DE2139752A1 - Verfahren zur herstellung von invertierten zuckern - Google Patents
Verfahren zur herstellung von invertierten zuckernInfo
- Publication number
- DE2139752A1 DE2139752A1 DE19712139752 DE2139752A DE2139752A1 DE 2139752 A1 DE2139752 A1 DE 2139752A1 DE 19712139752 DE19712139752 DE 19712139752 DE 2139752 A DE2139752 A DE 2139752A DE 2139752 A1 DE2139752 A1 DE 2139752A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- sugar
- gluconic acid
- acid
- inversion
- solns
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N D-gluconic acid Natural products OCC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 26
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N Gluconic acid Natural products OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N 0.000 title claims abstract description 26
- 239000000174 gluconic acid Substances 0.000 title claims abstract description 26
- 235000012208 gluconic acid Nutrition 0.000 title claims abstract description 26
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 title claims abstract description 23
- 229960004903 invert sugar Drugs 0.000 title abstract description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract 3
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 claims abstract 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 16
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 7
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000012265 solid product Substances 0.000 claims description 2
- 235000012907 honey Nutrition 0.000 abstract description 4
- 238000003860 storage Methods 0.000 abstract description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 abstract description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 abstract description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 abstract 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 abstract 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 10
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 5
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 4
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 4
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 3
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 3
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 3
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 3
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 3
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 3
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 3
- 235000020374 simple syrup Nutrition 0.000 description 3
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 3
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYSA-N 4-oxopentanoic acid Chemical compound CC(=O)CCC(O)=O JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012490 blank solution Substances 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YOSOKWRRCVPEJS-UHFFFAOYSA-N 1-(furan-2-yl)ethane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)C1=CC=CO1 YOSOKWRRCVPEJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 1
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 1
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 1
- DSLZVSRJTYRBFB-UHFFFAOYSA-N Galactaric acid Natural products OC(=O)C(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O DSLZVSRJTYRBFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- DSLZVSRJTYRBFB-DUHBMQHGSA-N galactaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(O)=O DSLZVSRJTYRBFB-DUHBMQHGSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229940040102 levulinic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 description 1
- 150000002482 oligosaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014101 wine Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C13—SUGAR INDUSTRY
- C13K—SACCHARIDES OBTAINED FROM NATURAL SOURCES OR BY HYDROLYSIS OF NATURALLY OCCURRING DISACCHARIDES, OLIGOSACCHARIDES OR POLYSACCHARIDES
- C13K3/00—Invert sugar; Separation of glucose or fructose from invert sugar
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Jellies, Jams, And Syrups (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von invertierten Zuckern Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von invertierten Zuckern mit Säure.
- Zur Herstellung von Invertzucker bzw. den Handelsprodukten wie Flüssiginvertzucker, Kristallinvertzucker, Kunsthonig und ähnlichen Produkten sind verschiedene Wege möglich. Die bekannteste Herstellungsmethode ist das Invertieren von Zucker durch Erhitzen konzentrierter Saccharose-Lösungen mit geringem Zusatz von Säuren. Meist werden kleine Mengen Salzsäure oder Schwefelsäure zugesetzt, die nach kurzer Einwirkungsdauer bei erhöhter Temperatur wieder durch Laugenzusatz neutralisiert werden müssen. Daneben können auch organische Säuren verwendet werden. In der Kunsthonig-Verordnung vom 21.3.1930 sind Ameisensäure, Milch, Wein und Citronensäure genannt. Auch bei diesen Säuren besteht jedoch, ebenso wie mit Mineralsäuren, die Gefahr, daß bei zu langer und zu heißer Reaktionsführung Nebenreaktionen auftreten. Insbesondere wird die bei der Inversion entstandene Fruktose durch die Säuren gespalten zu lIydroxymethylfurfurol, Laevulinsäure, Ameisensäure und schließlich zu undefinierten Bräunungsprodukten von hoher Farbintensität. Daneben können in der sogenannten "Reversions-" Reaktion Oligosaccharide gebildet werden.
