DE739048C - Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen

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DE739048C
DE739048C DEI65727D DEI0065727D DE739048C DE 739048 C DE739048 C DE 739048C DE I65727 D DEI65727 D DE I65727D DE I0065727 D DEI0065727 D DE I0065727D DE 739048 C DE739048 C DE 739048C
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DE
Germany
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parts
dye
sulfur
dyes
hours
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Expired
Application number
DEI65727D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Karl Haagen
Dr Walter Hagge
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Application granted granted Critical
Publication of DE739048C publication Critical patent/DE739048C/de
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B49/00Sulfur dyes
    • C09B49/12Sulfur dyes from other compounds, e.g. other heterocyclic compounds
    • C09B49/124Sulfur dyes from other compounds, e.g. other heterocyclic compounds from polycarbocyclic compounds

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen Gegenstand des Patents 708 950 ist -ein Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen durch Erhitzen von Coronen mit Schwefel oder gchwefelabgebenden Mitteln, gegebenenfalls unter Mitverwendung der üblichen. Zusätze. Die Farbstoffe können aus dem Ngtriurnsulfidbad gefärbt werden und färben Baumwolle in khakibraunen Tönen. De gerzielten Färbungen weisen neben sonstigen guten. Echtheiten besonders eine hervorragende Lichtechtheit auf.
  • Es wurde nun weiterhin gefunden, daß, auch die Substitutionsprodukbe des Coronens, und zwar insbesondere seine Halogenierupgs-,, Sulfonierungs- und Nitrierungsprodukte, in gleicher Weisse in Schwefelfarbstoffe übergeführt werden können, die, wie die Farbstoffe aus dem Kohlenwasserstoff selbst, neben sonstigen guten Echtheitseigenschaften eine hervorragende Lichtechtheit besitzen.
  • Die Farbtöne der unter Verwendung der Sulfonsäunen des Coronens erhaltenen Farbstoffe sind nur wenig von denjenigen des Farbstoffs ,aus dem Kohlenwasserstoff selbst verschieden. Die aus den Halogensubsti.-tutionsprodukten erhaltenen Farbstoffe werden mit steig gendem Halogengehalt im Farbton zunächst röter, dann gedeckter brauner.
  • Da die Farbstoffbildung nicht an einzelne und bestimmte Substitutionsprodukte gebunden ist und die Zahl der eingetretenen Substituenten einen verhältnismäßig geringen Einflüß auf die Nuance ausübt, brauchen die ver. wendeten Zwischenprodukte nicht rein hergestellt zu werden, sondern können als Roh. produkte Verwendung finden. Selbstverständ. ]ich können ohne Beeinträchtigung der guten Echtheitseigenschaften auch Gemische der Zwischenprodukte verschwefeltwerden. Außerdem können auch die Scliwefelungsbedingungen abgeändert werden, wobei wie im Hauptpatent auch Zusätze von Benzidin und Metallsalzen gemacht werden können. Bleispiel i 8o Teile Dibromcoronen, erhalten durch Einwirkung von Brom in geringem Überschuß auf Coronen in Tetrachloräthan bei 2o bis 6o°, werden mit q.5o Teilen Schwefel im Verlauf von q. Stunden von 200 auf 28o° und dann weiter in 6 Stunden von 28o ,auf 32o° erhitzt. Die Schmelze wird noch etwa 18 Stunden bei 32o° gebacken, worauf man sie erkalten läßt. Man erhält etwa 3oo Teile Farbstoffrohschmelze, die mit Natronlauge und Natriumsulfid oder mit Natriumsulfid aufgeschlossen wird, wobei sie praktisch vollständig in Lösung geht. Der aus der Lösung in bekannter Weise abgeschiedene Farbstoff färbt Baumwolle in ähnlichen Tönen an wie die ,aus Coronen nach den- Beispielen des Hauptpatents hergestellten Farbstoffe und besitzt dieselben Echtheitseigenschaften. Beispiel 2 5o Gewichtsteile Coronen werden. in 35o Raumteilen o-Dichlorbenzol bei 35° mit Chlor behandelt, das aus - Zoo Teilen 7 q. % igem Chlorkalk mit Salzsäure hergestellt wurde. Nachdem das Einleiten des Chlors beendet ist, wird abgesaugt, wobei 59 Gewichtsteile eines Rückstandes erhalten werden, der fast ausschließlich aus Pentacblorcoronen besteht, das in Dichlorbenzol schwer löslich ist. Aus der Lauge erhält man durch Abtreiben des Lösungsmittels mit Wasserdampf etwa 23 Teeile eines höherchlorierten, in Dichlorbenzol leicht löslichen Produktes, das ein Enneachlorcoronen darstellt.
