DE2040151B2 - Homogene, wäßrige 4-tert-ButyIbrenzcatechninlösung - Google Patents

Homogene, wäßrige 4-tert-ButyIbrenzcatechninlösung

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DE2040151B2
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Tetsuya Chiba Harada
Koichi Chiba Hasegawa
Akira Ichihara Shibatani
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Japan Synthetic Rubber Co Ltd
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C39/00Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C39/02Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring monocyclic with no unsaturation outside the aromatic ring
    • C07C39/08Dihydroxy benzenes; Alkylated derivatives thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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Description

15
Die Erfindung betrifft homogene, wäßrige 4-tert.-Butylbrenzcatechinlösungen mit niedrigem Gefrierpunkt.
4-tert.-Butyibrenzcatechin wird als Polymerisationsinhibitor für zahlreiche Monomere und als Antioxy- dationsmittel für Polyolefine, verschiedene Kunststoffe, Schmiermittel u. dgl. verwendet. Obwohl 4-tert.-Butylbrenzcatechin in Pulverform verwendet werden kann, wird es wegen der leichteren Handhabung häufig in Form einer wäßrigen Lösung, die aus 85 Gewichtsprozent 4-tert.-Butylbrenzcatechin und 15 Gewichtsprozent Wasser besteht, verwendet. In flüssiger Form ist z. B. das Abfüllen und der Transport leichter durchzuführen. Die Lösungen haben jedoch den Nachteil, daß sie einen hohen Gefrierpunkt von etwa 6 bis 8rC haben und daher während der Lagerung oder des Transportes leicht gefrieren.
Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, eine homogene, wäßrige 4-tert.-Butylbrenzcatechinlösung mit niedrigem Gefrierpunkt herzustellen, bei der die Polymerisationsinhibitor- und Antioxydations- \virkungdes4-tert.-Butylbrenzcatechinserhalten bleibt.
Frfindungsgemäß wurde gefunden, daß die Aufgabe dadurch gelöst werden kann, daß man einer wäßrigen 4-tert.-Butylbrenzcatechinlösung einen gesättigten Kohlenwasserstoff als dritten Bestandteil zugibt.
Im allgemeinen sind gesättigte Kohlenwasserstoffe mit Wasser unmischbar bzw. bilden beim Mischen getrennte Phasen, während beim vorliegenden System überraschenderweise eine homogene, stabile Lösung erhalten wird, sofern man bestimmte Mischungsverhältnisse anwendet.
Gegenstand der Erfindung ist eine homogene wäßrige 4-tert.-Butylbrenzcatechinlösung, bestehend aus 70 bis 90 Gewichtsprozent 4-tert.-Butylbrenzcatechin. j bis 25 Gewichtsprozent Wasser und 5 bis 25 Gewichtsprozent eines gesättigten Kohlenwasserstoffs mit 5 bis 10 Kohlenstoffatomen.
Geeignete gesättigte Kohlenwasserstoffe sind z. B. n-Pcntan. n-Hcxan. 3-Methylpcntan, 2.3-Dimethyibutan, n-Heptart, 2-MethyIhexan, 3-Äthylpentan, 2,4-Dimethylpentsn, n-Octan, 2-Methylheptan, 2,5-Dimethylhexan, 2,4,4-Trimethylpentan, n-Nonan, n-Decan, Cyclopentan, Cyclohexan, Methylcyclopentan, Methyleyclohexan, Athylcyclopentan, U-Dimethylcyclopentan, l^-Dimethylcyclopentan, Cyclooctan, Äthylcyclohexan, J.B-Dimethylcyclohexan und Paramenlhan.
Zur Herstellung der Lösung werden Wasser, 4-tert.-Butylbrenzcatechin und ein gesättigter Kohlenwasserstoff gründlich miteinander bei Raumtemperatur vermischt. Es kann ein mit einem einfachen Rührer ausgerüstetes Gefäß zum Mischen verwendet werden.
Die Lösungen gemäß der Erfindung haben folgende Vorteile: Eine Alterungsbehandlung, wie sie bei der Herstellung der üblichen ^tert.-Butylbrenzcatechin-p Wassergemische erforderlich ist, ist nicht notwendig; gegenüber den üblichen 4-tert.-Butylbrenzcatechin-Wassergemischen zeigen die Lösungen gemäß der Erfindung bei gleicher 4-tert.-Butylbrenzcatechinkonzentration eine sehr niedrige Viskosität und sind deshalb leichter zu handhaben. Der in den Lösungen gemäß der Erfindung enthaltene gesättigte Kohlenwasserstoff beeinflußt die Polymerisationsreaktinn nicht nachteilig.
Die Erfindung wird nachstehend an Hand von Beispielen näher erläutert.
Die Stabilität der Lösungen wird auf der Basis des Gefrierpunktes bewertet.
Beispiel i
Ein Gemisch aus 70 Gewichtsprozent 4-tert.-Butylbrenzcatechin (mit einer P^einheit von 99.5%: bei den folgenden Beispielen wird 4-tert.-[5utylbrenzcatediin gleicher Reinheit verwendet), 9 Gewichtsprozent eines Hexangemisches (aus 65 Gewichtsprozent n-Hexan. 13 Gewichtsprozent 3-Methylpentan. 4 Gewichtsprozent 2-Methylpentan und 18 Gewichtsprozent Methylcyclopenlan)und21 Gewichtsprozent Wasser wurde innig vermischt. Es wurde eine wäßrige Lösung erhalten, die einen Gefrierpunkt von — 2:C hatte. Wenn Hie Lösung ruhig stehengelassen wurde, war sie bei — 10 C mehr als 10 Tage stabil.
Beispiele 2 bis 7
Wasser. 4-tert.-Butylbrenzcatcchin und ein gesättigter Kohlenwasserstoff wurden, wie in der Tabelle angegeben, in der gleichen Weise wie im Beispiel 1 vermischt. Das Mischungsverhältnis der Bestandteile und die Gefrierpunkte der erhaltenen Lösungen sind in der Tabelle angegeben. Alle Lösungen waren bei - 1O0C mehr als 10 Tage stabil, wenn sie ruhig stehengelassen wurden.
Beispiel
Nr.
4-ierl.-Butyl-
brenzcatechin
Wasser Gesättigter Kohlenwasserstoff Art Gefrierpunkt
(Gewichtsprozent) (Gewichtsprozent) (Gewichtsprozent) Cyclohexan CC)
2 75 12,5 12.5 2,4,4-Trimethylpentan -1,7
3 80 14 6 n-Decan -2
4 88 6 6 n-Pentan 1
5 72 23 5 Cyclopentan 1,5
6 72 7 21 n-Hexan _ 2
7 79 5 16 — 1

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Homogene wäßrige ^tert-Butylbrenzcatechinlösung, bestehend aus 70 bis 90 Gewichtsprozent 4-tert.-Butylbrenzcatechin, 5 bis 25 Gewichtsprozent Wasser und 5 bis 25 Gewichtsprozent eines gesättigten Kohlenwasserstoffs mit 5 bis 10 Kohlenstoffatomen.
    IO
DE2040151A 1969-08-12 1970-08-12 Homogene, wäßrige 4-tert.-Butylbrenzcatechninlösu ng Expired DE2040151C3 (de)

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DE2040151A1 DE2040151A1 (de) 1971-03-18
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US3656980A (en) 1972-04-18
JPS4947632B1 (de) 1974-12-17
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DE2040151A1 (de) 1971-03-18

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