DE2000351C3 - Verfahren zur Gewinnung von Anthracen - Google Patents
Verfahren zur Gewinnung von AnthracenInfo
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Classifications
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Description
30
Die Erfindung betriff i ein Verfahren zur Gewinnung
von Anthracen aus aro natenreichen ölen od^r Rückständen
aus der Pyrolyse von Benzin oder ähnlichen Kohlenwasserstoffgemischen durch destillative Anreicherung
und Umkristallisation entsprechend den vorstehenden Patentan' prüchen.
Anthracen ist ein wirtschaftlich bedeutungsvoller
Rohstoff zur Herstellung der Anthrachinonfarbstoffe für die Textilir.duitrie. Es wird bisher praktisch
ausschließlich aus Steinkohlenteer gewonnen, der einen Anthracengehalt von über 1 % aufweist. Verfahren
zur Gewinnung des Anthracene aus den Pyrolyseölen oder -rückstärden der Äthylen- und Acetylengewinnung,
die im allgemeinen einen Gehalt von nur 0,1 bis 1% aufweisen, sind bisher nicht bekanntgeworden.
Diese öle oder Rückstände fallen jedoch ftiit dem Ausbau der Äthylen- und Acetylengewinnung
In zunehmender Menge an ind können daher die Rohitoffbasis
für Anthracen in Zukunft erweitern.
Aufgate der Erfindung ist es, das Anthracen aus
Hiesem neuen und unkonventionell zusammengesetzten Ausgang-material auf technisch foitschritüche und
ivirtschaftliche Weise zu gewinnen.
Als Ausgangsmaterial für das erfindungsgemäße Verfahren haben sich ils günstig erwiesen ar:matenreiche
öle oder Rückst? nde aus der Pyrolyse von Benzin zu Äthyhn urd/od r Acetylen mit einem Gehalt
von 0,1 bis 1 % Anthrace \ Hierbei werden iese Rohstoffe zunächst voiteilh ft nach dem in deutscher
Offenlegun sschrift 18.5 568 beschriebenen Verfahren
einer kurzze tigen (10 bis 60 Minuten dauernden) Behandlung bei hölerer Temperatur und erhöhtem
Druck (bei 300 bis 5000C, vorzugsweise bei 3;0 bis
• 000C, und t ei 41 is 30 at) unterworfen (vgl. deutsche
C ffenleguni sschrift 1 815 568, S. 2).
In einer bevorzugten Ausführungr.form der Erfindung
wird als Aryl-alkyl-keton zur Umkristallisation Acetophenon in einem Gewichtsverhältnis von Anthracenfraktion
bzw. angereichertem Anthracen zu Acetophenon von 1:1 bis 1: 6 eingesetzt.
In der deutschen Patentschrift 377 473 werden als Umkristallisationsmittel für Anthracen aif.yiierte aromatische Amine, z. B. DimethyIanL.n, beschrieben,
die bekanntlich stark giftig sind (MAK-Wert für Dimethylanilin 25 mg/m?). Aus der deutschen Auslegeschrift
1 074 024 ist Äthylendiajiin für den gleichen Zweck bekannt. Auch dieser Stoff ist stark giftig
(MAK-Wert 25 mg/m3), was von den erfindungsgemäß einzusetzenden Aryl-alkyl-ketonen nicht gesagt werden
kann. In der USA.-Patentschrift 2 767 232 wird Dioxan als Umlösemittel für Anthracen empfehlen, doch sind
die Ausbeute und die Reinheit des enielbaren Kristallisats
den Ergebnissen beim Vergehen nach der Erfindung unterlegen.
Die Anthracenausbei te rei
< rfindungsgemäßem Vorgehen liegt bei 80 bis 90%, tezcgen auf die 10- bis
25%ige Anthracer fraktion, um 80%, bezogen auf das 2- bis 4%ige Anthncenöl, und um 60%, bezogen auf
das im rc hen P)rolyieöl oder -rückstand zu 0,1 bis 1 % enthaltene Anthraccn. Der Feingehalt des erhaltenen
Anthracens liegt bei 95 bis 99%.
Die erfindungsf emäß zur Umkristallisation des angereicherten
Anthracens verwendeten Lösungsmittel, die Aryl-alkyl-ketone, insbesondere das Acetophenon,
haben sich als außerordentlich selektivwirkend erwiesen. Aus der deutschen Patentschrift 389 878 waren
zwar Cyclohexanon und seine Homologen als sehr selektivwirkende Ketone für die Reinigung von Rohanthracen
bekannt. Die beiden Vergleichsversuche mit Cyclohexanon im Anschluß an die Beispiele zeigen
aber, wie ungleich selektiver wirkend demgegenüber ein Aryl-alkyl-keton ist.
Die nachstehenden Beispiele erläutern die Erfindung.
Mit einem Durchsatz von 20 t/Std. wird ein aromatenreiches
Rückstandsöl aus der Benzinpyrolye zu Äthylen mit einem Gehalt von 0,8 % Anthracen unter
einem Druck von 4 bis 10 at durch einen Röhrenofen geleitet, dort mit einer Verweilzeit von 45 Minuten
bis auf eine Endtemperatur von 38O0C erhitzt und anschließend
in eine mit 100 Torr Sumpfdruck betriebene Destillationskolonne hinein entspannt. Als unterer
Seitenstrom der Destillationskolonne wird in einer Menge von 15%, bezogen auf das eingesetzte Rückstandsöl,
ein Anthracenöl mit einem Anthracengehalt von 3,8% abgezogen.
