DE2141629C3 - Ester der 1,3-Pentadien-1-carbonsäure, Verfahren zu deren Herstellung und desodorierend wirkende Mittel - Google Patents

Ester der 1,3-Pentadien-1-carbonsäure, Verfahren zu deren Herstellung und desodorierend wirkende Mittel

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DE2141629C3
DE2141629C3 DE2141629A DE2141629A DE2141629C3 DE 2141629 C3 DE2141629 C3 DE 2141629C3 DE 2141629 A DE2141629 A DE 2141629A DE 2141629 A DE2141629 A DE 2141629A DE 2141629 C3 DE2141629 C3 DE 2141629C3
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Kazuo Ikeda Sakai
Toshio Takatsuki Watanabe
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    • C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
    • C07D317/50—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
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Description

zyl-, Phenethyl-, Phenylpropyl-, Methylendioxyphenyl-propyl-, Octyloxyphenyl-oropyl-, Bornyl-, ^Methoxy^allylphenyl- 3,7-Dimethyl-2,(Voctadien-1-yl- oder Methylendioxy-cinnamyl-Rest ist. 2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein Alkohol der allgemeinen Formel
R-OH
(II)
worin R die genannte Bedeutung hat, mit U-Pentadien-1-carbonsäure oder einem funktionellen Derivat davon in an sich bekannter Weise umgesetzt wird S
3."Desodorierend wirkende Mittel, enthaltend Verbindungen nach Ansoruch 1. '
Die Erfindung betrifft Ester der 1,3-Pentadien-
1-carbonsäure. nämlich Verbindungen der all&emeinen F . - b
CH
— CH = CH — COOR (I)
CH CH CUUK (i)
worin R ein Benzyl-, Methylbenzyl-, Methoxybenzyl-, Trimethoxybenzyl-, Dimethylaminobenzyl-, Phenethyl-, Phenylpropyl-, Methylendioxyphenyl-propyl-, Octyloxyphenyl-propyll-, Bornyl-, 2-MeOiOXy-^aIIyI-phenyl-, S^-Dimethyl-^o-octadien-l-yl- oder Methylendioxy-cinnamyl-Rest ist.
Weiterhin betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen, wobei ein Alkohol der allgemeinen Formel
R _ OH
(II)
worin R die genannte Bedeutung hat, mit 1,3-Pentadien-1-carbonsäure oder einem funktionellen Derivat davon in an sich bekannter Weise umgesetzt wird.
Ferner betrifft die Erfindung desodorierend wirkende Mittel, welche die Verbindungen der allgemeinen Formel I enthalten.
Die Ester der allgemeinen Formel I zeigen eine bemerkenswerte desodorierende Wirkung bei verschiedenen unangenehmen Gerüchen. Beispielsweise sind Aminoverbindungen (z. B. Ammoniak, Triäthylamin, Indol, Scatol, Anilin, Pyridin), Schwefelverbindungen (z. B. Methylsulfid, Phenylsulfid, Äthylmercaptan, Thiophenol, Schwefelwasserstoff, Schwefelsäurehydrid), Acrolein, Acetaldehyd, Benzaldehyd usw. als unangenehme Geruchskomponenten bekannt, die häufig in Küchen, Waschräumen und Toiletten, Fahrzeugen und anderen geschlossenen Räumen auftreten. Diese übelriechenden Komponenten können jedoch wirksam in Gegenwart der erfindungsgemäßen Ester desodoriert werden. Wie aus einem später mittels erhältlich -Bevorzuge D
sind Alkylpolyphosphat <z. B. J« N.N'-Dicyclohexyl-carbodi.rmd und N-Athyl. D1 "lethylaminopropyl-carbodumid Ather^ Met, ienchlorid und Dioxan smd als'Losungsmittel η d.e
Reaktion geeignet. D.e Reaktion wird bevorzug; be, 20 bis 12(TC durchgeführt
Andererseits kann ein funktionelles Derivat .,. B. ein Säureanhydrid, ein Säurehalogenid) der 1,3-Ixntadien-1-carbonsäure als eines der Ausgangsmaterialien
der Erfindung verwendet werden ^n* Wentadien-1-cafbonsäureanhydr.J als Ausganpmaieridi \erwendet, kann die Reaktion durch Mischen des Anhydrids und des Alkohols in einem inerten Lo.ungsmittel durchgeführt werden. Pyr.d.n und Essigsaure
a5 sind als Lösungsmitte fur d.e Reakt on geeignet. Bevorzugt wird die Reaktion bei 20 bis 120 C durchgeführt. Wird l^-Pentadien-l-carbonsäurehalogenid eingesetzt, kann die Kondensationsreaktion mit dem Alkohol in Gegenwart einer Base durchgeführt werden.
