DE2152371A1 - Verfahren zur Herstellung von 1-Alkyl-2-aminomethylpyrrolidinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1-Alkyl-2-aminomethylpyrrolidinenInfo
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Description
FRATMANN S.A. CHENE-BOUGERIES / Schweiz
Die Erfindung betrifft ein einfaches und wirtschaftliches Verfahren
zur Herstellung von l-Alkyl-2-aminomethylpyrrolidinen, welches
erfindungsgemäss dadurch gekennzeichnet ist, dass 1-Alkyl-2-pyrrolidon
in Lösung bei einer Temperatur zwischen -5 C und + 10 C zunächst mit Phosgen, hierauf bei einer Temperatur zwischen
0 C und -20 C mit einem Alkalialkoholat und schliesslich bei Raumtemperatur
mit Nitromethan umgesetzt und die erhaltene Nitrom ethyl engruppe dann zur Aminomethylgruppe reduziert wird.
Eine solche Verfahrensweise gestattet die Herstellung einer chemischen
Verbindung, welche vor allem als Zwischenprodukt Verwendung findet, unter Vermeidung der bekannten Verfahrensweisen, welche langwierig
und verhältnisinässig umständlich sind und vom Pyrrolidin als Ausgangsprodukt ausgehen.
Das erfindungsgemässe Verfahren verläuft gemäss nachfolgendem
Reaktions s chema:
0900. F360.12D.1 - BIl/KW/ek
209826/1108
+ COCl2 (1)
+ 2 MeOR0 (2)
I (D ~
R1 + CH-NO, (3)
NO
Metall + Säure CHNO
*2
katal. Hydrierung "* N
I (in)
11I
Hierbei bedeuten R und R Alkylgruppen und Me ist ein Alkalimetall,
beispielsweise Natrium oder Kalium.
Nachdem erfindungsgemässen Verfahren setzt man ein 1-Alkyl-2-pyrrolidon
(i) um mit Phosgen (l), einem Alkalalkoholat (2) und mit
Nitromethan (3), wobei die Verbindung (II) erhalten wird.
Als Beispiel für die Alkylgruppe (Rj in den l-Alkyl-2-pyrrolidonen
können folgende genannt w erden: Methyl, Aethyl, Propyl, Isopropyl und Butyl. .
Die Umsetzung des 1-Alkyl-2-pyrrolidon mit dem Phosgen kann in
einem Lösungsmittel durchgeführt werden, vorzugsweise in Benzol,
Toluol, Xylol. Diese Umsetzung wird bei einer niedrigen Temperatur
ο ο
zwischen -5 C und +10 C durchgefü dukt mit folgender Strukturformel:
ο ο
zwischen -5 C und +10 C durchgeführt und man erhält ein Zwischenpro
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CH,
CH,
CH„ AC- Cl Cl
Rl
Hierbei hat R die gleiche Bedeutung, wie sie vorstehend angeführt ist.
Dieses Zwischenprodukt kann isoliert und gereinigt werden. Es kann
aber auch unmittelbar fur die nachfolgende Umsetzung mit dem Alkalialkoholat
und dem Nitromethan verwendet werden ohne vorherige Isolierung und ohne Reinigung. Auch das bei der ersten Verfahr ens stufe
verwendete Lösungsmittel kann für die nachfolgenden Stufen beibehalten werden.
Die Umsetzung mit dem Alkalialkoholat mufts bei einer niedrigen Temperatur,
vorzugsweise zwischen 0 C und -20 C erfolgen. Das bei dieser Verfahrens stufe erhaltene Zwischenprodukt besitzt folgende Strukturformel:
CH,
CH.
c;
.OR,
"OR,
Auch hierbei haben R und R die vorstehend angegebene Bedeutung.
-L Ct
Die anschliessende Umsetzung mit Nitromethan erfolg dann bei normaler
Ra umtemper at ur.
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Die danach erhaltenen l-Alkyl-2-nitromethylenpyrrolidine können
isoliert und gereinigt werden, sie können aber auch so wie sie sind ohne Isolierung und Reinigung für die nachfolgende Reduktion eingesetzt
werden.
