DE2000299A1 - Meta-Toluylsaeurederivate und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Meta-Toluylsaeurederivate und Verfahren zu ihrer Herstellung

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DE2000299A1
DE2000299A1 DE19702000299 DE2000299A DE2000299A1 DE 2000299 A1 DE2000299 A1 DE 2000299A1 DE 19702000299 DE19702000299 DE 19702000299 DE 2000299 A DE2000299 A DE 2000299A DE 2000299 A1 DE2000299 A1 DE 2000299A1
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meta
toluic acid
acid
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radical
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DE19702000299
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Bernard Danree
Pierre Desnoyers
Charles Malen
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Science Union et Cie
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Science Union et Cie
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    • C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C229/38—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C65/21—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C65/24—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing ether groups, groups, groups, or groups polycyclic

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  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

Patentanwälte Dipl.-Ing. F. Weickmann, ^vuv«.
Dipl.-Ing. H.Weickmann, Dipl.-Phys. Dr. K. Fincke D1PL.-ING. F. A."WeιCKMANN5 Dipl.-Chem. B. Huber
8 MÜNCHEN 86, DEN POSTFACH 860 820 HZW MDHLSTRASSE 22, RUFNUMMER 48 3921/22
S 1415
SCIENCE-UKION ET CIE., Societfc Fransaise de Recherche Medicale
Suresnes / Frankreich
Meta-Toluylsäurederivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
Die Erfindung betrifft neue Derivate der meta-Toluylsäure, denen die allgemeine Pormel I zukommt
OH2 -A-,
In der Λ ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder einen Iminorest der allgemeinen Formel -NH- oder -NR-, worin R einen niedrig-Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen darstellt, und R.J und Rg gleichzeitig oder alternativ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom,*einen niedrig-Alkoxyrest mit 1 bis 5 Kohlenetoff atomen oder einen Trifluormethylrest bedeuten, wobei R1 und R2 nicht gleichzeitig die Bedeutung eines Wasserstoffatoms aufweisen, wenn A ein Sauerstoffatom ist.
009829/1988
Die Verbindungen können hergestellt werden durch Umsetzung einer a-Halogen-meta-Toluylsäure oder eines Esters davon mit der allgemeinen formel II
-COOR1
II
in der X ein Halogenatom darstellt und R1 ein Wasserstoffatom, einen niedrig-Alkylrest oder einen Aralkylrest, dessen Alkyl- anteil 1 bis 5 Kohlenstoffatome enthält, bedeutet, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel II
H - A-// \v III
in der A, R1 und R2 die obige Bedeutung aufweisen.
Die Umsetzung wird in einem geeigneten Lösungsmittel wie z.B. einem aliphatischen Alkohol, einem Äther, einem Keton, einem Kohlenwasserstoff, einem aliphatischen Nitril oder Nitromethan bei einer !Temperatur zwischen etwa 20 und 1500O in Gegenwart eines Akzeptors für die im Verlauf der Reaktion gebildete Halogenwasser stoff säure HX durchgeführt. Der Akzeptor kann tin Alkali- oder Brdalkalisalz der Kohlensäure sein, beispielsweise Natrium- oder Kaliumcarbonat, oder, falls A eine -NH- oder -NR-Gruppe darstellt, ein Übersohuß der Verbindung der allgemeinen formel III.
009829/1988
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I können in die Additionssalze mit mineralischen und organischen Basen wie s.B.
den Alkali- odsr Erdalkalihydroxyden, den primären, tertiären oder sekundären Aminen wie z.B. den Mono-, Di- und Triäthylaminen und den heterocyclischen Basen, wie s.B. Piperazin,
Piperidin, Morpholin usw. und diese Salze werden ebenfalls von der Erfindung umfaßt.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Die Schmelzpunkte wurden auf dem Koflerblock bestimmt.
