DE2154608A1 - Neues Diacetat, pharmazeutische Präparate und Herstellungsverfahren - Google Patents
Neues Diacetat, pharmazeutische Präparate und HerstellungsverfahrenInfo
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- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
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- A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
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Description
CIBA-GEIGY AG, BASEL (SCHWEIZ)
Case 4-7233
Deutschland
Neues Diacetat, pharmazeutische Präparate und Herstellungsverfahren
•Die Erfindung betrifft das neue 1,8-Diacetoxy- 9*
anthron der Formel I
CH^-CO-O 0 0-CO-CH,
(D,
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sein Tautomeres, sowie Verfahren zu seiner Herstellung.
Das l,8-Diacetoxy-9-anthron besitzt viertvolle pharmakologische Eigenschaften. So weist es eine Wirkung
gegen Psoriasis (Schuppenflechte) auf.
l,8-Diacetoxy-9-anthron wird in überraschender Weise erhalten, wenn man l,8-Dihydroxy-9-anthron oder sein
Tautomeres mit Acetanhydrid bei erhöhter Temperatur umsetzt.
Die Umsetzung geschieht vorzugsweise bei 60-18O
C und in geeigneter V/eise in Gegenwart eines inerten, nioht-basischen Lösungsmittels, wie einem aromatischen
Kohlenwasserstoff, beispielsweise Benzol, Toluol oder einem Xylol, oder einem Di-Niederalkylformamid, wie Dimethylformamid,
oder Dioxan. Vorteilhaft wird die Umsetzung bei der Siedetemperatur des Lösungsmittels und unter dessen
Rückfluss durchgeführt.
Bei Durchführung der Umsetzung ohne ein Lösungsmittel kann das Acetanhydrid zugleich als Lösungsmittel ·
dienen und wird in diesem Fall vorzugsweise im Ueberschuss verwendet. Bei der Umsetzung in einem Lösungsmittl v/ird
das Acetanhydrid in äquimolaren Mengen, vorzugsweise jedoch im Ueberschuss, insbesondere in 1,2- bis 2,0-molarer
Menge, verwendet.
Ferner kann die Umsetzung vorteilhaft in einer inerten Atmosphäre, wie einer Argon- oder Stickstoffatmosphäre
durchgeführt werden.
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Das l,8-Diaeetoxy-9-anthron kann in Form eines pharmazeutischen Präparats zur Behandlung der
Psoriasis (Schuppenflechte) verwendet werden.
Die neuen Präparate können in irgendeiner der auf der Haut anwendbaren Formen vorliegen, wie Salben, Cremes,
Pasten, Schäumen, Aerosolsprays, Lotionen, wobei das 1,8-Diacetoxy-9-anthron
vorzugsweise in Konzentrationen von 0,5-15 $>, insbesondere von 2-5 %, enthalten ist. Man kann ihnen,
insbesondere den Salben, vorzugsweise noch ein Keratolytikum, wie Salicylsäure, vorwiegend in einer Konzentration von 1 bis
7 Jo, insbesondere bis 3 % beifügen.
Ferner und besonders vorteilhaft können die neuen Präparate neben dem l,8-Diacetoxy-9-anthron ein dermatologisch
wirksames Steroid zusammen mit einem pharmazeutischen Trägermaterial, wie einem der oben genannten,
enthalten.
Als dermatologisch wirksame Steroide kommen ■
beliebige Externkortikoide in Betracht, wie nicht fluorierte
Kortikoide, z.B. Hydrocortison, Prednisolon, mono-fluorierte Kortikoide, z.B. Fluocortolon, Fluorhydrocortison,
Dexamethason, Betamethason, Triamcinolon, dessen Acetonid, Fluorometholon, Fluorandrenolonacetonid oder insbesondere
difluorierte Kortikoide, wie Fluocinolonacetonid oder Flumethascn oder deren Ester mit niederen Alkancarbonsäuren,
oder anorganischen Säuren z.B. Phosphor- oder Schwefelsäure,
in erster Linie das Flumethanonpivalat.
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Die neuen Präparate enthalten das dermatologisch wirksame Steroid in üblicher Konzentration, wobei für die
nicht-fluorierten Kortikoide Konzentrationen von 0,1 bis 2 $,
insbesondere 0,5 bis 1 $>, für die mono-fluorierten Kortikoide
solche von 0,01 % bis 1 %, insbesondere 0,05 bis 0,5 %, und
bei den difluorierten Kortikoiden solche von 0,01 bis 0,2 #,
insbesondere 0,02 bis 0, 1 % besonders in Betracht fallen.
