DE21162C - Verfahren zur Darstellung von Zimmtsäure und von substituirten Zimmtsäuren aus Benzylidenaceton und dessen SubstHutionsproducten - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Zimmtsäure und von substituirten Zimmtsäuren aus Benzylidenaceton und dessen SubstHutionsproducten

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DE21162C
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FARBWERKE VORM. MEISTER, LUCIUS & BRÜNING in Höchst a. Main
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/16Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
    • C07C51/29Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with halogen-containing compounds which may be formed in situ

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Description

KAISERLICHES
PATENTAMT
Unser Verfahren zur Darstellung von Zimmtsäure oder, der im Benzolkern substituirten Zimmtsäuren aus Benzylidenaceton bezw. aus den entsprechenden Substitutionsproducten desselben besteht darin, dafs wir diese Ketone der Einwirkung von unterchlorig-, unterbromig- oder unterjodigsauren Salzen aussetzen. Die Bildung von Zimmtsäure, z. B. aus Benzylidenaceton, findet statt nach der Gleichung:.
C6 Hs - CH. CH. CO. CH3 -+- 3 JVa O Cl
= Q Hs . CH. CH- CO ONa -+- CH Cl3
-\-1NaOH
Specielles Verfahren: 15 Theile Benzylidenaceton werden mit einer Lösung von 48 Theilen Brom in 650 Theilen 4 procent. Natronlauge auf dem Wasserbade gelinde erwärmt. Sobald sich in der Flüssigkeit keine unterbromige Säure mehr nachweisen läfst, hat sich die durch obige Gleichung ausgedrückte Umwandlung des Ketons in Zimmtsäure vollzogen. Nach der Trennung des gebildeten Bromoforms von der wässerigen Flüssigkeit versetzt man dieselbe mit verdünnter Schwefel-' säure, sammelt die ausgeschiedene Zimmtsäure , und reinigt sie durch Umkrystallisiren aus Wasser oder Alkohol.
In derselben Weise verfährt man, wenn an Stelle. des Benzylidenacetons seine im Benzolkern substituirten Derivate zur Darstellung substituirter Zimmtsäure Verwendung finden sollen. Erwärmt man z. B. 20 Theile Orthonitrobenzylidenaceton, darstellbar nach unserem Patent No. 20255, nut 800 Theilen einer 3 procent. wässerigen Lösung von unterchlorigsaurem Natron, so erhält man, nach oben beschriebener Methode arbeitend, fast die theoretische Menge von Orthonitrozirnrntsäure.

Claims (1)

  1. ; Patent-Anspruch:
    Darstellung von Zimmtsäure und der im Bcnzolkern substituirten Zimmtsäuren aus dem Monobenzylidenaceton und den entsprechenden Substilutionsproducten .mit Hülfe von unterchlorig-, unterbromig- oder unterjodigsauren ■ Salzen.
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