DE2141629A1 - Neue Ester der 1,3-Pentadien-1carbonsäure und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents
Neue Ester der 1,3-Pentadien-1carbonsäure und Verfahren zu ihrer HerstellungInfo
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Description
DR. MÜLLER-BORE DIPL-PHYS. DR. MAN ίΤΖ DIPL-CHEM. DR. DEUFEL
DIPL-ING. FINSTERWALD DlPL-ING. GRÄMKOW 9 1 Λ 1 R ? 9
18, AU6. tl7t
Ph/Sv - T 1153
Seiyalcu Go.,Ltd.
21, 3-ciioBie, Doshomachi, iiigR.shi-ku, Üsalia / Japan
21, 3-ciioBie, Doshomachi, iiigR.shi-ku, Üsalia / Japan
Heue liiator der 1 ,J-tentadi 3Π--1-carbonsäure und Verfahren zu
ihrer II- rjtollun;··
l'rioritäten: Japan vom 20. Auf^ust 1970, ITr. 73 3^0/7.0 und
Japan vom 20. Aujjust 1970, Hr. Ty 3>1/7O
Die 2iri"indun^ betrifft neue Ester der 1 ,J-lPnrbadien-i-carbon- '
.·;"λιι·ο TJJid ein Verfahren au ihrer Herstellung.
Dio erfindun^scjemäßon 1,3-IJontadien-1 -carbonsäureester werden
durch die folgendο Formel dargestellt:
GIiy - GH = OH - GH = CH - GOOR (I)
worin H ein Benzyl-, Hethylbenzyl-, llethoxybenzyl-, Srimethoxy
bonzyl-, Dinethyleuiinobon^yl-, Phenethyl-, Phenylpropyl-,
liethylendioxyjjhenyl-propyl-, Uctyloxyphenyl-propyl-, Bornyl-,
2-rict}ioi^y-4-allylphenyl-, 1,3-üiIIlethyl-2,6-octadien-1-yl- oder
Iiethylendioxycinnaniyl-Eest ist.
209809/1735
Es wurde nun gefunden, daß die Tj^-Ientadien-i-carbonsäurecster
(I) als -Desodorierungsmittel von Nutzen sind. Die crfindungsgeniäßen
Ester (I) zeigen eine bomerkencv.'erte desodorierende Wirkung
-bei verschiedenen unangenehmen Gerüchen. Beispielsweise
sind Aminoverbindungen -(z.B. Ammoniak, Triäthylanin, Indol,
ücatol, Anilin, Pyridin), Schwefelverbindungen (z.B. L-.tlrrl~
sulfid, Phenylsulfid, Ithylmercaptan, Thiophenol, Schwefel- .
viasserstoff, Schwefligsäureanhydrid), Acrolein, Acetaldehyd,
Benzaldehyd, usw. als unangenehme G-eruchskoiaponenten gut bekannt,
die häufig in Kuchen, Waschräumen und Toiletten, Fahrzeugen
und anderen geschlossenen liäuuen angetroffen werden. Diese
übelriechenden Komponenten können jedoch wirksam, in Gegenwart der
erfindungsgemäßen Ester (I) desodoriert werden, w*ie aus der.. später
zu beschreibenden Yersuch zu erkennen ist, ist dit: desodorierende
Wirksamkeit der Ester (l) gegen Schwefelwasserstoffgas der von .
Aktivkohle überlegen.
Erfindungsgemäß kann der 1,;-lantadien-1-carbonsäureester (x)
durch üLisetzen einer Garbinolverbindung der Formel
R - UE (II)
worin U die gleiche Bedeutung v-jie oben hat, nit der 1 ,J-Pentadien-1-carbonsäure
oder einem funktionellen Derivat dsv-on hergebt slit
vj erden.
