DE2165458C3 - Elektrofotografischer Suspensionsentwickler K.K. Ricoh, Tokio - Google Patents
Elektrofotografischer Suspensionsentwickler K.K. Ricoh, TokioInfo
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Description
Die Erfindung betrifft einen elektrofotografischen Suspensionsentwickler
a) aus einer unpolaren organischen Trägerflüssigkeit und darin suspendierten Tonerteilchen, die aus mit
einem zyklisierten Kautschuk und einem Polymeren überzogenen Pigment- oder Farbstoffpartikeln
bestehen, oder
b) aus einer unpolaren organischen Trägerflüssigkeit und darin suspendierten Tonerteilchen, die aus mit
einem Pfropfmischpolymeren aus einem Kautschuk und einem darauf aufgepfropften Monomeren für
in der Trägerflüssigkeit lösliche Pfropfmischpo lymerisateinheiten überzogenen Pigment- oder
Farbstoffpartikein bestehen.
Übliche Suspensionsentwickler zum Entwickeln elektrografischer
bzw. elektrofotografischer Aufzeichnungsmaterialien (im folgenden kurz »elektrofotografische
Suspensionsentwickler« genannt) werden in der Regel dadurch hergestellt, daß man aus Pigment- oder
Farbstoffpartikein bestehende Tonerteilchen mit daran haftenden, Steuereigenschaften für die Polarität und
eine dispersionsstabilisierende Wirkung aufweisenden Kunstharzen, Ölen und dergleichen in einer hoch
isolierenden Trägerflüssigkeit niedriger Dielektrizitätskonstante dispergiert. Zur Aufrechterhaltung einer
deutlich positiven oder negativen Polarität und zur Förderung einer gleichmäßigen Dispergierbarkeit der
Tonerteilchen in der Trägerflüssigkeit geeignete Harze und/oder öle sind beispielsweise Kolophonium, hydriertes
Kolophonium, Leinsaatöl, Alkydharze, Styrolharze, Epoxyharze, mit Phenol denaturierte Alkydharze,
Acrylharze, synthetischer Kautschuk. Äthyl-cellulose
und dergleichen. Bei Verwendung eines derartigen Toners kommt es im Laufe der Entwicklung infolge der
elektrischen Ladung des auf der fotoleitfähigen Schichtoberfläche des Aufzeichnungsmaterials befindlichen
latenten elektrostatischen Bildes zu einer Elektrophorese. Diese Elektrophorese führt dazu, daß der
Toner unter Ausbildung der gewünschten Kopie auf der fotoleitfähigen Oberfläche haften bleibt. In üblichen
Suspensionsentwicklern verwendete Toner sind jedoch, obwohl sie zugegebenermaßen unmittelbar nach ihrer
Herstellung eine relativ ausgeprägte Polarität und eine gute Dispergierbarkait aufweisen, mit erheblichen
Nachteilen behaftet, da das an den bei der Herstellung der Tonerteilchen verwendete Pigment- oder Farbstoffpartikeln
adsorbierte Kunstharz im Laufe der Zeit schrittweise in die Trägerflüssigkeit diffundiert bzw.
übergeht, wobei die Polarität (der Tonerteilchen) verwaschen wird und eine Ausfällung oder Zusammenballung
begünstigt wird. Diese Erscheinungen führen zu einer Beeinträchtigung der Haftfähigkeit der Tonerteilchen
und zur Herstellung undeutlicher, verwaschener Kopien.
Aus der DT-OS 19 28 452 ist ein elektrofotografischen
Suspensionsentwickler bekannt, dessen Tonerteilchen mit einer Mischung aus einem zyklisierten Kautschuk
und einem Mischpolymeren, das durch Mischpolymerisation eines Monomeren für in dem Lösungsmittel
lösliche Polymerisateinheiten mit einem Monomeren für in dem Lösungsmittel unlösliche Polymerisateinheiten
hergestellt wurde, beschichtet sind. Bei einem Entwickler des aus der DT-OS 19 28 452 bekannten
Typs sind insbesondere das Auflösungsvermögen, die Bilddichte und die Haltbarkeit unzureichend.
Aus der DT-OS 20 05 600 ist es bekannt, Tonerteilchen durch Beschichten von Pigmentpartikeln mit
einem durch Aufpfropfen eines Monomeren für in dem Lösungsmittel lösliche Pfropfmischpolymerisateinheiten
auf einen natürlichen oder synthetischen Kautschuk erhaltenen Polymeren herzustellen. Bei einem Entwickler
des aus der DT-OS 20 05 600 bekannten Typs sind insbesondere die Haftfestigkeit (Fixierbarkeit) des
Bildes und die Bilddichte unzureichend.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, einen elektrofotografischen Suspensionsentwickler zum Entwickeln
elektrografischer bzw. elektrofotografische!· Aufzeichnungsmaterialien zu schaffen, der sich im
Vergleich zu den bekannten Suspensionsentwicklern durch eine verbesserte Haltbarkeit und zusätzlich durch
eine hohe Bilddichte, ein hohes Auflösungsvermögen und eine gute Haftfestigkeit auszeichnet.
Der Erfindung lag die Erkenntnis zugrunde, daß sich die gestellte Aufgabe lösen läßt, wenn man die Pigment-
oder Farbstoffpartikeln der Tonerteilchen mit ganz bestimmten Überzügen versieht.
Gegenstand der Erfindung ist ein elektrofotografischen Suspensionsentwickler der eingangs beschriebenen
Art a), welcher dadurch gekennzeichnet ist, daß der Polymerenbestandteil des Überzugs der Tonerteilchen
aus einem Pfropfmischpolymeren besteht, dao durch Pfropfpolymerisation eines Monomeren für in der
Trägerflüssigkeit lösliche Pfropfmischpolymerisateinheiten und eines Monomeren für in der Trägerflüssigkeit
unlösliche Pfropfmischpolymerisateinheiten auf ein in der Trägerflüssigkeit unlösliches Homo- oder
Mischpolymeres hergestellt wird, oder daß der Polymerenbestandteil des Überzugs der Tonerteilchen aus
einem Pfropfmischpolymeren besteht, das durch Pfropfpolymerisation eines Monomeren für in der Trägerflüssigkeit
lösliche Pfropfmischpolymerisateinheiten auf ein in der Trägerflüssigkeit unlösliches Homo- oder
Mischpolymeres hergestellt wird, oder daß der Polymerenbestandteil des Überzugs der Tonerteilchen aus
einem Pfropfmischpolymeren besteht, das durch Pfropfpolymerisation eines Monomeren für in der Trägerflüssigkeit
lösliche Pfropfmischpolymensateinheiten auf ein in der Trägerflüssigkeit unlösliches Homo- oder
Mischpolymeres hergestellt wird, und einem Mischpolynieren, das durch Mischpolymerisation eines Monomeren
für in der Trägerflüssigkeit lösliche Polymerisateinheiten mit einem Monomeren für in der Trägerflüssigkeit
unlösliche Polymerisateinheiten hergestellt wird, oder der eingangs geschilderten Art b), welcher dadurch
gekennzeichnet ist, daß der Kautschukanteil des Überzugs der Tonerteilchen aus einem zyklisierten
Kautschuk besteht oder daß der Kautschukanteil des Überzugs der Tonerteilchen aus einem zyklisierten
Kautschuk besteht und als Überzugsbestandteil zusätzlich ein Mischpolymeres, das durch Mischpolymerisation
eines Monomeren für in der Trägerflüssigkeit lösliche Polymerisateinheiten mit einem Monomeren
für in der Trägerflüssigkeit unlösliche Polymerisateinheiten hergestellt wird, vorgesehen ist, oder daß der
Kautschukanteil des Überzugs der Tonerteilchen aus einem zyklisierten Kautschuk besteht, und daß auf
diesen zusätzlich ein Monomeres für in der Trägerflüssigkeit unlösliche Pfropfmischpolymerisateinheiten aufgepfropft
ist.
Im folgenden werden der Kürze halber folgende Abkürzungen verwendet: Pfropfmischpolymeres, das
durch Pfropfmischpolymerisation eines in dem hochisolierenden organischen Lösungsmittel unlöslichen
Homo- oder Mischpolymeren (»Homo- oder Mischpolymeres A«) mit einem Monomeren für in dem
hochisolierenden organischen Lösungsmittel lösliche Pfropfmischpolymerisateinheiten (»Monomeres B«)
und einem Monomeren für in dem betreffenden Lösungsmittel unlösliche· Pfropfmischpolymensateinheiten
(»Monomeres C«) hergestellt wurde.
Ein elektrofotografischer Suspensionsentwickler gemäß der Erfindung zeichnet sich durch folgende
Eigenschaften aus:
1. Die Tonerteilchen des Suspensionsentwicklers gemäß der Erfindung besitzen eine gute und stabile
Fixierbarkeit und Dispergierbarkeit, führen zu Bildern hoher Dichte und Schärfe und beschleunigen die
Entwicklungsgeschwindigkeit.
Suspensionsentwickler gemäß der Erfindung eignen sich nicht nur zum Entwickeln üblicher bekannter
Zinkoxid-Aufzeichnungsmaterialien, sondern besitzen auch bei organische Halbleiter verwendenden Aufzeichnungsmaterialien
oder makromolekularen Filmen, elektrografischen Kopierpapieren, elektrografischen Aufzeichnungspapieren
und bei der Durchführung von Farbverfahren eine ausgezeichnete Fixierbarkeit.