,ο Eine organische Base (z. B. Pyridin, Triäthylamin) und eine anorganische Base (z. B. Alkahmetallcarbonat, Alkalimetallhydrox.d) s.nd als Basen gee gnetChloroforiT1) Benzoi und Äther können als Losungsmittel für die Reaktion eingesetzt werden. Im letzteren Falle
jedoch ist es nicht wichtig ein solches Lösungsmittel
» ^ verwnden ^ ein (Jheßchuß an org4nisdKr Base verwendet, so dient sie auch als Lösungsmittel für die Reaktion. Vorzugsweise wird d.e Reakt.on bei 0 bis 1000C durchgeführt.
.40 Der so erhaltene 1,3-Pentadien-l-carbonsaureester kann in Form einer Lösung als desodorierendes Mittel verwendet werden. Beispielsweise wird der Ester m einem Lösungsmittel (z. B. Aceton, Chloroform, Äthanol) gelöst und die Lösung tropfenweise den
unangenehmen Geruchsquellen zu deren Desodorierung zugesetzt. Zum Desodorieren von Luft in einem geschlossenen Raum wird der Ester bevorzugt mittels einer Verteileinrichtung, wie beispielsweise einem Aerosolsprühgerät, verteilt. In diesem Falle
wird der erfindungsgemäße Ester mit einem Losungsmittel, einem Treibmittel oder einem Gemisch von beiden versprüht. Bevorzugte Treibmittel sind Dichlor-difluor-methan, Dichlormonofluor-methan und Dichlor-tetrafluor-äthan. Wasser, Äthanol, Isopropanol, Aceton, Propylenglykol, Glycerin und Polyäthylenglykol sind als Lösungsmittel geeignet. Andererseits kann der U-Pentadien-l-carbonsäureester in fester Form eingesetzt werden, z. B. durch Ein·, bringen des Esters in eine Seife, Aktivkohle und ein dickes Papier.
Die Konzentration des zuzusetzenden 1,3-Pentadien-1-carbonsäureesters kann über einen weiten Bereich in Abhängigkeit von den erwünschten Eigenschäften der desodorierenden Zusammensetzung variiert werden. Im allgemeinen jedoch können zufriedenstellende Ergebnisse erzielt werden, wenn die Konzentration des Esters im Bereich von etwa 0,1 bis etwa 30 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht
der desodorierenden Zusammensetzung, liegt. In manchen Fällen können mehrere der 1,3-Pentadien-1-carbonsäureester als aktive Bestandteile der desodorierenden Zusammensetzung an Stelle eines einzigen Esters verwendet werden. Darüber hinaus kann die desodorierende Zusammensetzung gemäß der Erfindung antibakterielle Mittel enthüllen. Bevorzugte Mittel dieser Art schließen 1,3-Pentadien-l-carbonsäure, Salze hiervon (z. B. Natriumsalz, Kaliumsalz) oder ihre niederen Alkylester (z. B. Methyl-, Äthyl-, Pr.-nyl- und Butyl-Ester) ein. Die erfindungsgemäße desodorierende Zusammensetzung kann auch Parfüms und Hilfsstoffe (z. B. stabilisierende, emulgi; ende Mittel) enthalten.
