DE2023295A1 - Water insoluble azo dyes for dyeing polyesters polyamides cellulose - esters and polypropylene - Google Patents

Water insoluble azo dyes for dyeing polyesters polyamides cellulose - esters and polypropylene

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DE2023295A1
DE2023295A1 DE19702023295 DE2023295A DE2023295A1 DE 2023295 A1 DE2023295 A1 DE 2023295A1 DE 19702023295 DE19702023295 DE 19702023295 DE 2023295 A DE2023295 A DE 2023295A DE 2023295 A1 DE2023295 A1 DE 2023295A1
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acid
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Günther Dr.; Dehnert Johannes Dr.; 6700 Ludwigshafen Lamm
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BASF SE
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Badische Anilin and Sodafabrik AG
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    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
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Description

  • Wasserunlösliche Azofarbstoffe Die Erfindung betrifft sulfonsäuregruppenfreie Azofarbstoffe der allgemeinen Formel 1 in der n die Zahl 1 oder 2, D den Rest einer aromatischen oder heteroaromatischen Diazo-oder Tetrazokomponente, A1 eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 C-Atomen, eine Phenyl-, Tolyl-, Methoxyphenyl-, Chlorphenyl-, Bromphenyl- oder Nitrophenylgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte Carbalkoxygruppe mit insgesamt 2 bis 9 C-Atomen, A2 eine Cyan-, Carbonamid- oder gegebenenfalls substituierte Carbalkoxygruppe mit insgesamt 2 bis 9 C-Atomen, A3 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 C-Atomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 5 C-Atomen und A4 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte Sulfonamidgruppe bedeuten.
  • Carbalkoxygruppen für A1 und A2, die gleich oder verschieden sein können, haben im Alkoxyrest 1 bis -8 C-Atome. Als Beispiele seien genannt: Carbomethoxy, Carbopropoxy, Carbohexoxy, Carbo-(t-äthoxy)-propoxy, Carbo- (ß-phenoxy)-äthoxy und vorzugsweise Carboäthoxy, Carbobutoxy, Carbo- (ß-methoxy)-äthoxy, Carbo- (a-äthoxy)-äthoxy oder Carbo-(tmethoxy)-propoxy.
  • Als N-mono- oder -disubstituierte Sulfonamidreste für A4 kommen z.B. in Betracht: N-Methylsulfonamid, N-Athylsulfonamid, N-Butylsulfonamid, N-Cyclohexyl.sulfonamid, N- (ß-Äthylhexyl)-sulfonamid, N- (ß-Methoxyäthyl )-sulfonamid, N,N-Dimethylsulfonamid, N.N-Diäthylsulfonamid, N.N-Dipropylsulfonamid, Pyrrolidid oder Morpholid.
  • Alkylgruppen für A1, A3 und A4 sind beispielsweise Methyl, Methyl, n- oder i-Propyl, n- oder i-Butyl oder Amyl.
  • Diazo- oder Tetrazokomponenten sind diazotierbare, aromatische oder heterocyclische Amine mit 1 oder zwei diazotierbaren NH2-Gruppen. Als Substituenten kommen beispielsweise Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyan, Methyl, Methyl, Methoxy, Athoxy, Phenoxy, Trifluormethyl' Acetylamino, Acetyl, Benzoyl, Methylsulfonyl, fithylsulfonyl, Arylazo, Carboxy, Carbalkoxy, Carbophenoxy, Carbamoyl, N-mono- oder disubstituiertes Carbamoyl, sowie die Reste der Formeln in Betracht, wobei R1 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen oder eine Phenyl- oder Tolylgruppe und R2 und R3 Wasserstoffatome oder Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen oder einer der Reste R2 oder R3 eine Arylgruppe bedeuten.
  • Die Reste R2 und R3 können zusammen mit dem Stickstoff gegebenenfalls unter Einfluß eines weiteren Heteroatoms einen Ring bilden, z.B. ein Pyrrolidiin-, Piperidin- oder Morpholinring.
  • Carbalkoxyreste als Substituenten für die Komponenten D enthalten beispielsweise folgende Alkoholkomponenten: Methanol, äthanol, Propanol, Butanol, iso-Butanol9 Hexanol, Athylhexanol, Cyclohexanol, Benzylalkohol, Phenol, ß-Hydroxyäthanol, B-MethoxySthanol, ß-thoxySthanol oder B-Butoxyäthanol oder die -Verbindungen der Formeln: H0-(CN CH20)2CH, Ho(cHCH2o)2C2H5, HO(CH2CH2O)3CH3, HO(CH2CH20)3C2H5, HOCH2CH2OCOCH3, sowie die Verbindungen ß-Hydroxypropanol, Hydroxypropanol, #-Hydroxybutanol oder #-Hydroxyhexanol.
  • Als N-mono- oder disubstituierte Carbamoylreste sind z.B. zu nennen: N-Methylcarbonamid, N-0thylcarbonamid, N-Butylcarbonamid, N-Cyclohexylcarbonamid, N(ß-Äthylhexyl)-carbonamid, N-ß-Hydroxyäthylcarbonamid, N-ß-Methoxyäthyloarbonamid, N-B- oder N-t-Hydroxypropylcarbonamid, N,N-Dimethylcarbonamid, N-Diäthylcarbonamid, N,N-Dipropylcarbonamid, N-Methyl-N-ß-hydroxySthylcarbonamid, N-Methoxy- oder Xthoxypropylcarbonamid, Pyrrolidid oder Morpholid.