2. Bei den in Suspensionsentwicklern gemäß der Erfindung verwendeten Tonerteilchen kommt es zu
keinem Abplatzen oder Ablösen des Harzes von der Pigment- oder Farbstoffpartikeloberfläche.
Suspensionsentwickler gemäß der Erfindung sind selbst bei über ömonatiger Lagerung dispersionsstabil
und zeigen während dieser Zeit keine Erniedrigung der elektrischen Ladung der Tonerteilchen. Suspensionsentwickler
gemiäiß der Erfindung können auch als sogenannte polychromatische Entwickler für sich
überlappende Farbentwicklungsbereiche verwendet werden.
3. Auf den die Tonerteilchen bildenden Pigmentoder Farbstoflpartikeln ist eine reichliche Harzmenge
adsorbiert, weswegen
a) die Haftung des Toners auf der fotoleitfähigen Schicht ebenso fest ist, wie die eines trockenen
Toners,
b) zur Verwendung als Offsetdruckformen geeignete Kopien hergestellt weiden können,deren Haltbarkeit
ebenso groß ist wie bei Verwendung eines trockenen Toners und
c) Kopien ausgezeichneter Übertragbarkeit hergestellt werden können.
Erfindungsgemäß verwendbare zyklisierte Kautschuke besitzen wiederkehrende Einheiten der folgenden
Formel:
CH2-
CH,
CH,—
CH3
und ein Molekulargewicht von etwa 50 000 bis 2 000 000. Derartige zyklisierte Kautschuke besitzen
eine hohe Härte, eine überragende Viskoelastizität und eine Affinität zu Pigmenten und/oder Farbstoffen.
Derartige zyklisierte Kautschuke sind im Handel erhältlich. Zweckmäßigerweise sollen die erfindungsgemäß
verwendbaren zyklisierten Kautschuke einen Stok-Koeffizienten von 3,0 bis 6,0 und einen Erweichungspunkt
von 40 bis 60° C aufweisen.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Pfropfmischpolymeren
bestehen aus dem in einer als Trägerflüssigkeit verwendeten hochisolierenden organischen Lösungsmittel
unlösliche! Grundgerüst (zyklisierter Kautschuk oder Homo- oder Mischpolymeres A), einem in dem
betreffenden Lösungsmittel löslichen Pfropfmischpolymerisatteil (aus einem Monomeren B gebildetes
Homo- oder Mischpolymeres) sowie einem in dem betreffenden Lösungsmittel unlöslichen Pfropfmischpolymerisatteil
(aus einem Monomeren C gebildetes Homo- oder Mischpolymeres).
Pfropfmischpolymere bestehen in der Regel aus einem Gerüstteil aus einem linearen Homo- oder
Mischpolymeren und einem durch Aufpfropfen eines gewünschten Vinylmonomeren gebildeten und Verzweigungen
des Gerüstteils bildenden Pfropfmischpolymerisatteil. Der Gerüstteil von erfindungsgemäß
verwendbaren Pfropfmischpolymeren besteht aus einem in einer hochisolierenden organischen Trägerflüssigkeit
mit einem Aromatengehalt von unter 50%, d. h. in einer üblichen Trägerflüssigkeit (für elektrofotografische
Entwickler) unlöslichen Homo- oder Mischpolymeren und bildet denjenigen Teil, der die Haftung an
den Pigment- und/oder Farbstoffpartikeln bewirkt. Die Verzweigungen des Gerüslteils bzw. die Verästelungen
der Verzweigungen per se bestehen dagegen aus einem in der Trägerflüssigkeit löslichen und folglich die
Dispersion der Tonerteilchen begünstigenden Pfropfmischpolymerisatteil und einem in der Trägerflüssigkeit
unlöslichen und folglich die elektrische Ladung der Pigment- und/oder Farbstoffpartikeln steuernden
Pfropfmischpolymerisatteil. In anderen Wocrten gesagt kommt es bei Verwendung von erfindungsgemäß
beschichteten Tonerteilchen weder zu einer Lösung noch zu einem Ausfallen (der Tonerteilchen) in der
Trägerflüssigkeit, sondern vielmehr zur Bildung einer stabilen Dispersion von semipermanent suspendierten
Teilchen. Ein Suspensionsentwickler gemäß der Erfindung bildet folglich eine Emulsion des O/O-Typs, in
welcher das Innere des »Harzüberzugs« aus einem in der Trägerflüssigkeit unlöslichen Anteil und das Äußere
des »Harzüberzugs« aus einem in der Trägerflüssigkeit löslichen Anteil besteht. Folglich besitzen die suspendierten
Tonerteilchen eine ausgezeichnete Dispergierbarkeit. Wenn also ein erfindungsgemäß verwendbares
Pfropfmischpolymeres einmal an den Pigment- und/ oder Farbstoffpartikeln haftet, geht es niemals in der
Trägcrflüssigkeit in Lösung oder fällt ab. Daneben läßt sich die Menge des Harzüberzugs relativ groß machen.
ohne daß die Dispergierbarkeit der Tonerteilchen beeinträchtigt wird. Durch Vergrößern der Menge des
Harzüberzugs läßt sich vielmehr die Dispersionsstabiiität auch weiter verbessern.
Im folgenden werden Beispiele für erfindungsgemäß verwendbare Bestandteile von Harzüberzügen auf
Tonerteilchen gegeben:
Homo- oder Mischpolymere A
Polystyrol und Mischpolymere hiervon, wie Styrol/Methacrylsäureisobutylester-Mischpolymere,
Styrol/Methacrylsäuremethylester-Mischpolymere,
Styrol/Methacrylsäureäthylester-Mischpolymere,
Styrol/Acryisäurebutylester-Mischpolymere,
Styrol/Divinylbenzol-Mischpolymere, Styrol/Butadien-Mischpolymere,
Λ-Methylstyrolhomo- und Mischpolymere, wie
«-Methylstyrol/Methacrylsäureisobutylester-Mischpolymere,
a-Methylstyrol/Butadien-Mischpolymere,
Vinyltoluol/Methacrylsäuremethylester-Mischpolymere,
Vinyltoluol/Methacrylsäure-n-butylester-Mischpolymere
und/oder
Vinyltoiuol/Butadien-Mischpolymere.
Vinyltoiuol/Butadien-Mischpolymere.
Monomere B
Methacrylsäurelaurylester,
Acrylsäurelaurylester,
Methacrylsäurestearylester,
Methacrylsäureoctylester,
Acrylsäurehexylester,
Acrylsäurestearylester,
Acrylsäuretridecylester,
Methacrylsäuretetradecylester, Tetradecansäurevinylester,
Methacrylsäure-1 -(äthyl)hexylester, Methacrylsäure-2-(äthyl)hexylester,
Acrylsäure-2-(äthyl)hexylester, ölsäurevinylester, n-Hexylvinyläther,
Laurinsäurevinylester.Tridecylvinyläther, n-Octylvinyläther, Laurylvinyläther,
Stearylvinyläther und/oder
Methacrylsäurecyclohexylester.
Monomere C
Methacrylsäuredimethylaminoäthylester, Methacrylsäuredibutylaminoäthylester.
Methacrylsäuremethylaminoäthylestervinylpyridin,
Methacrylsäureäthylaminoäthylester, Methacrylsäure-glycidylester,
Methacrylsäurehydroxyäthylester, Methacrylsäurehydroxypropylester,
Acrylnitril, Acrylsäure, Acrylamid, Diäthylacrylamid, Dodecylacrylamid,
Dimethylaminostyrol.Äthylaminostyrol,
p-Chlorstyrol, p-Nitrostyrol, Aminostyrol,
p- Hydroxystyrol, Vinylbenzoesäure, Allylalkohol, Acetamidstyrol,
Dihexylacetamidstyrol, Bulylacctamidstyrol und/oder p-Sulfostyrol.
Erfindungsgemäß verwendbare Mischpolymere sind solche, die eine genügende Dispergierbarkeit, wie sie für
die Pfropfmischpolymere erforderlich ist, sowie eine
Polaritätssteuerfähigkeit aufweisen. Die besten Mischpolymeren zur Steuerung einer negativen Polarität sind
Methacrylsäurelaurylester/Acrylsäure-Mischpolymere und Methacrylsäure^äthyÖhexylester/Acrylsäure-Mischpolymere.
An Stelle des Acrylsäureanteils können diese Mischpolymere auch Acrylnitril-, Nitrostyrol-,
Vinylpyridin-, Methacrylsäuredimethylaminoäthylester-, Vinylbenzoesäure- oder ähnliche Anteile enthalten.
Mit einem Harzüberzug des geschilderten Typs können pulverförmige Pigment- oder Farbstoffpartikeln
wie
Alkaliblau (C. I. Nr. 42 750),
Spirit BIaCk(C. 1.Nr. 50 415),
Anilinschwarz (C. I. N r. 50 440), ,
Phthalocyaningrün (C. I. Nr. 2783),
RuB(C. I. Nr. 77 266),
ölblau (C. I. Nr. Solvent Blue 36),
ölviolet (C. I. Nr. Solvent Violet 2),
Phthalocyaninblau (C. 1. Nr. 74 160),
ölschwarz(C.I.Nr.77Oll),
Brilliantcarmin(C. I. Nr. 12 490),
Benzidingelb(C. 1.Nr. 21 090 oder 21 100).