Diese Reduktion der l-Alkyl-2-nitromethylenpyrrolidine (II) erfolgt
entweder durch Einwirkung einer Säure auf ein Metall oder durch Hydrierung in Gegenwart eines metallischen Hydrierungskatalysators.
Im Falle einer chemischen Reduktion verwendet man als Metall in der
Hauptsache Eisen und Zink, Salzsäure oder Essigsäure. Diese Umsetzung wird in einem Lösungsmittel durchgeführt, wobei die Säure
gleichzeitig das Lösungsmittel sein kann, wobei die Reaktionsmischung erhitzt wird.
Bei einer katalytisch en Hydrierung verwendet man als Hydrierungskatalysator
Metall oxydschwämme, Metalle, kolloide Metalle sowie Metalle auf geeigneten Trägern. Die am meisten verwendeten Katalysatoren
sind: Platin schwamm, Rhodium auf Aluminium, Palladiumkohle und Raney-Nickel.
Die katalytische Hydrierung erfolgt in einem Lösungsmittel, wie Wasser,
Methanol, Aethanol, Isopropanol, Butanol, Tetrahydrofuran, Dioxan oder
andere inerte Lösungsmittel. Diese Lösungsmittel können entweder allein oder auch in geeigneter Kombination verwendet werden.
Der Hydrierungsdruck kann variieren vom Atmosphärendruck bis zu
höheren Drücken. Man wendet im allgemeinen hierbei Drücke an, welche zwischen dem Normaldruck und einigen AtmoSphären liegen. Man beendet
die Hydrierung zweckmässigerweise, sobald die berechnete Menge Wasserstoff aufgenommen ist. Das Reaktionsprodukt (III) wird
isoliert, nachdem der Katalysator abfiltriert und das Lösungsmittel verdampft ist.
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Die auf diese Weise erhaltenen 1 -Alkyl-2-aminomethylpyrrolidine (ill)
können dann durch Zusatz einer Mineralsäure, wie Salzsäure, Bromwasserstoffsäure,
Schwefelsäure, oder einer organischen Säure, wie Oxalsäure, Weinsäure, Maleinsäure oder Picrinsäure, in die entsprechenden
Salze überführt werden.
Das nachfolgende Ausführungsbeispiel zeigt eine praktische Anwendungs möglichkeit
des erfindungsgemässen Verfahrens.
a) Herstellung von l-Aethyl-2-nitromethylenpyrrolidin
In einen Reaktionskolben mit einem mechanischen Rührer, einem Tropftrichter und einem Thermometer bringt man 23 g 1-Aethylpyrrolidon,
gelöst in 100 ml wasserfreiem Toluol. Man kühl auf 0 C ab und hält die Temperatur der Lösung zwischen 0 C und 5 C, während
eine benzolische Lösung mit 21 % Phosgen zugegeben wird. Bei jedem einfallenden Tropfen dieser Lösung fällt ein weiss es Produkt aus und
es entsteht eine Gasentwicklung durch freigesetztes Kohlendioxyd. Die
Dauer dieser Zugabe der Phpsgenlösung beträgt etwa eine Stunde.
Nachdem die Phosgenlösung eingetragen ist, rührt man noch drei Stunden bei 0 C und kühlt dann weiter auf -15 C ab. Unter Einhaltung
einer Reaktionstemperatur zwischen -5 C und -15 C tropft man dann eine Lösung von 9» 5 g Natrium in 170 ml absolutem Aethanol zu. Diese
Zugabe dauert eb-enfalls etwa eine Stunde, da die Reaktion sehr exotherm
ist. Etwa 10 Minuten nach Beginn der Zugabe des Natriumäthylates beginnt eine Ausfällung von Natriumchlorid.
Nach dem Ende der Umsetzung wird die Reaktionsmischung weiter
gerührt, bis sie die normale Umgebungstemperatur angenommen hat. Man fügt dann ohne weitere Kühlung und innerhalb von 10 Minuten
18 g Nitromethan hinzu. Man lässt dann noch zwei Stunden lang rühren
und dann 12 Stunden stehen.
