DE1909951A1 - Disproportionierungskatalysatoren und ihre Verwendung - Google Patents

Disproportionierungskatalysatoren und ihre Verwendung

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DE1909951A1 DE19691909951 DE1909951A DE1909951A1 DE 1909951 A1 DE1909951 A1 DE 1909951A1 DE 19691909951 DE19691909951 DE 19691909951 DE 1909951 A DE1909951 A DE 1909951A DE 1909951 A1 DE1909951 A1 DE 1909951A1
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Description

1909851
PATENTANWÄLTE
DR.-ING. VON KREISLER DR.-ING. SCHON WALD DR.-ING. TH. MEYER DR. FUES DIPL.-CHEM. ALEK VON KREISLER DlPL-CHEM. CAROLA KELLER DR.-ING. KLOPSCH
KÖLN 1, DEICHMANNHAUS
Köln, den 21.2.1969 Fu/Ax
The British Petroleum Company Limited ,
Britannic House, Moor Lane, London, E.C.2 (England). JJieproportionierungskafcalysatoren und ihre Verwendung
Die Erfindung bezieht sich auf ein neues Katalysatorsystem für die Disproportionierung von Olefinen und auf ein Disproportionierungsverfahren and Coreaktionsverfahren unter Verwendung des neuen Katalysatorsystems.
Eine Disproportionierungsreaktion ist eine Reaktion$ bei der Olefine in Produkte umgewandelt werden, die höhere und niedrigere O-Zahlen als das eingesetzte Olefin haben. Ein Disproportionierungskatalysatoi- ist ein Katalysator, der eine solche Reaktion zu bewirken vermag. Bekannt sind heterogene Disproportionierungskatalysatoren, z.B.
Gemische von Molybdänoxyd und Aluminiumoxyd, die vorzugsweise Kobaltoxyde und wahlweise geringe Mengen an Alkalioder Erdalkalimetallen enthalten, Molybdän-, Wolframoder Rheniumcarbonyle auf Aluminiumoxyd, Siliciumdioxyd oder Siliciumdioxyd-Aluminiumoxyd als Träger, Wolframoxyd auf Aluminiumoxyd und Rheniumhept-oxyd auf Aluminiumoxyd.
Die südafrikanische Patentschrift 67/1913 beschreibt ein homogenes Katalysatorsystem, das drei Komponenten enthält:
90S 842/1490
(A) eine metallorganische Verbindung der Gruppe Ia, Ha , Hb oder IHa des Periodischen Systems, (B) ein Molybdän- oder Wolframsalz und (C) eine bestimmte organische Verbindung, die Sauerstoff oder Schwefel enthält, Z0B. Äthylalkohol.
Gegenstand der Erfindung sind neue vorteilhafte homogene Disproportionierungskatalysatoren.
Es wurde gefunden, daß homogene Disproportionierungskatalysatorsysteine, die eine metallorganische Verbindung der Gruppe IVb des Periodischen Systems enthalten, hergestellt werden können.
Die homogenen Disproportionierungskatalysatorsysteme gemäß der Erfindung sind dadurch gekennzeichnet, daß sie 1) ein Molybdän- oder Wolframsalz und 2) eine metallorganische Verbindung eines Metalls der Gruppe IVb des Periodischen Systems nach Mendeleef enthalten.
Bevorzugt als Wolfram- und Molybdänsalze werden Wolframhexachlorid und Molybdänpentachlorid. Hiervon wird wiederum Wolframhexachlorid bevorzugt.
Die metallorganische Verbindung des Metalls der Gruppe IVb (z.B. Ge, Sn oder Pb) sollte wenigstens eine Metall-Kohlenstoff -Bindung enthalten. Bevorzugt werden Zinnverbindungen, insbesondere Tetra-n-butylzinn.
Die Erfindung umfaßt ferner ein Disproportionierungsverfahren, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man acyclische Olefine der Formel RR-jC = CR2R5, in der die Substituenten R Wasserstoffatome oder Alkyl- oder Arylreste sind, mit dem oben beschriebenen homogenen Disproportionierungskatalysatorsystem unter Temperatur- und Druckbedingungen in Berührung bringt, unter denen die Disproportionierung des Ausgangsmaterials stattfindet.