Die Londensationsreaktion genial, der Erfindung kann in herLüxmlicher
Weise durchgeführt werden. Beispielsweise ist der Ί,^-1-t.ntadien-1-carbonsäureester
(l) loicht durch Mischen der Carbinolvorbindung
(II) und der 1,3-Pentadien-i-carbonsäure in Gegenwart
eines Dehydratisierungsmittels erhältlich. Bevorzugte Beispiele
für das Dehydratisierungsmittel schließen ein Alkylpolyphosphat
(z.B. Ithylpolyphosphat), !!,H'-Dicyclohexyl-carbodiiuid, N-üthyl-Ä'-Dimethylaminopropyl-carbodiimid
und dorgl. ein. iither, Hethylenchlorid
und "Dioxan sind als Lösungsmittel für die Keakbion geeignet.
Die Heaktion wird bevorzugt bei 20° bis 1?.0°0 durchgeführt.
; i.RP fö§8Ö9/i73S
BAD
, . *.. 21 A 1 629
Andererseits kenn ein funktionelles Derivat (z.B. ein SäureunhyG-id,
ein üäurehslogenid) der 1,3-Pcntadicii-i-carbonsäure
alu einqs dor AuGC011Gsmäterialien der Erfindung verwendet werden.
Wird 1 ^-l'entadien-i-carbonsäureanliydrid al σ Ausgangsiiiaterial
verwendet, kann die Reaktion durch M sch en des .
-jihyüriüß und der Corbinolverbindung (II) in einem inerten
LÜGUi\ j drittel durchgeführt worden, tyridin und Essigsäure sind
alΰ Lösungsmittel für die Reaktion geeignet. Bevorzugt wird die
Reaktion 1OOi 20° "bis 1200G durchgeführt. Wird 1,3-Pentadien-1-carboiiclaurehalogenid
eingesetzt, kann die Kondensationsreaktion nil; Γιο..' Cr;rbino!verbindung (II) in Gegenwart einer Bc.se durchgeführt |
v:orden, üine organische Banc (z.B. Pyridin, Triäthylaiain) Lind
oino anorganische Base (z.B. Alkalimetallcarbonat, Alkalimetallhyc.XOxiJ)
.sind aln Bace geeignet. Ghloroforia, Benzol und -äther
können in geeigneter Weise als Losungsuittel für die Reaktion
eingesetzt v.'crden. Im letzteren Falle jedoch ist es nicht v/ichtig,
ein solcnec Lösungsmittel zu verv.'enden» Wird ein Überschuß an
organisch3r Bas5 verwendet, dient sie eiuch als Losungsmittel
für die iie'xktioii. Vorzugspreise v-rird die Reaktion bei 0° bis 100°ü
dur chg υ f Lilir t.
Der co erhaltene 1,j-Pentadien-1-carbonsäureester (I) kann in
I)Om einer Lösung als desodorierendes Kittel verwendet werden.
Beispielsweise vird der Ester (I) in einem Lösungsmittel (z.B. \
Aceton, Chloroform, Äthanol) gelöst, und die Lösung wird tropfen-
\;^ise äen unangenelii:.cn Geruchs quell en zu deren Desodorierung zugesetzt.
Zum Desodorieren von Luft in einem geschlossenen Raum wird der lister (I) bevorzugt mittels einer Verteileinrichtung 'wie
beispielsweise einem Aero sol sprühgerät verteilt. In diesem !'alle
wird der erfindungsgemäße Ester (I) mit einem Lösungsmittel, einem '!^reibmittel oder einen Gemisch von beiden versprüht.
Bevorzugte Treibmittel sind Dichlor-difluor-methan, Dichlormonofluor-methan,
Dichlor-tetrafluor-äthan und dergleichen.
V/asser, Äthanol, Isopropanol, Aceton, Propylenglykol, Glycerin
und lolyäthylenglykol sind als Lösungsmittel geeignet. Anderer-
2098Q9/173S
. " 2H1629
seits kann der 1 ^-Pentadien-i-cax-bonsaureester (I) in fester
Form eingesetzt werden, z.B. durch Einbringen des Esters in
eine Seife, Aktivkohle und ein dickes Papier.
