DE2128207A1 - Purificn of org cpds - by meta-dissoln,esp for substd 2-mercapto-benzthiazoles,nitrones and organometallic cpds - Google Patents
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Description
- Verfahren zur Gewinnung reiner organischer Verbindungen Die Erfindung betrifftein neuartiges Verfahren'zur Gewinnung reiner organischer Verbindungen. Sie ist dadurch gekennzeichnet, dass man rohe, also unerwünschte Begleitstoffe enthaltende feste organische Verbindungen durch Behandeln mit Flüssigkeiten oder Flüssigkeitsgemischen, die kein oder nur ein geringes Lösevermögen für die organische Verbindung zeigen, unter inniger Durchmischung in einen metagelösten Zustand überführt und die dabei gebildete reine Verbindung abtrennt.
- Es ist eine der unangenehmsten Erscheinungen bei zahlreichen Synthesen organischer Verbindungen,dass vor allem bei der Ausführung in technischem Nasstab die gewünschten Endstoffe oft so verunreinigt sind, dass ihre Gewinnung Reinigungsverfahren erfordert, die zusätzliche Schritte bedeuten und vielfach die Ausbeute an reiner Verbindung stark beeinträchtigen.' Zwar kann man in einer Reihe von Fällen durch Umlösen oder Umkristallisieren,gegebenenfalls unter Mitverwendung von Hilfsstoffen zur Klärung, Entfärbung und verbesserten Filtration, eine ausreichende Reinigung erzielen.
- Es gibt å jedoch zahlreiche organische Verbindungen, bei denen eine derartige Reinigung nicht zum Ziele führt. Beispielsweise lassen sich nicht in allen Fällen geeignete Lösungsmittel finden, da die betreffenden Verbindungen in den üblichen'Lösungs mitteln beim Umlösen oder Umkristallisieren verändert, abgebaut, oxidiert oder gespalten werden.
- Eine weitere oft auftretende Schwierigkeit liegt darin, dass man auch häufig auf mögliche Beeinträchtigungen bei der Weiterverarbeitung organischer Verbindungen dann achten muss, wenn Zwischenprodukte Begleitstoffe enthalten, die bei der folgenden Reaktion stören. Verfahren zur Gewinnung reiner organischer Verbindungen sind auch in dieser Hinsicht von grosser Bedeutung.
- Versucht man, bei schwer zu reinigenden Zwischenprodukten mit-dem Rohprodukt in die nächste Synthesestufe zu gehen, um dann erst am Endprodukt die Reinigung vorzunehmen, begegnet man dem schwerwiegenden Nachteil, dass die Ausbeuten meist erheblich unter den aus reinen Zwischenprodukten erzielbaren liegen.
- Die Erfindung zeigt einen bisher unbekannten Weg zu einer sehr wirkungsvollen und so gut wie verlustlosen Reinigung fester organischer Verbindungen. Er besteht darin, dass man das zu reinigende Rohprodukt in einer Flüssigkeit oder einem Flüssigkeitsgemisch unter kräftigem Mischen oder Rühren physikalisch so umwandelt, dass es in einen metagelösten Zustand übergeht. Dieser zeigt sich vor allem in einer sichtbaren Veränderung der Struktur: Die feinkörnigen amorphen Rohprodukte werden bei der Behandlung nach der Erfindung überraschenderweise deutlich kristallin. Die Wirkung beruht also nicht in einem unvollkommenen oberflächlichen t Abwaschen II, sondern in der gänzlichen Entfernung eingeschlossener Verunreinigungen; die während *er gleichzeitigen Umwandlung der Hauptverbindung aus dem amorphen in den kristallinen Zustand in der metagelösten Phase eintritt.
- Der Erfolg des neuen Verfahrens lässt sich noch weiter verbessern, wenn man den Bereich der Temperatur bei der Herbeiführung des metagelösten Zustandes planmässig festlegt und überwacht, nachdem man ihn in entsprechenden Vorversuchen ermittelt hat.
- Abgesehen von der für das neue Verfahren erforderlichen Eigenschaft, dass die Flüssigkeit die gewunschte Verbindung nicht oder-kaum lösen darf, kann man beliebige organische Lösungsmittel dafür heranziehen und hier besonders wassermischbare Lösungsmittel im Gemisch mit Wasser, wie niedrige aliphatische Ketone, Alkohole und Ester. Schliesslich ist es sogar möglich, in zweiphasigen Mischungen nichtmischbarer Lösungsmittel, wie Wasser und aromatischen oder aliphatischen Kohlenwasserstoffen, die Herbeiführung des metagelösten Zustands zu bewirken.
