DE2000299A1 - Meta-Toluylsaeurederivate und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents
Meta-Toluylsaeurederivate und Verfahren zu ihrer HerstellungInfo
- Publication number
- DE2000299A1 DE2000299A1 DE19702000299 DE2000299A DE2000299A1 DE 2000299 A1 DE2000299 A1 DE 2000299A1 DE 19702000299 DE19702000299 DE 19702000299 DE 2000299 A DE2000299 A DE 2000299A DE 2000299 A1 DE2000299 A1 DE 2000299A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- meta
- toluic acid
- acid
- general formula
- radical
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C229/38—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C65/21—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing ether groups, groups, groups, or groups
- C07C65/24—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing ether groups, groups, groups, or groups polycyclic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
Patentanwälte Dipl.-Ing. F. Weickmann, ^vuv«.
Dipl.-Ing. H.Weickmann, Dipl.-Phys. Dr. K. Fincke
D1PL.-ING. F. A."WeιCKMANN5 Dipl.-Chem. B. Huber
8 MÜNCHEN 86, DEN POSTFACH 860 820 HZW MDHLSTRASSE 22, RUFNUMMER 48 3921/22
S 1415
SCIENCE-UKION ET CIE., Societfc Fransaise de Recherche Medicale
Suresnes / Frankreich
Meta-Toluylsäurederivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
Die Erfindung betrifft neue Derivate der meta-Toluylsäure, denen
die allgemeine Pormel I zukommt
OH2 -A-,
In der Λ ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder einen Iminorest
der allgemeinen Formel -NH- oder -NR-, worin R einen niedrig-Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen darstellt, und
R.J und Rg gleichzeitig oder alternativ ein Wasserstoffatom,
ein Halogenatom,*einen niedrig-Alkoxyrest mit 1 bis 5 Kohlenetoff
atomen oder einen Trifluormethylrest bedeuten, wobei R1
und R2 nicht gleichzeitig die Bedeutung eines Wasserstoffatoms
aufweisen, wenn A ein Sauerstoffatom ist.
009829/1988
Die Verbindungen können hergestellt werden durch Umsetzung einer
a-Halogen-meta-Toluylsäure oder eines Esters davon mit der allgemeinen
formel II
-COOR1
II
in der X ein Halogenatom darstellt und R1 ein Wasserstoffatom,
einen niedrig-Alkylrest oder einen Aralkylrest, dessen Alkyl-
anteil 1 bis 5 Kohlenstoffatome enthält, bedeutet, mit einer
Verbindung der allgemeinen Formel II
H - A-// \v III
in der A, R1 und R2 die obige Bedeutung aufweisen.
Die Umsetzung wird in einem geeigneten Lösungsmittel wie z.B. einem aliphatischen Alkohol, einem Äther, einem Keton, einem
Kohlenwasserstoff, einem aliphatischen Nitril oder Nitromethan bei einer !Temperatur zwischen etwa 20 und 1500O in Gegenwart
eines Akzeptors für die im Verlauf der Reaktion gebildete Halogenwasser stoff säure HX durchgeführt. Der Akzeptor kann tin
Alkali- oder Brdalkalisalz der Kohlensäure sein, beispielsweise
Natrium- oder Kaliumcarbonat, oder, falls A eine -NH- oder -NR-Gruppe darstellt, ein Übersohuß der Verbindung der allgemeinen
formel III.
009829/1988
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I können in die Additionssalze mit mineralischen und organischen Basen wie s.B.
den Alkali- odsr Erdalkalihydroxyden, den primären, tertiären oder sekundären Aminen wie z.B. den Mono-, Di- und Triäthylaminen und den heterocyclischen Basen, wie s.B. Piperazin,
Piperidin, Morpholin usw. und diese Salze werden ebenfalls von der Erfindung umfaßt.
den Alkali- odsr Erdalkalihydroxyden, den primären, tertiären oder sekundären Aminen wie z.B. den Mono-, Di- und Triäthylaminen und den heterocyclischen Basen, wie s.B. Piperazin,
Piperidin, Morpholin usw. und diese Salze werden ebenfalls von der Erfindung umfaßt.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Die Schmelzpunkte
wurden auf dem Koflerblock bestimmt.
