DE2001748A1 - Verfahren zur Herstellung von konzentrierten Loesungen kationischer Farbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von konzentrierten Loesungen kationischer Farbstoffe

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Description

Patentanwalt· Dr. W. Schalk, Dipl.-fng. P. Wirfr. Dipl.-Ing. G. Dcnnenberg
Dr. V. Schrr.bdKcwarzik
Dr. P. Weinholr], Dr. D. Gudel
6 Frankfurt/M., Gr. Eschenheimer Str. 39
SANDOZ AG
Basel / Schweiz
Case 15-3033/B
Verfahren zur Herstellung von konzentierten Lösungen kationischer Farbstoffe.
Es ist bekannt, dass die Löslichkeit von kationischen Farbstoffen abhängig ist von der Art des Anions. Insbesondere ist aus der belgischen Patentschrift 701 700 bekannt, dass organische Anionen besonders gut lösliche kationische Farbstoffe ergeben.
Gegenstand der Erfindung ist ein.Verfahren zur Herstellung von für die Textilbehandlung gebrauchsfertigen, konzentrierten Farbstofflösungen unter Austausch von Anionen in kationiechen Farbstoffen durch Umsetzen eines kationischen Farbstoffs mit einem carbonsauren Salz ohne Farbstoffcharakter, dadurch
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gekennzeichnet, dass man den kationischen Farbstoff in einem organischen Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch löst oder teilweise löst und darin mit einem solchen carbonsauren Salz umsetzt, dass das entstandene carbonsaure Salz des kationischen Farbstoffs leichter löslich ist als der eingesetzte kationische Farbstoff.
So kann man beispielsweise nach dem erfindungsgemässen Verfahren carbonsaure Salze von kationischen Farbstoffen der Formel
(D,
worin F^ ein Farbstoffkation
und A^ ein Anion einer Carbonsäure bedeuten, herstellen, wenn man in einem organischen Lösungsmittel oder in einem Gemisch von organischen Lösungsmitteln das Anion K^ eines kationischen Farbstoffs, beispielsweise eines unlöslichen oder schwer löslichen kationischen Farbstoffs, der Formel
(II)
durch Behandeln mit einem in dem betreffenden Medium lösli chen oder teilweise löslichen carbonsauren Salz ohne Farbstoff Charakter der Formel
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(HD,
worin M^ ein Kation ohne Färbst off char akt er bedeutet, austauscht, wobei die Reaktionsteilnehmer so gewählt werden, dass das entstandene Parbsalz der Formel (I) in dem betreffenden Medium leichter löslich ist als das Farbsalz der Formel (II). Ein carbonsaures Salz oder ein Kation ohne Farbstoffcharakter enthält lein chromophores System.
Zur Umsetzung verwendet man beispielsweise als carbonsaure Salze, die Alkalisalze, wie Natrium- oder Kaliumsalze oder Erdalkalisalze, wie Calcium- oder Bariumsalze oder Bleioder Zinksalze von Ameisensäure, Essigsäure, Chloressigsäure, Propionsäure, Benzoesäure, Phenoxyessigsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure, Milchsäure oder Weinsäure. Man kann die Umsetzung in Gegenwart von Alkoholen, z.B. Benzylalkohol, Glykol, Aethylglykol oder in Gegenwart von Ketonen, z.B. Methyläthylketon, oder in Gegenwart von Tetrahydrofuran, oder in Gegenwart von Formamiden, wie z.B. Dimethylformamid, oder in Gegenwart von Dimethylsulfoxid, Sulfolan, Propansulfon durchführen, vorzugsweise jedoch in.Eisessig.
Auch Gemische der oben angeführten Lösungsmittel eignen sich vorzüglich für die Umsetzung. Bei der Umsetzung stört der handelsüblich geringe Wassergehalt gewisser technischer Lösungsmittel praktisch in allen Fällen nicht. Nach diesem Verfahren kann man beispielsweise Anthrachinon-, Oxazin-,
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Chinophthalon- oder vorzugsweise Azo-, insbesondere Monoazofarbstoffe herstellen bzw. umsetzen.
Die Umsetzung kann zwischen Raumtemperatur und dem Siedepunkt des organischen Lösungsmittels oder Lösungsmittelgemisches durchgeführt werden.