Die Konzentration des zuzusetzenden 1,3-lentadien-i-carbonsäureesters
kann über einen weiten Bereich in Abhängigkeit von den
erwünschten Eigenschaften der desodorierenden Zusammensetzung variiert werden. Im allgemeinen jedoch können zufriedenstellende
Ergebnisse erzielt werden, wenn die Konzentration des Esters (I) im Bereich von etwa 0,1 bis etwa 30 Gew.^, bezogen auf das Gesamtgewicht
der desodorierenden Zusammensetzung, liegt. In manchen
ITaIl en können mehrere der 1,3-tentadien-1 -carbonsäureester
(I) als aktive" Bestandteile der desodorierenden Zubc.rir.-:ensetzung
anstelle eines einzigen Esters verwendet werden. Darübcrhinaus kann die desodox'ierende Zusammansetzung gemäß der Erfindung
antibakterielle Mittel enthalten. Bevorzugte Iiittol dieser Art
schließen 1,3-Pentadien-1-carbonsäure, Üslzc hiervon (z.B. ITatriumsalz,
Kaliumsalz) oder ihre niederen Alkylester (z.B. Ißbhyl-,
iithyl-, IJropyl- und Butyl-Ester) ein. Die erfindungsgomäße
desodorierende Zusammensetzung kann auch 1-arfüms, liilf sstoffe
(z.B. stabilisierende, emulgierende Kittel) und/oder andere wertvolle Substanzen enthalten.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen praktische und bevorzugte
Ausfülirungsforuien der Erfindung.
Versuch
Ein Gefäß mit einem Volumen von 1000 ml wurde bei Itauratemperatur
mit einem Gemisch von zwei (Volumen) 'feilen Ainmoniakgas und einen
(Volumen-)Teil Schwefelwasserstoffgas gefüllt. 5 mg der in der
Tabelle aufgeführten Verbindung oder 50 mg Aktivkohle wurden in
das Gefäß gebracht. ITach dem Verschließen wurde das Gefäß 5 min
bei der gleichen Temperatur stehengelassen. Dann wurde jeweils das Ammoniakgas- und Schwefelwasserstoffgasvolumen im Gefäß ge-
200809/1735
BAD
■ ■ *■ v 2H1629
messen, indem das gemischte Gss aus dem. Gefäß nacheinander in
einen Kitagawa-Ammoniak-Detektor und Kitagawa-Schwefelwasserstoff-Detektor
gebracht wurde. Die verbliebenen Prozentgehalte des Ammoniakgases und des Schwefelwasserstoffgases im Gefäß
wurden im Vergleich mit der Konzentration des entsprechenden
Gases in einem Kontrollgefäß geschätzt. Die Ergebnisse zeigt die Tabelle.
| Tabelle | Verbliebene | Prozentgehalte |
| Ammoniakgas | Schwefelwasser stoffgas |
|
| Ester der 1,J-Pentadien-1- | 4-8 | |
| carbonsäure | 78 | 55 |
| Benzylester | 73 | 4-2 |
| p-Metho2Eybenzylester | 80 | 4-1 |
| p-Methylbenzylester | 84 | 4-8 |
| 3,4-, 5-Trimethoxybenzylestei" | 82 | 50 |
| p-Dinethylamino-b enzyle st er | 79 | 51 |
| Phsnethylester | 77 | 4-7 |
| 3--Phenylpropyluster | 81 | 4-7 |
| 3-(2,3-Mcthylendioxyphenyl)- propylester |
70 | 38 |
| 3-(p-n-Octylo3cyphenyl)-pxiopyl- estcr |
75 | 58 |
| Box'nylectur | 88 | 53 |
| Γ?--Γΐο tho^ry-4~ ally lphenylosber | 82 | 50 |
| 3,7~D:b:Lothyl-2, G-octadien-'i-yl- er.tcx' |
85 | 72 |
| 3,4—H*-thylundio;:y-cinnixi!tylester | 100 | 100 |
| Aktivkohle | ||
| Kontrolle | ||
20$009/173S
BAD ORIGINAL
3 s Benzylalkohol werden in 10 ml Pyridin gelöst. 5 S 1,3-£entadien-1-carbonsäurechlorid
werden der Lösung unter Rühren züge-, tropft. Das Gemisch wird 2 h bei 00G auf einen Eisbad, dann weitere
