DE1102173B - Verfahren zur Herstellung von bestaendigen, leicht rieselfaehigen Mischkristallen aus 2, 3, 4, 6-Tetrachlor-phenol und Pentachlorphenol - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von bestaendigen, leicht rieselfaehigen Mischkristallen aus 2, 3, 4, 6-Tetrachlor-phenol und PentachlorphenolInfo
- Publication number
- DE1102173B DE1102173B DED27355A DED0027355A DE1102173B DE 1102173 B DE1102173 B DE 1102173B DE D27355 A DED27355 A DE D27355A DE D0027355 A DED0027355 A DE D0027355A DE 1102173 B DE1102173 B DE 1102173B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- pentachlorophenol
- tetrachlorophenol
- weight
- percent
- mixed crystals
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N pentachlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 38
- VGVRPFIJEJYOFN-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6-tetrachlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C=C(Cl)C(Cl)=C1Cl VGVRPFIJEJYOFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 16
- 239000013078 crystal Substances 0.000 title claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 9
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 4
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- LINPIYWFGCPVIE-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trichlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl LINPIYWFGCPVIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 Wall coverings Substances 0.000 description 2
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000320 mechanical mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 2
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 2
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 2
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 2
- RULKYXXCCZZKDZ-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5-tetrachlorophenol Chemical compound OC1=CC(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl RULKYXXCCZZKDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSQFVBWFPBKHEB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trichlorophenol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1Cl HSQFVBWFPBKHEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMPSXRYVXUPCOS-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichlorophenol Chemical compound OC1=CC=CC(Cl)=C1Cl UMPSXRYVXUPCOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000036461 convulsion Effects 0.000 description 1
- 239000010730 cutting oil Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/10—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing oxygen
- D06M13/152—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing oxygen having a hydroxy group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/62—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2211/00—Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2211/04—Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions containing carbon, hydrogen, halogen, and oxygen
- C10M2211/042—Alcohols; Ethers; Aldehydes; Ketones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2211/00—Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2211/06—Perfluorinated compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/20—Metal working
- C10N2040/22—Metal working with essential removal of material, e.g. cutting, grinding or drilling
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von beständigen, leicht rieselfähigen Mischkristallen aus 2,3,4,6-Tetrachlorphenol und Pentachlorphenol Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von beständigen, leicht rieselfähigen Mischkristallen aus 2,3,4,6-Tetrachlorphenol und Pentachlorphenol.
- 2,3,4,6-Tetrachlorphenol in Flocken oder als Körner besitzt den Nachteil, daß es sich beim Lagern ansetzt oder zusammenbackt. Infolgedessen läßt sich gelagertes Tetrachlorphenol nur schwierig handhaben, und es muß vor der Verwendung zerkleinert werden.
- Es wurde nun gefunden, daß man beständige, leicht rieselfähige Mischkristalle aus 70 bis 82,5 Gewichtsprozent 2,3,4,6-Tetrachlorphenol und 30 bis 17,5 0/o Pentachlorphenol, vorzugsweise etwa 80°/o 9,3,4,6-Tetrachlorphenol und 200/o Pentachlorphenol herstellen kann, die auch noch nach längerem Lagern rieselfähig und leicht löslich sind. Diese Mischkristalle werden dadurch hergestellt, daß man geschmolzenes Phenol so lange in üblicher Weise mit gasförmigem Chlor behandelt, bis die Reaktionsmischung 70 bis 82,5 Gewichtsprozent 2,3,4,6-Tetrachlorphenol und 30 bis 17,5 Gewichtsprozent Pentachlorphenol enthält, was sich analytisch, beispielsweise durch Infrarotanalyse bestimmen läßt. Die Reaktionsmischung wird nach dem Erstarren zerkleinert. Die Mischkristalle kann man auch durch Zusammenschmelzen von 70 bis 82,5 Gewichtsprozent 2,3,4,6-Tetrachlorphenol mit 30 bis 17,5 Gewichtsprozent Pentachlorphenol herstellen, wobei die Reaktionsmischung ebenfalls nach dem Erstarren zerkleinert wird. Diese Verfahrensweise ist zwar kostspieliger, jedoch können nach ihr Verfahrensfehler des ersten Verfahrens berichtigt werden. Mechanische Mischungen aus 70 bis 82,5 Gewichtsprozent festem 2,3,4,6-Tetrachlorphenol und 30 bis 17,5 Gewichtsprozent festem Pentachlorphenol oder geschmolzene Mischungen, die mehr als 82,50/0 2,3,4,6-Tetrachlorphenol und weniger als 17,5 Gewichtsprozent Pentachlorphenol enthalten, bilden keine beständigen, leicht rieselfähigen Mischkristalle aus 2,3,4,6-Tetrachlorphenol und Pentachlorphenol.
- Die Beispiele erläutern das Verfahren der Erfindung.
