DE2134360C3 - Verfahren zur Herstellung des 4-Acylamido-4, 4-dicarbalkoxy-butanalphenylhydrazon - Google Patents
Verfahren zur Herstellung des 4-Acylamido-4, 4-dicarbalkoxy-butanalphenylhydrazonInfo
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Description
262 g etwa 95%isen Acetamidomalonsäurediäthylester
gibt man zu 400 ml H2O. Während der Mischung
4-Acylamido-4,4-dicarbalkoxy-butanalphenylhydra- 20 reguliert man den pH-Wert bis auf 7. Dann gibt man
zon ist ein wichtiges Zwischenprodukt z. B. bei der 1 g feste NaOH zu und tropft Acrolein (84 g) während
Herstellung der synthetischen Aminosäure D L-Trypto- einer Stunde zu. Wenn man die halbe Menge des
phan. Acroleins zugetropft hat, gibt man wieder 1 g NaOH
Tryptophan gehört zu den sogenannten Essential- zu. Die Temperatur hält man bei 15 bis 200C. Das
aminosäuren. Man benutzt es für das Anreichern in as Gemisch rührt man bei der Temperatur 18 bis 20° C
manchen Futter- und Lebensmitteln, in welchen es in so lange, bis die letzten Kristalle des Acetamidoungenügender
Menge enthalten ist. malonesters gelöst sind (etwa 2 Stunden). Zu dem
Das Zwischenprodukt zur Tryptophanherstellung, Reaktionsgemisch-Filtrat gibt man bei 250C während
d. h. 4-Acylamido-4,4-dicarbalkoxy-butanalphenylhy- eines sehr intensiven Mischens etwa V4 bis Va der
drazon, bereitet man durch die Addition von Acrolein 30 ganzen Menge des Phenylhydrazins (100 g) zu. Die
an Acylamidomalonsäurediäthylester in der Lösung weiteren Anteile des Phenylhydrazins gibt man immer
eines organischen Lösungsmittels (gewöhnlich Äthanol nach 5 bis 10 Minuten zu. Nach 15 Minuten scheidet
oder Benzol). sich schon das Reaktionsprodukt in der festen Form
Es ist bekannt, daß man die 4-Acylamido-4,4-di- aus. Das Reakticnsgemisch rührt man immer intensiv,
carbalkoxy-butanalphenylhydrazonherstellung nicht in 35 Sobald die Temperatur von 360C zu sinken anfängt,
einem organischen Lösungsmittel, sondern in einem saugt man das Produkt ab, wäscht mit 300 ml H2O
wäßrigen, schwach sauren Medium durchführt. durch und trocknet bei Normaltemperatur. Die
Es wurde festgestellt, daß man die 4-Acylamido- Ausbeute ist quantitativ.
4,4-dicarbalkoxy-butanalphenylhydrazon-Herstellung Eine kleine Probe nach Umkristallisation aus
aus Acrolein, Acylamidomalonsäurediäthylester und 40 50°/oigem Äthylalkohol schmilzt bei 136 bis 137 0C.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von 4-Acylamido-4, Der Vorzug dieses Verfahrens liegt in der höheren
4-dicarbalkoxy-butanalphenjüiydrazon durch Um- 5 Reaktionsgeschwindigkeit der Entstehung des 4-Acylsetzung
von Acrolein mit Acylamidomalonsäure- amido-4,4-dicarbalkoxy-butanalphenylhydrazons, in
diäthylester und Phenylhydrazin, d a d u r ch ge- der quantitativen Ausbeute dieses Stoffs und in der
kennzeichnet, daß man die Umsetzung in Energieersparnis.
einem neutralen oder schwach alkalischen Medium Die Reaktion hält man auf geeigneter Temperatur
durchführt. io durch die exotherme Wärme der Reaktion. 4-Acyl-
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn- amido-4,4-dicarbalkoxybutanalphenylhydrazon scheizeichnet,
daß man die Umsetzung bei einem det sich bald in fester Form aus, wobei sich das
pH-Wert von 7,5 durchführt. Reaktionsgemisch selbständig bis 36 bis 38 0C erwärmt.
Das Produkt ist durch Absaugung oder durch 15 Schleudern und Wasserdurchwaschen zu isolieren.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS492970A CS152566B1 (de) | 1970-07-14 | 1970-07-14 | |
| CS492970 | 1970-07-14 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
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| DE2134360C3 true DE2134360C3 (de) | 1976-07-15 |
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