Forst Red (C. 1.Nr. 12 120),
Methylorange (C. 1. Nr. 13 025), Kristallviolett(Cl.Nr.42 555),
und dergleichen
versehen werden.
versehen werden.
In Suspensionsentwicklern gemäß der Erfindung verwendbare hochisolierende organische Lösungsmittel
bzw. Trägerflüssigkeilen sind beispielsweise im Handel erhältliche paraffinische oder isoparaffinische Kohlenwasserstoffe,
Ligroin, n-Pentan, η-Hexan, n-Octan, Kohlenwasserstoffhalogenidc, z. B. Tetrachlorkohlenstoff,
Perchloräthylen, Difluordichlormethan sowie
Mischungen hiervon.
Die Herstellung eines Suspcnsionsentwicklers gemäß der Erfindung kann in üblicher bekannter Weise
erfolgen. Hierbei wird zunächst ein Tonerkonzentrat hergestellt, in dein ein Gemisch aus Pigment- oder
Farbstoffpartikeln mit (1) einem einen zyklisicrten Kautschuk enthaltenden Pfropfmischpolymeren, (II)
einem einen zyklisierten Kautschuk und ein Mischpolymeres des genannten Typs enthaltenden Pfropfmischpolymeren
oder (111) einem zyklisicrten Kautschuk .|s
nebst einem Pfropfmischpolymcrcn des genannten Typs und/oder einem Mischpolymeren des genannten Typs
sowie einem Dispergiermittel, wie beispielsweise Toluol, durchgeknetet wird. Hierauf wird eine geeignete
Menge des erhaltenen Tonerkonzenirats in einer Tragerflüssigkeit dispergiert.
In Suspensionsentwicklern gemäß der Erfindung geht
der Harzüberzug (der Tonerteilchen), bestehend aus (!) einem einen zyklisierten Kautschuk enthaltenden
Pfropfmischpolymeren, (II) einem einen zyklisierten Kautschuk und ein Mischpolymeres des geannten Typs
enthallenden Pfropfmischpolymeren oder (111) einem
zyklisierten Kautschuk nebst einem Pfropfmischpolymeren des genannten Typs und/oder einem Mischpolymeren
des gcannien Typs, selbst bei längerer Lagerung,
in der Trögerflüssigkeit niemals in Lösung oder fallt von
den Pigment- oder Fnrbstoffpartikeln ab, so daß der
betreffende Suspensionsentwickler dauernd die gleiche Stabilität aufweist wie unmittelbar nach seiner Herstellung.
Selbst beim Aufbringen auf ein einen organischen Halbleiter enthaltendes Aufzeichnungsmaterial oder
einen makromolekularen Film relativ glatter und energiearmer Oberfläche, an denen übliche bekannte
Toner ohne zusätzliche Fixierung äußerst schlecht haften, können die in Suspensionsentwicklern gemäß
der Erfindung enthaltenen Tonerteilchen allein während des Entwicklungsvorgangs bereits ausreichend stark
fixiert werden. So ist beispielsweise bei einem unter Verwendung von Polyvinylcarbazol hergestellten Aufzeichnungsmaterial
die Radierfestigkeit im Vergleich zu üblichen Tonern etwa 200- bis 500mal größer. Die
Abstreiffestigkeit ist hierbei mehrere Male größer als die bei Verwendung üblicher Toner. Bei einer
Naßentwicklung eines latenten Bildes auf einem elektrostatischen Aufzeichnungsmaterial relativ glatter
Oberfläche (das die Zahl der verwendbaren Harze drastisch reduziert) und relativ niedriger elektrischer
Oberflächenladung müssen die in üblichen Entwicklern verwendeten Tonerteilchen eine überragende Fixierbarkeit
und starke Polarität aufweisen. Bei Verwendung von Suspensionsentwicklern gemäß der Erfindung hat
es sich gezeigt, daß hierbei die Fixierbarkeit an elektrostatischen Aufzeichnungsmaterialien aus Vinylacetat-,
Acryl-, Polyvinylbutyral und ähnlichen Harzen deutlich verbessert wird und Kopien überragender
Qualität und hoher Dichte hergestellt werden können. Darüber hinaus gibt es ganz allgemein bei Farbverfahren
Fälle, in denen die bei vorhergehenden Entwicklungsstufen abgelagerten Tonerteilchen während der 2.,
3. oder weiteren Entwicklungsstufe beim Überlappen der einzelnen Farben in die Trägerflüssigkeit übergehen.
Suspensionsentwickler gemäß der Erfindung zeigen dagegen keine derartigen Nachteile.
Suspensionsentwickler gemäß der Erfindung können auch bei anderen als den geschilderten Verfahren zum
Einsatz gelangen, indem man (1.) die Zusammensetzung des einen zyklisiericn Kautschuk enthaltenden Pfropfmischpolymeren,
die Zusammensetzung des Pfropfmischpolymcrcn oder die Zusammensetzung des Mischpolymeren
und (2.) die Kombination zwischen dem einen zyklisicrten Kautschuk enthaltenden Pfropfmischpolymercn,
dem Pfropfmischpolymeren und dem Mischpolymeren modifiziert und indem man (3.) das
Verhältnis von Harzüberzug zu Pigment oder Farbstoff, die Art der Trägerflüssigkeil und dergleichen angleicht.
Zunächst wird ein Toncrkon/cntrat hergestellt imJem ein Gemisch der folgenden Bestandteile:
30%ige L ösung eines handelsüblichen zyklisierten Kautschuks in Toluol
handelsübliches Methacrylsäurclaurylcster/Acrylsaure-Mischpolymerisat(l) handelsüblicher Ruß (C.'. Nr. 77 266) Toluol
handelsübliches Methacrylsäurclaurylcster/Acrylsaure-Mischpolymerisat(l) handelsüblicher Ruß (C.'. Nr. 77 266) Toluol
40 h lang in einer Kugelmühle durchgeknetet wire Hierauf wird durch Dispergieren von 3 g des erlialtenei
Tonerkonzentrats in 1 I handelsüblicher paraffinische Kohlenwasserstoffe ein elektrischer Suspensionsem
wickler hergestellt. Die elektrische Ladung der Tonet teilchen ist deutlich negativ. Wird ein Aufzeichnungsmt
terial mit einem organischen Fotoleiter (2) positi elektrostatisch aufgeladen und mit dem in de
geschilderten Weise hergestellten Suspenslonsentwicl lcr entwickelt, zeigt dieser ein Auflösungsvermögen ve
200 Linicn/mm, und eine Haftfestigkeit (3) von 50 k|
709 634/12
iS
25
cm2. Seine Dispergierbarkeit, ausgedrückt als Durchlässigkeitswert
(4), beträgt unmittelbar nach seiner Herstellung 9,0% und 10 Tage nach seiner Herstellung
11,0%.
Zunächst wird ein elektrofotografischer Suspensionsentwickler hergestellt, indem in der in Beispiel I
geschilderten Weise ein Gemisch aus:
handelsübliches zyklisiertem Kautschuk
Methacrylsäurelaurylester-Pfropfmischpolymeres (Gewichtsverhältnis zyklisierter
Kautschuk/Methacrylsäurelaurylester=l :2) 6 g
Methacrylsäurelaurylester-Pfropfmischpolymeres (Gewichtsverhältnis zyklisierter
Kautschuk/Methacrylsäurelaurylester=l :2) 6 g
Methacrylsäurelaurylester/Acrylsäure-Mischpolymeres (wie in Beispiel 1) Ig
handelsüblicher Russ (C. I. Nr. 77 266) 2 g
handelsübliches Lösungsmittel 11 g
48 h lang in einer Kugelmühle durchgeknetet wird. Hierauf wird, wie in Beispiel 1 geschildert, ein einen
organischen Fotoleiter enthaltendes Aufzeichnungsmaterial positiv elektrostatisch aufgeladen und mit dem in
der geschilderten Weise hergestellten Suspensionsentwickler entwickelt. Hierbei zeigt es sich, daß der
Suspensionsentwickler ein Auflösungsvermögen von 160 Linien/mm und eine Haftfestigkeit von 20 kg/cm2
aufweist. Seine Dispergierbarkeit, ausgedrückt als Durchlässigkeitswert, beträgt unmittelbar nach seiner
Herstellung 7,0% und 10 Tage nach seiner Herstellung 7,0%.
