DE2139084B2 - Verfahren zur Herstellung von 4,4-Diphenyl-piperidinen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 4,4-Diphenyl-piperidinen

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Description

in bekannter Weise debenzyliert und/oder die so erhaltene freie Base der allgemeinen Formel II in ihre Säureadditionssalze überführt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man bei der Umsetzung von Benzol mit einem Piperidon-(4) der allgemeinen Formel III überschüssiges Benzol als Lösungsmittel verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man bei einer Temperatur zwischen etwa 0°C und dem Siedepunkt des Benzols arbeitet.
4. Verfahren nach Anspruch 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als Friedel-Crafts-Katalysator wasserfreies Aluminiumchlorid verwendet.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man Benzol und wasserfreies Aluminiumchlorid vorlegt, gegebenenfalls auf die Umsetzungstemperatur erwärmt und den jeweiligen Reaktionspartner der allgemeinen Formel III, vorzugsweise gelöst in Benzol, langsam unter Rühren zugibt.
In der deutschen Patentschrift 19 36 452 werden 4,4-Diarylpiperidine der allgemeinen Formel I
(I)
υ in der R ein Wasserstoffatom, einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, einen Phenalkylrest, einen Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkylrest oder einen Phenoxyalkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in der Alkyienkette und Ri ein
•to Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, deren Säureadditionssalze und ein Verfahren zu ihrer Herstellung beschrieben.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von 4,4-Diphenyl-piperidinen der allgemeinen Formel II sowie von deren Säureadditionssalzen
(II)
in der R1 ein Wasserstoffatom, eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine gegebenenfalls halogenierte oder alkylierte Aralkylgruppe, wobei die Alkyienkette 1 bis 3 Kohlenstoffatome aufweist, eine Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl- oder Aryloxyalkylgruppe mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in der Alkyienkette oder eine gegebenenfalls im Benzolring halogenierte, alkoxylierte oder alkylierte Phenyloxyalkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in der Alkylengruppe bedeutet, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Benzol in Gegenwart eines Friedel-
Crafts-Katalysators mil einem Piperidon-(4) der allgemeinen Formel III
(ΠΙ)
in der R1 die obigen Bedeutungen hat, umsetzt und gewünschtenfalls anschließend so erhaltenes 1-Benzyl-4,4-diphenyl-piperidin der Formel V
in bekannter Weise debenzyliert und/oder so die erhaltene freie Base der allgemeinen Formel Il in ihre Säureadditionssalze überführt.
Bei der Umsetzung von Benzol mit einem Piperidon-^) der allgemeinen Formel III verwendet man zweckmäßigerweise überschüssiges Benzol als Lösungsmittel; man arbeitet vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen etwa 0°C und dem Siedepunkt des Benzols. Als Friedel-Crafts-Katalysator verwendet man vorzugsweise wasserfreies Aluminiumchlorid.
In einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens legt man bei der Umsetzung von Benzol mit einem Piperidon-(4) der allgemeinen Formel III Benzol und wasserfreies Aluminiumchlorid vor, erwärmt gegebenenfalls das Gemisch auf die Umsetzungstemperatur und fügt den Reaktionspartner der allgemeinen Formel III, vorzugsweise gelöst in Benzol, langsam unter Rühren zu.
Man kann aber auch ein Piperidon-(4) der allgemeinen Formel III in Benzol vorlegen und zum Beispiel wasserfreies Aluminiumchlorid unter Rühren langsam eintragen, wobei sich das Reaktionsgemisch erwärmt; durch weiteres Erwärmen auf etwa 60 bis 700C wird die Reaktion zu Ende geführt.
Die Debenzylierung, d. h. die Abspaltung der Benzylgruppe, kann entweder durch Hydrierung in bekannter Weise oder durch Überführung in eine Verbindung der allgemeinen Formel VI
men bedeutet, Verseifung und Decarboxylierung erfolgen.
Bei der Debenzylierung von 1-Ben?.yl-4,4-diphenylpiperidin durch Hydrierung arbeitet man vorzugsweise bei einem Druck von etwa 5 bis 10 Atmosphären und einer Temperatur zwischen etwa Raumtemperatur und eiwa 1000C in Gegenwart von üblichen Edelmetallkatalysatoren, zum Beispiel Palladium auf Bariumsulfat; als Lösungsmittel dienen vorzugsweise niedrige Alkohole
ίο oder niedrig-Alkohol/Wasser-Gemische.
