DE2040151A1

DE2040151A1 - Waessrige Loesungen,die 4-tert.-Butylkatechin enthalten

Info

Publication number: DE2040151A1
Application number: DE19702040151
Authority: DE
Inventors: Nobuo Fuzinami; Tetsuya Harada; Koichi Hasegawa; Akira Shibatani
Original assignee: Japan Synthetic Rubber Co Ltd
Current assignee: JSR Corp
Priority date: 1969-08-12
Filing date: 1970-08-12
Publication date: 1971-03-18
Also published as: DE2040151C3; US3656980A; JPS4947632B1; GB1314390A; DE2040151B2

Description

TELEFONx 55 54 76 8000 MÖNCHEN 15, 12 , AUgUSt 1970

TELEGRAMME: KARPATENT NUSSBAUMSTRASSE 10

¥_β 400 21/70 - Ko /Β

Japan Synthetic Rubber Co« Ltd«, Tokyo (Japan)

Wäßrige Lösungen, die 4-tert,-Butylkatechin

enthalten

Die Erfindung betrifft wäßrige Lösungsinassen, die einen gesättigten Kohlenwasserstoff und 4~tert.'-Butyl~ kateehin enthalten und die schwierig bei niedrigen Temperaturen gefrieren,

4-tert.-Butylkatechin wird in weitem Umfang als Polymerisationshemmstoff für zahlreiche industriell wertvolle polymerisierbar Monomere während ihrer Lagerung oder während- ihrer Polymerisation und als Antioxydationsmittel für Polyolefine, verschiedene Kunststoffe, Schmiermittel und dergl, verwendet. Obwohl 4-tert,-Butyl— katechin bisweilen in Pulverform oder massiver Form verwendet wird, wird es häufig in Form einer wäßrigen Lösung, die aus 85 Gew_e-$ 4-tert„-Butylkatechin und 15 Grew_e~ Wasser besteht, im Hinblick auf Ausrüstungskosten, Herstellungsbedingungen und leichte Handhabung verwende t«, Die Prozentengaben sind auf das Gewicht beaogen_f falls nichts anderes angegeben ißt. Im letzteren Fall kann_f da 4-tert««-Butylkatechin in flüssiger Form vorliegt, das Abwiegen und der Transport sehr leicht durchgeführt werden, jedoch besitzt es den einen großen lacht©!!, daß

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di· Lösung ·1η·η hohen Gefrierpunkt» vi· 6 bis 8% hat und ltieht während der Lagerung im Winter gefriert. In·- besondere gefriert bei Temperaturen niedriger al· des Gefrierpunkt der Lösung die Lüftung nieht nur bei Lagerung in eines Tank, sondern auoh während de· Transportes in fabrlkrohren oder Pulpen· Wenn eis beispielsweise während der Lagerung βtillsteht, erfolgt es bisweilen, daß die Lösung bei Temperaturen niedriger als der Gefrierpunkt nioht gefriert, wenn jedooh die Lösung bewegt oder transportiert wird, wird durch Stimulierung, wie Reibungskontakt mit Bohrwänden, ein Gefrieren der Lösung -rerursasht. Bsi die gefrorene Lösung su schmelzen,ist es notwendig, den Betrieb su unterbrechen und ein Erhitzen während langer Zeit mittels spezieller Heiseinriohtungen auszuführen.

Zur Senkung des Gefrierpunktes könnte man eine wäßrige Lösung aus i-tert.-Butjlkateohln, die geringe Mengen an Nebenprodukten_t wie 3-tert.-Butylkateohln und Di-tert,-butylkatechin enthält, herstellen· Da jedoch diese lebenprodukte sehwlerig selbst beim Waschen mit Alkallen zu entfernen sind, haben die rerbllebenen lebenprodukte sehleohte Einflüsse auf die folgenden Arbeitestufen und Eigenschaften der Endprodukte, wie farbe. Deshalb ist ein derartiges !erfahren sur Absenkung des Gefrierpunkte· nleht geeignet·

Die Hauptaufgabe der Xrflndung besteht in einer homogenen wäfirlgen 4-tert.-Butylkatcohlnlttsungsmasse, 41· frei Ton dem reretehenden laohteilen let, d.h. eimer wäBrigen 4-tert.-ButylkateehinlöeuBgsmaeee mit einem niedrigen Gefrlery«nkt, welche dl· urepr«ngll«hem VeIymerisatiemaaemmoj^ft· mmA OsqrdatleaeTermimderttngsaktiTltäten τ·η 4-%erl,-B»tylkatM. ;JU beibehalt, alt der eirne

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autoaatisoh· Abtragung und ein Transport» vorauf auf den Fachgebiet groSe Bedeutung gelegt wird» ltieht sogar is Winter durchgeführt werden kann.