  • Im einzelnen seien beispielsweise folgende Benzolderivate als Diazokomponenten genannt: Anilin, o-, m- oder p-Toluidin, o-, m- oder p-Nitranilin, o-, m-oder p-Cyananilin, 4-Methylsulfonylanilin, o-, m- oder p-Chloranilin, 3,4-Dichloranilin, 2,5-Dichloranilin, 2w4,5-Trichloranilin, 2-Chlor-4-nitranilin, 4-Chlor-2-Nitranilin, 2-Cyan-4-nitranilin, 3-Nitro-4-aminotoluidin, l-Amino-2-nitrobenzol-4-methylsulfon, l-Amino-4-nitrobenzol-2-methylsulfon, l-Amino-4-nitrobenzol-2-äthylsulfon, 2-, 3- oder 4-Methoxyanilin, N-Acetyl-p-phenylendiamin, N-Benzolsulfonyl-m-phenylendiamin, 4-Aminodiphenylharnstoff, 4-Aminoacetophenon, 4-Aminobenzophenon, 2-Aminobenzophenon, 4-Methylsulfonylanilin, 2-Aminodiphenylsulfon, 4-Aminoazobenzol, 3-Methoxy-4-amino-6-methyazo-benzol, 3,6-Dimethaxy-4-aminoazobenzol, 2-, 3- oder 4-Aminobenzoesäure, 2-, 3- oder 4-Aminobenzoesäuremethylester, -äthylester, -propylester, -butylester, -isobutylester, ß-äthylhexylester, -cyclohexylester, -benzylester, -phenylester, -B-methoxyäthyiester, -ß-äthoxyäthylester, -ß-butoxyäthylester, -methyldiglykolester, -äthyldiglykolester, -methyltriglykolester, -äthyltriglykolester, -ß-hydroxyäthylester, -ß-acetoxyäthylester, -ß-(B'-hydroxyäthoxy)-äthylester, -ß-hydroxypropylester, -r-hydroxypropylester, -6-hydroxybutylester, D-hydroxyhexylester, 4-Nitroanthranilsäure, 4-Nitroanthranilsäure-methylester, -iso-butylester, -methyldiglykolester, 3- oder 4-Aminophthalsäure-, 5-Aminoisophthalsäure- oder Aminoterephthalsäuredi-methylester, -di-äthylester, -di-propylester; -di-butylester, -di-methyldiglykolester, -di-äthyldiglykolester oder -di-benzylester.
  • Weiterhin sind zu nennen: 3- oder 4-Aminobenzoesäure-amid, -methylamid, -n-butylamid, -propylamid, -iso-butylamid, -cyclohexyamid, -methoxypropylamid, -äthoxypropylamid, -ß-hydroxyäthylamid, -anilid, 2-, 3- oder 4-Aminobenzoesäure-dimethylamid, -diSthylamid, -di-n-propylamid, -pyrrolidid, -morpholid, -N-methyl-N-ß-hydroxyäthylamid, 5- Ami noisophthalsäurediamid, -dimethylamid, -dimethoxypropylamid, -di-nbutylamid, 5-Aminoisophthalsäure- oder Aminoterephthalsäure-bisdi-methylamid, -bis-diäthylamid, 3- oder 4-Aminophthalsäure-imid, -ß-hydroxyKthylimid, ß-hydroxypropylimid, t-hydroxypropylimid, -methylimid, -Sthylimid, -propylimid, -n-butylimid, -T-methoxypropylimid, -ß-phenylätkylimid, -(2'-äthyl)-hexylimid, -phenylimid, -4' -chlorphenylimid, 3- oder 4-Aminobenzol-sulfonsäure-amid, -methylamid, -äthylamid, propylamid, n-butylamid, -isobutylamid, -oyc lohexylamid, -t-methoxypropylamid, -ß-hydroxyäthylamid, -anilid, -tolylamid, 2-, 3- oder 4-Aminobenzol-sulfonsäure-dimethylamid, -diäthylamid, -di-propylarnid, -pyrrolidid, -morpholid, -N-methylanilid, Methylsulfonsäure-2' -s -3'- oder -4' -aminophenylester, Butylsulfonsäure-2', -3'- oder -4'-aminophenylester, Benzolsulfonsäure-2' -, -3'- oder -4' -aminophenylester, 4-Methylbenzolsulfonsäure-2'-, -3'- oder -4'-aminophenylester, 4-Chlorbenzolsulfonsäure-2'-, -3'- - oder -4'-aminophenylester, Dimethylaminosulfonssäure-2' -, -3'- oder -4'-aminophenylester, Di-n-butylaminosulfonsäure-2'-, -3'- oder -4'-aminophenylester, Morpholin-N-sulfonsäure-3' -aminpphenylester, N-Methylanilin-N-sulfonsäure-3'-aminophenylester.
