DE2001748B - Verfahren zur Herstellung von kon zentrierten Losungen kationischer Färb stoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von kon zentrierten Losungen kationischer Färb stoffeInfo
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Description
Es ist bekannt, daß die Löslichkeit von kationischen Farbstoffen abhängig ist von der Art des Anions.
Insbesondere ist aus der belgischen Patentschrift 701 700 bekannt, daß organische Anionen besonders
gut lösliche kationischc Farbstoffe ergeben.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von für die Textilbehandlung gebrauchsfertigen,
konzentrierten Farbstofflösungen unter Austausch von Anionen in kationischen Farbstoffen durch
Umsetzen eines kationischen Farbstoffs mit einem carbonsauren Salz ohne Farbstoffcharakter, dadurch
gekennzeichnet, daß man den kationischen Farbstoff in einem organischen Lösungsmittel oder Lösungsinittelgemisch
löst oder teilweise löst und darin mit einem solchen carbonsauren Salz umsetzt, daß das
entstandene carbonsaure Salz des kationischen Farb- «toffs in dem betreffenden Medium leichter löslich
ist als der eingesetzte kanonische Farbstoff.
So kann man beispielsweise nach dem erfindungsgemäßcn
Verfahren carbonsaure Salze von kationischen Farbstoffen der Formel
FA
worin F1 ein Farbstoffkation und A ein Anion einer
Carbonsäure bedeutet, herstellen, wenn man in einem organischen Lösungsmittel oder in einem Gemisch
von organischen Lösungsmitteln das Anion Af eines kationischen Farbstoffs, beispielsweise eines unlöslichen oder schwerlöslichen kationischen Farbstoffs,
der Formel
F18Af (II)
durch Behandeln mit einem in dem betreffenden Medium löslichen oder teilweise löslichen carbon·
säuren Salz ohne Farhstoffcharakter der Formel
M'A1 (111)
worin M- ein Kation ohne Farbstoffcharakter bedeutet,
austauscht, wobei die Umsetzungsteilnehmer so gewählt werden, daß das entstandene Farbsalz tier
Formel (I) in dem betreffenden Medium leichter löslich ist als das Farbsalz der .Formel (II). Ein carbonsaures
Salz oder ein Kation ohne Farbstoffcharakter
,ο enthält kein chromophores System.
Zur Umsetzung verwendet man beispielsweise als carbonsäure Salze die Alkalisalze, wie Natrium- oder
Kaliumsalze oder Erdalkalisalze, wie Calcium- oder Bariumsalze oder Blei- oder Zinksalze von Ameisensäure,
Essigsäure, Chloressigsäure, Propionsäure, Benzoesäure, Phenoxyessigsäure, Maleinsäure, Bernsleinsäure,
Milchsäure oder Weinsäure. Man kann die Umsetzung in Gegenwart von Alkoholen, χ Β. Benzylalkohol.
G!>kol. Äthylglykol. oder in Gegenwart von
Ketonen, z. B. Meihyläth>lketon, oder in Gegenwart
von Tetrahydrofuran, oder in Gegenwart von Formamiden.
wie z. B. Dimethylformamid, oder in Gegenwart von Dimelhylsulfoxid. Sulfolan. Propansulfon
durchführen, vorzugsweise jedoch in Essigsäure, insbesondere
in Eisessig.
Auch Gemische der oben angeführten Lösungsmittel eignen sich vorzüglich für die Umsetzung. Bei der
Umsetzung stört der handelsüblich geringe Wassergehalt gewisser technischer lösungsmittel praktisch
in allen Fällen nicht. Nach diesem Verfahren kann man beispielsweise Anthrachinone Oxazin-, Chinophthalon-
oder vorzugsweise Azo-, insbesondere Monoazofarbstoffe herstellen bzw. umsetzen.