Di« vorstehende Aufgab« der Erfindung wird duroh Zugab· au einen Mieohungssysten, da· Wasser und 4-tert·- Butylkatechin «nthilt» «in·· g«alttigt«n Kohlenvesser-•toff·· al· dritten Bestandteil erreioht» der keine Schädigung für die Anwendbarkeit τοη 4-tert*-»Butylkateehin ergibt· In allgemeinen sind gesättigt· Kohlenwasserstoffe «it Wasser unalsonbar und bilden getrennt· Phasen, wenn •i« hierait rersieoht werden, während in vorliegenden Syete* sur grofien überraeohung, da· ca· Waeeer, 4-tert,-Bvtylkattohin und einen gesftttigten Kohlenwaeeeretoff be-•teht, ei« gealB der Erfindung einheitlioh Miteinander remiecht eind und die erhaltene Kaeee eehr stabil iet,

Oeettttigte Kohlenwaeeeretoffe Bit 5 oder mehr Kohlea-•toffatoBsn« insbesondere alt bis su 10 Kohlenstoffatonsn» werden bevorsugt ist Rahmen der Erfindung «ing·- eetst» Als derartig· gesättigte Kohlenwasserstoff· seien aufgeführt n-Pentan, η-Hexan, 3-Methylpentan» 2,3- Di-■•thjlbutan» n-Heptan» 2-Methylhexan, 3-ithylpentan, 2,4-Dimethylpentan, n-Octan, 2-Wethylheptan_f 2_t5-Die*thylhexan» 2»4»4-9riflMthylp«ntan₉ n-Vonan» n-Baoan, Cyclopentan, Cyolohezan, Metnyleyolopentan» Methyleyelohexan, Ithyloyolopentan, 1,1-Disethyloyolopentan, 1_t2«Dimethyloyolopentam, Cyoloootan» Ithyloyolohexan, 1,3-Blaethyleyelohezan und Paramenthan. GeaäB der Erfindung wird es bevorsugt, dafl die Haese au· 50 bis 93 t 4-tert,-Butjlkatechitt, 5 bi· 48jC Wasser und 2 bie 45* de· gesättigten Kohlenwasserstoffes ader 0,5 bi· 45* 4-tert.-Butylkateehin, 0»5 bis 10* Wasser und 50 bis 90* ds· gesättigten

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Kohlenwaeseretoffes aufgebaut ist. Ein· «a·»· aua 70 900 4-tert.-Butylkatechln, 5 bi· 25 % Vaassr und 5 bis 250 dea geelttigten Kohlenvaeserstoffes wird besonders bevorragt.

Waaeer, 4-tert.-Butylkat*ohln und ein gesättigter Kohlenwasserstoff werden gründlich al te Inander bei Haws* temperatur Yeruiecht, wobei das Zuaa—eneetsuniererbJLltnie innerhalb der vorstehend aufgeführten Berelohe gehalten wird,und die gewünschte Masse kann lelent alt guter Reproduslerbarkelt In eines alt eine« elnfaohen lührer ausgerüsteten Gef&fi bergeβteilt werden·

SIs Nassen geaäB dsr Erfindung sind In folgenden Oeeiohtapunkten rorteilhaftt Eine Alt«rungebebandlang_t wie sis bsi der Hereteilung der üblionen 4-tert.-Butylkateohin-Waesergenleohe erforderlieb 1st» 1st geaftB dsr Srfindang nioht notwendig) bein Tergleiob alt den Ubliohen 4-tert.-Btttjlkateenln-Vasssrgsalsob «eigen die Massen geaäf der Erfindung eins sehr niedrige Tiskosität bsi dsr gleiohea 4-tert.-Butylkateohlnkonsentratien and deshalb ist daa ▲rbsitererhaltsn weeentlloh rerbeeeerti selbet wenn Aar In der Masss geaflJ der Erfindung enthaltene gesättigte Kohlenwasserstoff la Polyaerisatienssystea nach aar Behandlung sur Entfernung τοη 4-tert.-Butjlkateehia Terbleibt, beeinflult er die Polyaerisatlonaraaktlon nioht nachteilig. Deshalb haben die Masesn geai· «er Erfindung eine groBe Industrielle Bedeutung·