  • Weiter sind als Diazo- und Tetrazokomponenten zu nennen: 2-Amino-5-nitrothiazol, 2-Aminothiazol, 2-Amino-5-phenyl-thiadiazol, 3-Amino-5-chlor-indazol, 3-Aminoindazol, 2-Aminobenzthiazol, 2-Amino-6-methoxy-benzthiazol, 2-Amino-6-äthoxy-benzthiazol, 2-Amino-6-carbäthoxy-benzthiazol, 6-Methyl-2-(4' -aminophenyl)-benzthiazol, 2-(4'-Amino-3'-methyl-phenyl)-4.6-Dimethyl-benzthiazol, 3- oder 4-Aminophthalsäure-p-tolylimid, 4-Aminodiphenyl, 4.4'-Diamino-3.3'-dimethoxy-diphenyl, 4.4' -Diamino-diphenylmethan, 4.4'-Diamino-2.2'-dichlor-diphenyl, 4.4' -.Diamino-3.3' -dichlordiphenyl, 4.4'-Diamino-3.3'-dimethyl-diphenyl, 4.4' -Di-aminostilben, 4.4'-Diamino-2.2'-dimethyl-diphenyl, 4.4' -Diaminazobenzol, 4.4' -Diamino-3.3'-dinitro-diphenyl, 4-Amino-4' -nitro-azobenzol, 4-Amino-3-methoxy-2' -chlor-4' -nitro-azobenzol, 4-Amino-3.2' -dimethylazobenzol, 4-Amino-2.3'-dimethyl-azobenzol, l-Amino-4-phenylazo-naphthalin, 4-Amino-4'-chlor-diphenyläther, 4.4'-Di-amino-diphenyläther, 4.4' -Diamino-diphenylsulfon, 4.4' -Diamino-diphenylthioäther, 1. 1-Bis(-p-Aminophenyl )7-cyclohexan, p-Aminophenylbenzyläther, 3- oder 4-Aminophthalsäure-benzylimid, 3- oder 4-Aminophthalsäure-cycloheylimid, 2-(3'- oder 4'-Aminophthalylimido) -essigsäure-methylester, -äthylester oder -propylester, l-Aminoanthrachinon, l-Amino-3-chlor-anthrachinon, l-Amino-4-chloranthrachinon, l-Amino-67-dichlor-anthrachinon, l.l-(bis-p-Aminophenyl)-cyclohexan, 4-Amino-2 .5-dimethyl-2' .4' -dimethoxy-5' -chlorazobenzol, 4-Amino-3.2'-dimethoxy-5-methyl-5'-chlor-azobenzol, 4-Amino-2.5-dimethyl-2'-methoxy-5'-chlor-azobenzol, 4-Amino-2-methyl-5-methoxy-2'-carboxy-azobenzol, 4-Amino-2.5-dimethoxyazobenzol, 4-Amino-2-methyl-5-methoxy-azobenzol, 3- oder 4-Aminobenzoesäure-p-anisidid, 3- oder 4-Aminobenzoesäure-p-toluidid, 3- oder 4-Aminobenzoesäure-p-chlor-anilid, 3- oder 4-Aminobenzoesäure-m-chloranilid.
  • Eine Gruppe besonders wertvoller Farbstoffe entspricht der allgemeinen Formel I a in der A5 eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 C-Atomen, A6 eine Carbonamid- oder Carbalkoxygruppe und A7 ein Wasserstoffatom, eine Methoxygruppe oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 C-Atomen bedeuten und D und n die angegebene Bedeutung haben.
  • Bevorzugte Gruppen für R5 sind wiederum Methyl und Propyl.
  • Als Carbalkoxygruppen für A6 sind solche mit 4 bis 7 0-Atomen, also z.B. Carbopropoxy, Carbobutoxy, Carbohexoxy, Carbo-ß-methoxyäthoxy oder Carbo-t-methoxypropoxy, bevorzugt.
  • Als Alkylgruppe für A7 ist insbesondere Methyl zu nennen.
  • Bevorzugte Diazo- und Tetrazokomponenten leiten sich vom Benzol, Azobenzol und Diphenyl ab, d.h. bevorzugt sind Anilin-, Aminoazobenzol- und Benzidinderlvate.
  • Bevorzugte Substituenten für alle 3 Derivatgruppen sind Methyl, Athyl, Methoxy, Athoxy oder Chlor. Für die Anilinderivate kommen zusätzlich noch Carbalkoxy, N-mono- und N,N-disubstituierte Carbon-oder Sulfonamidgruppen sowie Methyl und Athylsulfon in Betracht.
  • Bevorzugte Carbalkoxyreste sind solche mit 2 bis 5 0-Atomen, z.B.
  • Carbomethoxy, -äthoxy, -propoxy, -butoxy, -B-methoxyäthoxy, -ßäthoxy-äthoxy oder t-methoxypropoxy.
  • Bevorzugte Substituenten an den N-Atomen der Carbon- und Sulfonamide sind Alkylreste mit 1 bis 5 C-Atomen, die durch Hydroxy-oder Alkoxy substituiert sein können. Im einzelnen sind z.B.
  • Methyl bis Butyl und Hydroxyäthyl, Hydroxypropyl, Methoxyäthyl, Methoxypropyl oder Xthoxyäthyl zu nennen. N-monosubstituierte Carbon- und Sulfonamidesind in der Regel bevorzugt.
  • Die neuen Farbstoffe sind gelb bis blau. Sie eignen sich zum F&rben von Celluloseestern und Polyamidfasermaterial sowie vor allem von Polyestern. Mit einigen der neuen Farbstoffe kann man auch nickelhaltiges Polypropylen färben. Die mit den Farbstoffen erhaltenen Färbungen zeigen gute bis sehr gute Echtheitseigenschaften.
  • Ein Teil der neuen Farbstoffe ist' in den gebräuchlichen organischen Ldsungsmitteln sehr schwer löslich bis unlöslich. Diese Farbstoffe haben ebenfalls gute Echtheiten und eignen sich als Pigmente.
  • Zur Herstellung der Farbstoffe der Formel I kann man Diazo-oder Tetrazoverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel II D-(NH23n , (n = 1,2) II mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel 111 umsetzen.
  • Die Diazotierung oder Tetrazotierung erfolgt nach den üblichen Methoden. Die Kupplung wird ebenfalls wie üblich in wäßrigem Medium, gegebenenfalls unter Zusatz von Lösungsmitteln, bei schwach saurer bis schwach alkalischer Reaktion durchgeführt.