Beispiel 1
q-Phenylthlo-raeta-toluylsäure
q-Phenylthlo-raeta-toluylsäure
COOH
Einer Suspension von 9,50 g wasserfreiem Kaliumcarbonat in
150 ml wasserfreiem Aceton werden 2,52 g Thiophenol zugesetzt. Nach 10-minütigem Rühren wird zum Rückfluß erhitzt und dann
werden unter gutem Rühren 5 g α-Brom-meta-toluylsäure, gelöst in 50 ml wasserfreiem Aceton, zugetropft. Nach 3stündigem Erhitzen zum Rückfluß wird der anorganische Niederschlag abfiltriert und mit Aceton ausgewaschen. Die Acetonfiltrate werden eingedampft. Der Rückstand wird in Wasser aufgenommen und mit Salzsäure angesäuert. Der Niederschlag von a-Phenylthiometa-toluylsäure wird abgenutscht, mit Wasser gewaschen und
getrocknet. Man erhält so 4,7 g rohe oc-Phenylthio-meta-toluylsäure (Ausbeute 84 %). Nach Umkristallisation aus 75 ml Cyclohexan erhält man 4 g a-Phenylthio-meta-toluylsäure vom 1,
150 ml wasserfreiem Aceton werden 2,52 g Thiophenol zugesetzt. Nach 10-minütigem Rühren wird zum Rückfluß erhitzt und dann
werden unter gutem Rühren 5 g α-Brom-meta-toluylsäure, gelöst in 50 ml wasserfreiem Aceton, zugetropft. Nach 3stündigem Erhitzen zum Rückfluß wird der anorganische Niederschlag abfiltriert und mit Aceton ausgewaschen. Die Acetonfiltrate werden eingedampft. Der Rückstand wird in Wasser aufgenommen und mit Salzsäure angesäuert. Der Niederschlag von a-Phenylthiometa-toluylsäure wird abgenutscht, mit Wasser gewaschen und
getrocknet. Man erhält so 4,7 g rohe oc-Phenylthio-meta-toluylsäure (Ausbeute 84 %). Nach Umkristallisation aus 75 ml Cyclohexan erhält man 4 g a-Phenylthio-meta-toluylsäure vom 1,
100 bis 1010C.
009829/1988
BAD
Beispiel 2
g»(para-Anlsidino)-meta-toluylsäure
COOH
CH2 - NH-
Einer Lösung von 5,66 g (0,046 Mol) para-Anisidin in 80 ml Äther
werden portionsweise unter Rückfluß 5 g (0,023 Mol) a-Brommeta-toluylsäure
zugesetzt. Dann wird 9 Stunden zum Rückfluß erhitzt. Das Anisidinbromhydrat wird abgenutscht und mit Äther
gewaschen. Die Ätherphasen werden mit verdünnter Natronlauge extrahiert und die alkalischen Phasen werden durch verdünnte
Salzsäure wieder auf pH 4 bis 5 angesäuert. Man erhält so 4,2 g Rohprodukt vom P. 120 bis 1250C Nach Umkristallisation
aus 20 ml Benzol erhält man 3,4 g (x-(para-Anisidino)-metatoluylsäure
vom F. 125 bis 1260C.