3 h bei Raumtemperatur gerührt. Nach dem Ende der Reaktion wird
Fyridin destillativ entfernt. Der so erhaltene Rückstand wird in
100 nl Äther gelöst. Die iith er lösung wird mit 10 /oiger wässriger
Salzsäure, Wasser, einer wässrigen ITatriumbicarbonatlösung und
Wasser nacheinander gewaschen. Die Lösung wird mit wasserfreiem
natriumsulfat getrocknet. Dann wird die Lösung zur Entfernung
des Äthers eingeengt, und der so erhaltene Rückstand unter vermindertem Druck destilliert. 5 S Benzylester der 1,3-Pentadien-1-carbonsäure
werden erhalten, ödp.: 120°C/0,1 rom Hg. Infrarot-Absorptionsspektrum:
* max. :
Beispiel 2
Beispiel 2
3 G p-Kethoxybenzylalkohol und 5 S Pyridin xverden in 30 r.l Benzol
gelöst. 5 S 1,3-Pentadien-1-carbonsäurechlorid vierden der Lösung
unter Rühren zugetropft. Dann wird die Mischung in der gleichen V/eise wie in Beispiel 1 beschri eben behandelt. 5>5 g p-Kethoscybenzylester
der 1,3-Pentadien-1-carbonsäure werden erhalten,
odp.: 128°C/0,07 mm Hg.
Inf r aro t-itb so rptions sp ektrum:
Inf r aro t-itb so rptions sp ektrum:
., EiIm _.,
V max# : 1710 cm ' (G = 0).
3 g p-Methylbenzylalkohol werden in 10 ml Pyridin gelöst. 5 C
1^-Pentadien-i-carbonsäurechlorid werden der Lösung unter Rühren
zugetropft. Dann wird die Mischung in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 beschrieben behandelt. 5)5 6 p-Methylbenzylester der
1,3-Pentadien-1-carbonsäure werden als gelbes öl erhalten. Sdp.:
128°G/0,07 mm Hg.
BADORIGtNAL
7 2U1629
Infrarot-^bsorptionsspektruiii:
: 1710 cm"1 (C = 0).
3 Ε 354,5-r£rimethoxybenzylalkohol werden in 10" nil Pyridin gelöst.
5 C 1 ^-^&^a-dien-i-carbonsäur echlorid werden der Lösung unter
Rühren zugetropft. Dann wird die Mischung in der gleichen-Weise
wie in Beispiel 1 behandelt. 4·,"5 G 3»4,5-Trimethoxybenzylester
der 1 , 3-Penta.dien-1-carbonsäure werden erhalten. Sdp..: 175°C/
0,07 mm Hg. - .
Infrarot-Absorptionscpelctrum:
cm" (0
Beispiel ρ
3 g p-Diiüethylaminobenzylalkohol werden in 10 ml Pyridin gelöst.
5 j 1,5-1cntadien-'-carbonsäurechlorid werden der Lösung unter
Rühren zugetropft. Die Ilischung wird 2 h bei O0C auf einem Eisbad,
dann weitere 3 Ii "bei Raumtemperatur gerührt. Fach beendeter
Reaktion wird iyridin durch Destillation entfernt. Der so erhaltene
Huckstand wird in 100 ml Äther gelöst. Die Ätherlösung ^
wird mit Wcssor einer wässrigen ifatriumbicarbonatlösung und Was- ser
nacheinander gewaschen. Dann wird die Lösung zur Entfernung des Äthers eingeengt und der so erhaltene Rückstand unter vermindertem
Druck destilliert. 4,7 g p-Dimethylaminobenzylester ·
der 1,3-Pentadien-1-carbonsäure werden erhalten. Sdp.:
0,07 no Kg.
Infrarot-Absorptionsspektrum:
Infrarot-Absorptionsspektrum:
^ max? : i7''° cn~1 (G = 0)*
209Ö09/17
<f 2U1629
3 G Phenethylalkohol werden in 10 ml Pyridin gelöst. 5 E 1»3-Pcntadien-i-ca-rbonsäurechlorid
werden der Lösung unter Rühren zugetio pft. Dann wird die Mischung in der gleichen Weine wie
in Beispiel 1 behandelt. 4,5 g lhenethylester der 1,3~Pentadien-1-carbonsäLire
werden als Öl erhalten. Sdp.: 135°G/O,O8 mm Hg.