Zunächst wird ein elektrofotografischer Suspensionsentwickler
hergestellt, indem in der in Beispiel I geschilderten Weise ein Gemisch aus:
40
30%ige Lösung eines handelsüblichen
zyklisierlen Kautschuks in Toluol 4 g
zyklisierlen Kautschuks in Toluol 4 g
handelsübliches Styrol/Bulaclicn-Mischpolymcres/Methacrylsäure-2(äthyl)hcxyl·
ester-Pfropfmischpolymeres(b) (Gewichts- ^s
ester-Pfropfmischpolymeres(b) (Gewichts- ^s
verhältnis Styrol/Butadien-Mischpolymeres
zu Methacrylsaure-2-(ilthyl)-hexylester
= I : 1,5) 2 g
Methacrylsnurelaurylester/AcrylslUire-Mischpolymeres
(wie in Beispiel I) Ig
handelsüblicher Ruß (C. I. Nr. 77 26b) 2 g '
handelsübliche Tragerflüssigkeit 11 g
.15
Zunächst wird ein elektrofotografischer Suspensionsentwickler hergestellt, indem in der in Beispiel 1
geschilderten Weise eine Mischung aus:
30%ige Lösung eines handelsüblichen zyklisierten Kautschuks in Toluol 10 g
Methacrylsäurelaurylester/Nitrostyrol-Mischpolymeres (7) (Molverhältnis 8:2) 2 g
Styrol/Butadien-Mischpolymeres/Methacrylsäurelaurylester-Pfropfmischpolymeres
(8) (Gewichtsverhältnis Styrol/ Butadien-Mischpolymeres zu Methacrylsäurelaurylester=
1 :1,5) 0,5 g
handelsüblicher Ruß (C. 1. Nr. 77 266) 2 g
handelsübliches Pigment (C. I. N r. 42 595) 0,5 g
handelsübliches isoparaffinisches
Lösungsmittel 10 g
Lösungsmittel 10 g
16 h lang in einer Kugelmühle durchgeknetet wird. Hierauf wird ein elektrofotografisches Aufzeichnungsmaterial
mit einem Papierschichtträger (9) positiv aufgeladen und mit dem in der geschilderten Weise
hergestellten Suspensionsentwickler entwickelt. Hierbei wird ein scharfes schwarzes Bild mit einer Bilddichte,
gemessen mit einem handelsüblichen Densitometer, von 1,10 erhalten.
Im Gegensatz dazu wird mit einem Suspensionsentwickler,
der einen üblichen Toner, nämlich einen Toner negativer Polarität, wie er in einem handelsüblichen
Gerät verwendet wird, enthält, ein Bild erhalten, dessen Bilddichtc lediglich 0,6 beträgt.
Beispiel 5
Nach Ibslündigcm Durchkneten einer Mischung aus:
24 h lang in einer Kugelmühle durchgeknetet wird. Hierauf wird ein einen organischen Fotoleiter enthaltendes
Aufzeichnungsmaterial (wie in Beispiel 1) positiv aufgeladen und mit dem in der geschilderten Weise
hergestellten Suspensionsentwickler entwickelt. Im vorliegenden Fall besteht die verwendete Tragerflüssigkeit
aus 90% eines handelsüblichen isoparaffinischen Lösungsmittels und 10% des anderen handelsüblichen
Lösungsmittels. Hierbei zeigt es sich, daß der in der geschilderten Weise hergestellte Suspensionsentwickler
ein Auflösungsvermögen von 160 Linien/mm und eine Haftfestigkeit von 30 kg/cmJ besitzt. Ferner besitzt er
eine Dispergierbarkeit, ausgedrückt als Durchlässigkeitswert,
von 7,0% unmittelbar nach seiner Herstellung und von 8.0% 10 Tage nach seiner Herstellung.
handelsüblicher /yklisiertcr Kautschuk
handelsüblicher Acetylenruß
(C. I. Nr. 77 266)
(C. I. Nr. 77 266)
handelsüblicher RuIl (C. 1. Nr. r>0 415)
Styrol/Butadicn-Mischpolymercs/Methacrylsäure-2-(äthyl)hexylesler-Pfropfmischpolymeres
(wie in Beispiel 3) handelsübliches I .ösungsmittcl
SS
(10
«•5 in einer Kugelmühle und Dispergieren tics erhaltenen
Tonerkonzentrats in einer Trilgerflüssigkeil wird ein
Suspensionsentwickler hergestellt, dessen Tonerteilchen eine deutlich positive Ladung besitzen.
Beispiel 6 Durch 20stündiges Durchkneten einer Mischung aus:
handelsüblicher zyklisierter Kautschuk handelsübliches schwarzes Pigment
handelsüblicher schwarzer Farbstoff Styrol/Buiadicn-Mischpolymeres/
Methacrylsaurelaurylcster-Pfropf· mischpolymerus (wie in Heispiel 4)
handelsübliches isoparaffinisches
Lösungsmittel
Lösungsmittel
in einer Kugelmühle und anschließendes Dispergicrct des erhaltenen Toncrkonzcntrats in einer Trttgerflüssig
keit wird ein Suspensionsentwickler hergestellt, dessei
Tonerteilchen eine deutlich positive Ladung besitzen.
Yl
Beispiel 7
Durch 24stündiges Durchkneten einer Mischung aus:
30%ige Lösung eines handelsüblichen
zyklisierten Kautschuks in Toluol 50 g
handelsübliches Rußpigment
(C. I. Nr. 77 266) 5 g
handelsüblicher Farbstoff
(C. 1.Nr. 50 415) 2,5 g
Styrol/Butadien-Mischpolymeres/ Methacrylsäuretridecylester-Pfropfmischpolymeres
(10) (Gewichtsverhältnis Styrol/Butadien-Mischpolymeres/
Methacrylsäuretridccylester=1 :2) 24 g
handelsübliches isoparaffinisches
Lösungsmittel 43,5 g
in einer Kugelmühle und Dispergieren des erhaltenen Tonerkonzentrats wird ein Suspensionsentwickler hergestellt,
dessen Tonerteilchen eine positive Ladung besitzen.
Beispiel 8 Durch 8stündiges Durchkneten einer Mischung aus:
handelsüblicher zyklisierter Kautschuk | 60 g |
handelsüblicher Farbstoff | |
(C. I. Nr. 77 266) | 5g |
handelsüblicher Farbstoff | |
(C. I. Nr. 50 415) | 2 g |
handelsüblicher schwarzer Farbstoff | Ig |
Styrol/Butadicn-Mischpolymcrcs/ | |
Mctrmcrylsäureociylcstei·-Pfropfmisch | |
polymeres (11) (Gcwichtsverhi'ltnis | |
Styrol/Butadicn· Mischpolymeres/ | |
Methacrylsüureoctylcster= I :0,5) | 30 g |
handelsübliches Lösungsmittel | 42 g |
handelsüblicher zyklisierter Kautschuk
handelsüblicher RuD (C. I. Nr. 77 266)
handelsüblicher schwarzer Farbstoff Styrol/Bulndlcn-Mischpolymeres/
Mcihucrylsuiirc-2-(Uthyl)hcxylestcr·
Pfropfmischpolymoros (12) (Gewichtsverhältnis Styrol/Butudlcn-Misehpotynicrcs/MüthacrylsUurc-2(llthyl)·
hcxylcstcr-1 :2)
Melhucrylstturelaurylestcr/Aerylsllurc·
Mischpolymeres (wie in Beispiel I) handelsübliches isopnniffinlschcs
Lösungsmittel
in einer Kugelmühle und Dispergieren des erhaltenen
Tonerkonzentrats In einer Trllgcrflüssigkeit wird ein
Suspensionsentwickler hergestellt, dessen Tonerteilchen eine negative Ladung besitzen.
TO Beispiel 10
Durch bstündiges Durchkneten einer Mischung aus:
Durch bstündiges Durchkneten einer Mischung aus:
handelsüblicher Acetylenruß
(C. I. Nr. 77 266) 5 g
handelsüblicher schwarzer Farbstoff 2 g
handelsüblicher Farbstoff
(C. l.Nr.50415) Ig
30%ige Lösung eines handelsüblichen
zyklisierten Kautschuks in Toluol 35 g
zyklisierten Kautschuks in Toluol 35 g
Styrol/Butadien-Mischpolymeres/
Methacrylsäure-2-(äthyl)hexylester-Pfropfmischpolymeres (13) (Gewichtsverhältnis Styrol/Butadien-Mischpolymeres/Methacrylsäure-2-(äthyl)hcxylester= 1:2) 8 g
Methacrylsäure-2-(äthyl)hexylester-Pfropfmischpolymeres (13) (Gewichtsverhältnis Styrol/Butadien-Mischpolymeres/Methacrylsäure-2-(äthyl)hcxylester= 1:2) 8 g
handelsübliches Lösungsmittel 29 g
in einer Kugelmühle und Dispergieren des erhaltenen Tonerkonzentrats wird ein Suspensionsentwickler hergestellt,
dessen Tonerteilchen eine negative Ladung besitzen.
Beispiel 11
Zunächst wird eine Mischung aus:
Zunächst wird eine Mischung aus:
handelsüblicher zyklisierter Kautschuk 10 g
Methacrylsäure-2-(äthyl)hexylester 20 g
Benzoylperoxid 0,5 g
Toluol 20 g
in einen 4-Halskolben eingebracht und 10 h lang bei
einer Temperatur von 80"C unter Rühren reagieren gelassen, wobei ein Pfropfmischpolymeres aus dem
zyklisiericn Kautschuk und Methacrylsäure-2-(äthyl)hexylcster
erhalten wird. Hierauf wird durch 40stündigcs Durchkneten einer Mischung aus:
in einer Kugelmühle und Dispergieren des erhaltenen
lonerkon/.entrats in einer Triigerflüssigkeil wird ein
Suspensionsentwickler hergestellt, dessen Tonerteilchen eine positive elektrische Ladung besitzen.