- Beispiel 1 a) 1558 kg Phenol werden in einem 2840 1 fassenden Reaktionsgefäß bei 60 bis 700 C geschmolzen. In das geschmolzene Phenol wird bei 60 bis 700 C durch eine Verteilungsvorrichtung so lange gasförmiges Chlor eingeleitet, bis das Reaktionsprodukt im wesentlichen aus einem Gemisch aus Dichlorphenol und Trichlorphenol besteht. Die Chlorzugabe wird dann abgestellt und der Reaktionsmischung 13,6 kg wasserfreies Aluminiumchlorid als Katalysator zugesetzt.
- Darauf wird wieder Chlor eingeleitet und die Chlorierung bei 75 bis 850 C fortgesetzt, bis die Reaktionsmischung neben Spuren von Aluminiumchlorid und restlichem gelöstem Chlorwasserstoft aus einem Gemisch aus 82,5 1 1Gewichtsprozent 2,3,4,6-Tetrachlorphenol und 175 1 1 Gewichtsprozent Pentachlorphenol besteht, was durch Infrarotanalyse festgestellt wird. Die Reaktionsmischung wird zur Entfernung des restlichen Chlorwasserstoffs mit Luft behandelt und in einer gekühlten Flockentrommel in feste Flocken umgewandelt. Die Mischkristalle in Flockenform werden in Trommeln verpackt. Nach einer 2wöchigen Lagerung dieser Trommeln bei Raumtemperatur sind die Mischkristalle noch rieselfähige Flocken. b) Zum Vergleich wird Phenol in der gleichen Weise chloriert, die Chlorierung aber erst dann beendet, wenn die Reaktionsmischung folgende Zusammensetzung besitzt.
- Gewichtsprozent 2,3,4,6-Tetrachlorphenol ............. 84,3 Pentachlorphenol ..................... 15,0 2,4,6-Trichlorphenol, Aluminiumchlorid und Chlorwasserstoff ....... 0,7 Die geschmolzene Reaktionsmischung wird wie vorstehend vom Chlorwasserstoff befreit, gekühlt, in Flockenform gebracht und verpackt. Nach 3tägigem Lagern bei Raumtemperatur haften die Flocken fest aneinander, und die entstandene halbfeste Masse kann ohne Herausgraben nicht der Trommel entnommen werden.
- Ein Teil des nach Versuch b) hergestellten Produkts wird durch Erhitzen wieder geschmolzen und der Schmelze so viel Pentachlorphenol zugegeben, daß die geschmolzene Mischung 21 Gewichtsprozent Pentachlorphenol und 79 Gewichtsprozent 2,3,4,6-Ttachlorphenol enthält. Die Mischung wird nach dem Erstarren in Flockenform gebracht und verpackt. Die Mischkristalle bleiben 7 Wochen rieselfähig.
- Wenn ein mechanisches Gemisch aus 82 Gewichtsteilen fester Flocken aus 2,3,4,6-Tetrachlorphenol und 18 Gewichtsteilen fester Flocken aus Pentachlorphenol in eine Trommel gepackt und 3 Tage bei 200 C aufbewahrt wird, so haften die Flocken unter Bildung einer halbfesten Masse aneinander, die ohne Herausgraben nicht aus der Trommel entfernt werden kann.
- Beispiel 2 Geschmolzenes Phenol wird wie im Beispiel 1 so lange chloriert, bis die geschmolzene Reaktionsmischung 70 Gewichtsprozent 2,3,4,6-Tetrachlorphenoi, 29,5 Gewichtsprozent Pentachlorphenol sowie geringe Mengen Aluminiumchlorid und 2,4,6-Trichlorphenol enthält. Die Reaktionsmischung wird abgekühlt und wie im Beispiel 1 in Flockenform gebracht. Nach 2monatigem Lagern bei Raumtemperatur bildeten die Mischkristalle noch rieselfähige Flocken.
- Die. nach dem Verfahren der Erfindung herstellbaren Mischkristalle sind als Konservierungsmittel verwendbar, beispielsweise zum Einarbeiten in Klebstoffe, Wandbeläge, Isolierstoffe, Wasserfarben, Firnisse ùnd Lacke, Papier und Papierüberzüge, Schneidöle, I)ruckfarben, in Verbindung zur Beeinflussung der Schlammbildung und Holzkonservierungsmischungen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von beständigen, leicht rieselfähigen Mischkristallen aus 2,3,4,6-Tetrachlorphenol und Pentachlorphenol, dadurch gekennzeichnet, daß man geschmolzenes Phenol so lange in üblicher Weise mit gasförmigem Chlor behandelt, bis die Reak'tionsmischung zwischen 70 und 82,5 Gewichtsprozent 2,3,4,6-Tetrachlorphenol und zwischen 30 und 17,5 Gewichtsprozent Pentachlorphenol enthält, das erhaltene Gemisch erstarren läßt und hierauf zerkleinert oder daß man eine geschmolzene Mischung aus 70 bis 82,5 Gewichtsprozent 2,3,4,6 -Tetrachlorphenol und 30 bis 17,5 Gewichtsprozent Pentachlorphenol erstarren läßt und hierauf zerkleinert.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DED27355A DE1102173B (de) | 1958-02-04 | 1958-02-04 | Verfahren zur Herstellung von bestaendigen, leicht rieselfaehigen Mischkristallen aus 2, 3, 4, 6-Tetrachlor-phenol und Pentachlorphenol |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DED27355A DE1102173B (de) | 1958-02-04 | 1958-02-04 | Verfahren zur Herstellung von bestaendigen, leicht rieselfaehigen Mischkristallen aus 2, 3, 4, 6-Tetrachlor-phenol und Pentachlorphenol |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1102173B true DE1102173B (de) | 1961-03-16 |