Das organische Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch kann nach der Umsetzung ganz oder teilweise durch ein anderes Lösungsmittel oder aber durch Wasser ersetzt werden. Nach dem ™ erfindungsgemässen Verfahren können vorzugsweise Anionen von Mineralsäuren gegen Anionen organischer Carbonsäuren ausgetauscht werden.
Es ist Überraschend, dass es nach dem erfindungsgemässen Verfahren gelingt, z.B. Acetate oder andere carbonsauren Salze von kationischen Farbstoffen die angegebenen Klassen herzustellen, da nach der Lehre der deutschen Patentschritt I1109'291 das Acetat des Diphenylmethanfarbstoffes Auramin nicht herge-) stellt werden kann, obwohl man nach dem Verfahren in der genannten deutschen Patentschrift in organischen Lösungsmitteln, z.B. in Gegenwart aliphatischer Alkohole mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen arbeitet.
Als Salze ohne FärbstoffCharakter der Formel (III) eignen sich z.B. auch solche Salze, die im verwendeten Medium erst gebil det werden. Zum Beispiel setzt sich Ammoniumacetat, das aus
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MkHCCL· in Essigsäure gebildet wird, mit einem schwer löslichen Chlorid oder Sulfat eines kationischen Farbstoffs zu dessen leichtlöslichem Acetat um* Bs können auch zwei und mehr Salze zum gleichen Umsatz verwendet werden, z.B. Natriumacetat und Bleiacetat, im Gemisch oder nacheinander*
Die verwendeten Salze werden in der dem Farbstoff äquivalenten Menge in einem Unterschuss oder aber in einen Ueberschuss eingesetzt der bis zu einem mehrfachen der äquivalenten Menge betragen kann.
Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren erhaltenen carbonsäuren Salze von kationischen Farbstoffen können zur Herstellung von stabilen, konzentrierten flüssigen Zubereitungen verwendet werden, bzw. stellen bereits solche dar. Die Herstellung solcher konzentrierten Lösungen basischer Farbstoffe, deren Salze mit organischen Säuren bereitet wurde, ist bekannt. Diese Salze wurden aber bisher über die Hydroxide oder über die Farbstoffbicarbonate, unter Isolierung der Zwischenprodukte, hergestellt (Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 240 Oj6j Belgisches Patent 701 700).
Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren erhaltenen Farbstoffe können aber direkt für die Herstellung solcher Zubereitungen, bzw. die erhaltenen Reaktionsmischungen direkt als solche Zubereitungen verwendet werden.
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Die Zubereitungen, bzw. konzentrierten Farbstofflösungen, enthalten beispielsweise 10 bis 60#, mit Vorteil I5-5056, vorzugsweise 20-40$ eines kationischen Farbstoffsalzes.
lh den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
43 Teile des roten Farbstoffs der Formel
— ../C2'
0 1/2 S(
ν(οη3)2 NH2
werden in I80 Teilen Eisessig auf 80° erwärmt. Der Farbstoff geht vollständig in Lösung, kristallisiert aber beim Abkühlen unverändert wieder aus. Setzt man der 80° warmen Lösung 30 Teile kristallisiertes Natriumacetat zu und hält die Lösung 30 Minuten bei 8o°, so fällt der Farbstoff beim Abkühlen nicht wieder aus. Die Lösung bleibt stabil. Nach 30 Stunden kristallisiert ein geringer farbloser Rückstand aus, der vorwiegend aus Natriumsulfat besteht und abfiltriert werden kann.
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Beispiel
Verwendet man an Stelle der 43 Teile des in Beispiel 1 genannten Farbstoffs 53 Teile des als Mischung aus Sulfat und Chlorid vorliegenden gelben kationischen Farbstoffs, den man durch Azokupplung von diazotiertem l-Amino-2,6-dichlorbenzol-4-sulfonsäuredimethylamid mit 1-(2f-N-Aethyl-N-phenylamino)-äthyl-1,1-dimethylhydraziniumchlorid erhält, so entsteht in l80 Teilen Eisessig mit 30 Teilen wasserfreiem Natriumacetat eine konzentrierte und gleichermassen stabile Farbstofflösung wie in Beispiel 1.