Beispiel 9 Durch 2()sliliKliges Durchknclcn einer Mischung aus:
in der geschilderten Weise hergestelltes
Pfropf mischpolymeres
handelsüblicher RuI)(C. I. Nr. 77 266)
Toluol
Pfropf mischpolymeres
handelsüblicher RuI)(C. I. Nr. 77 266)
Toluol
50 g
3g 3g
24 g
6g 42 g
(10
in einer Kugelmühle und iinschlieliendes Dispergieren
von j g des in der geschiklcrlcn Weise hergestellten
Tonerkon/.entrais in einem Liter eines handelsüblichen isoparaffinischen Lösungsmittel ein Suspensionsentwickler
hergestellt.
Beispiel 12
Das in Beispiel 11 geschilderte Verfahren wird
wiederholt, wobei jedoch anstelle des a.a.O. verwende· ten /yklisicrtcn Kautschuks 10 g eines anderen hundeis·
üblichen zyklisierten Kautschuks und anstelle des Mcthucrylsüure-2-((lthyl)hexylcsters 30 g Aerylsüuretri·
dccylcstcr verwendet werden.
Dus in Beispiel 11 geschilderte Verfuhren wire
wiederholt, wobei jedoch anstelle des a.a.O. verwende' ten /yklisicrtcn Kautschuks 10 g eines anderen hundels
üblichen /.yklisicrtcn Kautschuks und ansieile de;
Mcihiicrylsilurc-2-(llthyl)hexylcstcrs 25 g ölstlurcvinyl·
ester verwendet werden.
Das in Beispiel Il geschilderte Verfahren wire
wiederholt, wobei jedoch anstelle des a.a.O. verwende'
ten zykiisierten Kautschuks 10 g eines anderen handelsüblichen
zykiisierten Kautschuks und anstelle des Methacrylsäure-2-(äthyl)hexylesters 30 g Dccylvinyläther
verwendet werden.
Die unter Verwendung der Pfropfmischpolymeren .s
der Beispiele 11 bis 14 hergestellten Suspensionsentwickler führen zu entsprechenden Ergebnissen wie der
Suspensionsentwickler des Beispiels 2.
Beispiel 15
Durch 40stündiges Durchmischen einer Mischung aus:
zyklisierter Kautschuk/Methacrylsäure-2-(äthyl)hexylester-Pfropfmischporymeres
(Gewichtsverhältnis zyklisierter
Kautschuk/Methacrylsäure-2-(äthyl)-
hexylester=! : 1) 5 g
Methacryisäureoctylester/Acrylsäure- ;o
Mischpolymeres
(Molverhältnis: 0,95 :0,05) 1 g
handelsüblicher Ruß (C. I. Nr. 77 266) 2,5 g
handelsübliches isoparaffinisches
Lösungsmittel 31,5g
in einer Kugelmühle und anschließendes Dispergieren von 5 g des in der geschilderten Weise hergestellten
Tonerkonzentrats in 1 I des handelsüblichen isoparaffinischen
Lösungsmittels wird ein Suspensionsentwickler hergestellt.
Beispiel 16 und 17
in der in Beispie! !5 geschilderten Weise werden aus
Mischungen aus:
zyklisierter Kautschuk/Acrylsäurclauryl-
ester-Pfropf mischpolymcrcs(Gcwichts-
verhiiltnis zyklisierter Kautschuk/Acryl-
säurcliiurylester= 1 : 1) ■
Laurylsäurcvinylcstcr/Mcthacrylsaure-
dimethylaminoälhylestcr-Mischpolymcres
(Molvcrhilltnis:0,9:0,l)
handelsüblicher Farbstoff
(C. I. Nr. 50 415)
handelsübliches isoparnffinisches
Lösungsmittel
und ims:
zyklisierter Kautschuk/Laurinsüurcvinylcstcr-Pfropfmischpolymcres
(Gewichtsverhaltnisse zyklisierter
Knutschuk/Ltiurinstturevinylesicr«! :2)
Laurylvinylttthcr/Dlmethylamlnostyrol·
Mischpolymeres
(Molvorhlllinis: 0,95 :0,05)
handelsüblicher Ruß (C. I. Nr. 77 266)
handelsübliches Isoparnffinisches
Lösungsmittel
(Gewichtsverhaltnisse zyklisierter
Knutschuk/Ltiurinstturevinylesicr«! :2)
Laurylvinylttthcr/Dlmethylamlnostyrol·
Mischpolymeres
(Molvorhlllinis: 0,95 :0,05)
handelsüblicher Ruß (C. I. Nr. 77 266)
handelsübliches Isoparnffinisches
Lösungsmittel
7g
I g
2,5 g
2,5 g
29,5 g Beispiel 18
Eine Mischung aus:
Eine Mischung aus:
handelsüblicher zyklisierter Kautschuk
Methacrylsäurelaurylester
Acrylsäure
Toluol benzoylperoxid
5 g
I g Ig
50
und anschließendes Dispergieren von jeweils 5 g des Jeweiligen Tonerkonzcntnits In I I des handelsüblichen
Lösungsmittels werden zwei verschiedene Suspensions·
entwickler hergestellt. Die Suspensionsentwickler der
Beispiele 15 bis 17 besitzen dieselbe Wirkung wie der
Suspensorium wickler des Beispiels 2.
lOg 20 g
wird in einen 4-Halskolben eingetragen und darin 10 h
lang bei einer Temperatur von 8O0C unter Rühren reagieren gelassen, wobei ein Pfropfmischpolymeres
aus dem zykiisierten Kautschuk, Methacrylsäurelaurylester und Acrylsäure erhalten wird. Hierauf wird durch
20stündiges Durchkneten einer Mischung aus:
in der geschilderten Weise hergestelltes
Pfropfmischpolymeres 7,5 g
Pfropfmischpolymeres 7,5 g
handelsüblicher Ruß (C. I. Nr. 77 266) 2 g
handelsübliches isoparaffinisches
Lösungsmittel 30,5 g
Lösungsmittel 30,5 g
in einer Kugelmühle und anschließendes Dispergieren von 5 g des erhaltenen Tonerkonzentrats in 1 1 des
handelsüblichen Lösungsmittels ein Suspensionsentwickler hergestellt.
Beispiel 19
In der in Beispiel 18 geschilderten Weise wird eine Mischung aus:
handelsüblicher zyklisierter Kautschuk
Methacrylsäurc-2-(äthyl)hexylester
Methacrylsäuredimethylaminoäthylcster
Toluol Benzoylperoxid
reagieren gelassen, wobei ein Pfropfmischpolymeres aus dem zykiisierten Kautschuk, Mcthacrylsäure-2-(äthyl)hcxylester
und Mcthacrylsäurcdimethylaminoäthylcstcr erhalten wird. Hierauf wird durch 20stündiges
Durchkneten einer Mischung aus:
in der geschilderten Weise hergestelltes
Pfropfmischpolymeres
handelsüblicher RuIJ(C. I. Nr. 77 266)
handelsübliches, isoparaffinisches
Lösungsmittel
Pfropfmischpolymeres
handelsüblicher RuIJ(C. I. Nr. 77 266)
handelsübliches, isoparaffinisches
Lösungsmittel
in einer Kugelmühle und anschließendes Dispergieren von 5 g des erhaltenen Tonerkonzentrats in 1 I des
handelsüblichen Lösungsmittels ein Suspensionsentwickler hergestellt.
In der in Beispiel 18 geschilderten Weise wird eine
Mischung aus:
60 handelsüblicher zyklisierter Kautschuk
Acrylslüiretridecylestcr
Vinylpyridin
Toluol
Bcnzoylpcroxyid
reagieren gelassen, wobei ein Pfropfmlschpolymcre!
aus dem zykiisierten Kautschuk, Acrylslluretridccylesiei
ind Vinylpyridin erhalten wird. Hierauf wird durch !Ostündiges Durchkneten einer Mischung aus:
η der geschilderten Weise hergestelltes
Pfropfmischpolymeres
landesüblicher RuB(C. I. Nr. 77 266)
handelsübliches isoparaffinisches
Lösungsmittel
Pfropfmischpolymeres
landesüblicher RuB(C. I. Nr. 77 266)
handelsübliches isoparaffinisches
Lösungsmittel
7g 2g
31g und anschließendes Dispergieren von 5 g des erhaltenen
Tonerkonzentrats in 1 I des handelsüblichen Lösungsmittels ein Suspensionsentwickler hergestellt.
In der in Beispiel 21 geschilderten Weise wird eine Mischung aus:
in einer Kugelmühle und anschließendes Dispergieren von 5 g des erhaltenen Tonerkonzentrats in 1 I des
handelsüblichen Lösungsmittels ein Suspensionsentwickler hergestellt. Die Suspensionsentwickler der
Beispiele 18 bis 20 besitzen dieselben günstigen Eigenschaften wie der Suspensionsentwickler des
Beispiels 2.
Beispiel 21
Eine Mischung aus:
Eine Mischung aus:
handelsübliches Vinyltoluol
Acrylsäure-2-(äthyl)hexylester-
Mischpolymeres .