Beispiel 3
a-(meta-Methoxyphenyloxy)-meta-toluylsäure
a-(meta-Methoxyphenyloxy)-meta-toluylsäure
COOH
CH2-O-
OCH3
009829/1988
Unter Rühren und einer Stickstoffatmosphäre werden 40 g (0,174
Mol) a-Brom-meta-toluylsäuremethylester, gelöst in 100 ml wasserfreiem
Aceton, einer Suspension von 21,3 g (0,174 Mol) meta-Methoxyphenol
und 71 g Kaliumcarbonat in 200 ml wasserfreiem Aceton zugesetzt. Die Reaktionsmischung wird 3 Stunden am Rückfluß
gehalten, das Aceton abgezogen und der Rückstand in Wasser aufgenommen. Das gebildete Öl wird mit Äther extrahiert. Die
A'therphasen werden mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wird destilliert und man erhält 39 g
α-(meta-Methoxyphenyloxy)-meta-toluylsäuremethylester vom
Kp.Q 01 mm Hg = 1^5 bis 16°O°» n22 = 1»5742. Der wie vorstehend
erhaltene Ä;üier wird am Rückfluß mit 100 ml einer 1Obigen alkoholischen
Kalilauge 1 1/2 Stunden lang verseift. Der Alkohol wird verdampft und der Rückstand in Wasser aufgenommen. Die wässrige
Phase wird mit Äther extrahiert und danach angesäuert. Die rohe oc-(meta-Methoxyphenyloxy)-meta-toluylsäure wird mit Äther extrahiert.
Durch Eindampfen der organischen lösung erhält man 42 g Produkt. Dieses Produkt wird aus 140 ml wässrigem Äthanol umkristallisiert,
wobei man 32,1 g Säure vom P. 92 bis 930C erhält.
q-(para-gluoranilino)-meta-toluyl8äure
COOH
Einer Lösung von 20,4 g redestilliertera para-Fluoranilin in
50 ml wasserfreiem Äther worden unter Rühren am Rückfluß 10 g
a-E)roirt-met;.i-!EoLii yisäureiJtifciij'l'aiiiiOE1 <
;>. ><■>
>α1 umHiiorfreiem -Aiii«:.'
BAD ORIGINAL
eügesetzt. Nach 8-stündigem Erhitzen zum Rückfluß wird der
Niederschlag des Fluoranilinbromhydrats abgenutscht. Die Ätherphase wird eingedampft und der Rückstand mit verdünnter Salzsäure behandelt. Hierbei fällt das Chlorhydrat des <x-(pära-Fluoranilino)-meta-toluylsäuremethylesters aus. Das Chlorhydrat
wird mit einem geringen Überschuß an 1Obiger wässrig-alkoholiecher Kalilauge nach der in Beispiel 3 beschriebenen Methode
verseift, wobei man 6,5. g a-(para-Fluoranilino)-meta-tolu 1säure
vom P. 140 bis145°C erhält.
q»(para-Chlor-N-methylanilino)-meta-toluolsäure
COOH
CH2 - N -// \-Cl
CH,
Einer Lösung von 18,4 g para-Chlor-N-methylanilin in 50 ml
siedendem Xylol werden unter Rühren 15g a-Brom-meta-toluylsäuremethylester in 40 ml Xylol zugesetzt. Die Mischung wird 2 Stunden am Rückfluß gehalten. Der Niederschlag von para-Chlor-N-methylanilinbromhydrat wird abgenutscht und die Xylollösung im
Vakuum eingedampft. Der Rückstand aus rohem ct-(para-Chlor-N-methylanilino)-meta-toluylsäuremethyle8ter wird mit einer 1O#igen
wässrig-alkoholischen Kalilauge verseift. Nach 2-stündigem Erhitzen zum Rückfluß erhält man nach dem oben beschriebenen Verfahren die entsprechende Säure. Nach Umkristallisieren aus einer
Mischung von 100 ml Benzol und 35 ml Cyclohexan erhält man 9,5 g
a-Cpara-Chlor-N-raethylanilinoJ-meta-toluylsäure vom P. 154 bio
Beispiele 6 bis 11
Die folgenden Verbindungen wurden nach dem in den vorhergehenden Beispielen beschriebenen Verfahren hergestellt:
6. a-(para-Chlorphenylthio)-meta-toluylsäure vom P, 126 bis
1280C (Cyclohexan), hergestellt ausgehend von cc-Brom-metatoluylsäure
und para-Chlorthiophenol.