- Es wurden deshalb in neuerer Zeit zum Invertieren von Zucker auch speziell wirksame Enzyme eingesetzt oder die Invertierung mit sauer aufgeladenen Ionenaustauschern durchgeführt.
- Das erfindungsgemäße Verfahren zur erstellung von invertierten Zuckern besteht nun darin, daß man den Zuckerlösungen 0,01 bis 0,5 % Gluconsäure, bezogen auf den Trockensubstanzgehalt, zusetzt, und gegebenenfalls das Festprodukt daraus gewinnt.
- Mit Gluconsäure treten die geschilderten Nachteile nicht auf.
- Es wurde festgestellt, daß Gluconsäure eine für den oben genannten Prozeß ausreichende Inversionswirkung hat, die auf Grund der für den Prozeß positiven Reaktionsgeschwindigkeit dessen Steuerung ermöglicht, so daß den praktischen Anforderungen entsprechende Teilinversionen (Handelsprodukte haben Inversionsgrade von 50, 75 oder 90 %) gezielt eingestellt werden können. Überraschend ist dabei, daß auch bei langer Reaktionsdauer bei hohen Temperaturen sich praktisch keine Spalt-oder Reversionsprodukte bilden und somit keine Verfärbungen auftreten. Dies ist ein entscheidender Vorteil gegenüber allen anderen organischen und anorganischen Säuren. Gluconsäure ist außerdem ein verdauliches Sohlehydrat und somit lebensmittelrechtlich kein Fremdstoff und kann deshalb nach vollendeter Invertierung im Zuckersirup verbleiben. Da Gluconsäure eine schwache Säure ist, sinkt erst bei Einsatzmengen von über 0,1 % der pH-Wert eines 65%igen Zucker- oder Invertzuckersirups unter den nach den Richtlinien für flüssige Zucker und verwandte Erzeugnisse von 1970 erforderlichen pH-Wert von 4. Ein nachträghohes Neutralisieren, um den pH-Wert anzuheben und damit eine Weiterreaktion zu vermeiden, ist deshalb beidem erfindungsgemäßen Einsatz von Gluconsäure im Gegensatz zu den anderen Säuren nicht notwendig.
- Das unterschiedliche Verhalten der erfindungsgemäß eingesetzten Gluconsäure gegenüber anderen organischen Säuren ist aus den folgenden Tabellen zu ersehen.
- Tabelle 1 zeigt die Inversionsgeschwindigkeit bei Gluconsäure im Vergleich zu anderen Säuren sowie die pH-Werte der Zucker lösungen nach Säurezusatz. Dazu wurde eine 65%ige Saccharoselösung mit Zusatz von jeweils 0,1 % verschiedener Säuren im siedenden Wasserbad invertiert (tatsächliche Temperatur der Lösungen 97,5 + 1°C). Nach bestimmten Zeiten-wurden Proben gezogen und deren Invertzuckergehalt nach Fehling bestimmt.
- Tabelle 1 % Invertzucker nach: Säure pIS 30' 1 h 2 h 4 h 8 h Fumarsäure 2,65 83 100 97,5 97,5 94 Citronensäure 2,6 83 92 97,5 99,8 93 Apfelsäure 2,65 75,5 89,5 99,3 100 94 Milchsäure 2,75 57 79,5 97 99,3 97,6 Schleimsäure 54,7 88 100 99,3 94 Gluconsäure 4,1 37 53 81,5 95,5 99,5 Blindlösung 7,0 1,4 3,7 3,7 3,7 9,55 Das Verhalten der einzelnen Säuren in Bezug auf Verfärbung (Zersetzung) im Verlauf der Inversion ist in der Tabelle 2 zu sehen. Es wurde die Verfärbung einer 65%igen SaccharoSelösung nach 8 Stunden und 24 Stunden Lagerung bei 1000C und Säurezusätzen von 0,1 % bestimmt.