  • Einige Beispiele für Kupplungskomponenten sind in der Tabelle I zusammengefaßt, Tabelle I: Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel III
    Nr. A i A > A
    1 -CH3 -ON H H
    2 CR3 -CN -CH H
    3
    3 3 -COSH2 H H
    4 -CR3 -CONE2 -CE3 H
    5 -OH3 -COOC,B,(n) H -S02 t 0
    6 zCH) ~CN H H
    7 -CR3 -CooCH2eN OCE3 H H
    8 -CR3 -aOOCH2CH2CH20CH3 H H H
    9 -C,3z7(n) -CN H H
    10 -C3H7(n) -CN I -OH
    37 3 II
    11 -03R7(n) -CONH2 H H
    12 -c3R7(n) -CONH2 -OH H
    3
    13 F3 7( ) -COOCH2CH20CH3 II H
    14 -CE7(n) -COOCHgn) H
    15 -c R (n) -CooC3H7(n) H H
    37
    16 O -CN H H
    17 4 -CONH2
    18 -00004H9(n) H
    19 o Cl -CODE H II H
    Nr. A: A A3
    20 4 -COQCR2CH20CH3 lt H
    21 o CH3 -COSH2 H lt
    22 -CR3 -CN lt -S02NHCH2CH3QCH)
    23 -CR3 -CQNH2 H -S02NHCH2CH20CH3
    24 -OR3 -CONH2 H -SQ2lfICH2CH2CH2CH3
    25 -COOC2H) -Cli lt
    26 -COOC2H, -C0yEI2 lt
    27 -O00C4lt9(n) -COOC4lt9(n) lt lt
    28 -COOCClt2OCH3 -CN H lt
    29COOCII2C92e-CN lt lt
    30 -COOCN CH2 < -COEH2 lt H
    31 -C°°CóH13(n) -CN lt H
    32 -C°°c6 3(n) -CO lt lt
    33 -Olt3 -CONH2 -CR3 -S02NHCHg
    34 CR3 CONH2 -CE3 -CR3
    35 -OH3 -CONH2 C4lt9(n) H
    36 -OH3 -C0NH2 NOCH3 H
    Angaben über Teile und Prozente in den folgenden Beispielen beziehen sich, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht. Die Raumteile verhalten sich zu Gewichtsteilen wie das Liter zum Kilogramm.
  • Beispiel 1 10,4 Teile p-Aminobenzoesäure-t-methoxypropylamid werden mit 50 Teilen Wasser und 12 Raumteilen 30-prozentiger Salzsäure versetzt. Dann fügt man unter Rühren 150 Teile Eis und anschließend in Anteilen 15 Raumteile 23-prozentiger Natriumnitritlösung hinzu.
  • Nach zweistündigem Rühren bei 0 bis 5°C zerstört man einen gegebenenfalls vorhandenen Überschuß, an salpetriger Säure wie üblich und gibt dann das Diazoniumsalzgemisch in Anteilen in eine auf OOC abgekühlte Lösung von 12,5 Teilen der Kupplungskomponente 3 in 400 Teilen Wasser, 5 Teilen 50-prozentiger Natronlauge und 6 Teilen Natriumcarbonat. Nach beendeter Kupplung wird der entstandene Farbstoff der Formel abfiltriert, mit Wasser gewaschen und bei 700C getrocknet. Man erhält ein rotes Pulver, das sich in Dimethylformamid mit orangeroter Farbe löst und Polyäthylenterephthalatgewebe in orangefarbenen Tönen mit sehr guten Echtheiten färbt.
  • Beispiel 2 9,0 Teile p-Aminobenzoesäure-n-propylester werden in 80 Teilen Wasser und 12 Raumteilen 50-prozentiger Salzsäure gelost. Dazu gibt man 80 Teile Eis und 15 Raumteile 23-prozentiger Natriumnitritlösung. Man rührt das Gemisch 2 StundenbL0bs 500 und zer stört dann einen gegebenenfalls vorhandenen Überschuß an salpetriger Säure wie Ublieh, Das Diazoniumsalzgemisch gibt man dann in Anteilen in eine auf o9c abgeklihlte Lösung von 12,5 Teilen der Kupplungskomponente 3 in 300 Teilen Wasser, 5 Teilen 50-prozentiger Natronlauge und 5 Teilen Natriumcarbonat. Nach dem Rühren über Nacht wird der ausgefallene Parbstoff der Formel abfiltriert, mit Wasser gewaschen und bei 7O0C getrocknet. Man erhält ein rotes Pulver, das sich in Dimethylformamid mit orangeroter Farbe löst und Polyäthylenterephthalatgewebe in orangefarbenen Tönen mit sehr guten Echtheiten färbt.