Die in den Beispielen genannten stabilen Farbstofflösungen, bzw. Zubereitungen können zum Färben von Polyacrylnitril verwendet werden.
Beispiel 3
Man erwärmt 140 Teile Eisessig auf 90° und trägt 22,5 Teile Ammoniumbicarbonat ein. Nach Beendigung des Schäumens werden 51,5 teile des in Beispiel 2 genannten Farbstoffes zugegeben, die Mischung kaltgerührt, das ausgefallene Salz nach Zusatz von 2,5 Teilen Kieselgur abfiltriert und das Filtrat mit Eisessig auf ein Gesamtgewicht von 200 Teilen gebracht. Die erhaltene Lösung enthält das Acetat des eingesetzten Farbstoffes und ist kristallisationsstabil.
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Beispiel
43 Teile des in Beispiel 1 genannten roten Farbstoffs werden 2 Stunden lang bei Raumtemperatur in einer Lösung von I5 Teilen Barlumacetat in 70 Teilen Eisessig, hergestellt durch Lösen von 12 Teilen Bariumcarbonat in 75 Teilen Eisessig, angerührt. Wenn alles in Lösung gegangen ist, stellt man durch Verdünnen mit Wasser auf die jeweils gewünschte Farbstärke ein, Das in der Farbstofflösung fein verteilte Bariumsulfat kann durch Zentrifugieren abgetrennt werden.
Beispiel
24 Teile Ammoniumbicarbonat werden in kleinen Portionen in 150 Teile Eisessig von 85-900 eingerührt. Wenn die Lösung klar geworden ist, trägt man in die Lösung 45 Teile des Farbstoffs der Formel
NH2
CXlXT"
NH - CH2- CH2- CH2 - N(CH
ein. Man lässt erkalten und filtriert nach 2 Tagen von ausgeschiedenen Salzen ab. Das Filtrat 1st eine tiefblaue, gebrauchs· fertige, stabile Lösung. Sie eignet sich zum Färben von Polyacrylnitril.
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Beispiel
23 Teile Blei-(II)-oxid werden in 250 Teilen Eisessig bei 85-90° gelöst. Man gibt 80 Teile des Farbstoffs der Formel
C2H,
(1/2 SO4)
zu und rührt 30 Minuten lang bei 90°. Nach Erkalten wird das gebildete Bleisulfat abfiltriert. Das tiefblaue Filtrat ist eine stabile, konzentrierte gebraudisfertige Lösung. Sie eignet sich zum Färben von Polyacrylnitril.
Beispiel 7
12 Teile Bariumcarbonat werden bei 50° in I50 Teilen Eisessig gelöst. Zu dieser Lösung gibt man 50 Teile des Farbstoffs der Formel
S - CH2- CH2- N *
OH
1/2 S(
und rührt 20 Stunden lang bei 500. Nach einer Filtration erhält nan eine tiefgelbe, stabile konzentrierte Farbstofflösung« die zum Färben von Polyaorylnitrilfasern verwendet werden kann.
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Claims (7)

AO
1. Verfahren zur Herstellung von für die Textilbehandlung gebrauchsfertigen, konzentrierten Färbstofflösungen unter Austausch von Anionen in kationischen Farbstoffen durch Umsetzen eines kationischen Farbstoffs mit einem carbonsauren Salz ohne FarbstoffCharakter, dadurch gekennzeichnet, dass man den kationischen Farbstoff in einem organischen Lösungsmittel oder
Lösungsmittelgemisch löst oder teilweise löst und darin mit
einem solchen carbonsauren Salz umsetzt, dass das entstandene carbonsaure Salz des kationischen Farbstoffs leichter löslich ist als der ««gesetzte kationische Farbstoff.
2. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Monoazofarbstoffe umsetzt.
J5. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Anthrachinonfarbstoffe umsetzt.
4. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Oxazinfarbstoffe umsetzt.
5· Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Chinophthalonfarbstoffe umsetzt.
6. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Gegenwart von Essigsäure durchgeführt,
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7. Verfahren geraäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Eisessig durchführt.
.Der Patentanwalt:
ΟΟ9Θ32/1691
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