DE2158990A1 - Katalysator-System - Google Patents

Katalysator-System

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DE2158990A1
DE2158990A1 DE19712158990 DE2158990A DE2158990A1 DE 2158990 A1 DE2158990 A1 DE 2158990A1 DE 19712158990 DE19712158990 DE 19712158990 DE 2158990 A DE2158990 A DE 2158990A DE 2158990 A1 DE2158990 A1 DE 2158990A1
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Jin-Liang; Brown Melvin; Akron; Menapace Henry R. Stow; Ohio Wang (V.St.A.)
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Goodyear Tire and Rubber Co
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Goodyear Tire and Rubber Co
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Description

DIPL. INQ. WALTER MEISSNER DIPL. ING. HERBERT TISCHER DIPL. ING. PETER E. MEISSNER MÖNCHEN DIPL. INQ. H.-JOACHIM PRESTING
BERLIN
1 BERLIN 33 (GRUNEWALD), den HERBERTSTRASSE 22 24. NOV. 1971
MJr/Hk
Fall: 6993-GE
THE GOODYEAR TIRE & RUBBER COMPANY, Akron, Ohio 44 316/USA
11 Kat aly s at ο rsy s t em "
Die Erfindung betrifft ein neues Katalysatorsystem, für die Umwandlung von Kohlenwasserstoffen in andere Kohlenwasserstoffe.
Speziell bezieht sich diese Erfindung auf einen Katalysator aus Wolfram-, Molybdän-, Chrom-, Tantal-, Niob- und Rheniumsalzen versetzt mit bestimmten Aminen und einer reduzierenden Ver- g bindung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus metallorganischen Verbindungen der Gruppen Ia, Hb und IHa des Periodensystems der Elemente.
Diese Katalysatoren sind geeignet bei der Umsetzung olefinischer Kohlenwasserstoffe, um andere olefinische Kohlenwasserstoffe zu bilden. Zum Beispiel kann Penten- (2) in Buten -(2) und Hexen (3) umgewandelt werden gemäß folgendem:
Penten -(2) H,C „n = CH - CH0 - CH, Buten - (2) H3C - CH = CH - CH3
Hexen - (3) H3C - CH2 - CH = CH - CH2 - CH3
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Büro Berlin Fernsprecher: 886 6037/8862382 Bankkonto: W. Meissner, Berliner Bank AQ1 Depka36 Postscheckkonto: Drahtwort: Invention Berlin Berlln-Halensee, Kurf ürstendamm 130, Konto-Nr. 95 71 θ W. Meissner, Berlin West 122 82
Eine der Katalysatorkomponenten, die für diese Verbindung geeignet ist, besteht aus Wolfram-, Molybdän-, Chrom-, Tantal, Rehnium- und Niobsalzen«, Vertreter dieser Verbindungen sind Wolframhexachlorid, 2-Carbomethoxyphenoxypentachlorowolfram (das Rethylsalicylsäurederivat von Wolframhexachlorid), Molybdänpentachlorid, Tantalpentachlorid, die Methylsalicylsäurederivate der o.g» Elemente, die Carbonsäureverbindungen, wie Acetatopentachlorwolfram, Bis-acetatotetrachlorwolfram und ähnliche*
Die vorzuziehenden reduzierenden Verbindungen dieses Katalysatorsystems können definiert werden durch die Formel:
R3M2 X3
wobei R ein Alkylrest ist enthaltend 1 bis 12 C-Atome, M ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Aluminium, Gallium und Indium und X ein Halogen ist aus der Gruppe von Fluor, Chlor, Brom und Jod. Vertreter dieser Klasse reduzierender Verbindungen sind Äthylaluminiumsesquichlorid, Methylaluminiumsesquibromid, Äthylaluminiumsesquibromid, Äthylgalliumsesquichlorid und ähnliche.
Eine andere reduzierende Komponente, die in diesem Katalysatorsystem angewendet werden kann, ist eine Verbindung der Formel:
RM
wobei R ein Alkylradikal ist enthaltend 1 bis 8 C-Atome und M ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Natrium, Kalium Rubidium und Caesium, Vertreter solcher Verbindungen sind Natriumäthyl, Natriummethyl, Kaliumäthyl, Caesiumäthyl und Rubidiumäthyl.
Eine dritte Klasse reduzierender Komponenten kann eine Verbindung der Formel:
R^M sein»
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wobei R ein Alkylradikal ist enthaltend 1 bis 12 C-Atome und M ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Aluminium, Gallium und Indium. Typische Beispiele solcher Verbindungen sind Aluminiumtrialkyle, wie Aliminiumtriisobutyl, Aluminiumtriäthyl, Galliumtrialkyl und Indiumverbindungen wie Galliumtriäthyl, Galliumtrihexyl, Indiumtriäthyl und Indiumtriamyl.