7. a-(para-Chloranilino)-meta-toluylsäure vom F. 154 bis 1560C
(Äthanol/Wasser), hergestellt ausgehend von oc-Brom-meta-toluylsäure
und para-Chloranilin.
8. a-(para-Chlorphenyloxy)-meta-toluylsäure vom P. 134 bis
1360C (Benzol), hergestellt ausgehend von cc-Brom-meta-toluylsäure
und para-Chlorphenol.
9. oc-(meta-Trifluormethylphenyloxy)-meta-toluylsäure vom P.
bis 1190C (Äthanol/Wasser), hergestellt ausgehend von cc-Brommeta-toluylsäure
und meta-Trifluormethylphenol.
10. a-(ortho-Chlorphenoxy)-meta-Ioluylsäure vom P. 145 bis
1470C (Cyclohexan/Benzol), hergestellt ausgehend von cc-Brommeta-Toluylsäure
und ortho-Chlorphenol.
11. a-(2,6-Dichlorphenyloxy)-meta-toluylsäure vom P. 227 bis
2280C unter Sublimation (Äthanol), hergestellt ausgehend von
α-Brom-m-toluylsäure und 2,6-Dichlorphenol.
Die erflhdungsgemäßen neuen Verbindungen und ihre physiologisch
verträglichen Salze besitzen interessante pharmakologische und
therapeutische Eigenschaften, insbesondere wirken sie thrombolytisch,
fibrinolytisch, gegen die Pragilität der Kapillaren und immunodepressiv.
009829/1988
Ihre Toiizität ist gering und die DLr0 schwankt zwischen 250
und 875 mg/kg bei intraperitonealer Verabreichung und zwischen 500 und mehr als 1000 mg/kg bei oraler Verabreichung bei der
Maus.
Die thrombolytische Wirksamkeit wurde in vitro nach dem Verfahren von Kauila (Thromb. Diath. Haem. £, 489 (1961)) am Standardblutgerinnsel untersucht. Es wurde beobachtet, daß die Lyse des
Gerinnsels bei molaren Konzentrationen von 0,008 bis 0,04, entsprechend Konzentrationen zwischen 1,95 und 12,85 mg/ml erfolgt.
Diese Wirksamkeit wurde auch in vivo nach der Methode von S.Wessler (J.Clin. Invest, ;5£, 647 (1955)) festgestellt. Die
erfindungsgemäßen Verbindungen hemmen bei intravenöser Verabreichung am Kaninchen in einer Dosis von 50 mg/kg in die HaIs-—rene vollständig oder teilweise die Bildung eines Blutgerinnsels, welches durch Injektion eines heterologen Serums hervor-
—gerufen wird, was -gleichzeitig eine fibrinolytische und immunologische Wirksamkeit beweist. Bei oraler Verabreichung in einer
—Dosis von 50 bis 100 mg/kg an der Ratte verringern die erfin-
__jdungsgemäßen neuen Verbindungen die Lysiszeit der Euglobuline
30 Minuten nach der Einnahme um 21 bis 33 $ (von Kauila Am.
J—Clin. Path. 2£ 104 (1958)).
Die'erfindungsgemäßen Verbindungen verringern außerdem die
Permeabilität der Kapillaren. Bei Anwendung des Tests von Ambrose et Eds (J. Pharm. Exp. Ther. £0 359 (1947)) stellt man
fest, daß die Verbindungen bei Verabreichung an Kaninchen in —einer Dosis von 50 bis 300 mg/kg intraperitoneal das Auftreten
einer Färbung der Bauchhaut nach Injektion von 2 car 1^igem
Trypanblau um 70 bis 190 $> verzögern.