Das l,&-Diacetoxy-9-anthron ist vorzugsweise in Konzentrationen
von 0,5 bis 15^, insbesondere von 1 bis 10 %, vor allem
" von 2 bis 5 % in den genannten Präparaten enthalten.
Die neuen Präparate erhält man nach konventionellen Methoden der Arzneimittelherstellung. Dabei kann man Hilfsstoffe
verwenden, die mit dem l,8-Diacetoxy~9-anthron und den gegebenenfalls zusätzlich vorhandenen v/eiteren Wirkstoffen
nicht reagieren, wie z.B. Gelatine, Laktose, Stärke, Stearinsäure, Stearylalkohol, Talkum, pflanzliche OeIe, Benzylalkohole,
Gummi, Propylenglykole, Polyalkylen oder andere Arzneimittelträger. Wenn erwünscht, können sie noch andere Hilfsstoffe,
wie Konservierungsmittel, Färb- oder Riechstoffe, enthalten. Sie können auch noch weitere therapeutisch nützliche Verbindungen
aufweisen, wie Antibiotika, Antimykotika oder Antiseptika.
Die neuen Präparate sind nicht nur in der Humanmedizin, sondern auch in der Veterinärmedizin für die
Behandlung ähnlicher Krankheiten wertvoll, wie z.B. bei Pferden, Hunden oder Katzen.
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BAD ORIGINAL
BAD ORIGINAL
Die Erfindung betrifft auch die Herstellung der neuen Präparate, die dadurch gekennzeichnet ist, dass man
in an sich bekannter Weise die Wirkstoffe gegebenenfalls mit Trägerstoffen in üblicher Weise zu der gewünschten
Anwendungsform verarbeitet, sowie die Anwendung des neuen Stoffes bzw. der Präparate zur Behandlung der Psoriasis
in der Humanmedizin und ähnlichen Hautkrankheiten in der Veterinärmedizin.
Die Erfindung wird in den nachfolgenden Beispielen beschrieben, ohne sie jedoch einzuschränken. Die Temperaturen
sind in Celsiusgraclen angegeben.
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50 g l,8-Dihydroxy-9-anthron v/erden mit 3OO
ml Acetanhydrid während 5 Stunden unter Rühren auf 120 erwärmt. Nach dem Abkühlen filtriert man den ausgefallenen
Niederschlag ab und kristallisiert denselben aus Methylenchlorid/Petroläther
um. Man erhält das 1,8-Diace"toxy-9-anthron der Formel
CH COO
OCOCH,
in hellgelben Kristallen vom P. 215 - 216'
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Salbe
l,8-Diaeetoxy-9-anthron Wollfett, gereinigt Vaseline
5,0 g
5,0 g
ad. 100,0 g
Die Salbe wird durch Zusammenschmelzen des Wollfetts und der Vaseline, Anreiben des l,8-Diacetoxy-9-anthron
mit einem Teil der erhaltenen Fettschmelze und ans.^hl j essende Zugabe des übrigen Teils der Fettschmelze,
Durchmischen, Kaltrühren und Homogenisieren erhalten.
Paste
Flumethason-pivalat
1,8-Diacetoxy-9-anthron Zinkoxyd
V/ollfett, gereinigt ' Vaseline q.s.
0,02 g
5,0 g
20,0 g
10,0 g
100,0 g
Zur Herstellung der Paste schmilzt man die Vaseline und das Wollfett, reibt die Wirkstoffe mit einem Teil der
Fettschmelze an, gibt das Zinkoxyd zu, mischt gut durch und homogenisiert. Das so erhaltene Homogenisat gibt man
zum Rest der Fettsehmelze zu und mischt gut durch.
209827/1068 BAD ORIGINAL
Anstelle der verwendeten 0,02 g Flumethasonpivalat kann man 0,03 g Fluocinolonacetonid, 0,08 g Betaine
t has onvaler at oder 0,1 g Dexamethasonphosphat verwenden.
0,02 | g | |
3,0 | g | |
8,0 | g | |
10,0 | g | |
22,0 | g | |
5,0 | g | |
5,0 | g | |
ad. | .100,0 | g |
Creme
Flumethason-Divalat
'l,8-Diaeetoxy-9-anthron
'l,8-Diaeetoxy-9-anthron
Weisses Wachs Wali-at Arachisöl .
