DE2133793C3 - Verfahren zur Herstellung von 2-Chloräthylensulfochlorid - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2-ChloräthylensulfochloridInfo
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Description
Es ist bekannt, 2-ChIoräthylensulfochIorid aus 2,2-Dichloräthansulfochlorid
durch Abspaltung des Chlorwasserstoffs mittels Kaliumhydroxid bzw. Triäthyl-
»min herzustellen [N. K. Kochetkov, Zhur. Obshchei
Khim. 23, 744 (1953), ref. in C. A. 48, 4429e (1954); *5
L. Z. Soborovskii et al., Zhur. Obshchei Khim. 28, J870 (1958), ref. in C. A. 53, 11He (1959)]. Diese
Verfahren sind wenig ergiebig und verlangen für ihre Durchführung Temperaturen von 0 bis —45" C. Sie
kommen daher für eine technische Verwendung nicht in Betracht.
Versuche, die Abspaltung des Chlorwasserstoffs auf thermischem Wege durchzuführen, brachten zunächst
keinen Erfolg. Beim Durchleiten von 2,2-Dichloräthan-•ulfoclilorid
durch ein erhitztes Rohr wurde bei 350 bis 360 C und 26 Torr nur ein Umsatz von etwa 8 % erhallen
bei einer Ausbeute von 24,5%, bezogen auf den Umsatz. Bei 460cC und 26 Torr wurde zwar ein Umsatz
von etwa 45% erhalten, jedoch nur noch eine Ausbeute von 4,6% an gewünschtem 2-Chloräthylen-•ulfochlorid,
bezogen auf den Umsatz an 2,2-Dichlortthansulfochlorid. Der Rest zerfällt weiter unter Ab-.«paltung
von Chlorwasserstoff und Schwefeldioxid und Abscheidung von Kohlenstoff.
Es «wurde nun das im Anspruch definierte Verfahren *5
gefunden, wonach man 2-Chloräthylensulfochlorid mit
erheblich verbessertem Umsatz und vor allem verbesserter Ausbeute herstellen kann.
Im allgemeinen wird die Reaktion in der Gasphase durchgeführt. Es ist dabei völlig hinreichend, daß das 5"
Katalysatormaterial unter den Reaktionsbedingungen inert ist und eine große Oberfläche besitzt, die mindestens
das 5fache, vorzugsweise mehr als das 1Ofache der geometrischen Oberfläche des Reaktionsraums
beträgt. Verwendbar sind daher z. B. alle gebrauchliehen,
aus Glas, Quarz, Tonerde oder anderem keramischen Material hergestellten Füllkörper, wie sie
beispielsweise für Destillationszwecke verwendbar sind, auch solche einfachster Natur, wie Glaswolle
oder Tonscherben. Eine besondere Behandlung bzw. Aktivierung der Oberfläche dieser Materialien ist nicht
notwendig, aber möglich, z. B. eine Beschichtung mit Metallsalzen, insbesondere Schwermetallsalzen. Bevorzugt
wird solches Material, das aus Kohlenstoff besteht, wie hartgebrannte amorphe Kohle, Graphit, 6s
insbesondere Aktivkohle in ihren mannigfachen Varianten, aber auch die durch Kohlungsprozesse auf
einem Füllmaterial oder an der Reaktionswand erzeugte Kohleoberfläche, insbesondere die durch unerwünschten
Zerfall von 2,2-Dichloräthansulfochlorid in Chlorwasserstoff und Schwefeldioxid erzeugten Kohleablagerungen.
_ .
Die Reaktionstemperatur betragt im allgemeinen etwa 80 bis etwa 400" C, vorzugsweise etwa 200 bis
etwa 400 C. Bei Verwendung von Aktivkohle sind jedoch liefere Temperaturen möglich und bevorzugt,
wie etwa 80 bis etwa 220JC, insbesondere 110 bis 17O0C Im allgemeinen richtet sich die Reaktionstemperatur nach der Größe der zur Verfügung stehenden
Reaktionsoberfläche und sinkt mit steigender Oberfläche. Durch Ablagerung von Kohlenstoff kann
sich die Oberfläche des Reaktionsraums im Laufe der Durchführung der erfindungsgemäßen Reaktion ändern.
Um eine Kondensation an der Reaktionsoberfläche zu vermeiden, wird die Reaktionstemperatur
zweckmäßig um etwa 10 C oder mehr über dem Siedepunkt
des 2,2-DichIoräthansulfochlorids bei dem angewendeten
Reaktionsdruck gewählt. Dieser Druck kann etwa 1 bis 100 Torr, vorzugsweise etwa 10 bis etwa
30 Torr betragen. Höhere Drücke sind möglich, aoer im allgemeinen nicht von Vorteil. Die Aufenthaltsdauer
im Reaktionsraum liegt bei etwa 1 bis 100 see, vorzugsweise etwa 5 bis etwa 30 see, und wird nach
der Reaktionstemperatur und dem gewünschten Umsatz gewählt. ■ . ■ „
Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen
so durchgeführt, daß man unter dem gewünschten Reaktionsdruck das 2,2-Dichloräthansulfochlorid verdampft,
die Dämpfe durch das mit dem Füllmaterial (Katalysator) gefüllte Reaktionsrohr leitet, das sich
auf Reaküonstemperatur befindet, anschließend die Sulfochloride vom entstehenden Chlorwasserstoff
durch Kondensation abtrennt und durch Fraktionierung in ihre Komponenten trennt.