. Die geringe Toxizität und die oben beschriebenen pharmakologiechen Eigenschaften ermöglichen die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen in der Therapie, insbesondere zur Behandlung
009829/1988
und Vorbeugung der Hyperkoagulabilität des Bluts, thromboembolytischen
Krankheiten, vaskulärer Fragilität, sowie zur Verringerung von immunologischen Reaktionen.
Gegenstand der Erfindung sind auch pharmazeutische Zusammensetzungen,
die eine Verbindung der allgemeinen Formel I oder eines ihrer physiologisch verträglichen Salze in Mischung oder
Verbindung mit geeigneten pharmazeutischen Exzipienten wie z.B. destilliertes Wasser, Glucose, Lactose., Stärke, Talkum, Magnesiumstearat,
Kakaobutter u. dgl. enthalten. Die so..erhaltenen pharmazeutischen Zusammensetzungen bzw. Arzneimittel können in
ϊοπη von Tabletten, Dragees, Kapseln, Suppositorien oder Lösungen
zubereitet werden und können oral, rektal oder parenteral verabreicht werden. Die brauchbaren Dosen können zwischen 10
und 500 mg variieren und 1 bis 5mal pro Tag verabreicht werden.
009829/1988
Claims (8)
1./ meta-Toluylsäureverbindungen der allgemeinen Formel I
COOH
(D
In der A ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder einen Iminorest der allgemeinen Formel -NH- oder -NR-, worinmeinen niedrig
Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen darstellt, und R1 und R
gleichzeitig oder alternativ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen niedrig-Alkoxyrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen
oder einen Trifluormethylrest bedeutet und R1 und R2 nicht
gleichzeitig ein Wasserstoffatom darstellen, wenn A ein Sauerstoffatom ist, sowie die Additionssalze mit mineralischen oder
organischen Basen.
2. a-(meta-Nethozyphenylozy)-meta-toluylsaure.
3· a-(para-Fluoranllino)-meta-toluylsäure.
4. a-(para-Chlorphenylthio)-meta-toluj3.aäure.
5. a-(meta-Trlfluormethylphenyloxy)-meta-toluyleäure.
6. a-(2,6-Dichlorphenyloxy)-meta-toluylsäure.
009829/1988
- 11 -
7. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung gemäß Anspruch
1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man eine oc-Halogen-metatoluylsäure
oder einen ihrer Ester der allgemeinen Formel II
COOR1
(II)
in der X ein Halogenatom und H* ein Wasserstoff atom, einen
niedrigen Alkyl- oder Aralkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen,
in den Alkylteilen, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel III
H-A-// \>
(III)
V7
in der A, E1 und R2 die obige Bedeutung zukommt, umsetzt.
8. Verfahren nach Anspruch 7, dsdirch gekennzeichnet, daß die
Umsetzung in einem Lösungsmittel bei einer Temperatur zwischen 20 und 1500C in Gegenwart eines Akzeptors für die im Verlauf
der Reaktion gebildete Halogenwasserstoffsäure HX durchgeführt
wird.