Die Umsetzung kann zwischen Raumtemperatur
und dem Siedepunkt des organischen Lösungsmittels oder Lösungsmittelgemisches durchgeführt werden
Das organische Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch kann nach der Umsetzung ganz oder teilweise
durch ein anderes Lösungsmittel oder aber durch Wasser ersetzt werden. Nach dem erfindungsgemäßen
Verfahren können vorzugsweise Anionen von Mineralsäurcn gegen Anionen organischer Carbonsäuren
ausgetauscht werden.
Es ist überraschend, daß es nach dem crfindungsgemäßen
Verfahren gelingt, z. B. Acetate oder andere carbonsauren Salze von kationischen Farbstoffen die
angegebenen Klassen herzustellen, da nach der Lehre der deutschen Patentschrift 1 I'") 291 das Acetat
des Diphcnylmethanfarbstoffes Auramin nicht hergestellt werden kann, obwohl man nach dem Vcrfa
ren in der genannten deutschen Patentschrift in organischen Lösungsmitteln, z. B. in Gegenwart aliphatischcr
Alkohole mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen arbeilet.
Als Salze ohne Farbstoffcharakter der Formel (III) eignen sich z. B. auch solche Salze, die im verwendeten
Medium erst gebildet werden. Zum Beispiel setzt sich Ammoniumacetat, das aus NH4HCO, in Essigsäure
gebildet wird, mit einem schwerlöslichen Chlorid
oder Sulfat eines kationischen Farbstoffs zu dessen leichtlöslichem Acetat um. Es können auch zwei und
mehr Salze zum gleichen Umsatz verwendet werden, z. B. Natriumacetat und Bleiacetat, im Gemisch
oder nacheinander.
Die verwendeten Salze werden in der dem Farbstoff äquivalenten Menge in einem Unterschuß oder aber
in einen Überschuß eingesetzt, der bis zu einem mehr· fachen der äquivalenten Menge betragen kann.
2 00!
Die nach dem erfindungsgemüßen Verfuhren urhultenen
carbonsäuren Salze von kationischen Farbstoffen können zur Herstellung von stabilen, konzentrierten
flüssigen Zubereitungen verwendet werden bzw. stellen bereits solche dar. Die Herstellung solcher
konzentrierten Lösungen basischer Farbstoffe, deren Salze mii organischen Säuren bereitet wurden, ist
bekannt. Diese Salze wurden aber bisher über die Hydroxide oder über die Farbstoffbicarbonate, unter
Isolierung der Zwischenprodukte, hergestellt (deutsche Auslegeschrift I 240 036; belgische Patentschrift
70! 700).
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen Farbstoffe können aber direkt für die Herstellung
solcher Zubereitungen bzw. die erhaltenen Reaktionsmischungen direkt als solche Zubereitungen
verwendet werden.
Die Zubereitungen bzw. konzentrierten Farbstofflösungen enthalten beispielsweise 10 bis 60%, mit
Vorteil 15 bis 50%, vorzugsweise 20 bis 40%, eines kationischen Farbstoffsalzes.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente.
Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
43 Teile des roten Farbstoffs der Formel
O, N
N=-N-
1/2 SO/
C2H4-N(CH3),
NH,
NH,
werden in 180 Teilen Eisessig auf 80" erwärmt. Der Farbstoff geht vollständig in Lösung, kristallisiert
aber beim Abkühlen unverändert wieder aus. Setzt man der 80° warmen Lösung 30 Teile kristallisiertes
Natriumacetat .1U und hält die Lösung 30 Minuten bei 80r, so lallt der Farbstoff beim Abkühlen nicht
wieder aus. Die Lösung bleibt stabil. Nach 30 Stunden kristallisiert ein geringer farbloser Rückstand aus,
der vorwiegend aus Natriumsullat besteht und abfiltriert werden kann.
Verwendet man an Stelle der 43 Teile des im Beispiel 1 genannten Farbstoffs 53 Teile des als Mischung
aus Sulfat und Chlorid vorliegenden gelben kationischen Farbstoffs, den man durch Azokupplung
von diazotierten! l-Amino-2,6-dichlorbenzol-4-suIfoneüurcdimethylamid
mit l-(2'-N-Äthyl-N-phenylamino)-äthyl-1,1 -dimethylhydraziniumchlorid erhält,
so entsteht in 180 Teilen Eisessig mit 30 Teilen wasserfreiem
Natriumacetat eine konzentrierte und gleichermaßen stabile Farbstofflösung wie im Beispiel I.