Infrarot-Absorptionsspektrum:
λ Film Λ
V _ : 1715 cm ' (C = 0)
3 G 3-Hienylpropylalkohol werden in 10 nl Pyridin gelöst. 6 g
1,3-Pentadien-1-carbonsäurechloriä werden der Lösung unter ßüliren
zugetropft. Dann wird die Lischung in der gleichen Ueise
wie in Beispiel 1 behandelt. 5 g 3-BEnylpropylester der 1,3-Pentadien-1-carbonsäure
werden erhalten. Üdp 'o6°G/Ö,07 mi- Hg.
Infrarot-iibsorxotionsspektruia:
max. : 1715 Cm (00)·
Beispiel 6
Beispiel 6
3 Γΐ ■3-(2,3-'liethylGndioxyphenyl)~propylalkohol werden in 10 ml
Pyridin gelöst. 6 g 1,3-Pentadien-1 -carbonsäurechlox'id werden
der Lösung unter Rühren zugetropft. Dann wird die Mischung in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 behandelt. 4,7 g 3-(2,3~
Hethylendioxyphenyl)-propylester der '1,3-Pentadien-1 -carbonsäure
werden erhalten. Sdp.: 176°C/O,O75 nm Hg.
1Infrarot-Absorptionsspektrum:
max. : ^O cm"1 (C = 0).
209809/1735 BAD
3 ε 3T(p~n~Uc^ylox^kenyl)-propylalkohol werden in 10 ml I-'yridin
gelöst. 6 β 1 ,J-Ientadien-i-carboiisüurecliloriä werden der Lösung
unter Jlühren zugetropft. Dann wird die Mischung in der gleichen
Weice wie in Beispiel 1 behandelt. 4- c 3-(p-n-Octyloxyphenyl)-propyleoter
der 1,3-1ontadion-1-carbonsäure werden erhalten.
Sdp-: 197°C/O,O4 mn Hg.
Inf r ar ο t-Ab sorp tions sp clctrum:
Inf r ar ο t-Ab sorp tions sp clctrum:
) Film _,
ν '.,.„_ : 171>
cn .' (G = ü)
Film
muzz.
muzz.
3 z Borneol ν/-arden in 10 ml Pyridin gelöst. 5 B 1, 3-I'entadien-icarbonsäurGchlorid
werden der Lösung unter Rühren zugetropft.
Dann v;ird die Licchunc wie in Beispiol 1 behandelt. 4-,5 iS Bornylestex*
der 1 ^-Pentadien-i-carbonsäure werden erhalten, bdp.: 129,5
2 iiiiii J.L';.
Λ -UIl-:.
V . : -17-,0 ei: ' (G ■= ü)
3 ti ώι^.ηοΐ υ erden in 10 nl x-yridin gelöst. 5 U '' ,i-l-entadien-i
carbonn.:;nr'ochlox'id vJwrdcii iv.r Lfj^un^ unter Rülu?on zutjotropft.
Dann uird die Lischun(j wie in ßeiapiel 1 behandelt. 3,5 g
2-I-iotho3C7/-/l-allylphenylei:;L'er der 1,3-IJentadion-1-carbonsäure
worden orhalben. Odp.: 14-00(J/0,-05 nun HG- öchraelzpuni-cfc: 610G.
Inf raro t--Ab sorp tionssp ektruid:
max. : ^720 en"1 (G - θ)
209809/17-36
: 10 2H1629
7J ζ Geraniol werden in IO ml Pyridin Gelöst. 5 G Λ j3-l entadien-'1-c.arbonsäurechlorid
werden der Lösung nntor x:ühr&n su.Ge1frop.ft. ΰεηη
v/ird die Iüschunr; vjie in Beisr)iel 1 behandelt. 4,5 ~u '^,'y'-lJL.i.Liithyl-2,6--octadien-1-yl-est3r
der '■ ,3-i"üntadicn-^--ci,.i'bünar.ure v/ex^dcn erhalten.
Ldp.: 126°C/0,04 au H-.