  • Farbe der Färbung auf Polycaprolactam: orange Analog der angegebenen Arbeitsweise erhält man unter Verwendung von Kupplungskomponenten der Tabelle 1 und weiteren Diazokomponenten folgende Farbstoffe: Tabelle 2
    Nr. n A1 A2 A n Farbton d.Färbung
    . 5 auf i?olart er
    3 02115000 OIS2 -CII -CONH2 H 1
    3
    4 C2H5°°4ES -C3H7(n) -CONX2 Ey 1 orange
    110
    5 C$Ig(n)t-C < 2 -OH -COOC4H9(n) H 1 orange
    3
    O > -CH3 -CON I2 i
    - 3 2 11 1 orange
    OZOCóH1 (n)
    7 yH2 -CH3 -CONH2 0117> 1 orange
    CONHC]l2 HSCH2 CH3
    8 O2NNH2 -C3H7(n) -C3H7(n) H 1 orange rost
    coocqHg(n)
    OH
    9 CH3C-N oNH2 0113 -O113 H 1 rot
    OCH
    10 > % -CR3 0113 -02115 1 rot
    OCH3
    O0
    11 g H2 vCH3 000C4H9(n) H 1 rot
    OCH3
    12 H2N02S 42 2 oCH3 ecooC+H9(n) H 1 orange
    13 CE30CHSCH2CEF0 O E2 -O3H7(n) ON TI 1 orange-schar-
    lachrot
    14 C1 wF CR3 GONH2 OCH3 1 orange
    0190OH2OC2115
    , Nr. , D A1 A2 ' A3 ' n Rarbton d.Barbung
    . ~ . . . ~ auf Polyester
    15 ß 2 -CH3 -COOC2 % E 1 orange
    2FCH2CH20C2H5
    16 -CH, OH3 H lt l orange
    NH
    2
    17 e NH2 -OH -COXH2 C4Hg(n 1 orange-rot
    3
    18 CH3 -CE3 -CN2 lt 1 orange-rot
    OH3
    19 CH30-NLI2 -CE3 -CONH lt 1 rot
    Nlt2
    20 < -CH3 -OH3 .CONlt2 lt 1 orange
    :oocCR2L~OksI
    21 CH3COOCN C v O > H2 .0113 -O0NH2 lt 1 orange
    22 C1 t -03H7(n) -CO 0113 1 orange
    NO2
    23 0}- t02 2 CH3 -COOCH9(n) CH3 1 orange-ro,
    NO2
    24 < CR3 I 3 -COOCH9 H 1 scharlach-rot
    25 CH(OC CH2)2°° W 4 s/ -COIfflH2 H 1 orange
    26 CX3(°CH2CH2)°° 4 - i ^ 5 CONlt2 H 1 orange
    Xr. D A1 A2 3 n Fsrbton d.Flflnng
    27 H3+ 2 41I3 <2 E 1 w
    28 4 NE2 -0113 -C0004H9(n) H 1 snge
    29 OJ- -O0004H9 H 1 orange-rot
    S020113
    0113
    30 5 H28 FOH2 H | 2 ange-rot
    0113
    Cflt,
    31 HNß<lNH -OOHI 0113 2 orange-rot
    0113
    0113
    32 eUtifi H 2 -C
    0113
    33 -0113 -C0 % H 2 orange-rot
    34 1tiQna. -33P(n) -C0 BI 2 orange-rot
    35 NN zu 0 -CB3 ~ ffi C0 H E 2 orange-rot
    36 NN t S > 2 -G dC 3 2 -0, rot
    37 N4 S -c3H7(n) ~C0 K 2 rot
    38 NN b S b wO OCm 3
    39 ; O E >B) -0113 .O0NH lt 2 blaustichig-rot
    41 R2NCsIIMR2 C3H7(n) COMH2 H 2 brloatueti0hi
    Xr. D 1 2 3 n Farbton d.Str-
    bung auSeg
    9 eH° E3 1 ~:E3 l - 9 irot
    BOH rot
    42 CR3(0OH2CH2)O0IH2 001112 H 1 orange
    0
    43 G4s9(n)-0 4 NH2 tt -CQNH2 R 1 orange
    0
    44 C4I9(n>-2 -CN 1 -CN H 1 orange-rot
    45 |H21 > - "-e~38. -CB, 1 }-OOJH2 | 2 | | orange-rot
    013
    46 5 {-C-{ zu H2 013 -CONE2 H 1 rot
    0
    47 n-04H,01I-CI2UC0<>HC2 -013 -CQNE2 H 1 orange
    0215
    48 n -GE3 -COOC,H,(n) E 1 orange
    49 0II211102SH2 -013 -CONE2 OG2E5 1 orange-rot
    ?12
    0-01
    3
    50 1 2 S-1PB, 2 013 -CONE2 CH3 1 orange
    0i12
    0120120013
    51 CH3802 t NE2 -01 -CX H 1 scharlaoh-
    3 rot
    52 n -CE3 -CORH2 H 1 orange-rot
    arbton d.
    Farbton d.
    Färbung auf
    Färbung auf
    Hr. 2 11 3 n terephMli$
    3 terphthalat
    53 1I0;H11$NHH2 NH2 3H7<n) -CONE2 H 1 scharlach-
    cl
    54 CH3S02 4 NH2 -OH3 -CONH2 -OH3 1 orange-rot
    55 CHOCE2CH200C 1112 -CHn -CONH2 H 1 orange
    56 n -cE3 -cOE2 -ch 1 orange
    N02 .
    57 C1 + ff2 -OH3 COOCH2CH2CH2 H 1 orange-rot
    3
    58 OH3(0H2)3?HOH2ME2 zuNH2 CH3 COOCH2CE20¢H3 H 1 orange
    C2H5
    25
    59 > X . -OH3 -COOCH2CH20CH3 H 1 orange
    60 > -CE) -COOCH2CH20CH3 H 1 orange-rot
    61 CH30CH2CH200C zuNH2 -OH3 -CONE2 H 1 orange
    Beispiel 62 7,8 p-Aminoazobenzol werden mehrere Stunden mit 100 Teilen Wasser und 0,15 Teilen des Umsetzungsproduktes von Oleylamin mit ungefähr 12 Mol Athylenoxid bei Raumtemperatur verrührt. Nach Zugabe von 16 Raumteilen 30-prozentiger Salzsäure und 150 Teilen Eis wird das Gemisch bei O°C in Anteilen mit 12 Raumteilen 23-prozentiger Natriumnitritlösung versetzt. Man rührt 2 Stunden bei 0°G bis 50P, zerstört einen gegebenenfalls vorhandenen Überschuß an salpetriger Säure wie üblich und gibt das Diazoniumsalzgemisch in Anteilen in eine auf oQc abgekühlte Lösung von 10,2 Teilen der Kupplungskomponente 4 in 270 Teilen Wasser, 4 Teilen 50-prozentiger Natronlauge und 8 Teilen Soda. Nach beendeter Kupplung wird der ausgefallene Farbstoff der Formel abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 15 Teile eines dunkelroten Pulvers, das sich in Dimethylformamid mit roter Farbe löst. Farbe der Färbung auf POlyäthylenterephthalatgewebe: rotbraun.
