DE1301062B - Formmassen aus einem Polydien oder einem polydienhaltigen Polymerisatgemisch und einem phenolischen Stabilisator - Google Patents
Formmassen aus einem Polydien oder einem polydienhaltigen Polymerisatgemisch und einem phenolischen StabilisatorInfo
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Description
Es ist bekannt, daß man phenolische Verbindungen, z. B. bestimmte Bis-phenole oder substituierte
sterisch gehinderte Phenole, als Stabilisatoren für polydienhaltige Formmassen verwenden kann. Derartige
Formmassen haben jedoch den Nachteil, daß die phenolischen Verbindungen bei der Weiterverarbeitung
ausschwitzen können, wobei Schwierigkeiten auftreten, wenn die Formmassen zur Herstellung
von Lebensmittelverpackungen verwendet werden.
Besondere Bedeutung in der Kunststofftechnik haben polydienhaltige Styrolpolymerisate. Es hat sich
bei der Herstellung polydienhaltiger Styrolpolymerisate als zweckmäßig erwiesen, die phenolischen Verbindungen
den Formmassen unmittelbar nach Beendigung der Polymerisation zuzusetzen, um sie vor den
weiteren Arbeitsgängen, wie Entfernen der Restmonomeren oder der Lösungsmittel, zu stabilisieren.
Bei diesen Arbeitsgängen können die phenolischen Verbindungen zusammen mit den Monomeren bzw.
Lösungsmitteln teilweise in unkontrollierbarer Weise mitentfernt werden, so daß die erhaltenen Formmassen
nur ungenügend stabilisiert sind.
Es ist auch bekannt, Reaktionsprodukte aus Phenolen und Homo- oder Copolymerisaten von konjugierten
Dienen, vorzugsweise solchen mit Molekulargewichten von 500 bis 15 000 oder Gemischen aus
Styrol und ungesättigten Verbindungen mit quaternärem C-Atom, zum Stabilisieren von natürlichen
oder künstlichen Hexen oder Elastomeren zu verwenden. Diese Verbindungen verleihen Dienpolymerisaten
jedoch keinen ausreichenden Schutz, wie die nachstehenden Vergleichsversuche zeigen.
Gegenstand der Erfindung sind Formmassen aus einem Polydien oder einem polydienhaltigen Polymerisatgemisch
und einem Reaktionsprodukt aus einem Phenol und einem Polydien mit einem Molekulargewicht
zwischen 50 und 20 000 als Stabilisator, wobei das Reaktionsprodukt aus einem Phenol,
einem Polydien und einem Olefin besteht.
Unter Polydienen im Sinne der Erfindung sind Homo- und Copolymerisate von 1,3-Dienen, wie
Butadien und Isopren, zu verstehen. Als Comonomere können diese Polymerisate bis zu 50 Gewichtsprozent,
z. B. a-Olefme, wie Äthylen, Styrol oder a-Methylstyrol, enthalten.
Polydienhaltige Polymerisatgemische sind Gemische aus Polydienen und anderen Polymerisaten.
Andere Polymerisate können z. B. Polymerisate von a-OIefmen sein, wie Polyäthylen, Äthylen-Propylen-Copolymerisate,
Polyisobutylen, Polystyrol oder Copolymerisate des Styrols mit anderen Monomeren,
wie Acrylnitril.
Unter dienhaltigen Polymerisatgemischen werden auch sogenannte schlagfeste Styrolpolymerisate verstanden,
wie sie durch Polymerisieren von Styrol in Gegenwart eines Dienpolymerisats erhalten werden.
Weiterhin sind zu den polydienhaltigen Polymerisatgemischen auch die ABS-Polymerisate zu rechnen,
wie sie z. B. durch Pfropfen von Styrol und/oder Acrylnitril auf Polybutadien-, Polyisopren-Dispersionen
erhalten werden.