Beispiel 1
q-Phenylthlo-raeta-toluylsäure
COOH
Einer Suspension von 9,50 g wasserfreiem Kaliumcarbonat in
150 ml wasserfreiem Aceton werden 2,52 g Thiophenol zugesetzt. Nach 10-minütigem Rühren wird zum Rückfluß erhitzt und dann
werden unter gutem Rühren 5 g α-Brom-meta-toluylsäure, gelöst in 50 ml wasserfreiem Aceton, zugetropft. Nach 3stündigem Erhitzen zum Rückfluß wird der anorganische Niederschlag abfiltriert und mit Aceton ausgewaschen. Die Acetonfiltrate werden eingedampft. Der Rückstand wird in Wasser aufgenommen und mit Salzsäure angesäuert. Der Niederschlag von a-Phenylthiometa-toluylsäure wird abgenutscht, mit Wasser gewaschen und
getrocknet. Man erhält so 4,7 g rohe oc-Phenylthio-meta-toluylsäure (Ausbeute 84 %). Nach Umkristallisation aus 75 ml Cyclohexan erhält man 4 g a-Phenylthio-meta-toluylsäure vom 1,
100 bis 1010C.
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BAD
Beispiel 2 g»(para-Anlsidino)-meta-toluylsäure
COOH
CH2 - NH-
Einer Lösung von 5,66 g (0,046 Mol) para-Anisidin in 80 ml Äther werden portionsweise unter Rückfluß 5 g (0,023 Mol) a-Brommeta-toluylsäure zugesetzt. Dann wird 9 Stunden zum Rückfluß erhitzt. Das Anisidinbromhydrat wird abgenutscht und mit Äther gewaschen. Die Ätherphasen werden mit verdünnter Natronlauge extrahiert und die alkalischen Phasen werden durch verdünnte Salzsäure wieder auf pH 4 bis 5 angesäuert. Man erhält so 4,2 g Rohprodukt vom P. 120 bis 1250C Nach Umkristallisation aus 20 ml Benzol erhält man 3,4 g (x-(para-Anisidino)-metatoluylsäure vom F. 125 bis 1260C.
Beispiel 3
a-(meta-Methoxyphenyloxy)-meta-toluylsäure
COOH
CH2-O-
OCH3
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Unter Rühren und einer Stickstoffatmosphäre werden 40 g (0,174 Mol) a-Brom-meta-toluylsäuremethylester, gelöst in 100 ml wasserfreiem Aceton, einer Suspension von 21,3 g (0,174 Mol) meta-Methoxyphenol und 71 g Kaliumcarbonat in 200 ml wasserfreiem Aceton zugesetzt. Die Reaktionsmischung wird 3 Stunden am Rückfluß gehalten, das Aceton abgezogen und der Rückstand in Wasser aufgenommen. Das gebildete Öl wird mit Äther extrahiert. Die A'therphasen werden mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wird destilliert und man erhält 39 g α-(meta-Methoxyphenyloxy)-meta-toluylsäuremethylester vom Kp.Q 01 mm Hg = 1^5 bis 16°O°» n22 = 1»5742. Der wie vorstehend erhaltene Ä;üier wird am Rückfluß mit 100 ml einer 1Obigen alkoholischen Kalilauge 1 1/2 Stunden lang verseift. Der Alkohol wird verdampft und der Rückstand in Wasser aufgenommen. Die wässrige Phase wird mit Äther extrahiert und danach angesäuert. Die rohe oc-(meta-Methoxyphenyloxy)-meta-toluylsäure wird mit Äther extrahiert. Durch Eindampfen der organischen lösung erhält man 42 g Produkt. Dieses Produkt wird aus 140 ml wässrigem Äthanol umkristallisiert, wobei man 32,1 g Säure vom P. 92 bis 930C erhält.
Beispiel 4
q-(para-gluoranilino)-meta-toluyl8äure
COOH
Einer Lösung von 20,4 g redestilliertera para-Fluoranilin in 50 ml wasserfreiem Äther worden unter Rühren am Rückfluß 10 g a-E)roirt-met;.i-!EoLii yisäureiJtifciij'l'aiiiiOE1 < ;>. ><■> >α1 umHiiorfreiem -Aiii«:.'
BAD ORIGINAL
eügesetzt. Nach 8-stündigem Erhitzen zum Rückfluß wird der Niederschlag des Fluoranilinbromhydrats abgenutscht. Die Ätherphase wird eingedampft und der Rückstand mit verdünnter Salzsäure behandelt. Hierbei fällt das Chlorhydrat des <x-(pära-Fluoranilino)-meta-toluylsäuremethylesters aus. Das Chlorhydrat wird mit einem geringen Überschuß an 1Obiger wässrig-alkoholiecher Kalilauge nach der in Beispiel 3 beschriebenen Methode verseift, wobei man 6,5. g a-(para-Fluoranilino)-meta-tolu 1säure vom P. 140 bis145°C erhält.
