DE117731C - - Google Patents
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Classifications
-
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
KAISERLICHES A
PATENTAMT.
KLASSE
naplitalin.
Ueber den Ersatz des Chlors durch die Hydroxyl- und Alkyloxygruppe in Chlornitronaphtalinen
sind bis jetzt in der Literatur keine Angaben zu finden. Nur bei vierfach und mehr substituirten Naphtalinderivaten ist
es Alen (Bl. 36, 434), Labhardt (Ber. 12, 680) und Merz und Weith (Ber. 15, 2714 hier
beim Bromtetranitronaphtalin) gelungen, das Halogen durch die Hydroxyl- bezw. Alkyloxygruppe
zn ersetzen.
Es hat sich nun ergeben, dafs von den drei Chlornitronaphtalinen der α-Stellung, nämlich
der Ct1 a2-, Ct1 a3- und ax ct4-Verbindung, nur das
Ci1 a2- Derivat. leicht sein Chlor, analog dem
Ersatz durch die Amidogruppe (vergl. die Patentschrift 117006), gegen die Hydroxyl- und
Alkyloxygruppe austauscht.
Die Umsetzung des Ct1 ct2-Chlornitronaphtalins
in das entsprechende Naphtolderivat vollzieht sich beim Erhitzen des Chlornitronaphtalins
mit wässerigen Lösungen von ätzenden, sauren oder neutralen kohlensauren, sowie essigsauren
Alkalien unter Druck, wobei man zweckmäfsig wenig Alkohol zusetzt. Die Bildung der entsprechenden
Aether findet dagegen schon statt beim blofsen Kochen einer Lösung von a, ct2-Chlornitronaphtalin in dem betreffenden
Alkohol mit der theoretischen Menge Aetzalkali (1 Mol.) gelöst in dem Alkohol oder möglichst
wenig Wasser.
Die auf diese Weise erhaltenen Aether liefern beim Verseifen mit verdünnter wässerig-alkoholischer
Alkilauge bei Temperaturen über 1200 unter Druck glatt U1 a2-Nitronaphtol.
Beispiel I. 10 kg Chlornitronaphtalin werden mit einer Lösung von 10 kg Soda in einer
Mischung von 50 1 Alkohol und 1 50 1 Wasser circa 20 Stunden im Autoclaven auf 150 bis
ι 5 5 ° zweckmäfsig unter Rühren erhitzt. Vom ungelösten Harz und Ausgangsmaterial wird
abfiltrirt und das Naphtol durch Fällen mittelst Säure gewonnen. Erforderlichenfalls kann es
aus Wasser umkrystallisirt werden.
Beispiel II. In einer kochenden Lösung
von 10 kg A1 ct2-Chlornitronaphtalin in 50 1
Alkohol läfst man allmählich eine concentrirte wässerige Lösung von 1,9 kg Aetznatron zutropfen.
Zur Beendigung der Reaction bedarf es noch eines halbstündigen Kochens. Nach dem Abdestilliren des Sprits scheidet sich
neben Chlornatrium der gebildete Ct1 ct2-Nitronaphtoläthyläther
aus, der durch Umkrystallisiren aus Alkohol gereinigt werden kann.
Verwendet man in entsprechender Weise statt des Aethylalkohols Methylalkohol, so
gelangt man zu dem ax Ct2-Ni tronaphtoimethyläther,
der den Schmelzpunkt 85 bis
zeigt.
Claims (1)
- Patent-Anspruch: ·Verfahren zur Darstellung von Ct1 ct2-Nitronaphtol und Ct1 a2-Nitronaphtoläthern, dadurch gekennzeichnet, dafs man das Chloratom im Ct1 ct2-Chlornitronaphtalin mit Hülfe von Alkalien event, in Gegenwart eines Alkohols durch die Hydroxyl- bezw. Alkyloxygruppe ersetzt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE117731C true DE117731C (de) |
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ID=386980
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT117731D Active DE117731C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE117731C (de) |
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