Mischungen aus allen diesen drei reduzierenden Komponenten des Katalysatorsystems dieser Erfindung können auch angewendet werden. Dies ist besonders zutreffend für Verbindungen definiert durch RM und RJM, die oben erwähnt sind.
Die dritte oder Aminotypkomponente des Katalysatorsystems dieser Erfindung kann definiert werden durch die Formel:
N R1 R2 R3
wobei R1 und Rp ausgewählt sind aus der Gruppe von Wasserstoff, Alkyl, Aralkyl, Aryl, Alkenyl und Alkaryl; R^ ist ausgewählt aus der Gruppe von Wasserstoff und Alkyl. Vertreter dieser Verbindungen sind N-Methyl-anilin, Diäthylamin, Triäthylamin, Diphenylamin, Cyclohexylamin, Cyclopentylamin, 2, 3 oder 4 Halofliline, 2, 3 oder 4-Alkylaniline, Cyclopentenylamin und ähnliche.
Diese Katalysatoren können als Katalysatorsysteme in situ oder vorgeformte Katalysatorsysteme angewendet werden. Mit dem Aus- ' druck "in situ" ist gemeint, daß jede einzelne Katalysatorkomponente einzeln in das Reaktionsgefäß gegeben wird, daß das Olefin das umgesetzt werden soll und ein indifferentes Lösungsmittel, wenn es gewünscht ist, enthält und die bei Anwesenheit des Olefins miteinander um den Katalysator zu bilden. Mit dem Ausdruck "vorgeformt" ist gemeint, daß die Katalysatorkomponente, die angewendet werden sollen, vor dem Kontakt mit dem Olefin gemischt werden und als gebrauchsfertiger Katalysator in das Reaktionsgefäß gegeben werden. Die Katalysatorkomponenten werden gewöhnlich in einem indifferenten Lösungsmittel gelöst, um ge-
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nauere Abmessungen zu erleichtern. Geeignete Beispiele indifferenter Lösungsmittel sind Benzol, Chlorbenzol und ähnliche.
Eine weitere Ausführung dieser Erfindung kann durch die folgenden Beispiele erfolgen.
Beispiel I
In eine 124,4 g (4 Unzen) Flasche wurden 0,0002 Mol Wolframhexachlorid; 0,0003 Mol Anilin und 0,0002 Mol Äthylaluminiumsesquichlorid gegeben, jedes gelöst in keinen Mengen eines indifferenten Kohlenwasserstoffs, Chlorbenzol.
In die Flasche, die den Katalysator enthält, wurden 0,02 Mol Propylen, in 40 cc Chlorbenzol als einem indifferenten Lösungsmittel gegeben. Diese Mischung reagierte 60 Minuten bei 25 C0 Am Ende dieser Zeit war der Katalysator durch Zugabe von 1 ml Isopropanolentaktiviert wordenβ Eine gaschromatographische Untersuchung zeigte, daß 28 % Propylen in andere Olefine umgewandelt worden waren, naemlich Äthylen und Buten -(2), und die Selectiv!tat des vereinigten Äthylens und Butens -(2) 100 % betrug, was bedeutet, daß keine anderen Olefine außer Äthylen und Buten-(2) aus dem Propylen, mit dem die Reaktion durchgeführt wurde, gebildet worden waren.
Beispiel II
Ein Versuch wurde identisch mit dem des Beispiels I durchgeführt, nur daß das Äthylaluminiumsesquichlorid durch 0,0002 Mol Äthylaluminiumdichlorid ersetzt worden war. Die Analyse ergab, daß 21 % Propylen in andere Olefine umgewandelt worden waren. Die vereinigte Gewichtsprozent-Selectivität an Äthylen und Buten - (2) betrug 79 %.
- 5 Beispiel III
Ein anderer Versuch, identisch mit dem des Beispiels I, wobei nur das Anilin weggelassen worden war, wurde zum Vergleich durchgeführt. Die Analyse ergab, daß 99 % Propylen umgewandelt worden waren, aber daß kein Äthylen oder Buten gebildet worden waren. Offenbar hatte das Propylen in einer Weise reagiert, eher ein niedermolekulares Propylen zu bilden als daß es zu anderen Olefinen umgesetzt worden war. |
Beispiel IV
Ein Versuch wurde identisch mit dem des Beispiels I durchgeführt, nur daß das Anilin durch 0,0003 Mol Äthanol ersetzt worden war. Die Analyse ergab, daß 99 % Propylen umgewandelt worden waren, wobei keine bedeutende Menge an Äthylen oder Buten gebildet worden war. Wieder war das Propylen in ein niedermolekulares Polypropylen umgewandelt worden.