Beispiel 5
q»(para-Chlor-N-methylanilino)-meta-toluolsäure
COOH
CH2 - N -// \-Cl
CH,
Einer Lösung von 18,4 g para-Chlor-N-methylanilin in 50 ml siedendem Xylol werden unter Rühren 15g a-Brom-meta-toluylsäuremethylester in 40 ml Xylol zugesetzt. Die Mischung wird 2 Stunden am Rückfluß gehalten. Der Niederschlag von para-Chlor-N-methylanilinbromhydrat wird abgenutscht und die Xylollösung im Vakuum eingedampft. Der Rückstand aus rohem ct-(para-Chlor-N-methylanilino)-meta-toluylsäuremethyle8ter wird mit einer 1O#igen wässrig-alkoholischen Kalilauge verseift. Nach 2-stündigem Erhitzen zum Rückfluß erhält man nach dem oben beschriebenen Verfahren die entsprechende Säure. Nach Umkristallisieren aus einer Mischung von 100 ml Benzol und 35 ml Cyclohexan erhält man 9,5 g a-Cpara-Chlor-N-raethylanilinoJ-meta-toluylsäure vom P. 154 bio
Beispiele 6 bis 11
Die folgenden Verbindungen wurden nach dem in den vorhergehenden Beispielen beschriebenen Verfahren hergestellt:
6. a-(para-Chlorphenylthio)-meta-toluylsäure vom P, 126 bis 1280C (Cyclohexan), hergestellt ausgehend von cc-Brom-metatoluylsäure und para-Chlorthiophenol.
7. a-(para-Chloranilino)-meta-toluylsäure vom F. 154 bis 1560C (Äthanol/Wasser), hergestellt ausgehend von oc-Brom-meta-toluylsäure und para-Chloranilin.
8. a-(para-Chlorphenyloxy)-meta-toluylsäure vom P. 134 bis 1360C (Benzol), hergestellt ausgehend von cc-Brom-meta-toluylsäure und para-Chlorphenol.
9. oc-(meta-Trifluormethylphenyloxy)-meta-toluylsäure vom P. bis 1190C (Äthanol/Wasser), hergestellt ausgehend von cc-Brommeta-toluylsäure und meta-Trifluormethylphenol.
10. a-(ortho-Chlorphenoxy)-meta-Ioluylsäure vom P. 145 bis 1470C (Cyclohexan/Benzol), hergestellt ausgehend von cc-Brommeta-Toluylsäure und ortho-Chlorphenol.
11. a-(2,6-Dichlorphenyloxy)-meta-toluylsäure vom P. 227 bis 2280C unter Sublimation (Äthanol), hergestellt ausgehend von α-Brom-m-toluylsäure und 2,6-Dichlorphenol.
Die erflhdungsgemäßen neuen Verbindungen und ihre physiologisch verträglichen Salze besitzen interessante pharmakologische und therapeutische Eigenschaften, insbesondere wirken sie thrombolytisch, fibrinolytisch, gegen die Pragilität der Kapillaren und immunodepressiv.
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Ihre Toiizität ist gering und die DLr0 schwankt zwischen 250 und 875 mg/kg bei intraperitonealer Verabreichung und zwischen 500 und mehr als 1000 mg/kg bei oraler Verabreichung bei der Maus.
Die thrombolytische Wirksamkeit wurde in vitro nach dem Verfahren von Kauila (Thromb. Diath. Haem. £, 489 (1961)) am Standardblutgerinnsel untersucht. Es wurde beobachtet, daß die Lyse des Gerinnsels bei molaren Konzentrationen von 0,008 bis 0,04, entsprechend Konzentrationen zwischen 1,95 und 12,85 mg/ml erfolgt.