- Tabelle 2 Säure 8 h 24 h Fumarsäure ++ +++ Citronensäure ++ +++ Äpfelsäure ++ Milchsäure ++ EDTA + Gluconsäure - + Blindlösung - = keine Verfärbung + = schwach gelblich ++ = gelb +++: = stark gelb bis braun Wie aus den Tabellen zu ersehen ist, besitzen Citronensäure, Äpfelsäure, Milchsäure und Weinsäure ungefähr die gleiche Inversionswirkung; nach 2 bis 4 Stunden ist ein Maximum erreicht, danach fallen die mit Fehling feststellbaren Zuckeranteile wieder ab und Zersetzung und Reversionsreaktionen treten auf.
- Gluconsäure zeigt dagegen eine deutlich langsamere Wirkung und läßt keine Abbaureaktion und keine Bräunung erkennen.
- Die Inversionsgeschwindigkeit bei einer 65%igen Saccharoselösung von 980C nach Zusatz verschiedener Mengen Gluconsäure zeigt Tabelle 3.
- Tabelle 3 Einsatzmenge an H Reaktionsdauer in Stunden Gluconsäure P 1/2 1 2 4 8 24 0,025 6,4 11 22 37 7 65 92 100 0,05 5,8 22 42 68 87 98 99 0,1 4,1 36 64 82 95 99,5 -0,2 3,4 54 80 95 99 - -Blindlösung 7,3 1,2 1,7 2,2 2,3 7,6 7,2 Ein wesentlicher Fortschritt des erfindungsgemäßen Verfahrens gegenüber den bekannten Verfahren zur Herstellung von invertierten Zuckern besteht auch darin, daß es durch die langsame Reaktion der Gluconsäure möglich ist, die in der Zuckerfabrikation anfallenden heißen Zuckerlösungen und Zuckerabläufe gleich in ihre normalen Lagertanks überzuführen, hier die Gluconsäure zuzusetzen und die Mischung allmählich auskühlen zu lassen. Das nach den bekannten Verfahren erforderliche Neutralisieren, Abkühlen, Absaugen der ausgefallenen Salze und nachträgliches Umfüllen in die Lagertanks ist nicht erforderlich. Die zuzusetzende Menge an Gluconsäure sollte bei vorzugsweise 0,01 bis 0,1 %, bezogen auf Trockensubstanz, erfolgen. Man erhält erfindungsgemäß haltbare und lagerfähige Lösungen von reproduzierbarem Inversionsgrad, bei denen keine Verfärbungen auftreten.
- An Art, Größe und Wandmaterial der Tanks müssen keine speziellen Anforderungen gestellt werden, da Gluconsäure nicht korrosiv wirkt, sondern ein starker Komplexbildner ist, der eventuell vorhandene oder hinzukommende Schwermetallspuren binden und unschädlich machen kann.
- Falls aus verfahrenstechnischen Gründen die Invertierung im Durchlauf erfolgen soll, wobei die Reaktionszeit geringer ist und infolgedessen die kleinen Gluconsäuremengen von 0,01 bis 0,1 % mitunter zum Invertieren nicht ausreichend sind, ist es vorteilhaft, den Zusatz an Gluconsäure bis zu 0,5 % zu erhöhen. Auch in diesem Falle werden im Gegensatz zu anderen Säuren stabile Lösungen erhalten, die sich nicht verfärben. Soll eine solche Zuckerlösung längere Zeit aufbewahrt werden, so ist nach einiger Zeit eine geringe pH-Korrektur auf etwa pH 4 erforderlich, um eine Nachinversion zu verhindern.
- Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren kann man Invertzuckersirup, Kristallinvertzucker, Kunsthonig und ähnliche Produkte herstellen.