  • Die beiden Chlorierungsprodukte werden ohne weitere Reinigung mit der fünffachen Menge Schwefel im Verlauf von 8 Stunden auf 32o° erhitzt und etwa 12 Stunden bei 32o° weitergebacken. Die beiden Farbstoffrohschmelzen werden durch Aufschluß mit Natriumsulfid in Lösung gebracht. Aus den Lösungen werden die Farbstoffe in üblicher Weise abgeschieden. Der aus Pentachlorcoronen :erhaltene Schwefelfarbstoff färbt Baumwolle in klaren Kha.kitönen an. Mit dem Farbstoff aus dem höheren Chlorierungsprodukte des Coronens werden Färbungen von ähnlicher, etwas gedeckterer Nuance erhalten. Die Färbungen besitzen neben sonstigen guten Echtheitseigenschaften besonders eine gute Lichtechtheit.
  • Beispiel 3 Die durch Einwirkung von 3 Mol Chlorsulfonsäure auf i Mol Coronenerhältliche Sulfonsäure wird mit Natronlauge neutralisiert und unter Zugabe von 135o Teilen Schwefel und 27oo Teilen Natriumsulfid krist. eingedampft und im Verlauf von 6 Stunden von 16o auf 31o° erhitzt. Die nach etwa 15stündigem Erhitzen auf 31o bis 32o° erhaltene Rohschmelze wird in üblicher Weise mit Natriumsulfid aufgeschlossen und der Farbstoff aus der Lösung mit Säure gefällt. Die Ausbeute an starkem Farbstoff beträgt etwa goo Teile. Er färbt Baumwolle in etwas stumpfer röteren Khakitönen an als der Farbstoff des Hauptpatents. Beispiel q. Die durch Einwirkung von 6 Mol Chlorsulfonsäure auf i Mol Coronen erhaltene Sulfonsäure wird wie im vorhergehenden Beispiel neutralisiert und untrer Zugabe von 159o Teilen Schwefel und 318o Teilen Natriumsulfid krist. eingedampftt und langsam auf 31o bis 32o° erhitzt. Die Aufarbeitung der Farbstoffrohschmelze geschieht in .gleicher Weise wie im vorhergehenden Beispiel. Man erhält i i i o Teile starken Farbstoff, der in ähnlichen Farbtönen färbt wie der Farbstoff des vorhergehenden Beispiels. Beispiel 5 144 Teile Trinitrocoronen, erhalten aus i oo Teilen Coronen durch Nitrierung mit etwa 80 ;%iger Salpetersäure bei 2o°, werden in eine aus 29o Teilen Schwefel und 5oo Teilen Natriumsulfid krist. hergestellte Polysulfidlösungeingetragen und durch langsames Abdestillieren von Wasser eingedickt. Man erhöht die Temperatur innerhalb mehrerer Stunden weiter auf 28o° und backt etwa 12 Stunden bei dieser Temperatur nach. Das erbaltene Produkt wird nunmehr in eine Lösung aus iooo Gewichtsteilen Natriumsulfid. krist. und 68o Gewichtsteilen konzentrierter Natronlauge (35" B6) eingetragen. Man erhitzt unter Abdestüheren von Wasser noch einige Zeit auf igo bis 2oo° und erhält dann etwa 91o Teile Farbstoffrohschmelze, die sich rückstandfrei in Wasser löst und ohne weitere Reinigung als Schwefelfarbstoff verwendet werden kann. Sie färbt Baumwolle olivbraun. ` Beispiel 6 188 Teile Hesanitrocoronen, welche durch Nitrieren von ioo Teilen Coronen mit wasserfreier Salpetersäure bei 20° erhalten werden, .erhitzt man mit einer aus 375 Teilen Schwefel und 15 oo Teilen Natriumsulfid krist. hergestellten Polysulfidlösung mehrere Stunden unter Rückfluß. Die Temperatur der Schmelze wird nunmehr unter Abdestillieren von Wasser langsam auf 18o° gesteigert und etwa 15 Stunden auf dieser Höhe gehalten. Man erhält etwa tooo Teile Farbstoffrohschmelze. Dieselbe wird in Wasser gelöst, die Lösung von etwas in. wässeriger Natriumsulfidlösung unlöslichem Rückstand durch Absaugen getrennt und der Farbstoff mit Säure ;gefällt. Man -erhält _ etwa zoo Teile starken Farbstoff, der Baumwolle in schwarzbraunen Tönen anfärbt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Abänderung des Verfahrens des Patents 708 950 zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Substitutionsprodukbe des Coronens, ;gegebenenfalls unter Mitverwendung der üblichen Zusätze, mit schwefelnden Mitteln erhitzt.
DEI65727D 1939-10-04 1939-10-04 Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen Expired DE739048C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE964085C (de) * 1954-03-17 1957-05-16 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE964085C (de) * 1954-03-17 1957-05-16 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen

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