Die in den Beispielen genannten stabilen Farbstofflösungen bzw. Zubereitungen können zum Färben
von Polyacrylnitril verwendet werden.
Man erwärmt 140 Teile Eisessig auf 90" und trägt 22,5 Teile Ammoniumbicarbonat ein. Nach Beendigung
des Schäumens werden 51,5 Teile des im Beiipiel
2 genannten Farbstoffes zugegeben, die Milchung kaltgerührt, das ausgefallene Salz nach Zusatz
von 2,5 Teilen Kieselgur abnitriert und das Filtrat mit Eisessig auf ein Gesamtgewicht von 200 Teilen
gebracht. Die erhaltene Läsung enthält das Acetat des eingesetzten Farbstoffes und ist kristallisationsstabil.
43 Teile des im Beispiel 1 genannten roten Farbstoffs werden 2 Stunden lang bei Raumtemperatur
in einer Lösung von 15 Teilen Bariumacetat in in 70 Teilen Eisessig, hergestellt durch Lösen von
12 Teilen Bariuncarbonat in 75 Teilen Eisessig, angerührt.
Wenn alles in Lösung gegangen ist, stellt man durch Verdünnen mit Wasser auf die jeweils
gewünschte Farbstärke ein. Das in der Farbstofflösung feinverteilte Bariumsulfat kann durch Zentrifugieren
abgetrennt werden.
24 Teile Ammoniumbicarbonat werden in kleinen Portionen in 150 Teile Eisessig von 85 bis 90° eingerührt.
Wenn die Lösung klar geworden ist, trägt man in die Lösung 45 Teile des Farbstoffs der Formel
NH,
NH-CH2-CH2-CH2-ISf(CH3I3Cl
ein. Man läßt erkalten und filtriert nach 2 Tagen von ausgeschiedenen Salzen ab. Das Filtrat ist eine tiefblaue,
gebrauchsfertige, stabile Lösung. Sie eignet sich zum Färben von Polyacrylnitril.
23 Teile Blei(II)-oxid werden in 250 Teilen Eisessig bei 85 bis 90' gelöst. Man gibt 80 Teile des Farbstoffs
der Formel
(1/2SO4)«
zu und rührt 30 Minuten lang bei 90°. Nach Erkalten
wird das gebildete Bleisulfat abfiltriert. Das tiefblaue
Filtmt ist eine stabile, konzentriert gebrauchsfertige
Lösung. Sie eignet sich zum Färben von Polyacrylnitril.
12 Teile Bariumcarbanat werden bei 50" in 150 Teilen Eisessig gelöst- Zu dieser Lösung gibt
man 50 Teile des Farbstoffs der Formel
S-CH2-CH2-N
OH
C2H5
OH H3C C2H5
1/2 SO4^
und rührt 20 Stunden lang bei 50°. Nach einer FiJ- Farbstofflösung, die zum Färben von Polyacrylnitriltratian
erhält man eine tiefgelbe, stabile konzentrierte 20 fasern verwendet werden kann.
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von für die Textilbehandlung
gebrauchsfertigen, konzentrierten Farbstofflösungen unter Austausch von Anionen
in kationischen Farbstoffen durch Umsetzen eines kationischen Farbstoffs mit einem carbonsauren
Salz ohne Farbstoffcharakter, dadurch gekennzeichnet,
daß man den kationischen Farbstoff in einem organischen Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch löst oder teilweise
löst und darin mit einem solchen carbonsauren Salz umsetzt, daß das entstandene carbonsaure
Salz des kationischen Farbstoffs in dem betreffenden Medium leichter löslich ist als der eingesetzte
kationische Farbstoff.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Monoazofarbstoffe umsetzt.
3. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart
von Essigsäure durchführt.
4. Verfahren gemäß Anspruch I und 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Eisessig
durchführt.
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