DE2000351B2 - Verfahren zur Gewinnung von Anthracen - Google Patents
Verfahren zur Gewinnung von AnthracenInfo
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Description
Aufgabe der Erfindung ist es, das Anthracen aus von 3,8 % abgezogen.
diesem neuen und unkonventionell zusammengesetzten Dieses Anthraceiaöl wird in einer Kolonne mit etwa
Ausgangsmaterial auf technisch fortschrittliche und 55 30 theoretischen Böden bei einem Rücklaufverhältnis
wirtschaftliche Weise zu gewinnen. von 7:1 und einem Kopfdruck von 20 Torr redestil-
AIs Ausgangsmaterial für das erfindungsgemäße liert, wobei in einer Menge von 25 %, bezogen auf das
Verfahren haben sich als günstig erwiesen aromaten- eingesetzte Anthracenöl, eine Anthracenfraktion mit
reiche Öle oder Rückstände aus der Pyrolyse von Ben- einem Anthracengehalt von 13,5 % gewonnen wird,
zin zu Äthylen und/oder Acetylen mit einem Gehalt 60 50 Gewichtsteile dieser Fraktion werden in 60 Gevon 0,1 bis 1% Anthracen. Hierbei werden diese Roh- wichtsteilen Acetophenon bei 1200C gelöst, die Löstoffe zunächst vorteilhaft nach dem in deutscher sung abkühlen gelassen und das Kristallisat bei 2O0C Offenlegungsschrift 1815 568 beschriebenen Verfah- abgeschleudert. Das rohe Schleudergut wird mit ren einer kurzzeitigen (10 bis 60 Minuten dauernden) 20 Gewichtsteilen Acetophenon abgedeckt und geBehandlung bei höherer Temperatur und erhöhtem 65 trocknet. Man erhält 6,4 Gewichtsteile Anthracen mit Druck (bei 300 bis 500°C, vorzugsweise bei 350 bis einem Gehalt von 95,8% (bestimmt nach derMethode 400° C, und bei 4 bis 30 at) unterworfen (vgl. deutsche von H. P. Kaufmann und J. B a 11 e s, »Fette Offenlegungsschrift 1 815 568, S. 2). und Seifen«, Bd. 43,1936, S. 93).
zin zu Äthylen und/oder Acetylen mit einem Gehalt 60 50 Gewichtsteile dieser Fraktion werden in 60 Gevon 0,1 bis 1% Anthracen. Hierbei werden diese Roh- wichtsteilen Acetophenon bei 1200C gelöst, die Löstoffe zunächst vorteilhaft nach dem in deutscher sung abkühlen gelassen und das Kristallisat bei 2O0C Offenlegungsschrift 1815 568 beschriebenen Verfah- abgeschleudert. Das rohe Schleudergut wird mit ren einer kurzzeitigen (10 bis 60 Minuten dauernden) 20 Gewichtsteilen Acetophenon abgedeckt und geBehandlung bei höherer Temperatur und erhöhtem 65 trocknet. Man erhält 6,4 Gewichtsteile Anthracen mit Druck (bei 300 bis 500°C, vorzugsweise bei 350 bis einem Gehalt von 95,8% (bestimmt nach derMethode 400° C, und bei 4 bis 30 at) unterworfen (vgl. deutsche von H. P. Kaufmann und J. B a 11 e s, »Fette Offenlegungsschrift 1 815 568, S. 2). und Seifen«, Bd. 43,1936, S. 93).
3 4
B e i s ρ i e 1 2 aufdasim7,7 %igen Anthracenöl enthaltene Anthra-
cen.
Ein entsprechendes Beispiel 1 aus einem aromaten- Vergleichsversuch A
reichen Rückstandsöl erhaltenes Anthracenöl mit
reichen Rückstandsöl erhaltenes Anthracenöl mit
einem Gehalt von 2,4% Anthracen wird in einer Ko- S 50 Gewichtsteile der 13,5%igen Anthraceiifraktion
lonne entsprechend Beispiel 1 destillativ auf 7,7% aus Beispiel 1 werden in 60 Gewichtsteilen Cyclo-
Anthracengehalt angereichert. 580 Gewichtsteile dieses hexanon bei 125° C gelöst, die Lösung abkühlen ge-
7,7%igen Anthracenols werden bei 200C abgeschleu- lassen und das Kristallisat bei 200C abgeschleudert,
dert, wobei man 200 Gewichtsteile Schleudergut mit Das rohe Schleudergut wird mit 20 Gewichtsteilen
einem Anthracengehalt von 20,7% erhält io Cyclohexanon abgedeckt und getrocknet Man erhält
Dieses Schleudergut wird zweistufig aus Aceto- 4,38 Gewichtsteile Anthracen mit einem Gehalt von
phenon umkristallisiert, wobei man für die erste 94,3 % (bestimmt nach der Methode von H. P. K a u f-
Kristallisation die Mutterlauge der zweiten Stufe ver- mann und J. B a 11 e s, »Fette und Seifen«, Bd. 43,
wendet. Die 200 Gewichtsteile Schleudergut werden in 1936, S. 93). Die Anthracenausbeute beträgt 61 %, be-
350 Gewichtsteilen Mutterlauge der zweiten Kristalli- 15 zogen auf das in dfr Anthracenfraktion enthaltene
sation bei 100° C gelöst, abkühlen gelassen und bei Anthracen.