MLe folgenden Beiepiele dienen aur weiteren Erläuterung der Erfindung. Sa wifirlge LOeungeaaeeen alt 4-tert.-Äitylkatechin eins Teaperatur-Seltkurre selgea, die sin Teaperaturernledrigunge-Unterktthlunge-Teaperatarsteigunge-Plateau aufweist« wurde ale Stabilität der

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itasssn auf der Baals d·· gefrierpunkt·· ImI Jeden B#ispiel

Bin OeeisoL au· 70 <?·«·-£ 4-t#rt»-Butylkateobin (ait einer Reinheit Toa 99#5£» nachfolgend »iod die Reinheiten ebenao), 9 Gew.-?i eines Hexajs^eaisehes (en· 65 Ö«w*-Jt a-Hexau, 13 Gew.-* 3->!«thylp«nt*n, 4 2«H»thylpent«n ond 18 Oew.-ji Het^loyolopeutan) 21 Öew.-ji Wasser wurde Innig vermischt und dadurch eine w&Brlge Lttsiisg erhalten, dl· einen Gefrierpunkt τοη « hatte· Wenn die Hasse ruhig oder unter ähaliohen Bestehengelassen ward·» w*r die Masse bei »ehr ml· 10 Tagen stabil.

Beispiel g bis K Wasser, 4-tert.-Butylkatoohia «ad «la gesättigter

ersteff» wi· la Tabelle I angegeben, wurden aiteinamder la der gleiohen VcIm wie in Ie ispiel 1 rerais«ht· Bm KiseJnreAaltnis der Bestandteile und die (Jef^ierpwtkU d«r erhaltenen Ras·· sind in Tab·!!· I aag·- g«s«i. J«d· «zlwltea· «MMWürlfl -10^ während Mkr als 10 7ag«a «tabil» wena sie nthig stehengelassen oder la laaliea·* Ivataad war.

BAD

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Tabtllt I

1*.

katooala

2
3

4
5

10

11

12

13

14

15

16

•Jlttlrktr

75 80 65

72 72 79 42 62 56 34 25 10

Art

Gefrierpunkt

12,5	12#5
14	6
25	10
2	83
2	83
6	6
23	5
7	21
5	16
2	56
24	14
10	34
4	62
4	71
3	87

Cyolohaxaa	-1#7
2,4,4t"Trimethylpentan	-2
n-Wonan	-1
Hasaammlaoa wie la Beiipiel 1	O
n-Ionan	-1
n-Beoan	1
n-Pentan	1,5
Oyolopentan	-2
n~Hexan	-1
n-Konan	-1 1
Cyolohexaa	1
2 · 4,4-TriM thylpentan	O
a*Ioama	O
3-Me thylpentan	-1

Claims

2041)151 Patentaneprtiohe

1· Hoaogene vMrlge 4~tert«~Butylkateohlnluaung_f beetehend au· 4-tert*-Butjrlkftteohin, Waeaer und elnea gesättigten Kohlenwaaaeratoff mit 5 oder aehr Kohlen» atoffatoaen·
2. Hoaogene wäeriga i-tert.-Butylkattohinlöetmg, baatahand aua 50 lila 95 0·ν·-£ 4-tart-Butylka ".tohin, 5 bia 48 Gaw**£ Waaaar und 2 bia 45 β·ν·«^ tinea f·- iittigtan Konlenwaaaaratoffaa alt 5 oder ethr Kohlenatoffatoaen.

5· HoMogtn· wäßrige i-ttrt.-Butylkattohinlöeun«, beatehend au· 0,5 bia 45 0ew«»»jt 4--ltrt.-Butylkat*ohin_t 0,5 bia 10 Oev«-jt Waaaer und 50 bit 90 aew··^ eine a ge» alttlgten Kohlenwaaaeratoffea sit 5 oder «ehr Kohlenatoffatoaen·

4· Hoaogene wäirlge 4-tert.^ButaXteteohlnluaung« beatehend aua 70 bia 90 Otw.-ji 4-t«rt.-Butylkmttchin, 5 bia 25 ö»w*-jC Waaaer und 5 bia 25 ö*w.-jt elnea ge<alttigten Kohlenwaaaeratoffea alt 5 oder aehr Xohlenetoff« atoaen.

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