Bei der Debenzylierung von 1-Benzyl-4,4-diphenylpiperidin durch Überführung in eine Verbindung der allgemeinen Formel Vl, Verseifung und Decarboxylierung, wird die Verbindung der allgemeinen Formel VI durch Umsetzung von I-Benzyl-4,4-diphenyl-piperidin mit einem entsprechenden Halogenameisensäureester erhalten, Verseifung und Decarboxylierung erfolgen nach bekannten Methoden.
Die erfindungsgemäßen Säureadditionssalze leiten sich beispielsweise von folgenden Säuren ab: Salz-, Bromwasserstoff-, Schwefel-, Salpeter-, Phosphor-, Essig-, Propion-, Malein-, Fumar-, Milch-, Apfel-, Zitronen-, Malon-, Wein-, Bernstein-, Benzoe-, Pamoaundönanthsäure.
Das erfindungsgemäße Verfahren arbeitet in allen Varianten überraschend glatt und mit guten bis sehr guten Ausbeuten.
In keiner Welse war vorherzusehen, daß ein Molekül Piperidon-(4) der allgemeinen Formel III mit zwei
jo Molekülen Benzol erfindungsgemäß reagiert.
Die für das erfindungsgemäße Verfahren verwendeten Ausgangsverbindungen der allgemeinen Formel III sind entweder bekannt oder können in an sich bekannter Weise hergestellt werden.
J5 Die erfindungsgemäß herstellbaren Verbindungen der allgemeinen Formel II sowie deren Säureadditionssalze können als solche oder als Zwischenprodukte zur Herstellung von Arzneimitteln, insbesondere mit zentral stimulierenden Wirkungen, verwendet werden.
Die Beispiele erläutern die Erfindung.
(VI)
CO-O—R2
in der R2 eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffato-
Beispiel 1
1 -Methyl-4,4-diphenyl-piperidin
In 300 ml wasserfreies Benzol werden bei Raumtemperatur 155,5 g fein pulverisiertes wasserfreies Aluminiumchlorid eingetragen; das Gemisch wird nach
so Erwärmen auf 60°C innerhalb von 30 Minuten unter Rühren langsam mit einer Lösung von 30 g 1-Methylpiperidon-(4) in 200 ml wasserfreiem Benzol versetzt, wobei ein Temperaturanstieg auf 75°C zu erkennen ist. Nach einer Nachreaktionszeit von 2 Stunden bei 600C wird das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abgekühlt und in eine Eis/konz. Salzsäure-Mischung eingetragen. Die wäßrige Phase wird vom-überschüssigen Benzol und den Neutralanteilen abgetrennt, mit Äther ausgewaschen und mit 40%iger Natronlauge alkalisiert. Hierbei scheidet sich die Base ab, die mit Äther extrahiert wird. Nach Trocknen über wasserfreiem Kaliumcarbonat wird der Äther abdestilliert. Als Rückstand verbleiben 78 g Rohbase, die durch Feinvakuumdestillation bei Kpo.o8mm 121 bis 125°C gereinigt werden.
Die Base wird einmal aus Petroläther 60/80 umkristallisiert. Der Schmelzpunkt liegt dann bei 69 bis 71°C.
Beispiel 2
l-Benzyl-4,4-diphenyl-piperidin
In 400 ml wasserfreiem Benzol werden bei Raumtemperatur 93 g fein pulverisiertes wasserfreies Aluminiumchlorid eingetragen; das Gemisch wird nach Erwärmen auf 600C innerhalb von 30 Minuten unter Rühren langsam mit einer Lösung von 30 g 1-Benzylpiperidon-(4) in 100 ml wasserfreiem Benzol versetzt.
Nach einer Nachreaktionszeit von 2 Stunden bei 600C wird das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abgekühlt und in eine Eis/konz. Salzsäure-Mischung eingetragen. Die wäßrige Phase wird vom überschüssigen Benzol und den Neutralanteilen abgetrennt, mit Äther gewaschen und mit 40%iger Natronlauge alkalisiert. Die abgeschiedene Base extrahiert man mit Äther, trocknet die ätherische Lösung über wasserfreiem Kaliumcarbonat und engt dann bis zur Trockne ein. Als Rückstand verbleiben 40 g der kristallinen Rohbase.
Nach Umkristallisation aus Äthanol und Behandeln mit Aktivkohle schmilzt die reine Verbindung bei 111 bis 113,5" C.