Stearylvinyläther
p-Nitrostyrol
Toluol
Laurylperoxid
Vinyltoluol/Methacrylsäuremethyl-
ester-Mischpolymeres
Laurinsäurevinylester
Toluol
Dimethylaminostyrol
Lauroylperoxid
20
10g
30 g
30 g
3g
Ig reagieren gelassen, wobei ein Pfropfmischpolymeres
aus dem Viny!to!uol/Acrylsäure-2-(äthyl)hexylester-Mischpolymeren,
Stearylvinyläther und p-Nitrostyrol erhalten wird. Hierauf wird durch 26stündiges Durchkneten
einer Mischung aus:
wird in einen 4-Halskolben eingetragen und 4 h lang bei
einer Temperatur von 900C unter Rühren reagieren gelassen, wobei ein Pfropfmischpolymeres aus Vinyltoluol,
Methacrylsäuremethylester, Laurinsäurevinylester und Dimethylaminostyrol erhalten wird. Hierauf wird
durch 24stündiges Durchkneten einer Mischung aus:
in der geschilderten Weise hergestelltes
Pfropfmischpolymeres
Acetylenruß (C. 1.77 266)
handelsüblicher zyklisierter Kautschuk
handelsübliches isoparaffinisches
Lösungsmittel
Pfropfmischpolymeres
Acetylenruß (C. 1.77 266)
handelsüblicher zyklisierter Kautschuk
handelsübliches isoparaffinisches
Lösungsmittel
3g Ig 3g
in der geschilderten Weise hergestelltes
Pfropfmischpolymeres
handelsüblicher Ruß (C. 1. Nr. 77 266)
handelsüblicher zyklisierter Kautschuk
handelsübliches isoparaffinisches
Lösungsmittel
Pfropfmischpolymeres
handelsüblicher Ruß (C. 1. Nr. 77 266)
handelsüblicher zyklisierter Kautschuk
handelsübliches isoparaffinisches
Lösungsmittel
in einer Kugelmühle und anschließendes Dispergieren von 5 g des erhaltenen Tonerkonzentrats in 1 1 des
handelsüblichen Lösungsmittels ein Suspensionsentwickler hergestellt.
35
2g
1,5g Beispiel 24
7,5 g In der in Beispiel 1 geschilderten Weise wird eine
g 40 Mischung aus:
in einer Kugelmühle und anschließendes Dispergieren von 5 g des in der geschilderten Weise hergestellten
Tonerkonzentrats in einem Liter des handelsüblichen Lösungsmittels ein Suspensionsentwickler hergestellt.
In der in Beispiel 21 geschilderten Weise wird eine Mischung aus:
45
Vinyltoluol/Methacrylsäure-n-butyl-
ester-Mischpolymeres
Stearylvinyläther
Methacrylsäurehydroxyäthylester
Toluol
Benzoylperoxid
handelsübliches Styrol/Butadien-
Mischpolymeres
Methacrylsäure-2-(äthyl)hexylester
Acrylsäure
tert.-Butylperoxid
10g
20 g
Ig
Ig reagieren gelassen, wobei ein Pfropfmischpolymeres
aus dem Vinyltoluol/Methacrylsäure-n-butylester-Mischpolymeren,
Stearylvinyläther und Methacrylsäurehydroxyäthylester erhalten wird. Hierauf wird durch
24stündiges Durchkneten einer Mischung aus:
reagieren gelassen, wobei ein Pfropfmischpolymeres aus dem Styrol/Butadien-Mischpolymeren, Methacrylsäure-2-(äthyl)hexylester
und Acrylsäure erhalten wird. Hierauf wird durch 18stündiges Durchkneten einer Mischung aus:
in der geschilderten Weise hergestelltes
Pfropfmischpolymeres
handelsüblicher Ruß (C. I. Nr. 77 266)
handelsüblicher zyklisierter Kautschuk
handelsübliches isoparaffinisches
Pfropfmischpolymeres
handelsüblicher Ruß (C. I. Nr. 77 266)
handelsüblicher zyklisierter Kautschuk
handelsübliches isoparaffinisches
Lösungsmittel
in der geschilderten Weise hergestelltes
Pfropfmischpolymeres
handelsüblicher Ruß (C. I. Nr. 77 266)
handelsüblicher zyklisierter Kautschuk
handelsübliches isoparaffinisches
Lösungsmittel
Pfropfmischpolymeres
handelsüblicher Ruß (C. I. Nr. 77 266)
handelsüblicher zyklisierter Kautschuk
handelsübliches isoparaffinisches
Lösungsmittel
2g
Ig
10g
27 g in einer Kugelmühle und anschließendes Dispergierer von 5 g des erhaltenen Tonerkonzentrats in t I dei
handelsüblichen Lösungsmittels ein Suspensionsent wickler hergestellt. Die Suspensionsentwickler de1
Beispiele 21 bis 24 besitzen entsprechend gut« Eigenschaften wie der Suspensionsentwickler de
Beispiels 1.
Beispiel 25
Eine Mischung aus:
Eine Mischung aus:
n-Octylvinyläther
Äthylaminostyrol
Toluol
Azobisisobutylronitril
Äthylaminostyrol
Toluol
Azobisisobutylronitril
5g
0,5 g 10g
0,2 g
0,5 g 10g
0,2 g
n-Hexylvinyläther
Methacrylsäurehydroxypropylester
Toluol
Azobisisobutyronitril
5g
Ig
10g
0,3 g
10g
0,3 g
in der geschilderten Weise hergestelltes
Mischpolymeres
handelsüblicher Ruß (C. I. Nr. 77 266)
handelsübliches isoparaffinisches
Lösungsmittel
handelsüblicher Kautschuk
in einer Kugelmühle und anschließendes Dispergieren von 5 g des erhaltenen Tonerkonzentrats in 1 I eines
handelsüblichen isoparaffinischen Lösungsmittels wird ein Suspensionsentwickler hergestellt, der entsprechend
günstige Eigenschaften aufweist, wie der Suspensionsentwickler von Beispiel 3.
wird in einen 3-Halskolben eingebracht und darin 8 h
lang bei einer Temperatur von 8O0C unter Rühren reagieren gelassen, wobei ein n-Octylvinyläther/Äthylaminostyrol-Mischpolymeres
erhalten wird. Hierauf wird durch 40stündiges Durchkneten einer Mischung aus:
in der geschilderten Weise hergestelltes
Mischpolymeres 1 g
Mischpolymeres 1 g
handelsüblicher zyklisierter Kautschuk 15 g
handelsüblicher Ruß (C. I. Nr. 77 266) 3 g
handelsübliches isoparaffinisches
Lösungsmittel 31 g
in einer Kugelmühle und anschließendes Dispergieren von 5 g des erhaltenen Tonerkonzentrats in 1 1 des
handelsüblichen Lösungsmittels ein Suspensionsentwickler hergestellt.
In der in Beispiel 25 geschilderten Weise wird eine Mischung aus:
35
reagieren gelassen, wobei ein n-Hexylvinyläther/Methacrylsäurehydroxypropylester-Mischpolymeres
erhalten wird. Hierauf wird durch 28stündiges Durchkneten einer Mischung aus:
2g Ig
27 g 10g
45
in einer Kugelmühle und anschließendes Dispergieren von 5 g des erhaltenen Tonerkonzentrats in 1 1 des
handelsüblichen Lösungsmittels ein Suspensionsentwickler hergestellt.
Die Suspensionsentwickler der Beispiele 25 und 26 besitzen entsprechend gute Eigenschaften wie der
Suspensionsentwickler des Beispiels 3.
Beispiel 27
Durch 24stündiges Durchkneten einer Mischung aus:
60
handelsüblicher zyklisierter Kautschuk 5 g
Styrol/Butadien-Mischpolymeres/ Laurinsäurevinylester-Pfropfmiscripolymeres
2 g
n-Octylvinyläther/Methacrylsäure-
dimethylaminoäthylester-Mischpolymeres
(Molverhältnis: 1 :1,5) 2 g
handelsüblicher RuB(C. I. Nr. 77 266) I g
handelsübliches Lösungsmittel 10 g
Beispiel 28
Eine Mischung aus:
Eine Mischung aus:
Styrol/Butadien-Mischpolymeres
n-Hexylvinyläther
Vinylpyridin
Toluol Laurylperoxid
wird in einen 4-Halskolben eingebracht und darin 10 h
lang bei einer Temperatur von 80°C unter Rühren reagieren gelassen, wobei ein Pfropfmischpolymeres
aus dem Styrol/Butadien-Mischpolymeren, n-Hexylvinyläther und Vinylpyridin erhalten wird. Hierauf wird
durch 20stündiges Durchkneten einer Mischung aus:
in der geschilderten Weise hergestelltes
Pfropfmischpolymeres 5 g
Pfropfmischpolymeres 5 g
Acetylenruß (C. 1.77 266) Ig
handelsübliches isoparaffinisches
Lösungsmittel 30 g
Lösungsmittel 30 g
in einer Kugelmühle und anschließendes Dispergieren von 5 g des erhaltenen Tonerkonzentrats in 1 1 des
handelsüblichen Lösungsmittels ein Suspensionsentwickler hergestellt, der entsprechend gute Eigenschaften
aufweist wie der Suspensionsentwickler des Beispiels 2.
Bemerkungen:
(1) Eine Mischung aus 210 Gewichtsteilen monomeren
Methacrylsäurelaurylesters, 75 Gewichtsteilen Toluol und 1 Gewichtsteil Azobisisobutyronitril wird 8 h
lang bei einer Temperatur von 8O0C reagieren gelassen. Hierauf wird eine Mischung aus 250 Gewichtsteilen des
in der geschildeiten Weise hergestellten Methacrylsäurelaurylester-Homopolymeren,
150 Gewichtsteilen Toluol, 17 Gewichtsteilen Acrylsäure und 1 Gewichtsteil Azobisisobutyronitril 10 h lang bei einer Temperatur
von 8O0C reagieren gelassen, wobei ein Methacrylsäurelaurylester/Acrylsäure-MischpoIymeres
erhalten wird.