Der folgende Vergleichsversuch und die Beispiele bc-.chreiben die Erfindung.
2 Stunden bei O0C auf einem Eisbad, dann weitere
3 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Nach dem Ende der Reaktion wird Pyridin destillativ entfernt. Der so erhaltene Rückstand wird in 100 ml Äther gelöst. Die Ätherlösung wird mit 100/0iger wäßriger Salzsäure, Wasser, einer wäßrigen Natriumbicarbonatlösung und Wasser nacheinander gewaschen. Die Lösung wird mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Dann wird die Lösung zur Entfernung des
ίο Äthers eingeengt und der so erhaltene Rückstand unter vermindertem Druck destilliert. 5 g Benzylester der 1,3-Pentadien-l-carbonsäure werden erhalten.
Sdp.: 120°C/0,l mm Hg.
Infrarot-Absorptionsspektrum:
<'£ : 1718 cm"1 (C = 0).
Vergleichsversuch
!Ein Gefäß mit einem Volumen von 1000 ml wurde bei Raumtemperatur mit einem Gemisch von zwei i\olumen-)Teilen Ammoniakgas und einem (Voli;iiien-)Teil Schwefelwasserstoffgas gefüllt. Jeweils 5 mg der in der Tabelle aufgeführten Verbindungen ο J ir 50 mg Aktivkohle wurden in das Gefäß eingebiacht. Nach dem Verschließen wurde das Gefäß 5 Minuten bei der gleichen Temperatur stehengelassen. Dann wurde jeweils das Ammoniakgas- und Si.hwefelwasserstoffgasvolumen im Gefäß gemessen, indem das gemischte Gas aus dem Gefäß nacheinander in einen Kitagawa-Ammoniak-Detektor und Kitagawa-Schwefelwasserstoff-Detektor gebracht wurde. Die verbliebenen Prozentgehalte des Ainmoniakgases und des Schwefelwasscrstoffgases im Gefäß wurden im Vergleich mit der Konzentration des entsprechenden Gases in einem Kontrollgefäß geschätzt. Die Ergebnisse zeigt die Tabelle.
Ester der
1,3-Pentadien-l-carbonsäure
Benzylester 75 48
p-Methoxybenzylester 78 55
p-Methylbenzylester 73 42
3,4,5-Trimethoxybenzylester 80 41
p-Dimethylamino-benzylester 84 48
Phenethylester 82 50
3-Phenylpropylester 79 51
3-(2,3-Methylendioxyphenyl)-
propylester 77 47
3-(p-n-Octyloxyphenyl)-propylester 81 47
Bornylester 70 38
2-Methoxy-4-allylphenylester 75 58
'ester .' 88 53
3,4-Methylendioxy-cinnamylester 82 50
Aktivkohle 85 72
Kontrolle 100 100
Beispiel 1
3 g Benzylalkohol werden in 10 ml Pyridin gelöst. 5 g 1,3-Pentadien-l-carbonsäurechlorid werden der Lösung unter Rühren zugetropft. Das Gemisch wird
Verbliebene Prozentgehalte
Ammo-
niakgas
SchwefelwasserstofTgas
Beispiel 2
ao 3 g p-Methoxybenzylalkohol und 5 g Pyridin werden in 30 ml Benzol gelöst. 5 g 1,3-Pentadien-l-carbonsäurechlorid werden der Lösung unter Rühren zugeiropft. Dann wird die Mischung in der gleichen Weise wie im Beispiel 1 beschrieben behandelt. 5,5 g p-Meth-
oxybenzylester der l^-Pentadien-l-carbonsäure werden erhalten.
Sdp.: 128°C/0,07mmHg.
Infrarot-Absorptionsspektrum: w™£ : 1710cm1- (C = 0).