9QS842/ U90
Die Erfindung umfaßt- ferner ein Verfahren zur Ooreaktion von acyclischen Olefinen, das dadurch kennzeichnet ist, daß man zwei ungleiche acyclische Olefine der Formel RR1C = GR0R5 und RaRcC = ORgR-?» worin die Substituenten R Wasserstoffatome, Alkyl- oder Arylreste sind, wobei nicht mehr als zwei der Gruppierungen RR-jC =, R^RgO =, RRC = oder RgR-O = gleich sind, unter temperatur- und Druckbedingungen in Berührung bringt, unter denen die Ooreaktion des Einsatzmaterials bewirkt wird.
Als Ausgangsmaterialien geeignete acyclische Olefine sind beispielsweise die 0,-0,Q-Alkene, vorzugsweise die geradkettigen C *-Cg-ATJe ne. Diese Alkene können α-, ß~ oder γ-Alkene usw, sein. Geeignet ala Alkene sind beispielsweise Propylen, Buten-1, Buten-2, Penten-1, Pentan-2, Hexen-1, Hexen-2, Hexen-3f Hepten-1, Hepten-2, Hepten-3> Octen-1 und Octen-2. Verzweigte O.-C^Q-Alkene sind ebenfalls als Ausgangsmaterialien geeignet.
Vorzugsweise werden alle Spuren schädlicher Verunreinigungen aus dem Ausgangsmaterial entfernt, z.B. durch Behandlung des eingesetzten Penten-2 mit Wolframhexachlorid, das anschließend durch Perkolation durch eine Silicxumdioxydsäule entfernt wird«
Die Reaktion kann bei Temperaturen von -100° bis +3000C durchgeführt werden. Bevorzugt wird eine Temperatur von -20° bis +500C. Der Reaktionsdruck kann zwischen 10 mm Hg und 140 atü liegen. Bevorzugt wird ein Druck, bei dem die Reaktion in der Flüssigphase gehalten wird, z.B. 0-14 atü.
Die Reaktion kann in der Gasphase oder Flüssigphase kontinuierlich oder chargenweise durchgeführt werden. Vorzugsweise wird in der Flüssigphase gearbeitet.
Das Gewichtsverhältnis von Olefin zu Wolfram- oder Molybdänsalz beträgt 10:1 bis 2:1, vorzugsweise 10^:1 bis 102:1.
909842/U90
Das Gewichtsverhältnis des Wolfram- oder Molybdänsalzes aur Verbindung des Metalls der Gruppe ITb beträgt 5 s1 "bis 0,01 i1, vorzugsweise 1:1 "bis 0,1:1·
Das Katalysatorsystem kann durch Mischen der oben genannten Komponenten (1) und (2) in einem inerten lösungsmittel wie Benzol, Cyclohexan oder n-Heptan hergestellt werden. Die Verdünnung ist nicht entscheidend wichtig.
Beispiel 1
Lösungen von 0,025 Mol WOl6 und 0,2 Mol SnCn-O4H9)^ in Benzol, das über Kaliummetall frisch destilliert worden war, wurden hergestellt« Aliquote Teile dieser Lösungen wurden zu 0,1 Mol trockenem Penten-2 gegeben, das mit 15 ml trockenem Benzol verdünnt war. Die Lösungen wurden gut gemischt und 24 Stunden bei Umgebungstemperatur stehen gelassen. Um die Reaktion zu beenden, wurde jeder Lösung 1 ml Methanol zugesetzt. Die Reaktionsprodukte wurden dann analysiert. Alle Maßnahmen wurden unter trockenem Stickstoff durchgeführt. Die Ergebnisse einer Bähe von Versuchen, bei denen der Anteil an SnCnO4Hg)4 verändert wurde, sind in der folgenden Tabelle angegeben.
Zusatz
von		 Zusatz
von		 Molverhält
nis von		 Umsatz,
Gew»-$		 Produkte in
Gew.-#*		 Pen-
ten-
2		 He-
xem-
3
0,025-
molarem
WOl6,ml		 0,2-
molarem
Sn(n-04H9)4,
inl^ * Y 		Penten-2/
W/Sn		 ten-2 73,5 15,3
4,0 0,5 1000/1/1 26,5 11,2 71,2 17,2
4,0 1,0 1000/1/2 28,8 11,6 64,0 21,6
4,0 2,0 1000/1/4 36,0 14,4 62,2 22,7
4,0 4,0 1000/1/8 37,8 15,1 62,2 21,5
4,0 6,0 1000/1/12 37,8 16,3 74,0 15,1
4,0 8,0 1000/1/16 26,0 10,9
♦Ausschließlich Benzol
9098A2/US0
Beispiel 2
Bensol wurde über Kaliummetall destilliert und durch eine Siliciumdioxydsäule geleitet, die bei 580^0 aktiviert worden war. Der Penten-2-Einsatz wurde gereinigt, indem er in der gleichen Weise mit Siliciumdioxyd "behandelt wurde.