Beispiel V
In eine 124,4g (4-Unzen) Flasche wurden 0,0002 Mol 2-Carbomethoxyphenoxy-pentachlorowolfram, 0,0002 Mol Anilin und 0,0002 Mol Athylaluminiumsesquichlorid gegeben. Zu diesem Katalysatorsystem wurden 0,02 Mol Propylen in 40 cc Chlorbenzol zugefügt. Nach einer Reaktionszeit von 60 Minuten bei 25°C wurde die Aktivität des Katalysators durch Zugabe von 1 ml Isopropanol zerstört. Eine gaschromatographische Analyse zeigte, daß 24 % Propylen in andere Olefine umgewandelt worden waren, nämlich Äthylen und Buten-(2), die wenn vereinigt, ein Gewichtsprozent Selectivität von 96 % ergaben.
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Beispiel VI
In ein geeignetes Reaktionsgefäß wurden 0,7g n-Pentan enthaltend °»7 g (0,01 Mol) Penten-(2) gegeben. In· dieses Reaktionsgefäß wurden 0,0794 g (0,0002 Mol) Wolframhexachlorid, 0„0362 g (0,0004 Mol) Anilin und 0,024 g (0,0002 Mol) Äthylaluminiumsesquichlorid gegeben. Das Reaktionsgefäß wurde für die Dauer von 60 Minuten bei 25 C geschüttelt. Die Reaktion wurde durch Zugabe von 1 ml Isopropanol beendet. Nach einer gaschromatographischen Analyse zeigten die Ergebnisse, daß 22 % Penten -(2) bei der Reaktion umgesetzt worden waren. Die Ergebnisse zeigten, daß 50 Mol-% an Buten -(2) und 50 Mol-% an Hexen-(3) gebildet worden waren.
Beispiel VII
In eine 124,4g (4 Unzen) Flasche wurden 0,0002 Mol Wolframhexachlorid, 0,0003 Mol Anilin und 0,0003 Mol Äthylaluminiumsesquichlorid gegeben, alle in kleinen Mengen Chlorbenzol. Zu diesem Katalysator wurden 0,01 Mol Penten-(2) zugefügt. Nach 60 Minuten bei 25° C wurde die Reaktion durch Zugabe von 1 ml Isopropanol beendet. Die Analyse ergab, daß 50 % Penten-(2) umgewandelt worden waren mit einer 53 Mol-% Selectiv!tat an Hexen -(3) und einer 44 Mol-96 Selectiv!tat an Buten-(2).
- Patentansprüche - 7 -
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Claims (3)

Patentansprüche :
1. Katalysator, dadurch gekennzeichnet, daß er eine Mischung enthält aus (1) Metallsalzen, wobei der Metallanteil ausgewählt ist aus Wolfram, Molybdän, Chrom und Tantal, Niob und Rhenium, (2) einer metallorganischen reduzierenden Verbindung wobei der Metallanteil aus den Gruppen Ia, Hb und IHa des Periodensystems der Elemente ausgewählt ist und (3) einer stick- λ stoffhaltigen Verbindung der Formel:
N R1 R2 R3
wobei R1 und R2 aus der Gruppe von Wasserstoff, Alkyl, Aralkyl, Aryl, Alkenyl und Alkaryl ausgewählt ist; und R, aus der Gruppe von Wasserstoff und Alkyl ausgewählt ist.
2. Katalysator nach Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, daß das metallorganische, reduzierende Agens dargestellt wird durch die Formelnj
R3 M2 X3
wobei R ein Alkylradikal ist enthaltend 1 bis 12 C-Atome, M aus der Gruppe von Aluminium, Gallium und Indium ausgewählt ist und X ein Halogen aus der Grappe*Fluor, Chlor, Brom und Jod ist;
R M
wobei R ein Alkylradikal ist enthaltend 1 bis 8 C-Atome und M aus der Gruppe von Natrium, Kalium, Rubidium und Caesium aus gewählt ist; und
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5899O
wobei R ein Alkylradikal ist enthaltend 1tis 12 C-Atome und M aus der Gruppe von Aluminium, Gallium und Indium ausgewählt ist.
3. Katalysator nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Salz von (1) ein Wolframsalz ist.
"^ ι _ 11 IiA n
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