Lanolin Rizinusöl Deionisiertes Wasser
Man verschmilzt das weisse Wachs, den Walrat, das Arachisöl und das Lanolin, emulgiert die erhaltene Fettschmelze
warm in Wasser, reibt die Wirkstoffe mit einem Teil P der so erhaltenen Emulsion an und gibt den Rest der Emulsion
unter gutem Rühren zu. Dann rührt man das Rizinusöl kalt zur erhaltenen Emulsion und homogenisiert.
Salbe
Flumethason-pivalat 0,02 g
1,8-Diacetoxy- 9-anthron . 5,0 g
Wollfett, gereinigt 5,0 g
Vaseline 209827/1068 ad. 100,0 g
Die Salbe wird durch Zusammenschmelzen des Wollfetts und der Vaseline, Anreiben der Wirkstoffe mit einem
Teil der erhaltenen Fettschmelze und anschliessende ■ Zugabe des übrigen Teils der Fettschmelze, Durchmischen, KaItrühren
und Homogenisieren, erhalten, ..·
In analoger Weise kann man eine Salbe der folgenden Zusammensetzung erhalten; :
Flumethason-pivalat 0,02 g
l>8-Diacetoxy-9-anthron . 7,0 g
Salicylsäure 2,0 g
Wollfett, gereinigt 5,0 g
Vaseline . ad, . 100,0 g
Man kann die in diesen Salben verwendeten 0,02 g Flumethason-pivalat durch 0,03 g Fluocinolonaeetonid, 0,08 g
Betamethasonvalerat oder 0,1 g Dexamethasonphosphat ersetzen.
Salbe - ■
Flumethason-pivalat 0,02 g oder 0,1 g
lli8-Diaeetoxy-9-anthron 3,0 g
Salicylsäure 3,0 g
Wollfett . 5,0 g
Vaseline ad. 100,0 g
Die Salbe wird durch Zusammenschmelzen des Wollfetts und der Vaseline, Anreiben der Wirkstoffe mit einem
Teil der erhaltenen Fettschmelze und anschliessende Zugabe
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des übrigen Teils der Fettschmelze, Durchmischen, Kaltrühren
und Homogenisieren, erhalten.
Man kann die in dieser Salbe verwendeten 0,02 g oder
0,1 g Flumethason-plvalat durch 0,25 g Prednisolon-trimethylacetat oder durch 0,1g Fluocortoloncapronat ersetzen.
Flumethason-pivalat 0,02 g
1,8-Diacetoxy- 9-antbu-on 3,0 g
Salicylsäure 2,0 g
Polyäthylenglykol [flüssig] 5,0 g
Aethanol ' äd. 100,0 g
Das Flumethason-pivalat wird in Polyäthylenglykol gelöst, andererseits löst man das l,8-Diaeetoxy-9-anthron und die
Salicylsäure im Aethanol, mischt dann beide Lösungen homogen
und filtriert.