- Die Erfindung bringt den ausserordentlichen Fortschritt, dass zum Unterschied von normalen Umkristallisationen keine merklichen Verluste auftreten und somit sehr hohe Ausbeuten an reinen Produkten erzielbar sind, und dass in der Regel-keine Nebenreaktionen auftreten. Sie lässt sich technisch leicht durchführen. Lösungsmittelverluste sind, wenn sie überhaupt eintreten, sehr gering.
- Das Verfahren wird in Beispielen aus den folgenden Verbindungsgruppen erläutert.
- 1. - Substituierte 2-Mercaptobenzthiazole, 2. Ringförmige NOxide (Nitrone), wie sie durch, Umsetzung von aryl-keto-substituierten Alkylhalogeniden mit Hydroxylamin in sauren Medien entstehen, 3. Metallorganische, trisubstituierte Arylverbindungen der Elemente der 5. Gruppe des Periodensystems (z.B. Triphenylphosphin,-arsin, -stibin).
- Der Herstellung in technischem Masstab steht bei allen diesen drei Verbindungsklassen die geringe Reinheit de bei der Synthese zunächst erhaltenen Rohprodukte (75-85'0Ä-ig) und die Schwierigkeit entgegen, dass bei der Wahl herkömmlicher Reinigungsverfahren hohe Endreinheit nur unter beträchtlichen Verlusten und auch dann ungenügend zu erreichen ist.
- Nach der Erfindung dagegen lassen sich alle drei Verbindungsklassen mit Reinheiten über 99 Prozent und Verlusten von unter 5 Prozent (bezogen auf 100 prozentiges Produkt) gewinnen.
- Beispiel 1 Herstellung von reinem 6-Äthoxy-i-mercapto-benzthiazo2: Man vermischt möglichst rasch unter Rühren in einem Druckgefäss in bekannterWeise 137,2 Teile p-Phenetidin mit 32,1 Teilen Schwefelpulver und 76,1 Teilen Schwefelkohlenstoff. Die Mischung wird anschliessend auf 2400C aufgeheizt und 3 Stunden-bei dieser Temperatur gehalten.
- Nach der Reaktion wird auf 1400C abgekühlt, der Überdruck durch Ablassen des gebildeten Schwefelwasserstoffes aufgehoben und der flüssige Gefässinhalt-möglichst rasch in 600 Teile Toluol eingerührt. Die Temperatur steigt dabei bis auf etwa 800C.Nun lässt man unter kräftigem Rühren auf 4o0c abkühlen und saugt das Reaktionsprodukt bei dieser Temperatur ab.
- Nach dem Nachwaschen mit 400 Teilen Toluol und Trocknen erhält man 135 Teile (64 Prozent d.Th.) hellgelbes, feinkristallines, geruchloses 6-thoxy-0 2-mercapto-benzthiazol. Es schmilzt bei 198-199 C und weist einen Gehalt von 99,8 Prozent (potentiometrische Titration) auf. Im Dünnschichtchromatogramm erkennt man nur Spuren eines einzigen Nebenprodukts (unter 0,1 Prozent). Von Oxidationsprodukt (Disulfid) ist es völlig frei.
- Durch Bestimmung des Gehaltes an Endprodukt in der Schmelze mittels Dünnschichtchromatographie findet man eine Reaktionsausbeute von 67 Prozent. Da die Ausbeute an Reinprodukt bei 64 Prozent d.Th. liegt, bedeutet dies einen Produktverlust von nur 4,5 Prozent.
- Wird statt dessen die oben erhaltene Schmelze nach dem Erkalten und Zerkleinern z.B. aus Äthanol umkristallisiert, so erhält man 97 Teile (44,1 Prozent d.Th.) eines nadeligen, hellgelben Produktes mit einem Schmelzpunkt 0 von 192-198 C und einem Gehalt von 96,5 Prozent. Im DC lassen sich 2,5 Prozent Disulfid (Oxidationsprodukt) neben einer unbekannten Verbindung von 0,2 Prozent nachweisen.
- Beispiel 2 Herstellung von reinem 7-Chlor-5-phenyl-1,3-dihydro-2-H-1, 4-benzodiazepin-2-on-4-N-oxid.