0,01 Millimol WCl (1,5 ml 0,01-molares WOIg in Benzol)und anschließend 0,1 Millimol Sn(n-Bu)j (1,0 ml 0,1-molares Sn(n-Bu), in Benzol) wurden zu 5» 5 ml Penten-2 in 6,0 ml Benzol unter trockenem Stickstoff gegeben, so daß das Molverhältnis C5 :W:Sn 5000:1:10 betrug. Das Gemisch wurde gelegentlich gerührt und die Reaktion nach 30 Minu-
mmO
ten, als die Analyse einen 50%igen Umsatz zu C/"1" und -3
Og zeigte, durch Zusste von Isopropanol abgebrochen. Bei Verwendung eines gleichen Katalysators und einem Verhältnis von Einsatzmaterial zu Wolfram von 10000:1 wurde nach 30 Minuten nur eine Spur (1f&) eines Umsatzes erreicht.
Beispiel 3
Benzol und Penten-2 wurden auf die in Beispiel 1 beschriebene Weise gereinigt, wobei jedoch das ]penten~2 durch Zusatz von WCl6 (1 Mol/15000 Mol Op""2), das anschließend durch Perkulation durch eins Silioiomdloxyd-3äule entfernt wurde, weiter gereinigt wurde.
0£D5 Millimol WOTg (0,5 ml 0,01-molares WOl6 in Benzol·) und anschließend 0,05 Millimol SnCn-Ba)+ (0,5 ML 0,1-molares Sn(nBu), in Benzol) wurden, au 5,5 ml Penten-2 und 6,0 ml Benzol unter trockenem Stickstoff gegeben, wobei das Moiverhältnis Cc-2JWjSe 10000:1:10 betrug. Das Gemisch wurde gelegentlich gerührt und die Reaktion nach 30 Minuten, als die Analyse einen 45$igen Umsatz zn C. ~ und Cg J zeigte, durch Ensats von Isopropanol
ea, Bei Verwendung eines gleichen Katalysators
BAD ORIGINAL
bei einem Verhältnis von Einsatzmaterial zu Wolfram ; von 15000!1 wurde ein Umsatz von 18,9$ nach 30 Minuten festgestellt»
Beispiel 4
Benzol und Penten-2 wurde auf die in Beispiel 2-beschriebene Weise gereinigt. Der gleiche Katalysator wie in Beispiel 1, bei dem ;jedoah Snin-Bu), durch SnMe-. ersetzt war, wurde verwendet»
0,05 Millimol (5,0 ml 0,01-molares WOIg in Benzol) und anschließend 0,5 Millimol SnMe. (5,0 ml 0,1-molares SnMe. in Benzol) wurden unter trockenem Stickstoff zu
—2 5,5 ml Penten-2 gegeben, wobei das Molverhältnis Ca sWs Sn 1000s1s10 betrug. Das Gemisch wurde .gelegentlich gerührt und die Reaktion nach 30 Minuten, als die. Analyse
—2 — % einen 47,7^igen Umsatz zu G. und Cg -zeigte, durch Zusatz von IsOpropanol beendet.
Ein Katalysator wurde aus PbMe4,- und WCIg hergestellt» Benzol und Penten~2 wurden wie in Beispiel 1 gereinigt.
0f0125 Millimol WGl6 (0,125 ml 0,1-molares WCl6 in Benzol) und anschließend 0,125 MillimoX PbMe^ (1,25 ml 091-molares PbMe^ in Benzol) wurden unter trockenem Stickstoff zu 5tii .ml Penten-2 gegeben, wobei das Molverhältnis Cn iWiPb 4000s1s10 betrug. Das Gemisch wurde gelegentlich gerührt*, Fach 30 Minuten betrug der Umsatz zu Oa und Og 8-, 0$. Uach einer Kontaktzeit von 64 Stunden war der Umsatz zu C/" und Cg"*^ auf 20,0?έ gestiegen.