Beispiel 3
3 g p-Methylbenzylalkohol werden in 10 ml Pyridin
gelöst. 5 g 1,3-Pentadien-l-carbonsäurechlorid werden
der Lösung unter Rühren zugetropft. Dann wird die
Mischung in der gleichen Weise wie im Beispiel 1
beschrieben behandelt. 5,5 g p-Methylbenzylester der
1,3-Pentadien-l-carhonsäure werden als gelbes öl erhalten.
Sdp.: 128°C/O,O7mm Hg.
I nf rarot-Absorptionsspektrum: 1710 cm1 (C = O).
..FUm "mal.
Beispiel 4
3 g 3,4,5-Trimethoxybenzylalkohol werden in 10 ml Pyridin gelöst. 5 g 1,3-Pentadien-l-carbonsäurechlorid werden der Lösung unter Rühren zugetropft. Dann wird die Mischung in der gleichen Weise wie im Beispiel 1 behandelt. 4,5 g 3,4,5-Trimethoxybenzylester der 1,3-Pentadien-l-carbonsäure werden erhalten.
Sdp.: 173°C/0,07 mm Hg.
Infrarot-Absorptionsspektrum: i>2£ : 1710 cm-1 (C = O).
Beispiel 5
3 g p-Dimethylaminobenzylalkohol werden in 10 ml Pyridin gelöst. 5 g 1,3-Pentadien-l-carbonsäurechlorid werden der Lösung unter Rühren zugetropft. Die Mischung wird 2 Stunden bei 00C auf einem Eisbad, dann weitere 3 Stunäen bei Raumtemperatur gerührt. Nach beendeter Reaktion wird Pyridin durch Destillation entfernt. Der so erhaltene Rückstand wird in 100 ml Äther gelöst. Die Ätherlösung wird mit Wasser
einer wäßrigen Natriumbicarbonatlösung und Wasser nacheinander gewaschen. Dann wird die Lösung zur Entfernung des Äthers eingeengt und der so erhaltene Rückstand unter vermindertem Druck destilliert. 4,7 g p-Dimethylaminobenzyles'.er der 1,3-Pentadien-1-carbonsäure werden erhalten.
Sdp.: ]35DC/O,O7mm Hg.
Infrarot-Absorptionsspektrum:
«£!ϊ. : 1710 cm-1 (C = O).
IO
Beispiel 6
3 g Phenethylalkohol werden in 10 ml Pyridin gelöst. 5 g ljS-Pentadien-l-carbonsäurechlorid werden der Lösung unter Rühren zugetropft. Dann wird die Mischung in der gleichen Weise wie im Beispiel 1 behandelt. 4,5 g Phenethylester der 1,3-Pentadien-1-carbonsäure werden als öl erhalten.
Sdp.: 135°C/O,O8mm Hg.
Infrarot-Absorptionsspektrum: so
Film
u max.
,Film
τι a Jt.
Beispiel 9
3 g 3-(p-n-Octyloxyphenyl)-propylalkohol werden in 10 ml Pyridin gelöst. 6 g 1,3-Pentadien-l-carbonsäurechlorid werden der Lösung unter Rühren zugetropft. Dann wird die Mischung in der gleichen Weise wie im Beispiel 1 behandelt. 4 g 3-(p-n-OctyIoxyphenyl)-propylester der 1,3-Pentadien-l-carbonsäure werden erhalten.
Sdp.: 197°C/0,04mmHg.
Infrarot-Absorptionsspektrum:
1715 cm-1 (C = O).
30
1715 cm-1 (C = 0).
Beispiel 7
3 g 3-PhenyIpropylalkohol werden in 10 ml Pyridin as gelöst. 6 g l.S-Pentadien-l-carbonsäurechlorid werden der Lösung unter Rühren zugetropft. Dann wird die Mischung in der gleichen Weise wie im Beispiel 1 behandelt. 5 g 3-Phenylpropylester der 1,3-Pentadien-1-carbonsäure werden erhalten.