- Die Herstellung des N-Oxides erfolgt in bekannter Weise, indem 109,0 Teile 2-(a-Iodacetamido)-5-chlor-benzophenon in eine Mischung von 740 Teilen Äthanol, 296 Teilen Wasser und 116- Teilen 50 prozentiger wässriger Natronlauge bei 75 0C unter Rühren eingetragen werden. Anschliessend wird 15 Minuten auf Rückflusstemperatur (81°C) erhitzt. Danach kühlt man auf 60 0C ab und lässt rasch eine Mischung von 200 Gewichtsteilen konzentrierte Salzsäure und 95 Teilen Wasser zufliessen. Nach einstündigem Kochen unter Rückfluss wird abgekühlt und 1 Stunde bei 100 C nachgerührt.
- Der Kristallbrei wird abfiltriert und gut mit warmem Wasser ausgewaschen, um die anorganischen Salze zu entfernen. Nach dem Trocknen erhält man 72,0 Teile Rohprodukt mit einem Gehalt von 81,5 Prozent (Perchlorsäuretltration und DC-Analyse), entsprechend einer Ausbeute von 75,1 Prozent d.Th. (an 100 prozentigem Proedukt).
- Zur Reinigung wird das Rohprodukt von einer Mischung von 200 Raumteilen Aceton und 70 Raumteilen Wasser suspendiert, auf 600C erwärmt und bei dieser Temperatur eine halbe Stunde.intensiv gerührt. Anschliessend wird auS ?OOC abgekühlt und das Produkt abfiltriert.
- Nach dem Trocknen erhält man 59,0 Teile Reinprodukt mit einem Gehalt von 98,5 Prozent.
- Die Gesamtausbeute liegt nunmehr bei 74,4 Prozent d.Th.
- (an 100 prozentigem Produkt, d.h. der Verlust bei der Reinigung beträgt nur 0,7 Prozent der theoretischen Produktausbeute.
- Beispiel 3 Reinigung von oxidhaltigem Triphenylphosphin.
- 100 Gewichtsteile zerkleinertes Triphenylphosphin mit einem Gehalt von 98,7 Prozent und einem Triphenylphosphinoxid-Gehalt (dünnschichtchromatographisch bestimmt) von 1,2 Prozent werden in 50 Gewichtsteilen einer Mischung aus 55 Raumteilen Aceton und 45 Raumteilen Wasser unter intensivem Rühren 4 Stunden bei 600C 0 suspendiert. Anschliessend wird auf 10-15°C abgekühlt und das kristalline Produkt abfiltriert. Man erhält 98 Teile rein weisses Triphenylphosphin mit einem Gehalt von 99,7 Prozent, einem Oxidgehalt von 0,2 Prozent und einem Schmelzpunkt von 80 - 810C.
- Die Ausbeute' (auf 100-prozentiges Triphenylphosphin bezogen) beträgt somit 99,0 Prozent d.Th.
- Wird die Reinigung durch übliches Umkristallisieren aus Methanol bewirkt, so erhält man nur 87 Teile eines 99,8prozentigen Triphenylphosphins mit einem Oxidgehalt von 0,15 Prozent und einem Schmelzpunkt von 80-81°C. Die Ausbeute (bezogen auf 100prozentiges Produkt) beträgt hier 87>9 Prozent d.Th.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Gewinnung reiner organischer Verbindungen aus Begleitstoffe enthaltenden festen organischen Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass man das Ausgangsgut mittels Flüssigkeiten oder Flüssigkeitsgemischen, die kein oder nur geringes Lösevermögen für die organische Verbindung zeigen, unter inniger Durchmischung in einen metagelösten Zustand überführt und die dabei gebildete reine Verbindung abtrennt.
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Cited By (1)
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|---|---|---|---|---|
| EP0273156A2 (de) * | 1986-12-23 | 1988-07-06 | Giovanni Bonfanti | Methode zur Herstellung von reinen kristallinen Produkten |
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1971
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Cited By (2)
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| EP0273156A2 (de) * | 1986-12-23 | 1988-07-06 | Giovanni Bonfanti | Methode zur Herstellung von reinen kristallinen Produkten |
| EP0273156A3 (de) * | 1986-12-23 | 1990-04-04 | Giovanni Bonfanti | Methode zur Herstellung von reinen kristallinen Produkten |
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