
Wenn man wie in Beispiel 1 oder in Beispiel 2 verfährt, jedoch als Diazokomponenten die in Spalte I und als Kupplungskomponenten die in Spalte Il der folgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen einsetzt so erhält man ebenfalls wertvolle wasserlösliche Farbstoffe, die Polyamid aus schwach saurem oder neutralem Bad in gelben bis orangen lichtechten Tönen anfärben.
Πι.ι/ok, ■»mpinicnic
(Ί \' V-NH
Vf,
desgl.
desgl.
desul.
Cl
F3C
Cl
desgl.
desgl.
kupplungskomponente
2-Phenvl-indol-sulfonsäure
1.2-Dimethyl-indol-suIfonsäure
l-Methyl-2-phenyl-indol-sulfonsüure
1.2.5-Trimethyl-indol-sulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfonsäure
2-Phenyl-indol-sulfonsäure
l-Äthyl-2-methyI-indol-sulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfonsäure
CF,
desgl.
2-Äthyl-indol-sulfonsäure
Fort set/ung
Hei s pid Diazokomponente
- NH,
desgl. desgl.
Cl
F,C ■-< y- NH,
Cl desgl.
CF,
NH,
Cl
18
19		 desgl.
desgl.		 2
20 /T,
χ—\
Br y( y NH2
21 desgl.
CF,		 ^-N H2
22 H3NO2S -<>- NH \
Vf,
23
24		 desgl.
desgl.		 ^-NH2
25 CH, - NH-SO2--^ Vf,
26 (C2H5I2N-SO2-^J)
\
Br
H V-NH-SO2
CF,
Cl
J^NH-SO,
Kupplungskomponente
2- Phenyl-indol-sulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfonsäure 1,2-Dimethyl-indol-sulfonsüure
2-Meihyl-indol-sulfonsäure 2- Phenyl-indol-sulfonsüure 2- Phenyl-indol-sulfonsäurc
1,2-DimethyI-indol-sulfonsiiure l-Melhyl-2-phenyl-indol-sulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfonsüure 1,2.5-Trimethyl-indol-sulfonsäure
2-Melhyl-indol-sulfonsäure
2- Phenyl-indol-sulfonsäure l-Methyl-2-phenyl-indol-sulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfonsäure 1.2-Dimelhyl-indol-sulfonsäure
2-McthyI-indol-sulfonsäure
2- Phenyl-indol-sulfonsäure
CF3
Fortsetzung
Beispiel Diazokomponente
Kupplungskoni ponen te
l-Äthyl-2-mcthyl-indol-sulfonsäure
NH,
desgl. desgl.
CF,
— O2S - -<ζ~\- Ν H2
34 desgl. /"F.,
35 desgl. H2 -NH-O2S---/ > NII
36
37 desgl. CF,
/
38 desgl. NH O2S --/ S- NH2
39
40 desgl.
41 desgl.
CN
F1C
NH2
43 desgl
44 desgl
45 desgl
46 desgl
47 desgl
48 desgl
F3C
desgl. desgl.
NH2 2-Methy!-indü!-su!!bns;iure
2-Phenyl-indol-sulfonsüure l-MethyI-2-phenyl-indol-sulfonsüiirc
2-Methyl-indol-sulfonsäure
2-Phcnyl-indol-sulf(3nsäure l-Mcthyl-2-phenyl-indol-sulfonsiiure
2-Melhyl-indol-sulftinsaure
2-PhL'iiyl-indol-sulfonsäure l-Methyl-2-phenyl-indol-suironsäurc
2-Methyl-indol-sulfonsiuire
2-Phenyl-indol-sulfonsäure l-Methyl-2-phenyl-indol-sulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfonsäure
2-Phenyl-indol-sulfonsiiure l-Methyl-2-phenyl-indol-sulfonsäure 1,2,5-Trimethyl-indol-sulfonsäure l-Äthyl-2-methyl-indol-sulfonsäure l-Äthyl-2,5-dimethyl-indoI-sulfonsäure 1,2-Dimethyl-indoI-sulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfonsäure
2-Phenyl-indol-sulfonsäure l-Methyl-2-phenyl-indol-sulfonsäure
Forlsel/.imu
Beispiel
13 F, 22 03 460
14
Jia/iikoniponcnic kupplungskomponente
C
NH,
53 dcsgl. \ dcsgl. dcsgl. >~ NH2
54 dcsgl. dcsgl. dcsgl. SO2NH2
55 desgl. F3C -hQ .·,- -^^
F3C -Λχ^/
56 \
dcsgl. y NH2
57 dcscl. SO2N(C2H5),
58
59
V-NH,
60 XSO,NH-<r
61
62
63
64
F3C —<
dcsgl. dcsgl.