Dieses Anthracenöl wird in einer Kolonne mit etwa 30 theoretischen Böden bei einem Rücklaufverhältnis
von 7: 1 und einem Kopfdruck von 20 Torr redestilliert, wobei in einer Menge von 25%, bezogen auf das
eingesetzte Anthracenöl, eine Anthracenfraktion mit einem Anthracengehalt von 13,5 % gewonnen wird.
50 Gewichtsteile dieser Fraktion werden in 60 Gewichtsteilen Acetophenon bei 120°C gelöst, die Lösung
abkühlen gelassen und das Kristallisat bei 20°C abgeschleudert. Das rohe Schleudergut wird mit
20 Gewichtsteilen Acetophenon abgedeckt und getrocknet. Man erhält 6,4 Gewichtsteile Anthracen mit
einem Gehalt von 95,8 % (bestimmt nach derMethode von H.P.Kaufmann und J. Baltes, »Fette
und Seifen«, Bd. 43, 1936, S. 93).
B e ι s ρ ι e 1 2 auf das im 7,7 %igen Anthracenöl enthaltene Anthracen
Ein entsprechendes Beispiel 1 aus einem aromaten- Vercleichsversuch A
reichen Rückstandsöl erhaltenes Anthracenöl mit Vergleichs versuch A
einem Gehalt von 2,4% Anthracen wird in einer Ko- 5 50 Gewichtsteile der 13,5%igen Anthracenfraktion
lonne entsprechend Beispiel 1 destillativ auf 7,7% aus Beispiel 1 werden in 60 Gewichtsteilen Cyclo-
Anthracengehalt angereichert. 580 Gewichtsteile dieses hexanon bei 1250C gelöst, die Lösung abkühlen ge-
7,7/igen Anthracenols werden bei 200C abgeschleu- lassen und das Kristallisat bei 200C abgeschleudert,
dert, wobei man 200 Gewichtsteile Schleudergut mit Das rohe Schleudergut wird mit 20 Gewichtsteilen
einem Anthracengehalt von 20,7% erhält. io Cyclohexanon abgedeckt und getrocknet. Man erhält
Dieses Schleudergut wird zweistufig aus Aceto- 4,38 Gewichtsteile Anthracen mit einem Gehalt von
phenon umknstallisiert, wobei man für die erste 94,3 % (bestimmt nach der Methode von H. P. K a u f-
Knstallisation die Mutterlauge der zweiten Stufe ver- m a η η und J. B a 11 e s, »Fette und Seifen«, Bd. 43,
wendet. Die 200 Gewichtstelle Schleudergut werden in 1936, S. 93). Die Anthracenausbeute beträgt 61 %, be-
350 Gewichtsteilen Mutterlauge der zweiten KristaUi- 15 zogen auf das in der Anthracenfraktion enthaltene
sation bei 100 C gelöst, abkühlen gelassen und bei Anthracen
20°C geschleudert. Man erhält 75,4 Gewichtsteile Vereleichsversuch B
feuchtes (66,8 Gewichtsteile trockenes) Schleudergut vergleicnsversucö a
mit einem Anthracengehalt von 60,8%, bezogen auf 50 Gewichtsteile der 13,5%igen Anthracenfraktion
das trockene Schleudergut. Die 75,4 Gewichtsteile ao aus Beispiel 1 werden in 40 Gewichtsteilen Cyclo-
feuchtes Schleudergut werden in 350 Gewichtsteilen hexanon bei 1250C gelöst, die Lösung abkühlen gs-
des durch Destillation der Mutterlaugen der ersten lassen und das Kristallisat bei 20° C abgeschleudert.
Knstallisationsstufe erhaltenen Acetophenon bei Das rohe Schleudergut wird mit 10 Gewiohtsteilen
125°C gelöst, abkühlen gelassen und bei 200C ge- Cyclohexanon abgedeckt und getrocknet. Man erhält
schleudert. Nach Abdecken mit 16 Gewichtsteilen a5 4,84 Gewichtsteile Anthracen mit einem Gehalt von
Xylol und Trocknen erhält: man 35 Gewichtsteile 92% (bestimmt nach der Methode von H. P. K a u f-
Anthracen mit einem Gehalt von 98,9% (UV-spek- m an η und J. B al tes, »Fette und Seifen«, Γ.43,
tronkopisch). 1936>
s. 93). Die Anthracenausbeute betrage 66°/, b;-
Die Anthracenausbeute beträgt 83%, bezogen auf zogen auf das in der Anthracenfraktion enthaltene
das im 20,7%igen Schleudergut, und 77%, bezogen 30 Anthracen.
Claims (3)
1. Verfahren zur Gewinnung von Anthracen aus aromatenreichen ölen oder Rückständen aus der
Pyrolyse von Benzin oder ähnlichen Kohlenwasserstoifgemischen, vorzugsweise nach kurzzeitiger
Behandlung bei höherer Temperatur und erhöhtem Druck, dadurch gekennzeichnet,
daß man das in diesen ölen oder Rückständen enthaltene Anthracen in an sich bekannter
Weise zunächst destillativ auf 1 bis 4% und anschließend durch Redestillation und/oder Kristallisation
auf 10 bis 25% anreichert und die so erhaltene Anthracenfraktion dann aus einem Aryl- \$
alkylketon zu Anthracen der geforderten Reinheit umkristallisiert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Ausgangsmaterial aromatenreiche
öle oder Rückstände aus der Pyrolyse von to Benzin zu Äthylen und/oder Acetylen mit einem
Gehalt von 0,1 bis 1 % Anthracen einsetzt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Aryl-alkyl-keton
Acetophenon in einem Gewichtsverhältnis von aj angereichertem Anthracen zu Acetophenon von
1: 1 bis 1: 6 einsetzt.
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