DE203029C - - Google Patents

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DE203029C
DE203029C DENDAT203029D DE203029DA DE203029C DE 203029 C DE203029 C DE 203029C DE NDAT203029 D DENDAT203029 D DE NDAT203029D DE 203029D A DE203029D A DE 203029DA DE 203029 C DE203029 C DE 203029C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B7/00Indigoid dyes
    • C09B7/10Bis-thionapthene indigos

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

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KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
—-.Jig 203029 -KLASSE 22 e. GRUPPE
Zusatz zum Patente 198644 vom 14. Februar 1907.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 20. Oktober 1907 ab. Längste Dauer: 13. Februar 1922.
In der Patentschrift 198644 ist beschrieben worden, daß man beim Behandeln von 6-6-,-Diaminothioindigo (erhalten aus 6-Amino-3-oxy(i)-thionaphten) mit Halogenen (z. B. Brom) sehr echte, mehr oder weniger stark halogenhaltige Küpenfarbstoffe erhalten kann. Der dort beschriebene Farbstoff war ein klares Orange.
Es wurde nun gefunden, daß man dieselbe Steigerung der Echtheit bewirken kann, wenn man statt des 6-6-L-Diaminothioindigos des Hauptpatentes 198644 die braunen Farbstoffe, die durch Kondensation von in beiden Orthostellungen zur SCH2COO /i-Gruppe unbesetzten m-Aminothioglykolsäuren bzw. deren Acidylderivate mittels Schwefelsäurechlorhydrin erhalten werden, anwendet.
Eigentümlicherweise ist die durch die Halogenierung hierbei erzielte Nuancenänderung eine weit weniger auffallende als bei dem
so' Farbstoff des Hauptpatentes 198644. Während das Verfahren des Hauptpatentes aus einem braunen Farbstoff einen orangefarbenen entstehen läßt, entsteht hier aus einem rötlichbraunen Farbstoff ein brauner Farbstoff; dieser zeigt im Gegensatz zum nicht halogenisierten Farbstoff eine ganz hervorragende Echtheit.
Ersetzt man weiterhin die oben näher bezeichneten braunen Farbstoffe durch den blauen • Farbstoff, der aus m-Amino-o-tolylthioglykolsäure CHS:SCHZCOOH: NHC2H5O = 1:2:4 bzw. deren Acidylderivate durch Kondensation mit Schwefelsäurechlorhydrin erhalten wird, sb wird durch die Halogenierung ebenfalls eine wesentliche Steigerung der Echtheit bewirkt; der so erhaltene Farbstoff färbt in der Küpe blau.
Beispiel I.
io Teile des rötlichbraunen Farbstoffes aus m-Aminothioglykölsäure werden mit ioo Teilen Nitrobenzol, 40 Teilen Brom (bzw. mehr oder weniger, je nach dem gewünschten Grade der Bromierung) längere Zeit am Rückflußkühler gekocht. Das auf die übliche Weise isolierte Bromierungsprodukt bildet mit alkalischer Hydrosulfitlösung eine gelblichbraune Küpe, aus welcher Baumwolle und Wolle in sehr echten, lebhaften braunen Tönen gefärbt werden.
Beispiel II.
Ersetzt man im Beispiel I den rötlichbraunen Farbstoff durch den obengenannten blauen Farbstoff aus Acet-m-amino-o-tolylthioglykolsäure, so erhält man einen blauen Farbstoff, welcher mit alkalischem Hydrosulfit eine gelbe Küpe bildet, aus der Baumwolle und Wolle in blauen Tönen von hervorragender Echtheit gefärbt werden. An Stelle von Brom können selbstverständlich auch bromabgebende Sub- 6q stanzen sowie auch Chlor und chlorabgebende Substanzen gesetzt werden.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch :
    Verfahren zur Herstellung von Halogenierungsprodukten aus stickstoffhaltigen Substitutionsprodukten der Thioindigoreihe, darin bestehend, daß man im Verfahren des Hauptpatentes 198644 den dort genannten Farbstoff durch die Farbstoffe ersetzt, welche aus den in beiden Orthostellungen zur SCH2COOii-Gruppe unbesetzten m-Aminothioglykolsäuren bzw. aus der 10 m-Amino-o-tolylglykolsäure
    (CH3:SCH2COOH:NH2 = 1:2:4)
    oder deren Acidylderivaten durch Kondensation mit Schwefelsäurechlorhydrin er- 15 hältlich sind.
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