(2) Durch Auftragen einer etwa 15 μιτι starken
fotoleitfähigen Schicht aus 3 Gewichtsteilen eines handelsüblichen Polyvinylcarbazol, 1 Gewich:steil
eines handelsüblichen Polycarbonats und 1 Gewichtsteil eines Epoxyharzes auf einen Polyesterfilmschichtträger
wird ein aus einem organischen Fotoleiter bestehendes Aufzeichnungsmaterial hergestellt.
(3) Die Haftfestigkeit wird in der Weise bestimmt, daß ein auf einer sich mit einer Geschwindigkeit von
12 Upm drehenden Trommel eines Durchmessers von 160 mm aufgespanntes Aufzeichnungsmaterial so lange
unter einem Druck von 100 g/cm2 mit einem handelsüblichen Radiergummi gerieben wird, bis ein Abtrag von
mehr als 90% erreicht ist. Der Wert für die Haftfestigkeit ergibt sich aus 100 g/cm- χ Anzahl der
Radiervorgange.
(4) Die Messung der Durchlässigkeit erfolgt in einem handelsüblichen Spektralfotometer bei einer Wellenlänge
von 580 ηιμ in einer 1-mm-Küvette. Der Durchlässigkeitswert ergibt sich aus folgender Gleichung:
Prozentuale Durchlässigkeit = ^JHHeJL des durchtretenden Lichts
Volumen des einfallenden Lichts
χ 100.
IO
(!5) Eine Mischung aus 40 Gewichtsteilen einer handelsüblichen 30%igen Lösung eines zyklisierten
Kautschuks in Toluol, 40 Gewichtsteilen Methacrylsäurelaurylester, 60 Gewichtsteilen Toluol und 1 Gewichtsteil Benzoylperoxid wird 8 h lang bei einer Temperatur
von 9O0C reagieren gelassen, wobei ein Pfropfmischpo- ,s
lymeres aus dem zyklisierten Kautschuk und Methacrylsäurelaurylester erhalten wird.
(6) Eine Mischung aus 40 Gewichtsteilen eines handelsüblichen Styrol/Butadien-Mischpolymeren,
60 Gewichtsteilen Methacrylsäure-2-(äthyl)hexylester, 60 Gewichtsteilen Toluol und 1 Gewichtsteil Benzoylperoxid
wird 8 h lang bei einer Temperatur von 900C reagieren gelassen, wobei ein Pfropfmischpolymeres
aus dem Styrol/Butadien-Mischpolymeren und Methacrylsäure-2-(äthyl)hexylester
erhalten wird.
(7) Nach dem in Beispiel 1 zur Herstellung des Methacrylsäurelaurylester/Acrylsäure-Mischpolymeren
beschriebenen Verfahren wird ein Methacrylsäurelaurylester/Nitrostyrol-Mischpolymeres
hergestellt.
(8) Nach dem in Beispiel 3 zur Herstellung des aus dem Styrol/Butadien-Mischpolymeren und Methacrylsäure-2-(äthyl)hexy!ester-Pfropfrnischpolymeren
beschriebenen Verfahren wird ein Pfropfmischpolymeres aus einem Styrol/Butadien-Mischpolymeren und Methacrylsäurelaurylester
hergestellt.
(9) Durch Auftragen einer etwa 10 μιη starken Schicht
aus handelsüblichem Polyvinylbutyral auf ein durch Verwendung von handelsüblichem Polyvinylbenzyltrimethylammoniumchlorid
leitfähig gemachtes Papier wird ein elektrofotografisches Aufzeichnungsmaterial hergestellt.
(10) Nach dem in Beispiel 4 zur Herstellung des Pfropfmischpolymeren aus dem Styrol/Butadien-Mischpolymeren
und Methacrylsäurelaurylester beschriebenen Verfahren wird ein Pfropfmischpolymeres aus
einem Styrol/Butadien-Mischpolymeren und Methacrylsäuretridecylester hergestellt.
(11) Nach dem in Beispiel 4 zur Herstellung des Pfropfmischpolymeren aus dem Styrol/Butadien-Mischpolymeren
und Methacrylsäurelaurylester beschriebenen Verfahren wird ein Pfropfmischpolymere aus einem
Styrol/Butadien-Mischpolymeren und Methacrylsäuretridecylester hergestellt.
(12) Nach dem zur Herstellung des Pfropfmischpolymeren
aus dem Styrol/Butadien-Mischpolymeren und Methacrylsäure-2-(äthyl)hexylester beschriebenen Verfahren
wird ein Pfropfmischpolymeres aus einem Styrol/Butadien-Mischpolymeren und Methaciylsäure-2-(äthyl)hexylester
hergestellt.
(13) Nach dem zur Herstellung eines Pfropfmischpolymeren aus dem Styrol/Butadien-Mischpolymeren und
Methacrylsäure-2-(äthyl)hexylester beschriebenen Verfahren wird ein entsprechendes Pfropfmischpolymeres
aus dem Styrol/Butadien-Mischpolymeren und Methacrylsäure-2-(äthyl)hexylester
hergestellt
Im folgenden v/erdcn Suspensionsentwickler gemäß der Erfindung mit üblichen bekannten Flüssigentwicklern
verelichen:
6 g eines üblichen bekannten Toners aus:
Gewichts | |
teile | |
Methacrylsäurelaurylester- | |
Homopolymeres | 3.5 |
Methacrylsäurelaurylester/ | |
Acrylsäure-Mischpolymeres | 0,5 |
handelsüblicher Ruß (C. 1. Nr. 77 266) | 1 |
handelsübliches Lösungsmittel | 1,5 |
werden in 1 1 eines handelsüblichen isoparal'finischen Lösungsmittels dispergiert und 24 h lang in einer
Kugelmühle durchgeknetet (Suspensionsentwickler A). 6 g eines unter Verwendung von unbehandeltem
Kautschuk hergestellten Toners aus:
Gewichts | |
teile | |
handelsübliches Styrol/Butadien- | |
Mischpolymeres | 3,5 |
Methacrylsäurelaurylester/Acryl | |
säure-Mischpolymeres | 0,5 |
handelsüblicher Ruß (C. I. Nr. 77 266) | 1 |
handelsübliches Lösungsmittel | 15 |
werden in 1 1 eines handelsüblichen isoparaffinischen Lösungsmittels dispergiert und anschließend 24 h lang
in einer Kugelmühle durchgeknetet (Suspensionsentwickler B).
6 g eines unter Verwendung eines Pfropfpolymeren hergestellten Toners aus:
Gewichts | |
teile | |
Methacrylsäurelaurylester- | |
Homopolymeres | 3,5 |
Methacrylsäurelaurylester/ | |
Acrylsäure-Mischpolymeres | 0,5 |
handelsüblicher Ruß (C. I. Nr. 77 266) | 1 |
handelsübliches Lösungsmittel | 1,5 |
werden in 1 1 eines handelsüblichen isoparaffinischen Lösungsmittels dispergiert und anschließend 24 h lang
in einer Kugelmühle durchgeknetet (Suspensionsentwickler C).
6 g eines unter Verwendung von unbehandeltem Kautschuk hergestellten Toners aus:
Gewichtsteile
3,5
0,5 1 15
handelsübliches Styrol/Butadien-Mischpolymeres
Methacrylsäurelaurylester/Acrylsäure-Mischpolyineres
handelsüblicher Ruß (C. I. Nr. 77 26b) handelsübliches Lösungsmittel
handelsüblicher Ruß (C. I. Nr. 77 26b) handelsübliches Lösungsmittel
werden in 1 1 eines handelsüblichen isoparaffinischen Lösungsmittels dispergiert und anschließend 24 h lang
in einer Kugelmühle durchgeknetet (Suspensionsentwickler B).
21 6545
6 g eines unter Verwendung eines Pfropfpolymeren hergestellten Toners aus;
Gewichtsieile
handelsübliches Styrol/Butadien-Mischpolymeres/Methacrylsäure-2-(äthyl)hexylester-Pfropfmischpolymeres
(Molverhältnis
Styrol/Butadien-Mischpolymeres/Methacrylsäure-2-(äthyl)hexylester=l : 1,5) 3,5
Styrol/Butadien-Mischpolymeres/Methacrylsäure-2-(äthyl)hexylester=l : 1,5) 3,5
Methacrylsäurelaurylester/Acrylsäure-Mischpolymeres
0,5
handelsüblicher RuB(C I. Nr. 77 266) I
handelsübliches Lösungsmittel 15
15
werden in 1 I eines handelsüblichen isoparaffinischen Lösungsmittels dispergiert und anschließend 24 h lang
in einer Kugelmühle durchgeknetet (Suspensionsentwickler C).
Der Suspensionsentwickler D gemäß der Erfindung wird durch Dispergieren von 3 g des gemäß Beispiel 2
hergestellten Tonerkonzentrats in 1 1 des handelsüblichen isoparaffinischen Lösungsmittels und 24stündiges
Durchkneten in einer Kugelmühle hergestellt.