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Claims (1)
- Patentansprüche1. Verfahren zur Herstellung von 1,8-Diacetoxy-9-anthron, dadurch gekennzeichnet, dass man 1,8-Dihydroxy-9-anthron oder sein Tautomeres mit Acetanhydrid bei erhöhter Temperatur umsetzt.2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung bei 6O - l80 C durchführt.5· Verfahren nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Gegenwart eines inerten, nicht-basischen Lösungsmittels durchführt.4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1-5* dadurch gekennzeichnet, dass man das Acetanhydrid im Ueberschuss anwendet.5. Verfahren nach Anspruch 5* dadurch gekennzeichnet, dass man das Acetanhydrid in 1,2- bis 2,0-molarer Menge anwendet.6. l,8-Diacetoxy-9-anthron und sein Tautomeres.7. Pharmazeutische Präparate enthaltend 1,8-Diacetoxy-9-anthron oder sein Tautomeres zusammen mit einem pharma-209827/1088zeutischen Trägermaterial.8. Pharmazeutische Präparate gemäss Anspruch J, dadurch gekennzeichnet, dass das l,8-Diacetoxy-9-anthron in Konzentrationen von 0,5 - 15 % enthalten ist.9. Pharmazeutische Präparate gemäss Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass das l,8-Diacetoxy-9-anthron in Konzentrationen von 2 - 5 % enthalten ist.10. Pharmazeutische'Präparate zur Behandlung derPsoriasis,l/dadurch gekennzeichnet, dass sie heben einem dermatologisch wirksamen Steroid das l,8-Diacetoxy-9-anthron oder sein Tautomeres zusammen mit einem pharmazeutischen Trägermaterial enthalten.11. Pharmazeutische Präparate gemäss Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass sie Ό/5 - 15 % 1,8-Diacetoxy-9-anthron enthalten.12. Pharmazeutische Präparate gemäss Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass sie 1-10 ^ l,8-Diacetoxy-9-anthron enthalten.]j5. Pharmazeutische Präparate gemäss Anspruch 10,Q9&äiwrt gemäß Eingab· eingegangen am ...f^2£fe^,,2,0 9827/1068 BADORIGINAL215A608- XJ> -dadurch gekennzeichnet, dass sie 2-5 % l,8-Diacetoxy-9-anthron enthalten, ι14. Pharmazeutische Präparate gemäss einem der Ansprüche 10 - 13, dadurch gekennzeichnet, dass sie als dermatologisch wirksames Steroid ein nicht-fluoriertes Kortikoid enthalten.15. Pharmazeutische Präparate gemäss Anspruch %K, dadurch gekennzeichnet, dass sie das nicht-fluorierte Kortikoid in einer Konzentration von 0,1 - 2 % enthalten.. X6. Pharmazeutische Präparate gemäss Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass sie das nicht-fluorierte Kortikoid in einer Konzentration von 0,5 - 1 % enthalten.17. Pharmazeutische Präparate gemäss einem der Ansprüche 10-12,dadurch gekennzeichnet, dass sie als dermatologisch wirksames Steroid ein mono-fluoriertes Kortikoid enthalten.18. Pharmazeutische Präparate gemäss Anspruch I7> dadurch gekennzeichnet, dass sie das mono-fluorierte Kortikoid in einer Konzentration von 0,01 bis 1 % enthalten.I9. Pharmazeutische Präparate gemäss Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, dass sie das mono-fluorierte Kortikoid in einer Konzentration von 0,05 - 0,5 % enthalten.209827/1068 BAD ORlQINAt20. Pharmazeutische Präparate gemäss einem der Ansprüche 10-13* dadurch gekennzeichnet, dass sie als dermatologisch v/irksames Steroid ein difluoriertes Kortikoid enthalten.21. Pharmazeutische Präparate gemäss Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, dass sie Plumethason-pivalat enthalten.22. Pharmazeutische Präparate gemäss einem der Ansprüche 20 und.=.21, dadurch gekennzeichnet, dass sie da? difluorierte Kortikoid in einer Konzentration von 0,01 0,2 % enthalten.25. Pharmazeutische Präparate gemäss einem der Ansprüche 20 und 21, dadurch gekennzeichnet, dass sie das difluorierte Kortikoid in einer Konzentration von 0,02 -i0,l % enthalten. .24. Pharmazeutische Präparate gemäss einem der Ansprüche 8-23, dadurch gekennzeichnet, dass sie zusätzlich ein Keratolytium enthalten.25. Pharmazeutische Präparate gemäss Anspruch 24, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Keratolytikum Salicylsäure enthalten.209827/106826«. Pharmazeutische Präparate gemäss Anspruch 25, dadurch gekennzeichnet, dass die Salicylsäure in einer Konzentration von 1-3 % enthalten.27. Pharmazeutische Präparate gemäss einem der Ansprüche 8-26 in Form einer Salbe.28. Pharmazeutische Präparate gemäss einem der Ansprüche 8-26 in Form einer Creme.29. Pharmazeutische Präparate gemäss einem der Ansprüche 8-26 in Form einer Paste.50. Pharmazeutische Präparate gemäss einem der Ansprüche 9-26in Form einer Lotion.51. Pharmazeutische Präparate gemäss einem der Ansprüche 8-26 in Form eines Aerosol-Sprays.209827/1068
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FR2591222B1 (fr) * | 1985-12-11 | 1988-07-22 | Cird | Mono, di et tri-esters de dihydroxy-1,8 phenyl-10 anthrone-9 ou anthranol-9, leur procede de preparation et leur utilisation en medecine humaine ou veterinaire et en cosmetique |
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