Als Stabilisatoren enthalten die Formmassen zweckmäßig 0,001 bis 2,5 Gewichtsprozent, vorzugsweise
0,01 bis 0,5 Gewichtsprozent, bezogen auf die Masse des Reaktionsprodukts aus einem Phenol,
einem Polydien und einem Olefin. Von den Phenolen, die zur Herstellung dieser erfindungsgemäßen
Stabilisatoren in Frage kommen, eignen sich z. B. Phenol, o- und/oder p-substituierte
Methyl-, Äthyl-, η-Butyl-, tert.-Butyl- und n-Propylphenole.
Als Polydiene können für die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Katalysatoren solche
mit dem gleichen Aufbau verwendet werden, wie sie in den zu stabilisierenden Formmassen enthalten
sind. Die Polydiene sollen ein Molekulargewicht
ίο haben, das zwischen 50 und 20 000, vorzugsweise
zwischen 500 und 8 000, liegt. Besonders geeignet sind Polydiene, die mit Alkalimetallen polymerisiert
worden sind.
Olefine, die zusätzlich mit den Phenolen und Polydienen umgesetzt werden können, enthalten
2 bis 10 C-Atome sowie eine oder mehrere Doppelbindungen. Es eignen sich z. B. Äthylen, Propen,
η-Buten, iso-Buten, Penten, η-Hexen, n-Octen, iso-Octen,
Vinylcyclohexen-(1,2), Vinylcyclohexen-(1,4),
ao Cyclohexen, Cyclooctadien-(1,5) und Cyclooctadien-(l,3). Von diesen Verbindungen kommt dem
iso-Octen, Vinylcyclohexen-(1,2) und dem Vinylcyclohexene^) eine besondere Bedeutung zu.
Die Stabilisatoren können durch Umsetzen der Ausgangsstoffe unter der Einwirkung von Lewis-Säuren hergestellt sein. Zweckmäßig werden 0,01 bis 5 Gewichtsprozent der Säuren, bezogen auf das eingesetzte Phenol, verwendet. Es eignen sich insbesondere Schwefelsäure, Phosphorsäure, Bortrifluorid, Bortrifluoridätherate, Aluminiumchlorid, Aluminiumbromid, Titantetrachlorid, Antimonpentachlorid oder auch Kationenaustauscher. Die Umsetzung der Phenole, Dienpolymerisate und Olefine ist nicht Gegenstand der Erfindung.
Die Stabilisatoren können durch Umsetzen der Ausgangsstoffe unter der Einwirkung von Lewis-Säuren hergestellt sein. Zweckmäßig werden 0,01 bis 5 Gewichtsprozent der Säuren, bezogen auf das eingesetzte Phenol, verwendet. Es eignen sich insbesondere Schwefelsäure, Phosphorsäure, Bortrifluorid, Bortrifluoridätherate, Aluminiumchlorid, Aluminiumbromid, Titantetrachlorid, Antimonpentachlorid oder auch Kationenaustauscher. Die Umsetzung der Phenole, Dienpolymerisate und Olefine ist nicht Gegenstand der Erfindung.
Die Einmischung der erfindungsgemäß zu verwendenden Stabilisatoren in die Formmasse wird nach
den üblichen Verfahren vorgenommen.
Die Stabilisatoren können z. B. in die Formmassen vor deren Verwendung eingemischt werden. Häufig
ist es jedoch zweckmäßig, die Einmischung der Stabilisatoren zu den Polymerisationsrohprodukten vorzunehmen,
bevor beispielsweise die Restmonomeren oder andere flüchtige Anteile daraus entfernt wurden,
damit diese Masse bereits gegen die bei diesem Prozeß notwendige thermische Beanspruchung geschützt
ist.