Es ist vorteilhaft, bei einmaligem Durchgang (diskontinuierliches Verfahren) den Umsatz zur Verbesserung
der Ausbeute niedrig zu halten. Es kann jedoch das Verfahren in einfacher Weise kontinuierlich gestaltet
werden, beispielsweise dadurch, daß man die Gase nach Verlassen des Reaktionsrohrs in einem Kühler
so weit unter den Taupunkt des 2,2-Dichloräthansulfochlorids abkühlt, beispielsweise auf etwa 5 bis
15° C über den Siedepunkt des 2-Chloräthylensulfochlorids,
daß die Hauptmenge des nicht umgesetzten Ausgangsmaterials auskondensiert, und dieses Kondensat
in das Verdampiungsgefäß für Dichloräthansulfochlorid zurückführt. Die nicht auskondensierten
Anteile können dann nach Verlassen des genannten Kühlers in an sich bekannter Weise, beispielsweise in
einer Destillationskolonne, aufgearbeitet werden, wobei noch anfallendes 2,2-Dichloräthansulfochlorid ebenfalls
in das besagte Verdampfungsgefäß zurückgeführt wird.
Bei Benutzung von Aktivkohle als Material mit großer Oberfläche zur Abspaltung des Chlorwasserstoffs
kann die Spaltung auch in flüssiger Phase durchgeführt werden. Hierzu erhitzt man das 2,2-Dichloräthansulfochlorid
zusammen mit etwa 0,1 bis etwa 10%, vorzugsweise 0,2 bis 1 % Aktivkohle, zweckmäßig
unter Rühren, auf etwa HO bis etwa 2150C, vorzugsweise auf 160 bis 1800C, und fraktioniert nach Abklingen
der Chlorwasserstoffentwicklung das erhaltene Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck. Die
Reaktion selbst kann unter Normaldruck oder vermindertem Druck durchgeführt werden. Eine bevorzugte
Ausführungsform dieses Flüssigphase-Verfah-
rens besteht darin, daß man etwa bei der Siedetemperatur des 2,2-Dichloräthansulfochlorids als Reaktionstemperatur arbeitet und mittels einer aufgesetzten
Kolonne mit Rückflußkühler das entstehende 2-Chloräthylensulfochiorid
kontinuierlich abdestilliert.
Als Material für das Reaktionsgefäß bzw. Reaktionsrohr
sind alle unter den Reaktionsbedingungen gegen Chlorwasserstoff und Schwefeldioxid hinreichend beständigen
Materialien verwendbar, wie Glas, Quarz oder Keramik. Bei tieferen Temperaturen, insbesondere
bei der Flüssigphasenreaktion, sind auch Stahl oder emaillierte Apparaturen verwendbar.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann bei Wahl der dem jeweiligen Füllmaterial (Katalysator) entsprechenden
Reaktionsbedingungen mit guter Ausbeute und in einfacher Form durchgeführt werden. Es
benötigt nicht die Tiefkühlung des literaturbekannten Verfahrens und die dort angewandten zahlreichen
Wäschen.
2-Chloräthylensulfochlorid ist ein reaktionsfähiges Zwischenprodukt zur Herstellung von Farbstoffen und
Schädlingsbekämpfungsmitteln und kann auch direkt als Monomeres für Polymerisationen und Copolymerisationen
eingesetzt werden.
200 g 2,2-Dichloräthansulfochlorid (Kp14 98° C)
werden bei 14 Torr durch ein auf 4000C geheiztes, mit
Glaswolle gefülltes Glasrohr (20 · 600 mm) destilliert. Nicht umgesetztes Ausgangsprodukt wird durch Kühlen
der Pyrolysegase auf 70°C auskondensiert und über eine Rücklaufleitung in den Verdampfer zurückgeführt.
Über eine dem Kühler aufgesetzte Vigreuxkolonne mit Kolonnenkopf (Kühltemperatur 00C) erhält man nach
5 h 42 g 2-Chloräthylensulfochlorid (Kp14 67JC).