F3C
-Cl
-NH2
SO,N-
desgl. desgl.
F3C
desgl. desgl.
NH1
SO2NH —C H 1,2-Dimethyl-indol-sulfonsäurc
1.2,5-Trimethyl-indol-sulfonsäure l-Äthyl-2-methyl-indol-sulfonsäurc Z-Methyl-S-chlor-indol-sulfonsiiure
2-Mcthyl-indol-suIfonsäurc
2-Phcnyl-indol-sulfonsäurc l-Methyl-2-phenyl-indol-sulfonsüure
2-Mclhyl-indol-sulfonsäurc
2-Phcnyl-indol-sulfonsäurc l-Mcthyl-2-phcnyl-indol-sulfons;iurc
2-Mcihvl-indol-sulfonsäure
2-Phenyl-indol-sulfonsäure l-Mcthyl-2-phcnyl-indol-sulfons;iurc
2-Methvl-indol-sulfonsäurc
2-Phcnyl-indol-sulfonsäurc l-Mcthyi-2-phenyl-indol-sulfonsäurc
2-Mcthvl-indol-sulfonsüurc
2- Pheny 1-indol-sulfonsäure l-Methyl-2-phenyl-indol-sulfonsäurc
2-Methyl-indol-sulfonsäure
2- Phenyl-indol-sulfonsäure l-Methyl-2-phenvl-indol-sulfonsäurc
15
Fortsetzung
Beispiel Diazokomponente
F3C
desgl. desgl.
F3C
<f y
NH-,
SO, — N
NH2 SO2-N
desgl. desgl.
-O2S-<f~^
H2N-O2S
CF,
desgl. desgl.
(C4Hg)2NO2S —
NH2
NH2
CF,
desgl. desgl.
>- NH- O,S-\
/ CF,
-NH2
desgl. desgl.
H3O-
desgl. desgl.
>-- NH - O7S
CF.,
> NH-O2S
CF1
desgl. desgl.
Kupplungskomponente
2-Methyl-indoI-sulfonsäure
2- Phenyl-indol-sulfonsäure l-Methyl-2-phenyl-indol-sulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfonsäure
2- Phenyl-indol-sulfonsäure l-Methyl-2-phenyl-indol-sulfonsäurc
2-Methyl-indol-sulfonsäurc
2-Phenyl-indol-sulfonsäure l-Methyl-2-phenyl-indol-sulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfonsäure
2-Phenyl-indol-sulfonsäurc !-Mcthyl-2-phenyl-indol-sulfonsäurc
2-Methyl-indol-sulfonsäure
2- Phenyl-indol-sulfonsäure
I-Methvl-2-phenyl-indol-sulfonsäurc
NH, 2-Mcthyl-indol-sulfonsäurc
2-Phenyl-indol-sulfonsäure l-Mcthyl-2-pheny 1-indol-sulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfonsäure
2-Phenyl-indol-sulfonsäure l-Methyl-2-plieny 1-indol-sulfonsäure
17
Fortsetzung
Bebpid Diazokomponente desgl. /
CF3
H2 desgl.
C
/ XCH2
95 H2C I
\ /C-NH-O2S
C H
H2
96
97
desgl. desgl.
2 — NH- O2S -/)- NH2
CF,
Kupplungskomponente
2-Methyl-indol-sulfonsäure
2- Phcnyl-indol-sulfonsäure l-Methyl-2-phenyl-indol-sulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfonsäure
2- Pheny 1-indol-sul fonsäure l-Methyl-2-phenyl-indol-sulfonsäure
CF3
desgl. desgl.
HO-CH2CH2NH-O2S
CF3
desgl. desgl.
HO —CH2CH2-N-O2S~/~V-NH2
QH5
desgl. desgl.
Cl-CH2CH2CH2-N-O2S-^ >~NH2
CH,
CF.,
desgl. desgl.
CF3 2-Methyl-indol-sulfonsäure
2- Phenyl-indol-sulfonsäure l-Methyl-2-phenyl-indol-sulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfonsäure
2-Phenyl-indol-sulfonsäure l-Methyl-2-phenyl-indol-sulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfonsüure
2- Phenyl-indol-sulfonsäure l-Methyl-2-plicnyl-indol-sulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfonsäure
2-Phenyl-indol-sulfonsäure l-Methyl-2-phenyl-indol-sulfonsäun1
2-Phenyl-indol
19
20
Fortsetzung
Beispiel
114
146
147
Diazokomponente
CF3
115 desgl. SOjH
P 116 desgl. O-NH2
Ε?! 117 desgl.
118 desgl.
t
ψ 		119 desgl.
f 120 desgl.
t.. 121 desgl.
122 desgl.
123 desgl.
124 desgl.
125 desgl.