200C geschleudert. Man erhält 75,4 Gewichtsteile Vergleichsversuch B
feuchtes (66,8 Gewichtsteile trockenes) Schleudergut
feuchtes (66,8 Gewichtsteile trockenes) Schleudergut
mit einem Anthracengehalt von 60,8%, bezogen auf 50 Gewichtsteile der 13,5%igen Anthracenfraktion
das trockene Schleudergut. Die 75,4 Gewichtsteile ao aus Beispiel 1 werden in 40 Gewichtsteilen Cyclo-
feuchtes Schleudergut werden in 350 Gewichtsteilen hexanon bei 125° C gelöst, die Lösung abkühlen ge-
des durch Destillation der Mutterlaugen der ersten lassen und das Kristallisat bei 200C abgeschleudert.
Kristallisationsstufe erhaltenen Acetophenone bei Das rohe Schleudergut wird mit 10 Gewichtsteilen
125°C gelöst, abkühlen gelassen und bei 200C ge- Cyclohexanon abgedeckt und getrocknet. Man erhält
schleudert. Nach Abdecken mit 16 Gewichtsteilen 95 4,84 Gewichtsteile Anthracen mit einem Gehalt von
Xylol und Trocknen erhält man 35 Gewichtsteile 92% (bestimmt nach der Methode von H. P. K a u f-
Anthracen mit einem Gehalt von 98,9% (UV-spek- mann und J. B altes, »Fette und Seifen«, B. 43,
troskopisch). 1936, S. 93). Die Anthracenausbeute beträgt 66%, be-
Die Anthracenausbeute beträgt 83%, bezogest auf zogen auf das in der Anthracenfraktion enthaltene
das im 20,7%igen Schleudergut, und 77%, bezogen 30 Anthracen.
Claims (3)
1. Verfahren zur Gewinnung von Anthracen aus thracenfraktion bzw. angereichertem Anthracen zu
aromatenreichen ölen oder Rückständen aus der 5 Acetophenon von 1:1 bis 1: 6 eingesetzt.
Pyrolyse von Benzin oder ähnlichen Kohlen- In der deutschen Patentschrift 377 473 werden als Wasserstoffgemischen, vorzugsweise nach kurz- Umkristallisationsmittel für Anthracen alkylierte arozeitiger Behandlung bei höherer Temperatur und inatische Amine, z. B. Dimethylanilin, beschrieben, erhöhtem Druck, dadurch gekennzeich- die bekanntlich stark giftig sind (MAK-Wert fur Din e t, daß man das in diesen ölen oder Rückstän- io methylanilin 25 mg/m3). Aus der deutschen Auslegeden enthaltene Anthracen in an sich bekannter schrift 1074024 ist Athylendiamin für den gleichen Weise zunächst destillativ auf 1 bis 4% und an- Zweck bekannt Auch dieser Stoff ist stark giftig schließend durch Redestillation und/oder Kristal- (MAK-Wert 25 mg/ms), was von den erfindungsgemäß lisation auf 10 bis 25% anreichert und die so er- einzusetzenden Aryl-alkyl-ketonen nicht gesagt werden haltene Anthracenfraktion dann aus einem Aryl- 15 kann. In der USA.-Patentschrif12 767 232 wird Dioxan alkylketon zu Anthracen der geforderten Reinheit als Umlösemitte! für Anthracen empfohlen, doch sind umkristallisiert. die Ausbeute und die Reinheit des erzielbaren Kristal-
Pyrolyse von Benzin oder ähnlichen Kohlen- In der deutschen Patentschrift 377 473 werden als Wasserstoffgemischen, vorzugsweise nach kurz- Umkristallisationsmittel für Anthracen alkylierte arozeitiger Behandlung bei höherer Temperatur und inatische Amine, z. B. Dimethylanilin, beschrieben, erhöhtem Druck, dadurch gekennzeich- die bekanntlich stark giftig sind (MAK-Wert fur Din e t, daß man das in diesen ölen oder Rückstän- io methylanilin 25 mg/m3). Aus der deutschen Auslegeden enthaltene Anthracen in an sich bekannter schrift 1074024 ist Athylendiamin für den gleichen Weise zunächst destillativ auf 1 bis 4% und an- Zweck bekannt Auch dieser Stoff ist stark giftig schließend durch Redestillation und/oder Kristal- (MAK-Wert 25 mg/ms), was von den erfindungsgemäß lisation auf 10 bis 25% anreichert und die so er- einzusetzenden Aryl-alkyl-ketonen nicht gesagt werden haltene Anthracenfraktion dann aus einem Aryl- 15 kann. In der USA.-Patentschrif12 767 232 wird Dioxan alkylketon zu Anthracen der geforderten Reinheit als Umlösemitte! für Anthracen empfohlen, doch sind umkristallisiert. die Ausbeute und die Reinheit des erzielbaren Kristal-
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn- lisats den Ergebnissen beim Vorgehen nach der Erfinzeichnet,
daß man als Ausgangsmaterial aromaten- dung unterlegen.