Besonders vorteilhaft werden Formmassen nach einem Verfahren erhalten, das sich beispielsweise zur
Herstellung von schlagfesten Styrolpolymerisaten eignet, bei dem die Stabilisatoren dem Polymerisationsansatz
vor der Polymerisation zugesetzt werden. Dadurch wird der Stabilisator gleichmäßig im Polymeren
verteilt, so daß ein späteres Einmischen sich erübrigt, wodurch ein zusätzlicher Arbeitsgang eingespart
wird. Die Masse ist dann bereits während des Herstellungsprozesses wirksam gegen Verfärbungen
geschützt.
Mitunter ist es vorteilhaft, die erfindungsgemäß zu verwendenden Stabilisatoren zusammen mit anderen
bekannten Stabilisatoren zu verwenden.
Die Formmassen können gegebenenfalls noch andere Zusätze, wie Farbstoffe, Pigmente, Füllstoffe,
Flammschutzmittel, Gleitmittel oder Antistatika, enthalten.
Es ist ein besonderer Vorteil, daß die erfindungsgemäß zu verwendenden phenolischen Stabilisatoren
nicht flüchtig sind, aus den Formmassen nicht ausschwitzen und nicht daraus extrahiert werden können.
Sie eignen sich daher besonders für Formmassen, die zur Herstellung von Lebensmittelverpackungen dienen.
Es zeigte sich außerdem, daß die Stabilisatoren mit Styrolpolymerisaten gut verträglich sind, so daß
sie in Gemischen aus Polydienen und Styrolpolymerisaten besonders wirksam sind.
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente.
eher Zusammensetzung hergestellt, die als Stabilisator
2,6-Di-tert.-butyl-p-kresol enthielten.
Aus den Granulaten wurden Prüfkörper hergestellt, die mit UV-Licht in einem sogenannten
»Fade-o-meter« (Atlas Corp., USA.) belichtet wurden. Es wurde der Abfall der mechanischen Eigenschaften
in Abhängigkeit von der Belichtungszeit gemessen.
Eine Lösung aus 4,5 Teilen Polybutadien ([?]] — 1,85) in einem Gemisch aus 87,5 Teilen Styrol
und 8 Teilen Äthylbenzol wurde kontinuierlich in zwei hintereinandergeschalteten Rührkesseln bei
Temperaturen zwischen 110 und 165° C bis zu einem Feststoffgehalt von 80% polymerisiert. Das Reaktionsprodukt
wurde in einer Schnecke im Vakuum von den flüchtigen Anteilen (Restmonomere und
Äthylbenzol) befreit und granuliert.
Bei einem zweiten Ansatz wurden dem Gemisch ao zusätzlich vor der Polymerisation ein Stabilisator A
zugesetzt, dessen Herstellung unten beschrieben ist. Für Vergleichsmessungen wurden Formmassen glei-Herstellung
des Stabilisators A
Zu 108 Teilen o-Kresol wurden 2 Teile konzentrierte Schwefelsäure und 100 Teile Diisobutylen,
100 Teile eines Polybutadiens mit einem Molgewicht von 800 und einem 1,2-Vinylanteil von 70% und
100 Teile Petroläther im Verlauf von 15 Stunden bei 35° C zugegeben. Nach 5stündigem Rühren bei
50° C wurde mit 100 Teilen 5%iger Natriumbicarbonatlösung neutralisiert, die wäßrige Phase abgetrennt
und überschüssiges Lösungsmittel und Ausgangssubstanzen abdestilliert. Es wurden 300 Teile eines
Umsetzungsprodukts aus o-Kresol, Polybutadien und Diisobutylen erhalten, das in der Tabelle als A bezeichnet
wird.
Stabilisator
OStd.
UV-Belichtung
Dehnung in Vo Reißfestigkeit in kg/cmä
5Std. I 10Std. ι 20Std. OStd. I 5 Std. <
10Std.
20 Std.
Ohne Stabilisator
0,4 % 2,6-Di-tert.-butyl-p-kresol
0,2% 2,6-Di-tert.-butyl-p-kresol
0,2% 2,6-Di-tert.-butyl-p-kresol
0,2% A
0,05% A
0,02% A
35
34
36
37
35
35
34
36
37
35
35
32
35
33
37
38
33
35
33
37
38
33
25
23
20
33
30
29
23
20
33
30
29
12
14
13
24
31
30
14
13
24
31
30
245
246
244
250
255
248
246
244
250
255
248
225
233
230
245
248
240
233
230
245
248
240
220
219
224
240
250
244
219
224
240
250
244
205
208
213
230
235
231
208
213
230
235
231
In das nach Beispiel 1 hergestellte stabilisatorfreie Polymerisat wurden mit Hilfe eines Schneckenextruders
Stabilisatoren eingemischt. Diese stabilisierten Formmassen wurden bei 180° C gewalzt.
Als Maß für die thermisch oxydative Schädigung wurden die Änderungen der K-Werte gemessen.
Herstellung des Stabilisators B
10 Teile Phenol wurden mit 1 Teil eines Kationenaustauschers in seiner H+-Form, 20 Teilen eines
Polybutadienöles mit dem durchschnittlichen Molgewicht von 5 000 und einem 1,2-Vinylanteil von
35%, 5 Teilen iso-Octen und 100 Teilen Petroläther versetzt und 10 Stunden bei 35° C gerührt. Anschließend
wurde der Ionenaustauscher abfiltriert und die niedrigsiedenden Fraktionen abgezogen. Es wurden
31 Teile eines hellen Reaktionsproduktes erhalten, das in der Tabelle als B bezeichnet wird.
40
45
Stabilisator
Ohne Stabilisator
0,4% 2,6-Di-tert.
butyl-p-kresol ..
0,15% B
0,4% 2,6-Di-tert.
butyl-p-kresol ..
0,15% B
OStd.
K-Wert nach
2 Std. ! 4 Std.
2 Std. ! 4 Std.
8 Std.
62,4
62,4
62,4
62,4
52,1
55,6
59,9
59,9
47,1
52,2
58,0
58,0
44,5
51,0
56,4
56,4
Vergleichsversuch a)
In einem Gemisch aus 87,5 Teilen Styrol und 8 Teilen Äthylbenzol, dem ein nach Art und Menge
in der nachstehenden Tabelle aufgeführter Stabilisator zugesetzt worden ist, wurden 4,5 Teile Polybutadien
([η] = 1,85) gelöst und kontinuierlich in zwei hintereinandergeschalteten Rührkesseln bei
Temperaturen zwischen 110 und 165° C bis zu einem Feststoff gehalt von 80% polymerisiert. Das Reaktionsprodukt
wurde in einer Schnecke im Vakuum von den flüchtigen Anteilen (Restmonomere und Äthylbenzol) befreit und granuliert. Aus den Granulaten
wurden Prüfkörper hergestellt, die mit UV-Licht in einem sogenannten »Fade-o-meter« (Atlas
Corp., USA.) belichtet wurden. Es wurde der Abfall der mechanischen Eigenschaften in Abhängigkeit von
der Belichtungszeit gemessen. Die dabei erhaltenen Werte sind in der nachstehenden Tabelle aufgeführt.
55
60
65
Stabilisator | Menge | Belich | Dehnung | Reiß |
(%) | tungszeit | (°/o) | festigkeit | |
Art | (Stunden) | 35 | (kg/cmä) | |
0,2 | 0 | 37 | 245 | |
X) | 0,2 | 0 | 36 | 250 |
y) | — | 0 | 12 | 249 |
0,2 | 20 | 24 | 205 | |
X) | 0,2 | 20 | 15 | 230 |
y) | 20 | 209 | ||
x) — Stabilisator A gemäß Beispiel 1 dieser Erfindung,
y) = Stabilisator gemäß Beispiel 1 der deutschen Auslegeschrift
1 086 887.