Sdp.: 136°C/O,O7mmHg.
Infrarot-Absorptionsspektrum:
vZZ : 1715 cm-1 (C = O).
Beispiel 8
3 g 3-(2,3-Methylendioxyphenyl)-propylalkohol werden in 10 ml Pyridin gelöst. 6 g 1,3-Pentadien-l-carbonsäurechlorid werden der Lösung unter Rühren zugetropft. Dann wird die Mischung in der gleichen Weise wie im Beispiel 1 behandelt. 4,7 g 3-(2,3-Methylendioxyphenyl) - propylester der 1,3 - Pentadien-1-carbonsäure werden erhalten.
Sdp.: 176°C/0,075mmHg.
Infrarot-Absorptionsspektrum:
1710 cm-1 (C = O).
. FiIn
niax.
Beispiel 10
3 g Borneol werden in 10 ml Pyridin gelöst. 5 g 1,3-Pentadien-l-carbonsäurechlorid werden der Lösung unter Rühren zugetropft. Dann wird die Mischung wie im Beispiel 1 behandelt. 4,5 g Bornylester der 1,3-Pentadien-l-carbonsäure werden erhalten.
Sdp.: 129,5°C/2mmHg.
Infrarot-Absorptionsspektrum:
υ™" : 1710cm-1 (C = O).
Beispiel 11
3 g Eugenol werden in 10 ml Pyridin gelöst. 5 g !,S-Pentadien-l-carbonsäurechlorid werden der Lösung unter Rühren zugetropft. Dann wird die Mischung wie im Beispiel 1 behandelt. 3,5 g 2-Methoxy-4-allylphenylester der 1,3-Pentadien-l-carbonsäure werden erhalten.
Sdp.: 148°C/0,05mm Hg.
Schmelzpunkt: 610C.
Infrarot-Absorptionsspektrum:
v™Z : 1720cm-1 (C = O).
Beispiel 12
3 g Geraniol werden in 10 ml Pyridin gelöst. 5 g 1,3-Pentadien-l-carbonsäurechlorid werden der Lösung unter Rühren zugetropft. Dann wird die Mischung wie im Beispiel 1 behandelt. 4,5 g 3,7-Dimethyl-2,6-octadien-l-yl-ester der 1,3-Pentadien-l-carbonsäure werden erhalten.
Sdp.: 126°C/0,04mmHg.
Infrarot-Absorptionsspektrum:
v™£. ■ 1715cm-1 (C = O).
. Beispiel 13
3 g 3,4-Methylendioxy-cinnamylalkohol werden '" 100 ml Pyridin gelöst. 5 g 1,3-Pentadien-l-carbonsäurechlorid werden der Lösung unter Rühren zugetropft. Dann wird die Lösung wie im Beispiel 1 behandelt. 4 g 3,4-Methylendioxy-cinnamylester der 1,3-Pentadien-1-carbonsäure werden erhalten.
Sdp.: 161°C/0,07mmHg.
Infrarot-Absorptionsspektrum:
υ EJE : 1705 cm-1 (C = O).

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    Verbindungen der allgemeinen Formel
    beschriebenen Versuch zu erkennen ist .st die desodorierende Wirksamkeit der Ester^^hwefelwasserstoffgas der von Aktivkohle ubenegen.
    vi/· sint irfnltit die Kondensationsreaktion Wie erwähnt ertolgi aie λ. ι
    gemäß der Erfindung in herkömmlicher weist. Bei-
DE2141629A 1970-08-20 1971-08-19 Ester der 1,3-Pentadien-1-carbonsäure, Verfahren zu deren Herstellung und desodorierend wirkende Mittel Expired DE2141629C3 (de)

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FR2104540A5 (de) 1972-04-14
US3743657A (en) 1973-07-03
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