126 desgl.
127 desgl.
128 desgl.
129 F1C^
130 desgl.
?:■; 131 desgl.
ι1-;. 132 desgl.
j:;
j":		 133 desgl.
134 desgl.
Γ: 135 desgl.
136 desgl.
137 desgl.
138 desgl.
139 desgl.
140 desgl.
141 desgl.
142 desgl.
143 desgl.
144 desgl.
145 desgl.
HOjS
Kupplungskomponente
1 -Methyl-2-phenyI-indol
\ ,2-Dimethyl-indol 1 -/i-Cyanäthyl-2-methy 1-indol 1 -/f-Cy anäthyl-2-pheny 1-indol //-[2-Phenyl-indolyl-(l)]-pTopionsäureamid 2-p-Diphenylyl-indol 1,2,5-Trimethy lindol 1 -Äthyl-2-methylindol 2-Methyl-6-chlor-indol 2-Methyl-7-chlor-indol 2-Methyl-5,7-dichlor-indol l-/i-Cyanäthyl-2,6-dimethyl-indol 2-Methyl-5-methoxy-indol 2-Methyl-5-brom-indol 2-Methyl-5-fluor-indol
2-Methyl-indol
2-Phenyl-indol 1 -Methyl-2-phenyl-indol 1,2-Diinethyl-indol 1 -/(-Cyanäthyl-2-methyl-indol 1 -/(-Cyanäthyl-2-phenyl-indol /i-[2-Phenyl-indolyl-(l)]-propionsäureamid 2-p-Diphenylyl-indol 1,2,5-Trimethyl-indol l-Äthyl-2-methyl-indol 2-Methyl-6-chlor-indol 2-Methyl-7-chIor-indol 2-MethyI-5,7-dichlor-indol l-/i-Cyanäthyl-2,6-dimethyl-indol 2-Methyl-5-methoxy-indol 2-Methyl-5-brom-indol 2-Methyl-5-fluor-indol
2-Methyl-indol
2-Phenvl-indol
Fortsetzung
Seispiel
21
Diazokomponente 22
HO3S-
NH,
CF3
149 desgl. CF3 desgl. desgl.
150 desgl. Cl-\\— NH2 desgl. desgl.
151 desgl. SO3H desgl. desgl.
152 desgl. desgl. desgl.
153 desgl. desgl. desgl.
154 desgl. desgl. desgl.
155 desgl. desgl.
156 desgl. F1C Cl
' \ /
157 desgl. \ /
HO3S-Z^-NH
158 desgl. /
Cl
159 desgl.
160 desgl.
161 desgl.
162 desgl.
163 desgl.
164
165
166
167
168
169
170
171
172
173
174
175
176
177
178
Kupplungskomponente
1 -Methyl-2-phenyi-indol
1,2-Dimethyl-indol 1 -/<-Cyanäthyl-2-methyl-indol l-/i-Cyanäthyl-2-phenyl-indol /i-[2-Phenyl-indolyM 1 )]-propionsäureamid 2-p- Diphenyly I-indoI 1,2,5-Trimethyl-indoI 1 -Äthyl-2-methy 1-indol 1 -n-Butyl-2-methyI-indol 2-Methyl-6-chlor-indol 2-Methyl-7-chlor-indol 2-Methyl-5,7-dichlor-indol l-/i-Cyanäthyl-2,6-dimethyl-indol 2-Methyl-5-methoxy-indol 2-Methyl-5-brom-indol 2-Methyl-5-fluor-indol
2-Methyl-indol
2-Phenyl-indol 1 -Methyl-2-phenyl-indoi 1 -/i-Cyanäthyl-2-methy 1-indol 1 -Äthyl-2-pheny 1-indol 1,2,5-Trimethyl-indol 2-Melhyl-6-chlor-indol l-/(-Cyanälhyl-2.6-dimethy 1-indol
2-Mcthyl-indol
2-Phcnyl-indol 1 -Methyl-2-phcnyl-indol I-/i-C'yanäthyl-2-mcthy 1-indol 1-//-Cy anäthyl-2-pheny 1-indol 2-Mcthyl-5-mcthoxy-indol 2-Mcthyl-6-chlor-indol
23
Fortsetzung
Beispiel Dui/i.k nniponenle
24
Kupplungskomponente
179
HO1S-
-NH,
!80 desgl.
181 desgl.
182 desgl.
183 desgl.
184 desgl.
185 desgl.
HO3S-
OCH,
NH,
187 desgl. CF, desgl.
188 desgl. HO1S V-NH, desgl.
189 desgl. CH, desgl.
190 desgl. desgl.
191 desgl. desgl.
192 desgl. desgl.
193 desgl. descl.
194 desgl.