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von invertierten Zuckern mit Hilfe von
Säure, dadurch gekennzeichnet, daß man den Zuckerlösungen 0,01 bis 0,5 % Gluconsäure,
bezogen auf deren Feststoffgehalt, zusetzt und gegebenenfalls das Festprodukt daraus
gewinnt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 0,01
bis 0,1 % Gluconsäure den heißen Zuckerlösungen zusetzt und diese Mischung auskühlen
läßt.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die
Invertierung im Durchlaufverfahren mit 0,1 bis 0,5 % Gluconsäure durchführt und
gegebenenfalls den pH-Wert des invertierten Produktes auf etwa 4 einstellt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19712139752 DE2139752A1 (de) | 1971-08-07 | 1971-08-07 | Verfahren zur herstellung von invertierten zuckern |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19712139752 DE2139752A1 (de) | 1971-08-07 | 1971-08-07 | Verfahren zur herstellung von invertierten zuckern |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2139752A1 true DE2139752A1 (de) | 1973-02-15 |
Family
ID=5816178
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19712139752 Pending DE2139752A1 (de) | 1971-08-07 | 1971-08-07 | Verfahren zur herstellung von invertierten zuckern |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE2139752A1 (de) |
-
1971
- 1971-08-07 DE DE19712139752 patent/DE2139752A1/de active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2632415C3 (de) | Nichtverdaubarer Nahrungsmittel-Zusatzstoff und Verfahren zu seiner Herstellung | |
| DE2002385C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Lactulose-Konzentrat | |
| DE2904029C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von zuckerfreiem Kaugummi | |
| DE2139752A1 (de) | Verfahren zur herstellung von invertierten zuckern | |
| DE283882C (de) | ||
| DE1717126C3 (de) | Verfahren zum Verflüssigen von Stärke | |
| DE742225C (de) | Verfahren zur Herstellung von Futtermitteln | |
| AT237625B (de) | Verfahren zur Stabilisierung von Harnstofflösungen | |
| DE496382C (de) | Verfahren zur Herstellung von kolloidale Kieselsaeure enthaltenden Bonbons | |
| DE296940C (de) | ||
| DE523349C (de) | Verfahren zur Herstellung von Staerkeabbauprodukten | |
| DE672018C (de) | Verfahren zur Verhinderung der Zersetzung hitzeempfindlicher Loesungen | |
| DE1543199B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von wäßrigen Formaldehydlösungen, die in einem Temperaturbereich von -20 bis +60 Grad C beständig sind | |
| DE445193C (de) | Verfahren, um Holzzucker, die durch Einwirkung von konzentrierter Saeure auf Holz gewonnen werden, durch Hydrolyse in gaerungsfaehige und kristallisierbare Zucker ueberzufuehren | |
| DE1817907C3 (de) | Verfahren zur Herstellung einer wäßrigen Lösung von Glukonsäure und einem wasserlöslichen Glukonat durch submerse Vergärung von Glukose | |
| AT99681B (de) | Verfahren zur Darstellung von leichtlöslichen Salzen des Chinins. | |
| DE688962C (de) | Verfahren zur Herstellung von haltbaren Calciumsalzloesungen | |
| AT136391B (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen, leicht verdaulichen Stärkeumwandlungsproduktes. | |
| AT134980B (de) | Verfahren zur Nachbehandlung der von der Verzuckerung von Zellulose mittels verdünnter Mineralsäure unter Einwirkung von Hitze und Druck erhaltenen Lösung. | |
| AT34875B (de) | Verfahren zur Darstellung von eisenfreiem, mikrokristallinischem Natrium-, Kalium- oder Ammoniumalaun. | |
| AT140199B (de) | Verfahren zur Stabilisierung von Peroxydlösungen. | |
| DE2615715C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Rhodanwasserstoffsäure und Hexamethylentetramin enthaltenden, veterinärmedizinischen Trockenpräparaten | |
| DE2153112A1 (de) | Zuckerwaren mit hohem Maltose-Gehalt und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE330341C (de) | Verfahren zum Entfernen der Testinsaeure und deren Verbindungen aus Gerste | |
| DE1643546C (de) | Verfahren zur Herstellung von praktisch farblosen Alkalisalicylaten |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OHA | Expiration of time for request for examination |