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Danach verdünnt man die Mischung mit 1 Liter Wasser, worauf die organische Schicht, welche sich abgeschieden hat, abgetrennt wird.
Die wässerige Schicht "wird dreimal mit jeweils 150 ml Chloroform extrahiert. Man vereinigt die organischen Schichten, trocknet sie
über Natriumsulfat, filtriert sie und dampft im Vakuum zur Trockne ein. Der gut kristallisierte Rückstand -wird in 100 ml normalem Aether
aufgenommen, worauf das Produkt bei 40 C getrocknet wird.
Man erhalt 25 g l-Aethyl-2-nitromethylenpyrrolidin mit einem Schmelz -
ο ^
punkt von 131 C mit einer Ausbeute von 78 %.
b) Herstellung von l-Aethvl-2-aminomethvlpvrrolidin
Zu einer Lösung von 25 g l-Aethyl-2-nitromethylenpyrrolidin in 500 ml
Methanol gibt man etwa 5 g Raney-Nickel, worauf diese Reaktions mischung
bei normalem Druck und Umgebungstemperatur hydriert wird, bis zur Aufnahme von 4 Moläquivalenten Wasserstoff, was etwa
5 Stunden dauert. Das Raney-Nickel wird durch Filtrierung abgetrennt und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abgedampft. Durch
Destillation des Rückstandes erhält man 17 g l-Aethyl-2-aminomethylpyrrolidin
in Form eines Oeles mit einem Siedepunkt bei 20 mm Hg von 60-61 C und mit einer Ausbeute von 65 %.
Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellten 1-Alkyl 2-aminomethylpyrrolidine
stellen wertvolle Zwischenprodukte für die
chemische Industrie dar, insbesondere auf dem pharmazeutischen Sektor zur Herstellung von Arzneimitteln, vor allem für das Gebiet
der Gastro-Enterologie und Neurologie.
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Claims (10)
- PATENTANSPRÜCHE,ji^Verfahren zur Herstellung von l-Alkyl-2-aminomethylpyrrolidinen, dadurch gekennzeichnet, dass 1-Alkyl-2-pyrrolidon in Lösung beiο οeiner Temperatur zwischen -5 C und +10 C zunächst mit Phosgen, hierauf bei einer Temperatur zwischen 0 C und -20 C mit einem Alkalialkoholat und schliesslich bei Raumtemperatur mit Nitromethan umgesetzt und die erhaltene Nit romethylengruppe dann zur Amino methylgruppe reduziert wird.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Lösungsmittel Benzol, Toluol oder Xylol verwendet wird.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Reaktionsprodukt aus der Umsetzung zwischen 1-Alkyl-2-pyrrolidon und Phosgen vor dem Zusatz des Alkalialkoholats isoliert und gereinigt wird.
- 4. Verfahren nach'Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das l-Alkyl-2-nitromethylenpyrrolidin vor einer Reduktion durch Hydrierung isoliert und gereinigt wird.
- 5. Verfahren nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass die Reduktion durch katalytisch^ Hydrierung in einem inerten Lösungsmittel durchgeführt wird.
- 6. Verfahren nach Anspruch 1 und 5, dadurch gekennzeichnet, dass als Hydrierungskatalysator Platinschwamm, Rhodium auf Aluminium, Palladiumkohle oder Raney-Nickel verwendet wird.0 9 8 2 6/1108
- 7. Verfahren nach Anspruch 1 und 5, dadurch gekennzeichnet, dassals Hydrierungslösungsmittel Methanol, Aethanol, Isopropanol, Butanol, Tetrahydrofuran oder Dioxan verwendet wird.
- 8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Reduktion unter Erhitzung mittels naszierenden, durch Einwirkung einer Säure auf ein Metall erzeugten Wasserstoff durchgeführt wird.
- 9. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Phosgen in dem Reaktionslösungsmittel gelöst zugesetzt wird.
- 10. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das erhaltene l-Alkyl-2-aminomethylpyrrolidin durch Zusatz einer mineralischen oder organischen Säure in das entsprechende Salz übergeführt wird.209826/1 108
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