Vergleichsversuch b)
In das nach Beispiel 1 dieser Erfindung hergestellte stabilisatorfreie Polymerisat wurden mit Hilfe eines
Schneckenextruders jeweils die nach Art und Menge in der nachstehenden Tabelle aufgeführten Stabilisatoren
eingemischt. Diese stabilisierten Formmassen wurden bei 180° C gewalzt.
Als Maß für die thermisch oxydative Schädigung wurden die Änderungen der K-Werte gemessen. Die
dabei erhaltenen Werte sind in der nachstehenden Tabelle aufgeführt.
Stabil | isator Menge |
Walzzeit | K-Wert |
Art | (°/o) | (Stunden) | |
0 | 62,4 | ||
*) | 0,15 | 0 | 62,4 |
y) | 0,15 | 0 | 62,4 |
0,15 | 0 | 62,4 | |
— | 4 | 47,1 | |
X) | 0,15 | 4 | 58,0 |
y) | 0,15 | 4 | 49,8 |
z) | 0,15 | 4 | 49,3 |
0,15 | 8 | 44,5 | |
5 | 0,15 | 8 | 56,4 |
y) | 0,15 | 8 | 47,8 |
z) | 0,15 | 8 | 46,5 |
x) = Stabilisator B gemäß Beispiel 2 dieser Erfindung, y) = Stabilisator gemäß Beispiel 1 der deutschen Auslegeschrift
1086 887,
z) = Stabilisator gemäß Beispiel 1, Typ 1, der britischen Patentschrift 948 549.
Claims (1)
- Patentanspruch:Formmassen aus einem Polydien oder einem polydienhaltigen Polymerisatgemisch und einem Reaktionsprodukt aus einem Phenol und einem Polydien mit einem Molekulargewicht zwischen 50 und 20 000 als Stabilisator, dadurch gekennzeichnet, daß das Reaktionsprodukt aus einem Phenol, einem Polydien und einem Olefin besteht.
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1965B0083131 DE1301062B (de) | 1965-08-04 | 1965-08-04 | Formmassen aus einem Polydien oder einem polydienhaltigen Polymerisatgemisch und einem phenolischen Stabilisator |
FR71608A FR1488129A (fr) | 1965-08-04 | 1966-08-01 | Matière à mouler comportant un polydiène et un stabilisant phénolique |
NL6610814A NL6610814A (de) | 1965-08-04 | 1966-08-01 | |
BE685014D BE685014A (de) | 1965-08-04 | 1966-08-03 | |
GB3475866A GB1148106A (en) | 1965-08-04 | 1966-08-03 | Molding materials comprising a polydiene and a phenolic stabilizer |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1965B0083131 DE1301062B (de) | 1965-08-04 | 1965-08-04 | Formmassen aus einem Polydien oder einem polydienhaltigen Polymerisatgemisch und einem phenolischen Stabilisator |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1301062B true DE1301062B (de) | 1969-08-14 |
Family
ID=6981820
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1965B0083131 Pending DE1301062B (de) | 1965-08-04 | 1965-08-04 | Formmassen aus einem Polydien oder einem polydienhaltigen Polymerisatgemisch und einem phenolischen Stabilisator |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
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DE (1) | DE1301062B (de) |
GB (1) | GB1148106A (de) |
NL (1) | NL6610814A (de) |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1086887B (de) * | 1957-06-24 | 1960-08-11 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten |
GB948549A (en) * | 1961-01-26 | 1964-02-05 | Goodrich Co B F | Improvements in and relating to polymeric anti-oxidants |
-
1965
- 1965-08-04 DE DE1965B0083131 patent/DE1301062B/de active Pending
-
1966
- 1966-08-01 NL NL6610814A patent/NL6610814A/xx unknown
- 1966-08-03 GB GB3475866A patent/GB1148106A/en not_active Expired
- 1966-08-03 BE BE685014D patent/BE685014A/xx unknown
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BE685014A (de) | 1967-02-03 |
GB1148106A (en) | 1969-04-10 |
NL6610814A (de) | 1967-02-06 |
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