Beispiel 3
4,4-Diphenyl-piperidin
196,8 g i-Bcnzyl-4,4-diphenyl-piperidin werden mit 84 g Chloramcisensäureäthylester versetzt und 1 Stunde auf dem Dampfbad unter Rückfluß gekocht. Überschüssiger Chloranieisensäureäthylester sowie das entstandene Bcnzylchlorid werden anschließend im Wasserstrahlvakuum abdestilliert. Das verbleibende Rohprodukt destilliert man im Feirivakuum bei Kpo.oi 180 bis 2000C. Die Ausbeute beträgt 90%. Der aus Äthanol umkristaliisierte 4,4-Diphenyl-l-piperidincarbonsäureälhylester schmilzt bei 94 bis 95°C.
Ein Gemisch aus 230g 4,4-Diphenyl-l-piperidincarhonsäureälhylester und 750 ml 48%iger Bromwasserstoffsäure werden unter Rühren 2 Stunden unter Rückfluß gekocht. Von dem Reaktionsgemisch werden auf dem Dampfbad etwa 250 ml Bromwasserstoffsäure im Vakuum abdestilliert.
Der Rückstand wird zur vollständigen Abscheidung des Kristallisats abgekühlt. Man saugt ab, nimmt die Kristalle in Wasser auf und überschichtet mit Äther. Nach Zugabe von lO°/oiger Natronlauge wird die Base in Freiheit gesetzt und in die ätherische Phase gedruckt. Die Ätherphase wird abgetrennt und über Natriunihydroxid getrocknet. Der Äther wird abdestilliert und das rohe 4,4-Diphenyl-piperidin im Feinvakuum bei Κραικ 130 bis 1400C destilliert. Die Ausbeute beträgt 95% der Theorie.
lu Beispiel 4
4,4-Diphenyl-piperidin
50 g l-Benzyl-4,4-diphenyl-piperidin werden in 1 Liter Äthanol und 50 ml Wasser unter Zusatz von 10 g Palladium/Bariumsulfat (5%) während 7 Stunden bei 800C und einem Anfangsdruck von 5 atü Wasserstoff hydriert. Der Katalysator wird abfiltriert und das Filtrat zur Trockene eingedampft. Man erhält 35 g Rohbase, die durch Destillation im Feinvakuum in Stickstoffatmo-
·?<> Sphäre bei Kp().i 140 bis 142°C gereinigt wird. Die Reinbase schmilzt nach Umkristallisation aus Petroläther 60/80 bei 71 bis73"C.
Beispiel 5
4,4-Diphenyl-piperidin
Käufliches Piperidon-(4)-hydrochlorid-hydrat wird durch Trocknen über Phosphorpentoxid im Vakuum bei 85°C entwässert.
«ι Zu 3 g Piperidon-(4)-hydrochlorid und 50 ml Benzol gibt man unter Rühren bei 500C 13 g Aluminiumchlorid, rührt anschließend bei 55°C 3 Stunden, gießt die Reaktionsmischung auf 200 ml Eiswasser, alkalisierl mit 6 η-Natronlauge und extrahiert zweimal mit Benzol.
υ Nach dem Behandeln der organischen Phase mit Aktivkohle und Trocknen über Natriumsulfat wird der nach dem Abziehen des Lösungsmittels erhaltene Rückstand mit Äthanol/ätherischer Salzsäure ins Hydrochlorid überführt (4,1 g), aus dem durch Behandein der wäßrigen Lösung mit 6 n-Natronlaugc, Extraktion mit Diäthyläther, Trocknen der Lösung und Abdampfen des Lösungsmittels die freie Base hergestellt wird. Smp. 67 -69° C.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von 4,4-Diphenylpiperidinen der allgemeinen Formel Il sowie von deren Säureadditionssalzen
(II)
in der R1 ein Wasserstoffatom, eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine gegebenenfalls halogenierte oder alkylierte Aralkylgruppe, wobei die Alkyienkette 1 bis 3 Kohlenstoffatome aufweist, eine Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl- oder Aryloxyalkylgruppe mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in der Alkyienkette oder eine gegebenenfalls im Benzolring halogenierte, alkoxylierte oder alkylierte Phenyloxyalkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in der Alkylengruppe bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man Benzol in Gegenwart eines Friedel-Crafts-Katalysators mit einem Piperidon-(4) der allgemeinen Formel III
(III)
in der R1 die obigen Bedeutungen hat, umsetzt und gewünschtenfalls anschließend so erhaltenes 1-Benzyl-4,4-diphenyl-piperidin der Formel V
(V)
DE19712139084 1971-08-04 1971-08-04 Verfahren zur Herstellung von 4,4-Diphenyl-piperidinen Expired DE2139084C3 (de)

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