Diese Wirksamkeit wurde auch in vivo nach der Methode von S.Wessler (J.Clin. Invest, ;5£, 647 (1955)) festgestellt. Die erfindungsgemäßen Verbindungen hemmen bei intravenöser Verabreichung am Kaninchen in einer Dosis von 50 mg/kg in die HaIs-—rene vollständig oder teilweise die Bildung eines Blutgerinnsels, welches durch Injektion eines heterologen Serums hervor-
—gerufen wird, was -gleichzeitig eine fibrinolytische und immunologische Wirksamkeit beweist. Bei oraler Verabreichung in einer
—Dosis von 50 bis 100 mg/kg an der Ratte verringern die erfin- __jdungsgemäßen neuen Verbindungen die Lysiszeit der Euglobuline 30 Minuten nach der Einnahme um 21 bis 33 $ (von Kauila Am. J—Clin. Path. 2£ 104 (1958)).
Die'erfindungsgemäßen Verbindungen verringern außerdem die Permeabilität der Kapillaren. Bei Anwendung des Tests von Ambrose et Eds (J. Pharm. Exp. Ther. £0 359 (1947)) stellt man fest, daß die Verbindungen bei Verabreichung an Kaninchen in —einer Dosis von 50 bis 300 mg/kg intraperitoneal das Auftreten einer Färbung der Bauchhaut nach Injektion von 2 car 1^igem Trypanblau um 70 bis 190 $> verzögern.
. Die geringe Toxizität und die oben beschriebenen pharmakologiechen Eigenschaften ermöglichen die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen in der Therapie, insbesondere zur Behandlung
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und Vorbeugung der Hyperkoagulabilität des Bluts, thromboembolytischen Krankheiten, vaskulärer Fragilität, sowie zur Verringerung von immunologischen Reaktionen.
Gegenstand der Erfindung sind auch pharmazeutische Zusammensetzungen, die eine Verbindung der allgemeinen Formel I oder eines ihrer physiologisch verträglichen Salze in Mischung oder Verbindung mit geeigneten pharmazeutischen Exzipienten wie z.B. destilliertes Wasser, Glucose, Lactose., Stärke, Talkum, Magnesiumstearat, Kakaobutter u. dgl. enthalten. Die so..erhaltenen pharmazeutischen Zusammensetzungen bzw. Arzneimittel können in ϊοπη von Tabletten, Dragees, Kapseln, Suppositorien oder Lösungen zubereitet werden und können oral, rektal oder parenteral verabreicht werden. Die brauchbaren Dosen können zwischen 10 und 500 mg variieren und 1 bis 5mal pro Tag verabreicht werden.
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Claims (8)

- ίο - Patentansprüche ssssssssssssssassssssssasssr
1./ meta-Toluylsäureverbindungen der allgemeinen Formel I
COOH
(D
In der A ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder einen Iminorest der allgemeinen Formel -NH- oder -NR-, worinmeinen niedrig Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen darstellt, und R1 und R gleichzeitig oder alternativ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen niedrig-Alkoxyrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder einen Trifluormethylrest bedeutet und R1 und R2 nicht gleichzeitig ein Wasserstoffatom darstellen, wenn A ein Sauerstoffatom ist, sowie die Additionssalze mit mineralischen oder organischen Basen.
2. a-(meta-Nethozyphenylozy)-meta-toluylsaure.
3· a-(para-Fluoranllino)-meta-toluylsäure.
4. a-(para-Chlorphenylthio)-meta-toluj3.aäure.
5. a-(meta-Trlfluormethylphenyloxy)-meta-toluyleäure.
6. a-(2,6-Dichlorphenyloxy)-meta-toluylsäure.
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- 11 -
7. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung gemäß Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man eine oc-Halogen-metatoluylsäure oder einen ihrer Ester der allgemeinen Formel II
COOR1
(II)
in der X ein Halogenatom und H* ein Wasserstoff atom, einen niedrigen Alkyl- oder Aralkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, in den Alkylteilen, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel III
H-A-// \> (III)
V7
in der A, E1 und R2 die obige Bedeutung zukommt, umsetzt.
8. Verfahren nach Anspruch 7, dsdirch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in einem Lösungsmittel bei einer Temperatur zwischen 20 und 1500C in Gegenwart eines Akzeptors für die im Verlauf der Reaktion gebildete Halogenwasserstoffsäure HX durchgeführt wird.
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