Family
ID=7039220
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DED27355A Pending DE1102173B (de) | 1958-02-04 | 1958-02-04 | Verfahren zur Herstellung von bestaendigen, leicht rieselfaehigen Mischkristallen aus 2, 3, 4, 6-Tetrachlor-phenol und Pentachlorphenol |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1102173B (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0277508A2 (de) * | 1987-01-20 | 1988-08-10 | The Dow Chemical Company | Vorrichtung und Verfahren zur Herstellung von kugelförmigen Teilchen |
| EP0278246A2 (de) * | 1987-01-20 | 1988-08-17 | The Dow Chemical Company | Herstellung von körnigen Biphenolen |
| DE3805428A1 (de) * | 1987-10-17 | 1989-08-31 | Hoelter Heinz | Bakterizider und fungizider tapetenkleber |
-
1958
- 1958-02-04 DE DED27355A patent/DE1102173B/de active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0277508A2 (de) * | 1987-01-20 | 1988-08-10 | The Dow Chemical Company | Vorrichtung und Verfahren zur Herstellung von kugelförmigen Teilchen |
| EP0278246A2 (de) * | 1987-01-20 | 1988-08-17 | The Dow Chemical Company | Herstellung von körnigen Biphenolen |
| EP0277508A3 (en) * | 1987-01-20 | 1988-10-12 | The Dow Chemical Company | Apparatus and process for producing prills |
| EP0278246A3 (en) * | 1987-01-20 | 1988-10-12 | The Dow Chemical Company | Production of granular bisphenols |
| DE3805428A1 (de) * | 1987-10-17 | 1989-08-31 | Hoelter Heinz | Bakterizider und fungizider tapetenkleber |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1618726B2 (de) | Pulverförmige Peroxid-Zubereitung und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE2247171A1 (de) | Gekoernte ammoniumnitratpraeparate und verfahren zu deren herstellung | |
| DE1102173B (de) | Verfahren zur Herstellung von bestaendigen, leicht rieselfaehigen Mischkristallen aus 2, 3, 4, 6-Tetrachlor-phenol und Pentachlorphenol | |
| EP0022536B1 (de) | Nichtbackender körniger Mineraldünger | |
| DE2735465C2 (de) | Wismuthaltige, sphäroidische Agglomerate von Malachitteilchen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| EP0265831A2 (de) | Thermoplastisches Polymer | |
| DE715540C (de) | Verfahren zur Herstellung von Stickstoffphosphorsaeureverbindungen | |
| DE2040151C3 (de) | Homogene, wäßrige 4-tert.-Butylbrenzcatechninlösu ng | |
| DE1074797B (de) | Verfahren zur Herstellung von Mischungen aus Sulfonaten und Seifen | |
| DE1592817C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Kalisilikate enthaltenden Düngemitteln | |
| DE2428184C2 (de) | Verfahren zur Herstellung eines körnigen oder pulverförmigen organischen Peroxyds und das so hergestellte Peroxyd als solches | |
| DE397222C (de) | Verfahren zur Herstellung hochprozentiger, wasserfreier und haltbarer, nicht auswitternder, gepulverter oder geformter Seifen | |
| DE2038833C3 (de) | Verfahren zum Einkapseln einer wässrigen Aufschlämmung einer organischen Persäure | |
| DE493250C (de) | Herstellung von Flusssaeure und Siliziumfluorid | |
| DE1467211A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Natriumcyanid | |
| DE640650C (de) | Verfahren zum Reinigen von aromatischen Sulfonsaeurechloriden | |
| DE1567886C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von glasigem Boroxid direkt aus Natriumtetraborat | |
| DE687751C (de) | Verfahren zur Erhoehung der Rieselfaehigkeit und Verbesserung der Lagerbestaendigkeit von Duengesalzen | |
| DE3212336C1 (de) | Mittel und Verfahren zur Waerme- und Lichtstabilisierung von Polyvinylchlorid | |
| AT140048B (de) | Verfahren zum Stabilisieren sowie zum Verbessern der Bleicheigenschaften von Perboratseifenpulvern. | |
| DE1149487C2 (de) | Verfahren zur herstellung eines modifizierten haeutesalzes aus gemahlenem anhydrit und kieserit enthaltendem steinsalz unter verwendung von natriumcarbonat | |
| DE691686C (de) | Verfahren zur Gewinnung eines ammonnitrathaltigen Duengemittels | |
| DE717722C (de) | Verfahren zur Herstellung tablettierbarer Produkte aus C, C-disubstituierten Barbitusaeuren und 1-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-dimethylamino-5-pyrazolon | |
| AT226374B (de) | Verfahren zur Herstellung gereinigter Phosphatidprodukte | |
| DE1642356C3 (de) | Herbicides Mittel. Ausscheidung aus: 1243657 |