Beispiel 6
Benzol und ein Gemisch von Penten-2 und Penten-1 wurden wie in Beispiel 2 gereinigte - ■- "-.-
-...■-■ BAD ORIGNAL
0,02 Millimol WCl6 (2,0 ml 0,01-molares WCl6) und anschließend 0,2 Millimol Sn(n-Btt), (2,0 ml 0,1-molares Sn(n-Bu)4) wurden za 1,1 ml eines Gemisches von 13*7^ Penten-1 und 86,3$ Penten-2 unter trockenem Stickstoff gegeben, wobei das Molverhältnis G^ . :W:Sn 500:1:10 betrüge Das Gemisch wurde gelegentlieh gerührt und die Reaktion nach 30 Minuten, als die Analyse einen Umsatz von 25$ zu C,~, C/~, C6"" und Or," 25$.zeigte, durch Zusatz von Isopropanol abgebrocheno Unter "Verwendung eines identischen Katalysators und mit einem Verhältnis von Einsatzmaterial : Wolfram von 1000si betrug der Umsatz zu 0Λ 0/1, C,"2, C6~"2* Ö6~^ und C7~5 Hs£ $, Die folgenden Reaktionen fanden statt!
2 cy-2
I5- +α,"5
Die Einzelergebnisse dieser beiden Versuche sind nachstehend angegeben©
Molverhältnis Produkte in Gewo-$
C5-:W:Sn Gf Gf Qf Of Gf
500:1:10 ; 1,3 7,9 75,0 12,5 3,3 1000:1:10 0,5 5,5 85,5 6,8 1,8
Die Beispiele 2 und 3 veranschaulichen, daß die Aktivität des Katalysators durch bessere Reinigung des Einsatzmaterials verbessert wirdo Beispiel 4 veranschaulicht, daß auch Sn-Alkyle verwendet werden können. Beispiel 5 zeigt, daß Pb-Alkyle aktiv sind. Beispiel 6 veranschaulicht, daß diese Katalysatoren die Coreaktion von gemischten Olefinen (einschließlich. α-Olefine) bewirken»
909842/1490

Claims (1)

  1. d@iao.ff on gekenaßeieimetj &&B es- ISoljrbdäa- öde'? . E@a®fiiß« und ο xganometalli sehe "Ter Windungen von Metall·!! der Q-xuppe ITb ses Periodisöhen
    .-2) Eat&iyii&torsjsteiss ηαοα-AnspXuok 1geeiohnet9 daß. es üölfxa^Hoxaefolöxid aäej? pentÄChl©riß
    J) EataL7ßat©.£B^Bt»ui aaeü te.spjra.eh t rad 2? deSiss&Ji go«
    ■ff. ä»x ftLlgemei&ezL l@-xmel H^Sa^lgE^» iM ö®r SIo l
    .1 "bis E* Wasser stoff odes ülkyl- ©iGS1 Jjfylx®st®
    , f mit
    ;ta3.3rga%0r®tt ier insprtaii® 1 "bis 3 "bsi 'Töa" femperatuE «Ad Sxuek "befeeaäeltp .bei deaea ®1mö
    . ■ . 5) TeXfafexen suk Sose^tioa
    dadurch gekenneeioJsnet 5
    -■'■■- Bone Olefine der 'allgemeinen formel M^QsOEgS3 ®@wi©
    E^ieC^ÖEg^ Kit den BiepxopoxtioniexiimgekataL^sato^om nac£ Inspriiohen 1 Ms 3 unter Bsdiaguagon tqe
    ratur und Bruclc "behandelt ff Tsei ianan ®in® - --—.-■- _4@s Siasatses stattfindete ΐν0^®1 in ien angeg@"bea©a
    allgemeinen formeln die Reste E Ms .-R7 - . oder jHkjl~ oder irylrest®. "bedeuten mit l@.r
    5Q Saß /nicht mehr als 2 der Sruppen
    909842/U9Ü
    ■■'.■. BAD ORIGINAL
    ■■■ ■■.-■ - ί ■■';.:■.' ■'■■'.
    E,RcOe öder EgR„C* gleich sind.
    6) Verfahren naoh. Anspruoh 4 und 5» dadurch gekennzeichnet, daß mit einem Einsäts gearbeitet wird, der geradkettige 0, "bis CQ-Alken® enthält,
    7) Verfahren naoh Anspruch 4 "bis 6, daduroh gekennzeichnet, daB die Umsetzung *bei Temperaturen im Bereich TOn-IOO0C Ms +30O0O, vorzugsweise im Bereich von -20 Ms +500O durohgeftihrt wird.
    909842/U9U
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