009829/1988
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB72669 | 1969-01-06 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2000299A1 true DE2000299A1 (de) | 1970-07-16 |
Family
ID=9709454
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19702000299 Pending DE2000299A1 (de) | 1969-01-06 | 1970-01-05 | Meta-Toluylsaeurederivate und Verfahren zu ihrer Herstellung |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3728383A (de) |
DE (1) | DE2000299A1 (de) |
FR (1) | FR2027785A1 (de) |
GB (1) | GB1228731A (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3764702A (en) * | 1969-12-16 | 1973-10-09 | Science Union & Cie | Treatment of thrombosis |
EP0068250A1 (de) * | 1981-06-26 | 1983-01-05 | Bayer Ag | Dioxybenzoletherderivate, diese enthaltende Arzneimittel, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4067892A (en) * | 1973-08-23 | 1978-01-10 | Beecham Group Limited | Substituted (4-carboxyphenoxy) phenyl alkane compounds |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1313771A (fr) * | 1961-09-06 | 1963-01-04 | Geigy Ag J R | Nouveaux dérivés d'acides alkyl-benzoïques et leur préparation |
-
1969
- 1969-01-06 GB GB72669A patent/GB1228731A/en not_active Expired
- 1969-12-11 FR FR6942890A patent/FR2027785A1/fr not_active Withdrawn
- 1969-12-29 US US00888941A patent/US3728383A/en not_active Expired - Lifetime
-
1970
- 1970-01-05 DE DE19702000299 patent/DE2000299A1/de active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3764702A (en) * | 1969-12-16 | 1973-10-09 | Science Union & Cie | Treatment of thrombosis |
EP0068250A1 (de) * | 1981-06-26 | 1983-01-05 | Bayer Ag | Dioxybenzoletherderivate, diese enthaltende Arzneimittel, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US3728383A (en) | 1973-04-17 |
GB1228731A (de) | 1971-04-15 |
FR2027785A1 (de) | 1970-10-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
AT363096B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen phthalazinderivaten und deren salzen | |
DE2065636A1 (de) | Neue tricyclische verbindungen | |
DE1170417B (de) | Verfahren zur Herstellung eines Diphenyl-butylamins mit die Coronargefaesse erweiternder Wirkung | |
DE1545575C2 (de) | N, N'-Bis- eckige Klammer auf 3"(3', 4', 5'-trimethoxybenzoyloxy)-propyl eckige Klammer zu -homopiperazin | |
DE2046043A1 (de) | Verfahren zur Aufspaltung von DL 5 eckige Klammer auf 3 (tert Butyl ammo) 2 hydroxypropoxy eckige Klammer zu 3,4 dihydro 1(2H) naphthahnon in optische Antipoden | |
DE1023039B (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Piperazino-pyridazon-(6)-verbindungen | |
DE2000299A1 (de) | Meta-Toluylsaeurederivate und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE2726793A1 (de) | 2-imino-3-aminothiazolidine | |
DE2144077C3 (de) | Neue Hydroxyäthylaminoalkylpiperazine und Verfahren zu deren Herstellung | |
DE2237832A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 4hydroxymethyl-1-keto-1,2-dihydrophthalazin | |
DD150060A5 (de) | Verfahren zur herstellung von neuen phenthiazin-derivaten | |
DE2423725A1 (de) | 5-phenyl-4-oxo-delta hoch 2,alphathiazolidinessigsaeureester | |
DE1543744C3 (de) | 3-Alkylflavanone und Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende Arzneimittel | |
DE2303822A1 (de) | 1-cyclopropyl-1-phenyl-omega-amino1-alkanole und ihre 1-niedrigalkylacylderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als oder in pharmazeutischen praeparaten | |
AT205038B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer, in 10-Stellung substituierter 11-Oxo-dibenzo-[b, f]-thia-[1]-aza-[4]-cycloheptadien-[2,6]-Verbindungen | |
DE1936670C3 (de) | S-Diallylaminoalkanoyl-SJO-dihydro-11H-dibenzo eckige Klammer auf b,e eckige Klammer zu- eckige Klammer auf 1,4 eckige Klammer zu diazepin-11-onderivate | |
AT205968B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Benzimidazole | |
AT281808B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Alkoxy- oder 2-Alkenyloxy-4,5-azimidobenzamiden und ihren Salzen | |
AT222120B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Tetrahydroisochinolin-Derivaten | |
AT222117B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Azabenz-imidazole | |
AT221089B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Azabenz-imidazole | |
DE1793629C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Malonsäuremonohydraziden | |
DE2029991A1 (de) | ||
AT210417B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Benzimidazole | |
AT226710B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Dihydrochinoxalonen-(2) und von deren Salzen |