  • Beispiel 63 7,8 Teile p-Aminoazobenzol werden wie in Beispiel 62 angegeben diazotiert. Das Diazoniumsalzgemisch gibt man in Anteilen in eine auf O°C abgekühlte Lösung von 16 Teilen der Kupplungskomponente 27 in 200 Teilen Dimethylformamid, 400 Teilen Eiswasser, 4 Teilen 50-prozentiger Natronlauge und 10 Teilen Natriumcarbonat. Nach beendeter Kupplung wird das Gemisch mit 10 Teilen 20-prozentiger Essigsäure versetzt und der ausgefallene Farbstoff der Formel wird abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen bei 700C erhält man ein rotbraunes Pulver, das sich in Dimethylformamid mit roter Falte löst und Polyäthylenterephthalatgewebe in rotbraunen Tönen färbt.
  • Analog der angegebenen Arbeitsweise erhält man durch Verwendung von Kupplungskomponenten der Tabelle 1 und weiteren Diazokomponenten die in Tabelle 3 aufgeführten Farbstoffe: Tabelle 3
    Nr. D A1 A2 A Farbton
    I c cr
    64 O N=N O N -OH3 -CN H rot
    65 ft -OH3 -GQOC4H(n) H rot
    66 -CE3 CONH2 H rotbraun
    67 " -C3H7 (n) -CONHa H rotbraun
    68 X N=N 9% -OH3 -CN H rot
    OH CH3
    69 ? CH3 -0OOCH2CH2OCH3 H rot
    N. D A1 - A2 ~ A3 Farbton
    70 5 N-N 4% NH, -OH3 -CONH2 H rotbraun
    3 3
    71 Q N=N Q WH2 -COOC2H5 -CONN H rot
    CH) CH3
    72 n -OH3 0000H2OH?0H29 5 rot
    CH3
    73 -C3H7(n) -eN H rot
    74 n -OH3 -CONHp OH rot
    75 n -CHi -COOC4Hg(n) H rot
    J H3
    76 ß NsN n% -COOCH2CH20 o -CONN H blausti-
    chig > chig rot
    dH3
    77 n C3H7 (n) -CN H blausti-
    chig rot
    78 n -CH, -CQNN CH3 rot
    79 tl -OH3 -CONH2 H rot
    OCH
    8o O N=N 4F -OH3 -GooCH2CH2OCH H blausti-
    3 zu c chig rot
    OH3
    Nr. D A1 A2 A3 Farbton
    . .
    NOCH,
    81 N=NiNH2 -CH3 COOC -00O06H1(n) 11' blausti-
    3 3 chig rot
    CH3
    3
    OCH3
    82 N=N /\NH3 -OH3 -CN H blausti-
    OCH3
    3
    83 , -OH3 -CONH2 H
    84 -Ooo(0H2)300H3 -CONH2 3
    85 n -CH3 -COOC4Hg ( n ) H
    86 , CH, -OH3 -Coo(CH2)3oCH3 H
    87 ON=NONH2 -Ooo(0H2)3 NOCH, -CN H rotbraun
    88 " -CONHC4Hg(n) -CN H rotbraun
    OCH3 CH3
    89 ßN=N>NH2 000(0112)300113 -CN -GN H rot
    Cl CH3
    O H3 J 3
    90 ßN=NSNH2 -COOC4Hg ( n ) -OOOO4H(n) H blausjbi
    C1 C
    3
    91 ., COOC6E3(n) -CN CH3 blausti-
    3 chig rot
    Nr. D A1 A2 A3 Farbton
    92 (CH2N=NqNH2 -O3117(n) -OONH2 11 rot
    N02
    93 O N=N e NH2 -COOC2H5 -CN H rot
    94 '°' O NH2 -COOC2H5 CNH H braun-
    orange
    0
    95 CH3(CH2)3CHCH2NHC O NH2 -C°°c2H5 -CN H braun
    2 5
    96 HNHO0,,/\NH O(CH2)30CH3 Q " orange-
    2 braun
    Beispiel 97 10,1 Teile 4.4'-Diaminodiphenylsulfon werden bei 20 bis 2500 in 50 Teile 96-prozentige Schwefelsäure eingetragen. Dann kühlt man das Gemisch auf O bis 5°C ab und tropft 20 Teile 41-prozentige Nitrosylschwefelsäure hinzu. Nach 30-minUtigem Rühren bei 50C gibt man das Diazoniumsalzgemisch auf 250 Teile Eis und zerstört einen gegebenenfalls vorhandenen Überschuß an salpetriger Säure wie Ublich. Das Diazoniumsalzgemisch gibt man dann in Anteilen in eine auf OOC abgekühlte Lösung von 15 Teilen der Kupplungskomponente 3 in 300 Teilen Dimethylformamid, 300 Teilen Wasser und 6 Teilen 50-prozentiger Natronlauge. Gleichzeitig setzt man 600 Teile Eis und ungefähr 100 Teile 50-prozentige Natronlauge so zu, daß der pH-Wert während der Kupplung 6,5 bis 8 und die Temperatur O bis 5°C beträgt.
  • Nach beendeter Kupplung wird der entstandene Farbstoff der Formel abfiltriert, mit Wasser gewaschen und bei 700C getrocknet. Man erhält ein rotbraunes Pulver, das sich in N-Methylpyrroidon mit roter Farbe löst. Farbe des Pigmentaufstriches: orange-braun.
  • Beispiel 98 10,9 Teile 3.3'-Dichlor-4.4'-diamino-diphenyl werden mit 300 Teilen Wasser und 12 Raumteilen 30-prozentiger Salzsäure versetzt. Man erwärmt das Gemisch auf 700C, läßt abkühlen und versetzt dann mit 100 Teilen Eis und in Anteilen mit 18 Raumteilen 23-prozentiger Natriumnitritlösung. Nach 2-stündigem Rühren bei O bis 50C beseitigt man einen gegebenenfalls vorhandenen Überschuß von salpetriger Säure wie üblich. Dann gibt man das Diazoniumsalzgemisch in Anteilen in eine auf OOC abgekühlte Lösung von 18,8 Teilen der Kupplungskomponente 17 in 600 Teilen Wasser, 300 Teilen Dimethylformamid, 6 Teilen 50-prozentige Natronlauge und 6 Teilen Natriumcarbonat.