reiche öle oder Rückstände aus der Pyrolyse von ao Die Anthracenausbeute bei erfindungsgemäßem VorBenzin
zu Äthylen und/oder Acetylen mit einem gehen liegt bei 80 bis 90%, bezogen auf die 10- bis
Gehalt von 0,1 bis 1 % Anthracen einsetzt. 25 %ige Anthracenfraktion, um 80 %, bezogen auf das
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch 2- bis 4%ige Aathracenöl, und um 60%, bezogen auf
gekennzeichnet, daß man als Aryl-alkyl-keton das im rohen Pyrolyseöl oder -rückstand zu 0,1 bis 1 %
Acetophenon in einem Gewichtsverhältnis von as enthaltene Anthracen. Der Reingehalt des erhaltenen
angereichertem Anthracen zu Acetophenon von Anthracene liegt; bei 95 bis 99 %.
1:1 bis 1: 6 einsetzt. Die erfindungsgemäß zur Umkristallisation des an
gereicherten Anthracene verwendeten Lösungsmittel, die Aryl-alkyl-k«tone, insbesondere das Acetophenon,
30 haben sich als außerordentlich selektivwirkend erwiesen. Aus der deutschen Patentschrift 389 878 waren
zwar Cyclohexanon und seine Homologen als sehr selektivwirkende Ketone für die Reinigung von Roh-
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Gewinnung anthracen bekannt. Die beiden Vergleichsversuche mit
von Anthracen aus aromatenreichen ölen oder Rück- 35 Cyclohexanon im Anschluß an die Beispiele zeigen
ständen aus der Pyrolyse von Benzin oder ähnlichen aber, wie ungleich selektiver wirkend demgegenüber
Kohlenwasserstoffgemischen durch destillative An- ein Aryl-alkyl-keton ist.
reicherung und Umkristallisation entsprechend den Die nachstehenden Beispiele erläutern die Erfindung,
vorstehenden Patentansprüchen.
Anthracen ist ein wirtschaftlich bedeutungsvoller 40 B e i s ρ i e 1 1
Rohstoff zur Herstellung der Anthrachinon-Farb-
stoffe für die Textilindustrie. Es wird bishex praktisch Mit einem Durchsatz von 20 t/Std. wird ein aroausschließlich
aus Steinkohlenteer gewonnen, der matenreiches Rückstandsöl aus der Benzinpyrolye zu
einen Anthracengehalt von über 1 % aufweist. Ver- Äthylen mit einem Gehalt von 0,8 % Anthracen unter
fahren zur Gewinnung des Anthracens aus den Pyro- 45 einem Druck von 4 bis 10 at durch einen Röhrenofen
lyseölen oder -rückständen der Äthylen- und Acetylen- geleitet, dort mit einer Verweilzeit von 45 Minuten
gewinnung, die im allgemeinen einen Gehalt von aur bis auf eine Endtemperatur von 38O°C erhitzt und an-0,1
bis 1 % aufweisen, sind bisher nicht bekannt- schließend in eine mit 100 Torr Sumpfdruck betriebene
geworden. Diese öle oder Rückstände fallen jedoch Destillationskolonne hinein entspannt. Als unterer
mit dem Ausbau der Äthylen- und Acetyleiigewinnung 50 Seitenstrom der Destillationskolonne wird in einer
in zunehmender Menge an und können daher die Roh- Menge von 15%, bezogen auf das eingesetzte Rückstoffbasis
für Anthracen in Zukunft erweitern. standsöl, ein Amthiracenöl mit einem Anthracengehalt
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |