DE1695242A1 - Verfahren zur Herstellung von Pyridin bzw. Derivaten desselben - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Pyridin bzw. Derivaten desselbenInfo
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Description
PATENTANWÄLTE
D ^. - 1 N G . H . FINCKE
Di°L.-ING. H . B O H R DIPL.-IMG. S. STAEGER
Fernruf: 224941
S MÜNCHEN S1 Müllerstraße 31
23. AprJ 966
M 20 621
Beschreibung zum Patentgesuch
der Firma IMPERIAL CEEMICAL INDUSTRIES IiBEEDlD,
London, England
betreffend
'"/erfahren zur Herstellung von Pyridin beziehungsweise
Derivaten desselben"
Zusatz zu Patent
(Aktenzeichens I 26 252 IVd/12p)
Prioritäten? 4„ Mai 1965 und
31· Januar Ί966 - Großbritannien
Die Erfindung bezieht sich auf ein katalytisches Verfahren
zur Herstellung von Pyridin beziehungsweise Derivaten desselben.
Im Patent (Aktenzeichen: I 26 252 I7d/12p) [entsprechend
britische Patentschrift 1 002 459] ist ein Verfahren zur Herstellung
109884/1923 BAD original *" 2 "
von fyridln beziehungsweise substituierten fyri&inen, welches dia
Omsetsung von Ammoniak mit einem Äther von 2-Hydraxy-3,4-dihydrö-
~2H-pyran beziehungsweise einem substituierten Derivat von 2-Hy
-Jt^-dihydro-ÄH-pyran in der Dampfphase bei erhöhter temperatur
Gegenwart eines Katalysators mit einem Gehalt an einem Edelmetall umfaßt« beschrieben.
£3 wurde nun festgestellt, daß fyxidin besiehungsweise Deri^
desselben durch in Gegenwart der genannten Katalysatoren srfelüge
t&uttsta von Ammoniak mit Glutaraldehyd beziehungsweise einem mr.
stitrierten Glutaraldehyd hergestellt werden können« Die genannt«
alt offener Kette können beispielsweise durch Hydrolyse
von 2-Hydroxy-3,4-dihydro-2H-pyran besiehungsweise subsM
IDerivaten derselben erhalten werden« Vtjmev wav&m
daß jEUsh 5 «^«3i2*yd2?o»2H»pyren und jJetisrsLhyds1
f.- ί 5'^angemajorlaliön bei der Herstellung von P^ridin unter ¥
der psnannten Katalysatoren eingesetzt werden können.
So ist erfindungagemäß ein Verfahren zur Herstellung von
^©siehungBweiße Derivaten desselben, welches das tfasetsen
mit 1 d#r Verbindungen Glutaraldehyd, substituierttn Glutar
, Xets?ahydrofurfurylalkohol und 3»^Dihydro-2H-pyran in der
«ei erhöhter temperatur in Gegenwart eines Katalysators
it eines Gehalt an einem Edelmetall umfaßt, vorgesehen.
unter der Bezeichnung "Edelmetall" wird eines der Metalle Silber,
, Bufcheniuia, Rhodium, Palladium, Osmium, Iridium und Platin
109884/1923 Bad 0R,GlfWL
Zweckmäßige Katalysatoren enthalten das Edelmetall In feinverfilter
Form auf einem SrSger (carrier or support). Brauchbare Sri-
-lunterialiffa sind beispielsweise diejenigen, welche im wesentlichen
au« Silieiumdioxjd, Aluminiumoxid beziehungsweise einer Mischung
o·* ts Verbindung derselben bestehen· Sin besonders brauchbare· Ir&gera
..rial ist ein atoosphSroidisehee
:...: sum Arbeiten in Wirbelschicht'passenden physikalischen Eigen*·
schäften·
Zr^cks&filgerweise kann der Katalysator bis su 5 Gew.-% KLeI-
«atell enthalten, es ist jedoch die Verwendung iron 0,1 bis 0,5 G#w
desselben bevorsugt* Die berorsugten Edelmetalle sind Palladium und
die Verwendung iron Platin ist besonders berorsugt·
Der Katalysator kann beispielsweise durch Imprägnieren des
Trägermateriales mit einem SaIs beziehungsweise einer Säure des
Metalles und darauffolgende Reduktion sum metall hergestellt werden·
Sie relativen Anteile von AmmoniaV und dem organischen Auegangsmaterial können sweekmlSigerweise derart sein, daß 1 bis 20 MoX9 vorsugsweise
4 bis 10 Mol, Ammoniak je Mol der organischen Verbindung
vorliegen. Die Beaktionsaisohung kann auch molekularen Sauerstoff*
beispielsweise in Anteilen von 0,1 Us 1,0 Mol Sauerstoff pro Mol der
organischen Verbindung, enthalten.
Ss können auch Verdünnungegase beziehungsweise -dampfe lugegen
«ein; diese können entweder anorganisch, beispielsweise Stickstoff, Wasserstoff und Dampf, oder organisch, beispielsweise Alkenole»
109884/1923 ßAD OWQiNAL - 4 -
ββΐη. Eb 1st dia Verwendung von Dampf ale Verdünnungamlttel In Anteilen
von 5 1>la 25 Hol Dampf je Hol der organischen Verbindung be-Zweekaäeigerweiae
kann daa Ammoniak eines die verdampfte
organiaoha Verbindung enthaltenden Gasstrom angeführt und die Mieohung
in die Katalyeatorachioht beslehungawelaa in das Katalyaatorbett
geleitet werden.
BIe Temperatur der Katalyaatorechioht besiehtmgeweiee des
t Katalyeatorbettes wird vottsugaweiae auf 200 bis 50O0O gehalten.
JE· iat in allgemeinen sweekmgfilg, das Verfahren im wesentlichen
bei Atmoaphärendruck χα betreiben, ea können Jedoch höhere oder
niedrigere Brücke angewandt werden.
Öle StrCmmigagaachwindieM* der genannten Oaeaieohung iat im
allgemeinen derart« daß ale eine Eontaktsteit beaiehungaweiee BarOhrungaaeit
ron 1 bia 20 Bekunden mit dem Katalyaator ergibt.
I^rridin besiehungaweiaa Berirate desselben können aus den au·
dar Katalyaatorsohioht auetretenden Gasen in herkömmlicher Welse, beisplelaweiee
durch Kondenaation, Waschen mit Wasser oder Säure, Behandlung mit It»alkali, Extrahieren mit nicht-wäfirigen Lösungsmltteln,
fraktionierte Destillation oder Kombination derartiger VerfahrenawedLaen, isoliert werden· lach der xtrkton besiehungsweise
Abaonderung da· erwönsohten Produktes Terbliebenes nicht umgeaetstea
immoniak und nicht umgeeetstes Auagangsmaterial können gegebenenf
alia tür in die Katalysatoraone eingeleiteten Gaamiaohung im
Kreislauf »urüokgefilhrt werden·
109884/1923 bad original ^5-
Zur Verwendung al* Ausgangematerialien geeignet« substituiert·
Glutaraldehyde umfassen alkyleubatltuierte Glutaraldetyde, beispielsweise
Kethy Iglutaraldehyde, es ist jedoch klar, daß das Terfahren
auf die Herstellung »ines weiten Bereiche« TOn substituierten
fyridinen aus den entsprechenden substituierten 91»rtar«ldebyden
anwendbar ist.
Wenn 3,A-DihTdro-SH-porrejti das organische Aui^angsssateriAl ist,
enthalten die Reaktionsprodukte Piperidin« w*leti$e ta**?a bekannte
Dehydrierungsverfahren in tyridin überfahrt «»erdtn
BIe Erfindung wird an Hand der folgenden nioht als Beschränkung
aufsufaasenden Beispiele näher erläutert, wobei alle Steile Gewichteteile sind.
"Synolyet Μβ 25 grade 68" rerfugbares mikroephSsol&isehee
dioatyd-Aluminiuaoxyd mit einem Gehalt an 29# Alä^x und
Bs wurden 2 Seile QhloroplatinsSure beaishgswise Heacachlc;- *
platin(IT)-eture in 500 Seilen destilliertem Wasser gelöst. Si· Lösung
wurde unter Rühren su 520 Teilen des oxyd-Tragers sugegeben und die Mieohung wurde 12 Stunden lang bei
1100O an der loft getrocknet« Bas getrocknete Produkt wurde su einer
Wirbelschicht aufgewirbelt und in einem Gasstrom, bestehend aus Wasserstoff und Dampf in Kqulmolaren Anteilen* 6 Stunde lang der
10988 kl 1923 bad original -6·
Bed&ktlon bei 4000O unterwerfen. Der Katalysator enthielt aanh
Bedoktion 0,25 Gew»-# Platin.
is wurde verdampfter Tetrmhydrofiirfurylalkohol
sit ftsmntrtifiV und Dampf unter Bildung einer Mischung alt eines
halt an 5 MoI Anoniak und 10 Mol Bawpf de Mol des Alkohol«»
turn Mischung wurde durch eine Wirbelschicht von 113 g
nergeetellten Katalysator· geleitet,
^ :«p*tur d#r Fatalyeatprecbioht auf 5000C gehalten wurde»
de· fetrali^droftirfuxsrlalkoholee bet
StrSsen wurde 16 Stunden lang fortgesetzt, wahrend
die durchschnittliche aolare UBsetsung des Alkoholee iu
Is wurde eine wäfirige Löe\ing ron GXutaraldehyd verdsspf t und
Itfcejflto wurden kontinuierlich mit Aamoniak und Daspf unter
> Mlwchuag alt einen Oehalt an 5 Mol Ammonlalr und 16,5
je Mol 01%taraldeh7d yernischt. Die Mlechnng wurde Zardb. «ine
^f ^«ttsohlefet v§n 113 g des wie in Beispiel 1 beschrieben herge*'
natinkatalTsators geleitet, wobei die temperatur der
«uf 30O0O gehalten wurde· Die StrSaungage»
des Qlutaraldehydee betrug 0,19 Mol pro Stunde
109884/1923 ■-7
BAD ORIGiNAL
Zeit die durchschnittliche molar« umsetzung -von Glutaraldefapd su
Fyridin 28% betrug.
Se wurde verdampfte· 2f4-21byteo<^~pQrran kontlnuierlloh alt
Ammoniak und Dampf unter Bildung einer igonng alt elnea Gehalt
an 5 Hol Ammoniak und 10 Mol Dampf de Hol des Pyrane· reraiacht.
Di9 Miechvmg wurde durch eine Wirbelschicht von 100 g des wie la I
Beispiel 1 beschrieb«! hergestellten nattakatalysator« geleitet,
wobei die Veaperator der Katalyeatorechicht avf 5000O gehalten wurde« Die StarÖÄungsgeschwindigfceit dee Qrranee betrug 0,19 KoI pro
Stund··
Sa· etrSaen word· 12 Stunden lang fortgesetst, während welcher
Seit die durchachnittliche molare tJmsetiung des 3,4-Pihydro-2H-
-SOrranee su I^yrldin 0,5% und durchschnitt liehe molare Ossetiung de·
3,4-Dih7dro-2H-njrraiiee su Piperidin. 1^% betrug« ä
Batentaneprttohe
10988A/1923
Claims (6)
1.) Verfahren sur Herstellung von I^ridin beziehungsweise Deri·
Taten desselben durch Umsetzung von Ammoniak alt einem weiteren
Beaktionsteilneibmer in der Dampfphase bei erhöhter Temperatur
in Gegenwart eines Katalysators sit einen Gehalt an einen Edelmetall nach Patent·.... (Aktenseichen:
X 26 252 IVd/12p), dadurch gekennzeichnet, daß man als weiteren
Beaktionsteilnehmer Glutaraldehyd, substituierte Glutaraldehyde,
Tetrahydrofurfurylalkohol beziehungsweise 3,4-
-Dihydro-2H-pyran verwendet«
2·) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
das Edelmetall in feinverteilter Form und auf eines Tragermaterial
abgeschieden beziehungsweise abgelagert verwendet.
3·) Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennaeiohnet, daß
man als Katalysator einen solchen, welcher 0,1 bis 0,5 Gew.-$
Edelmetall enthält, verwendet.
4·) Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennseiohnet, daß
man als Trägermaterial ein solches, welches Slliciumdioxyd,
Altuainiumocxyd beziehungsweise eine Mischung oder Verbindung
derselben enthalt, verwendet.
5·) Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß
man als Edelmetall Platin verwendet.
6.) Verfahren nach Anspruch 1 bis 5* dadurch gekennzeichnet, daß
!Q9884/1923
BAD ORIGINAL
nan in der Reaktionsmisohung Ammoniak in einer Menge rom
1 bis 20 Hol, vorzugsweise 4 bis 1p Mol, je Mol dee organischen
Ausgangsmateriales verwendet«
7·) Verfahren nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet» daß
nan als Eeaktionsmischung eine solche, welche ein gasförmiges
Verdünnungsmittel, vorzugsweise Dampf, enthalt, verwendet.
8·) Verfahren nach Anspruch 1 bis 7« dadurch gekennzeichnet, daß
»an in der Reaktionsmischung Dampf in einer Menge Ton 5 bis
25 Mol je Mol des organischen Ausgangsmateriales verwendet.
9·) Verfahren nach Anspruch 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Umsetzung bei einer Temperatur von 200 bis 3000C
durchfuhrt·
PATENTANWÄLTE
DR-ING. H. FlNCKE. DIFL-ING. H. BOHR DlPL-IfG. E. STAKES
BAD
109884/1923
109884/1923
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Family Applications (1)
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0289924A2 (de) * | 1987-05-05 | 1988-11-09 | Degussa Ag | Verfahren zur Herstellung von Pyridinen |
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|---|---|---|---|---|
| US3900479A (en) * | 1973-12-27 | 1975-08-19 | Universal Oil Prod Co | Process for the cyclialkylation of amines |
| CN103387533B (zh) * | 2012-05-08 | 2015-08-05 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种铱催化吡啶的不对称氢化合成手性哌啶衍生物的方法 |
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-
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- 1966-04-28 DE DE19661695242 patent/DE1695242A1/de active Pending
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|---|---|---|---|---|
| EP0289924A2 (de) * | 1987-05-05 | 1988-11-09 | Degussa Ag | Verfahren zur Herstellung von Pyridinen |
| EP0289924A3 (en) * | 1987-05-05 | 1990-07-11 | Basf Aktiengesellschaft | Process for the preparation of pyridines |
| US5081247A (en) * | 1987-05-05 | 1992-01-14 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of pyridines |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL6605492A (de) | 1966-11-07 |
| GB1088706A (en) | 1967-10-25 |
| GB1088707A (en) | 1967-10-25 |
| GB1088705A (en) | 1967-10-25 |
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