Inf rciro t-Äbsorptionssp elztrum:
) EiIm .
V max. : 1715 cm-1 (G = 0).
3 S 3,4--Me thy lendioxy-cinnamyl alkohol werden in 100 ml Pyridin
gelöst. 5 K 1,3-ientadie-n-i-carbonsäurechlorid v/erdon der Lösung
unter Rühren zugetropft. Dann wird die Lösung wie in Beispiel 1-behandelt.
4 g 3>^f—Methylendioxy-cinnauylester der 1,3-Pentadien-1-carbonsäure
werden ernalten. odp.: 161°C/0,07 min H^.
InfraxOt-Absorptionsspektrui^
n„x : 1705 er. ' (C = ö).
Li ax»
- Patentansprüche -
- 10 -
209809/1735
BAD
Claims (16)
1. Verbindung der Formel
' CH, - CH = CH - CII = CH - COCE
worin E ein Benzyl-, hethylbenzyl-, Hethoxybenzyl-, Trimethoxybonsyl-,
Diuethylaiainobenzyl-, phenethyl-, Phenylpropyl-,
llethylendioz-cyphenyl-propyl-, Octyloxyphenyl-propyl-, Bornyl-,
S-hctho^Ml-allylphenyl-, 1 ,jJ-Dimethyl^^-Octadien-i-yl- ader
liethj'-lenQio^cinnaiiiyl-Eest ist.
2. Verbindung nach Anspruch 1, worin E der Bornyl-Eest ist.
. Verbindung nach Juispruch I, worin Ii der ^-Iictho:-^-^—allylphcnylt
ist.
4. Vcrlmdunc nach Anspruch 1, worin E der 1,3-Dimethyl-2,6-ociadien-1-yl-Hest
ist.
5. Verbindung nach Anspruch 1, worin Il der Benzyl-Eest ist.
6. Verbindung nach Anspruch 1, worin E der p-Hethylbenzyl-Eest ist.
7· Verbindung nach ^aispruch 1, worin R der p-Iiethoxybenzyl-pLest
ist.
8. Verbindung nach Anspruch 1, worin E der 3,4,5-Srimethoxybenzyl-Eest
ist.
9. Verbindunc nach Anspruch 1, worin E der p-Dimethylamino-benzyl-Eest
ist.
10. Verbindung nach Anspruch 1, worin E der Phenethyl-Best ist.
209809/173 5
B/i©
11. Verbindung nach Anspruch 1, worin E der 3-Phenylpropyl-■
Rest ist.
12.Verbindung nach Anspruch 1, worin R der 3-(2,3-Hethylendioxyphenyl)-propyl-Itet
ist.
13·Verbindung nach Anspruch 1, worin R der 3-(p-n—Octyloxyphenyl)-propyl-Rest
ist.
14.Verbindung nach Anspruch 1, worin R der 3,^--Methylendioxycinnamyl-Rest
ist.
15·Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1,
gekennz eichnet durch Kondensieren einer
Carbinolverbindung.der Formel
Carbinolverbindung.der Formel
R-OH
worin R die genannte Bedeutung hat, mit 1,3-:peri'kad:i-eI1-''lcarbonsäure
oder einem funktionellen Derivat davon.
16. Verwendung einer oder mehrerer der Verbindungen nach Anspruch 1 zusammen mit einem geeigneten Träger in einer
desodorierenden Zusammensetzung.
desodorierenden Zusammensetzung.
209809/1735
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP45073331A JPS5022B1 (de) | 1970-08-20 | 1970-08-20 | |
| JP45073330A JPS4821092B1 (de) | 1970-08-20 | 1970-08-20 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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| DE2141629B2 DE2141629B2 (de) | 1973-06-07 |
| DE2141629C3 DE2141629C3 (de) | 1974-01-10 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2141629A Expired DE2141629C3 (de) | 1970-08-20 | 1971-08-19 | Ester der 1,3-Pentadien-1-carbonsäure, Verfahren zu deren Herstellung und desodorierend wirkende Mittel |
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| DE (1) | DE2141629C3 (de) |
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| GB (1) | GB1325237A (de) |
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