  • Nach beendeter Kupplung wird der ausgefallene Farbstoff der Formel abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Der erhaltene rote Farbstoff ist in den gebräuchlichen Lösungsmitteln sehr schwer- löslich bis unlöslich. 20 Teile des Pigmentes werden mit 80 Teilen Buch- oder Offsetfirnis in der Ublichen Weise auf dem Dreiwalzenstuhl angerieben. Die auf diese Weise hergestellte Druckfarbe gibt bei der Verarbeitung im Buchdruck und im Offsetdruck prucke von ausgezeichneter Farbstärke, Brillanz und guter Lichtechtheit.
  • Bei Verwendung der in den anderen Beispielen angegebenen Pigmente erhält man Druckfarben mit entsprechenden Eigenschaften.
  • Analog den in den Beispielen 88 und 89 angegebenen Arbeitsweisen erhält man unter Verwendung weiterer Diazokomponenten und Kupplungskomponenten die in der folgenden Tabelle 4 aufgeführten Farbstoffe.
  • Tabelle 4
    Nr. D A1 A2 A3 Farbton
    cl
    99 H N m H2 Ol -CN H blaustichig-
    a -CN H blaustichig-
    Cl
    100 " ru -CONH2 H rot
    rn
    101 ft " CH3 -CONH2 -SO2N 0 rot
    C1
    102 H,N4h PH2 CH) -CONH2 H orange
    C1
    103 lt -CONH2 11 orange
    104 n C1 -OONH2 H orange
    OH3
    105 H2NXNHz 1, OONH2 H violett
    OH3
    Nr. D A1 A2 A Farbton
    3
    0011
    3
    106 112N /~\/\NH2 C1 t -CONH2 .11 violett
    OCH3
    CH,
    107 H2N)\NH2 O -CONH2 H rot
    CH3
    108 " C1 O -OONH2 H rot
    109 CH X NH2 -CONH2 H orange-rot
    3
    110 < 2 -CONH2 H rot
    '"a-
    N02
    111 C1 4 NN " -OONH2 H rot
    N02
    112 C1 b NH2 CH3 -CONH2 S°2N ° rot
    SO2NO
    113 H2N O N=N O NH2 C1 O -CONH2 H violett
    114 H2N O S02 O NH2 O -OONH2 H orange-
    -- - braun
    Nr. D A1 A2 A3 Farbton
    115 H2NS02/\NH2 C1 e -OONH2 H orange-
    - - braun
    NO
    2
    116 H2N X kNH2 112 -CH) -CH, CONH2 H rotbraun
    02N
    117 e -CONH2 H rotbraun
    118 " e -CN H rot
    119 " OH3 -CN H rot
    120 " ß C1 -CONH2 11 rotbraun
    \=/
    o
    121 C1 O N zu2 > -CON H gelborange
    0
    Beispiel 122 15,6 Teile l-Aminoanthrachinon werden bei Raumtemperatur in 150 Raumteile 96-prozentiger Schwefelsäure eingetragen. Nach AblcUhlen des Gemisches auf 1000 gibt man in Anteilen 22,5 Teile 40-prozentige Nitrosylschwefelsäure hinzu, rührt das Gemisch 4 Stunden bei 20 bis 30°C und gießt das Diazoniumsalzgemisch dann auf 700 Teile Eis. Einen gegebenenfalls vorhandenen Überschuß an salpetriger Säure zerstört man durch Zugabe von Harnstoff, filtriert dann das ausgefallene Diazoniumsalz ab und wäscht-es mit 200 Teilen Wasser.
  • Das Diazoniumsalz wird mit 200 Teilen Wasser und 0,3 Teilen des Umsetzungsproduktes von Oleylamin mit ungefähr 12 Mol Athylenoxid bei Raumtemperatur verrührt. Dann gibt man diese Mischung in Anteilen in eine Lösung von 23,7 Teilen der Kupplungskomponente 19 in 100 Teilen Dimethylformamid 5 Teilen 50-prozentige Natronlauge, 150 Teilen Wasser und 6 Teilen Natriumcarbonat. Nach beendeter Kupplung wird der ausgefallene rote Farbstoff der Formel abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Nach Trocknen bei 700C erhält man ein rotes Pulver, das sich in heißem N-Methylpyrrolidon mit roter Farbe löst.
  • Farbe des Pigmentaufstriches: orange Analog der angegebenen Arbeitsweise erhält man mit weiteren Kupplungskomponenten und Diazokomponenten folgende Farbstoffe: Tabelle 5
    Nr. D A1 A2 A Farbton
    O NH
    123 W CH3 ON H braun
    CH, CN H
    124 " O CONH H orange-
    2 1 00NH2 H braun
    O NH2
    125 b CH3 CN H rotbraun
    O a ~97~
    Nr. D A1 A2 A3 Farbton
    c
    o H2
    126 < C1 e ON H rot
    O C1
    O NH2
    127 l CH3 CN H rotbraun
    Beispiel 128 7,5 Teile 2-Aminobenzthiazol werden bei O bis 500 in 50 Teile 60-prozentige Schwefelsäure eingetragen. Nach einstündigem Rühren bei der gleichen Temperatur setzt man 18,6 Teile 41-prozentige Nitrosylschwefelsäure zu und rührt weitere 3 Stunden bei O bis 500. Einen gegebenenfalls vorhandenen Überschuß an Nitrosylschwefelsäure zerstört man dann wie üblich und gibt das Diazoniumsalzgemisch anschließend in kleinen Anteilen in eine auf OOC abgekühlte Lösung von 11,2 Teilen der Kupplungskomponente 1 in 100 Teilen Dimethylformamid, 5 Teilen 50-prozentige Natronlauge und 350 Teilen Wasser. Während der Kupplung setzt man ungefähr 72 Teile 50-prozentige Natronlauge so zu, daß der pH-Wert des Reaktionsgemisches 6 bis 9, vorzugsweise 7 beträgt.