Der Suspensionsentwickler E gemäß der Erfindung wird durch Dispergieren von 3 g des gemäß Beispiel 2
hergestellten Tonerkonzentrats in 1 I des handelsüblichen isoparaffinischen Lösungsmittels und 24stündiges
Durchkneten in einer Kugelmühle hergestellt.
1) Haftfestigkeit
(Fixierbarkeit)
(Fixierbarkeit)
Hierbei wird jeweils ein mit dem betreffenden Suspensionsentwickler entwickeltes Bild mittels eines
mit einer Geschwindigkeit von 12Upm kreisförmig bewegten Radiergummis unter einem Druck von
100 g/cm2 einem Abriebversuch unterworfen. Es wird die Abtragsgeschwindigkeit, d. h. diejenige Geschwindigkeit,
mit der die Bilddichte zum Verschwinden gebracht wird, über die Anzahl der Radiervorgänge
bestimmt. Aus der folgenden Tabelle I geht klar und deutlich hervor, daß die Suspensionsentwickler D und E
gemäß der Erfindung den anderen Suspensionsentwicklern hinsichtlich ihrer Haftfestigkeit weit überlegen sind.
Daneben zeigt es sich bei der Durchführung eines unter Verwendung eines Klebebandes vorgenommenen Abziehtests,
daß der Suspensionsentwickler E gemäß der Erfindung keinerlei »Abblättern« des: Pfropfmischpolymeren
zeigt, was auf eine beträchtliche Abziehfestigkeit hindeutet.
Suspensionsentwickler
Anfängliche Bilddichte
5mal
50mal 500mal
lOOOmal
Bewertung
A B C |
0,70 0,10 0,90 |
100% 70 6 |
100% 10 |
D (gemäß der Erfindung) |
1,10 | 0 | 36 |
E (gemäß der Erfindung) |
1,25 | 0 | 2 |
89%
55
32
100%
sehr schlecht
schlecht
einigermaßen
fest
fest
sehr fest
2) Dispersionsstabilität 3 g/, unmktelbar nach der Herstellung sowie !Tag,
Zur Ermittlung der Dispersionsstabilität wird die 7 Tage und 10 Tage nach der Herstellung (jedes
Durchlässigkeitsänderung bei jedem Suspensionsent- 50 Suspensionsentwicklers) bestimmt. Hierbei werden
wickler mit einer jeweiligen Pigmentkonzentration von folgende Werte erhalten:
Suspensionsentwickler
2 h 1 Tag
nach der Herstellung
7 Tage 10 Tage
Bewertung
A | 10% | 10% | 10% | 10% | stabil |
B | 57 | 65 | 63 | 65 | sehr instabil |
C | 11 | 17 | 20 | 20 | schwach instabil |
D | 7,0 | 7,0 | 7 | 7 | stabil |
(gemäß der | |||||
Erfindung) | |||||
E | 9 | 10 | 11 | Il | nahezu sinhil |
23
3) Elektrifizierung durch Tabelle III
elektrische Niederschlagsarbeit
Unter Verwendung von Aluminiumplatten der Größe von 2x5 cm als Elektroden mit daran hängenden
elektrofotografischen Zinkoxidpapieren werden zur elektrischen Abscheidung auf den 2 cm breiten Raum
zwischen den Elektroden eine Gleichspannung von 500 V appliziert. Hierauf wird die Reflexionsdichte
gemessen. Aus der folgenden Tabelle 111 geht hervor, io (gemäß der
daß die Suspensionsentwickler D und E gemäß der Erfindung) Erfindung den übrigen Suspensionsentwicklern hin- E
sichtlich ihrer Entwicklungsgeschwindigkeit weit über- (gemäß der legen sind. Erfindung)
Suspensions | 15 sec | 30 sec | 1 min | 2 mm | Be- |
entwickler | wertu | ||||
A | 0,65 | 0,93 | 1,13 | 1,25 | 4 |
B | 0,37 | 0,52 | 0,87 | 1,12 | 5 |
C | 0,84 | 1,10 | 1,22 | 1,30 | 3 |
D | 1,07 | 1,19 | 1,37 | 1,50 | 2 |
0,96 1,23 1,40 1,65 1
Μ9β
Claims (6)
1. Elektrofotografischen Suspensionsentwickler aus einer unpolaren organischen Trägerflüssigkeit
und darin suspendierten Tonerteilchen, die aus mit einem zyklisierten Kautschuk und einem Polymeren
überzogenen Pigment- oder Farbstoffpartikeln bestehen, dadurch gekennzeichnet, daß der
Polymerenbestandteil des Überzugs der Tonerteilchen aus einem Pfropfmischpolymeren besteht, das
durch Pfropfpolymerisation eines Monomeren für in der Trägerflüssigkeit lösliche Pfropfmischpolymerisateinheiten
und eines Monomeren für in der Trägerflüssigkeit unlösliche Pfropfmischpolymerisateinheiten
auf ein in der Trägerflüssigkeit unlösliches Homo- oder Mischpolymeres hergestellt wird.
2. Elektrofotografischer Suspensionsentwickler aus einer unpolaren organischen Trägerflüssigkeit
und darin suspendierten Tonerteilchen, die aus mit einem zyklisierten Kautschuk und einem Polymeren
überzogenen Pigment- oder Farbstoffpartikeln bestehen, dadurch gekennzeichnet, daß der Polymerenbestandteil
des Überzugs der Tonerteilchen aus einem Pfropfmischpolymeren besteht, das durch
Pfropfpolymerisation eines Monomeren für in der Trägerflüssigkeit lösliche Pfropfmischpolymerisateinheiten
auf ein in der Trägerflüssigkeit unlösliches Homo- oder Mischpolymeres hergestellt wird.
3. Elektrofotografischer Suspensionsentwickler aus einer unpolaren organischen Trägerflüssigkeit
und darin suspendierten Tonerteilchen, die aus mit einem zyklisierten Kautschuk und einem Polymeren
überzogenen Pigment- oder Farbstoffpartikeln bestehen, dadurch gekennzeichnet, daß der Polymerenbestandteil
des Überzugs der Tonerteilchen aus einem Pfropfmischpolymeren besteht, das durch
Pfropfpolymerisation eines Monomeren für in der Trägerflüssigkeit lösliche Pfropfmischpolymerisateinheiten
auf ein in der Trägerflüssigkeit unlösliches Homo- oder Mischpolymeres hergestellt wird, und
einem Mischpolymeren, das durch Mischpolymerisation eines Monomeren für in der Trägerflüssigkeit
lösliche Polymerisateinheiten mit einem Monomeren für in der Trägerflüssigkeit unlösliche Polymerisateinheiten
hergestellt wird.
4. Elektrofotografischer Suspensionsentwickler aus einer unpolaren organischen Trägerflüssigkeit
und darin suspendierten Tonerteilchen, die aus mit einem Pfropfmischpolymeren aus einem Kautschuk
und einem darauf aufgepfropften Monomeren für in der Trägerflüssigkeit lösliche Pfropfmischpolymerisateinheiten
überzogenen Pigment- oder Farbstoffpartikeln bestehen, dadurch gekennzeichnet, daß der
Kautschukanteil des Überzugs der Tonerteilchen aus einem zyklisierten Kautschuk besteht.
5. Elektrofotografischer Suspensionsentwickler aus einer unpolaren organischen Trägerflüssigkeit
und darin suspendierten Tonerteilchen, die aus mit einem Pfropfmischpolymeren aus einem Kautschuk
und einem darauf aufgepropften Monomeren für in der Trägerflüssigkeit lösliche Pfropfmischpolymerisateinheiten
überzogenen Pigment- oder Farbstoffpartikeln bestehen, dadurch gekennzeichnet, daß der
Kautschukanteil der Tonerteilchen aus einem zyklisierten Kautschuk besteht und als Überzugsbestandteil
zusätzlich ein Mischpolymeres, das durch Mischpolymerisation eines Monomeren für in der
Trägerflüssigkeit lösliche Polymerisateinheiten mit einem Monomeren für in der Trägerflüssigkeit
unlösliche Polymerisateinheiten hergestellt wird, vorgesehen ist.
6. Elektrofotografischer Suspensionsentwickler aus einer unpolaren organischen Trägerflüssigkeit
und darin suspendierten Tonerteilchen, die aus mit einem Pfropfmischpolymeren aus einem Kautschuk
und einem darauf aufgepropften Monomeren für in der Trägerflüssigkeit lösliche Pfropfmischpolymerisateinheiten
überzogenen Pigment- oder Farbstoffpartikeln bestehen, dadurch gekennzeichnet, daß der
Kautschukanteil des Überzugs der Tonerteilchen aus einem zyklisierten Kautschuk besteht und daß
auf diesen zusätzlich ein Monomeres für in der Trägerflüssigkeit unlösliche Pfropfmischpolymerisateinheiten
aufgepfropft ist.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP45130210A JPS5024105B1 (de) | 1970-12-29 | 1970-12-29 | |
JP13021070 | 1970-12-29 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2165458A1 DE2165458A1 (de) | 1972-07-13 |
DE2165458B2 DE2165458B2 (de) | 1977-01-13 |
DE2165458C3 true DE2165458C3 (de) | 1977-08-25 |
Family
ID=
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