195
!96
197
198
199
200
201
202
CF1
HO3S
NH,
204 desgl.
205 desgl.
206 descl.
2-Methyl-indol
2-Phenyl-indo!
1 -Methyi-2-phenyl-indol 1 -/i-Cyanäthyl-2-methyl-indol 1 -/f-Cyanäthyl-2-phenyl-indol 2-Mcthyl-5-methoxy-indol 2-Methyl-6-chlor-indol
2-Methyl-indol
2-Phenyl-indol I -Mcthyl-2-phenyl-indol 1 -/i'-Cyanäthyl-2-methyI-indol I -/i-Cyanäthyl-2-phenyl-indol 2-Methyl-5-methoxy-indol 2-Methyl-6-chlor-indol 1.2-Dimethyl-indoI 1.2.5-Trimethyi-indol
2-Mcthyl-indol
2-Phcnyl-indol 1 -Methyl-2-phenyl-indol 1.2-Dimethyl-indol 1,2.5-Trimelhyl-indol 1 -p'-Cyanä thyl-2-methyl-indol 1 -p'-Cyanäthy 1-2-phenyl-indol ff-[2-Phenyl-indolyl-(l)]-propionsäui
2-Methyl-indol-sulfonsäure
2-Phenyl-indol-sulfonsäure l-Methyl-2-phenyl-indol-sulfonsäure l,5-Dimethyl-2-phenyl-indol-sulfons£
25
Fortsetzung
Beispiel Diazokomponente
SO3H
F3C
NH2
208 desgl. desgl.
209 desgl. desgl.
210 desgl. desgl.
211 desgl. desgl.
212 H O3S--/^A- NH2
/
CF3
213
214
215
216
CH3
218 desgl.
219 desgl.
220 desgl.
H >-
CF3
Kupplungskomponente
2-Methyl-indol-sulfonsäure
2-Phenyl-indol-sulfonsäure l-Methyl^-phenyl-indol-sulfonsiiurc 1,2,5-Trimelhyl-indol-sulfonsäure l,5-Dimethyl-2-phenyl-indol-sulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfonsäure
2-Phenyl-indol-sulfonsäure l-Methyl-2-phenyl-indol-sulfonsäure l,2-Dimethyl-5-chlor-indol-sulfonsäure 1,2,5-Trimethyl-indol-sulfonsäure
l-Äthyl-2-methyl-indol-sulfonsäure
2-Melhyl-indol-sulfons;iurc l-Methyl-2-phenyl-indol-sulfonsäurc 2- Phcnyl-indol-sulfonsäurc
2-Methyl-indol-sulfonsäure
desgl.
desgl.
226 desgl.
227 desgl.
228 desgl.
l-Methyl-2-phenyl-indol-sulfonsüure 2-Methyl-indol-sulfonsäure
2- Phenyl-indol-sulfonsäure
2-Methyl-indol
2-Phenyl-indol
1 -Methyl-2-phenyl-indol
2,5-Dimethyl-indoI
27 28
überraschenderweise zeigt der erfindungsgemäße Farbstoff der Formel
CF3
HO3S-< V-N = N-
N-CH2CH2COOH
gegenüber dem aus Beispiel 37 der DE-OS 20 15 707 bekannten Farbstoff verbesserte Lichtechtheit der Färbung auf Polyamid.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Monoazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel
(D
entsprechen, worin
R1 C, -Q-Alkyl, Phenyl, p-Biphenyl, 4-Chlorphe-
nyl, 2,4-Dichlorphenyl oder 4-MethylphenyI,
R2 Wasserstoff oder gegebenenfalls durch — CN, -CONH2 oder -COOH substituiertes
C1 -C4- Alkyl,
R3 Wasserstoff, Chlor, Brom, Fluor oder Ci-Gs-
Aikyl,
R4 Wasserstoff, Chlor, Brom, Fluor, -CN1Ci-C4-Alkoxy oder C, - C4-Alkyl,
p, m jeweils O oder 1,wobeip+m=l oder 2 ist und
η 1 oder 2 ist und
der Benzolkern A weitere von -SOjH und — OSO3H-Gruppen freie Substituenten aus der Reihe
Chlor, Brom, Fluor, - NO2, C, - C4-Alkoxy,
-CN.C-C-Alkyl, -SO2NH2,
N-Alkyisulfonamid, N.N-Dialkylsolfonamid,
N-Arylsolfonamid, N-Aryl-N-alkylsulfonamid,
N-Cycloalkylsulfonamid,
N-Alkyl-N-cycloalkylsulfonamid,
Ν,Ν-Dicycloalkylsulfonamid,
N-Aralkylsulfonamid,
N-Aralkyl-N-alkylsulfonamid,
N-Sulfolanyl-(3)-sulfonamid
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