  • Nach beendeter Kupplung wird der ausgefallene Farbstoff der Formel abfiltriert, mit Wasser gewaschen und bei 700C getrocknet. Man erhält ihn als rotes Pulver, das sich in Dimethylformamid mit roter Farbe löst und nickelhaltiges Polypropylengewebe in blaustichig roten Tönen färbt.
  • Beispiel 129 Verfährt man wie in Beispiel 128, verwendet jedoch statt 11,2 Teilen der Kupplungskomponente 11 12,5 Teile der Kupplungskomponente 3, so erhält man einen roten Farbstoff der Formel der nickelhatiges Polypropylengewebe färbt.
  • Analog der in Beispiel 128 beschriebenen Arbeitsweise erhält man mit weiteren Kupplungskomponenten und Diazokomponenten die in der folgenden Tabelle beschriebenen Farbstoffe mit ähnlichen guten Eigenschaften.
  • Tabelle 6
    Nr. D A1 A2 A3 Farbton
    130 aszNH2 -OH3 -COOC4Hg H H bordo
    131 " -O3H7(n) -CONH2 H rot
    Nr. D A1 A A Farbton
    L
    OH IN CH, CH, 0
    132 3 Äic5/xNH2 OH3 OONH2 lt rot
    133 " 0113 -COQC4 N (n) 11 rot
    0
    .t
    134 NH, -CH, CONH, H rot
    134 OH3 O0NH2 11 rot
    135 2 5 X> NH2 -0113 -OONH2 11 rot
    0
    n
    136 (n)C4H9oC -CHr CONH H ,rot
    ~'YH2
    137 CH3CH2 ,C, Sf -0113 -CONH2 H rot
    0
    138 Ct NH2 -0113 -CONH2 H orange
    c
    tsPNH
    139 N S zuNH2 C3H7(n) -CONH2 H rot
    140 iÄw71H2 -0113 -OONH2 H orange
    C < NH2
    141 u N -CH3 -CONH2 H rot
    H -30-
    Beispiel 142 6,9 Teile l-Amino-2-nitrobenzol werden gegebenenfalls unter Erwarmen in 13 Teilen 96-prozentigerSchwefelsäure gelöst, dann -gibt man in Armteilen 15 Teile Eis hinzu, verrührt das Gemisch in 35 Teilen Wasser und 75 Teilen Eis und gibt rasch 16 Raumteile 23-prozentiger Natriumnitritlösung hinzu. Nach einstündigem Rühren bei 0 bis 50C beseitigt man einen gegebenenfalls vorhandenen Überschuß an salpetriger Säure wie üblich und gibt das Diazoniumsalzgemisch dann in eine auf OoC abgekühlte Lösung von 15 Teilen der Kupplungskomponente 26 in 200 Teilen Dimethylformamid, 400 Teilen Eiswasser, 4 Teilen 50-prozentiger Natronlauge und 15 Teilen Natriumcarbonat.
  • Nach beendeter Kupplung wird das Gemisch mit 20 Teilen lo-prozentiger Salzsäure versetzt und der ausgefallene Farbstoff der Formel abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Nach Trocknen bei 700C erhält man ein rotbraunes Pulver, das sich in Dimethylformamid mit roter Farbe löst und Polyäthylenterephthalatgewebe in braunen Tönen färbt.
  • Tabelle 7
    Nr. D A2 A3 Farbton
    NO2
    145 CH3Q2S 4 NS2 r% orange-
    143 OH32 NH2 -O3H7(n) OOOC2H5 H rot
    144 -03H7(n) -CONH2 orange
    Nr. D A A2 A3 Farbton
    145 OeNj/ 02N Q NH2 -CH) -O0NH2 O4H9(n) orange
    S02C2H5
    146 . -OH(n) -CONN -cH3 orange-
    rot

Claims (4)

  1. Patent ansprüche 1. Wasserunlösliche Azofarbstoffe der allgemeinen Formel in der n die Zahl 1 oder 2 D den Rest einer aromatischen oder heteroaromatischen Diazo-oder Tetrazokomponente, A1 eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 C-Atomen, eine Phenyl-, Tolyl-, Methoxyphenyl-, Chlorphenyl-, Bromphenyl- oder lQitrophenylgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte Carbalkoxygruppe mit insgesamt 2 bis 9 G-Atomena A2 eine Cyan-, Carbonamid- oder gegebenenfalls substituierte Carbalkoxygruppe mit insgesamt 2 bis 9 C-Atomen, A3 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 0-Atomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 5 C-Åtomen und A4 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte Sulfonamidgruppe bedeuten.
  2. 2. Farbstoffe gemaß Anspruch 1 der allgemeinen Formel in der A5 eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 0-Atomen, A6 eine Carbonamid- oder Carbalkoxygruppe und A7 ein Wasserstoffatom, eine Methoxygruppe oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 C-Atomen bedeuten und D und n die angegebene Bedeutung haben.
  3. 3.Die Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 oder 2 zum Farben von Textilmaterial aus Celluloseestern, Polyamiden, nickelhaltigem Polypropylen, Polyestern oder als Pigmente.
  4. 4. Ein Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel D(NH2)n mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel umsetzt.
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