Umsatz 200g =100%
Ausbeute 42 g = 26,4%,
bezogen auf den Umsatz 4»
Man erhitzt 694 g (3,52 Mol) 2,2-Dichloräthajisulfochlorid
bei einem Druck von 10 Torr zum Sieden Kp10 91 "C) und leitet den Dampf wie in Beispiel 1
beschrieben durch ein auf 140 bis 150°C geheiztes mit gekörnter Aktivkohle (»Supersorbon, Akt. 4«®, Lurgi)
gefülltes Pyrolyserohr aus Glas (20 · 600 mm). Nicht umgesetztes 2,2-Dichloräthansulfochlorid wird durch
ίο Kühlen des Gasstroms auf 65 bis 68°C abgeschieden
und in den Verdampferkolben rückgeführt. Aus dem restlichen Pyrolysegas werden durch Kondensation
bei 0°C über eine Destillationskolonne in 6 h 566 g Rohprodukt und nach Fraktionieren dieses Gemisches
82 g nicht umgesetztes 2,2-Dichloräthansulfochlorid und 480 g (2,98 Mol} 2-Chloräthylensulfochlorid (Kp10
62'C) erhalten.
Umsatz 612 g =86,2%
Ausbeute 480 g = 96,1 %,
bezogen auf den Umsatz
Entsprechend Beispiel 4 werden 300 g 2,2-Dichloräthansulfochlorid bei 110°C/19 Torr und unter Verwendung
von gekörnter Aktivkohle (»Alcarbon B«®, Degussa) als Katalysator während 4 h pyrolysiert. Der
bei O0C kondensierbare Anteil der Pyrolyseprodukte (83,6 g) besteht ausschließlich aus 2-Chloräthylensulfochlorid.
Aus dem Restgas wird durch Kondensation bei —800C eine Fraktion (11,9 g) erhalten, die neben
viel Schwefeldioxid und 1,1-Dichloräthylen unter
anderem auch 2-Chloräthylensulfochlorid, 1,1,2-Trichloräthan
und 1,1,3-TrichIorbutan im rel. Verhältnis 4,7:5,5: 1,6 enthält.
Umsatz 300,0 g = 100%
Ausbeute 83,6 g= 34,2%,
bezogen auf den Umsatz
35
Beispiel 2
g 2,2-Dichloräthansulfochlorid werden unter
g 2,2-Dichloräthansulfochlorid werden unter
den gleichen Bedingungen wie in Beispiel 1 pyrolysiert, jedoch unter Verwendung von Siedesteinen, die mit
Fe3+-Salzen (basische Chloride und Sulfate) beschichtet
wurden, als Füllkörper der Pyrolysezone. Dabei werden 60 g 2-Chloräthylensulfochlorid erhalten.
Umsatz 20Og= 100%
Ausbeute 6Og= 37%,
bezogen auf den Umsatz
100 g (0,55 Mol) 2,2-Dichloräthansulfochlorid werden bei einem Druck von 18 Torr innerhalb von
4,5 h durch ein vertikales auf 1700C geheiztes Glas-Rohr
(20 · 600 mm) destilliert, das mit gekörnter Aktivkohle (»Supersorbon, Akt. 4« ®, Lurgi) gefüllt
ist. Das bei 15° C kondensierte Pyrolysat besteht aus
58,3 g 2,2-Dichloräthansulfochlorid, 12 g 2-Chioräthylensulfochlorid
und 6,3 g 1,1,3-TrichIorbutan.
Umsatz 41,7g = 41,7%
Ausbeute 12,0 g = 35,2%,
bezogen auf den Umsatz
a) 59,3 g 2,2-Dichloräthansulfochlorid werden mit 0,25 g Aktivkohle (Pulver, Merck 2186) in einem
100-cm3-GlaskoIben 8 h bei 180° C gerührt. Bei der
anschließenden Destillation erhält man 39,2 g 2-Chloräthylensuifochlorid
(Kp10 62°C).
Umsatz 59,3 g= 100%
Ausbeute 81,0%,
bezogen auf den Umsatz
b) Auf gleiche Weise erhält man aus 100 g 2,2-Dichloräthansulfochlorid
und 0,50 g Aktivkohle (Merck 2186) nach I2stündigem Rühren bei 170°C und nachfolgender Destillation 69,4 g 2-Chloräthylensulfochlorid.
Umsatz 98,5 g = 98,5%
Ausbeute 86,0%,
bezogen auf den Umsatz
100 g 2,2-Dichloräthansulfochlorid und 5 g Aktivkohle (Pulver, Merck 2186) werden 5 h bei 1400C
gerührt. Man destilliert (Kp27 81 bis 1080C) und erhält
ein Gemisch (75,9 g) aus 47,5 g Ausgangsprodukt und 28,4 g 2-Chloräthylensulfochlorid.
Umsatz 52,2g = 52,5%
Ausbeute 28,4 g = 66,3%,
bezogen auf den Umsatz
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von 2-Chloräthylensulfochlorid
durch Abspaltung von Chlorwasserstoff aus 2,2-Dichloräthansulfochlorid in Gegenwart
eines Katalysators, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Chlorwasserstoffabspaltung an keramischem oder kohlenstoffhaltigem Inertmaterial, Glas oder Quarz mit großer Oberfläche
bei Temperaturen von 80 bis 4000C durchführt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Chlorwasserstoffabspaltung
an Aktivkohle bei HO bis 215°C durchführt. *5
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| DE2133793A1 DE2133793A1 (de) | 1973-01-25 |
| DE2133793B2 DE2133793B2 (de) | 1975-11-06 |
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