DE19705978A1 - Immersionsöl - Google Patents

Immersionsöl

Info

Publication number
DE19705978A1
DE19705978A1 DE19705978A DE19705978A DE19705978A1 DE 19705978 A1 DE19705978 A1 DE 19705978A1 DE 19705978 A DE19705978 A DE 19705978A DE 19705978 A DE19705978 A DE 19705978A DE 19705978 A1 DE19705978 A1 DE 19705978A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
tricyclodecane
methylol
immersion oil
tcd
derivatives
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19705978A
Other languages
English (en)
Other versions
DE19705978B4 (de
Inventor
Hans-Joachim Weippert
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Carl Zeiss AG
Original Assignee
Carl Zeiss SMT GmbH
Carl Zeiss AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Carl Zeiss SMT GmbH, Carl Zeiss AG filed Critical Carl Zeiss SMT GmbH
Priority to DE29724199U priority Critical patent/DE29724199U1/de
Priority to DE19705978A priority patent/DE19705978B4/de
Publication of DE19705978A1 publication Critical patent/DE19705978A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE19705978B4 publication Critical patent/DE19705978B4/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/34—Esters of acyclic saturated polycarboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
    • C07C69/44—Adipic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M101/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a mineral or fatty oil
    • C10M101/02—Petroleum fractions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
    • C10M105/08—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing oxygen
    • C10M105/18—Ethers, e.g. epoxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
    • C10M105/08—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing oxygen
    • C10M105/32—Esters
    • C10M105/34—Esters of monocarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
    • C10M105/08—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing oxygen
    • C10M105/32—Esters
    • C10M105/36—Esters of polycarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
    • C10M105/08—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing oxygen
    • C10M105/32—Esters
    • C10M105/38—Esters of polyhydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M107/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a macromolecular compound
    • C10M107/20—Lubricating compositions characterised by the base-material being a macromolecular compound containing oxygen
    • C10M107/30—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M107/32—Condensation polymers of aldehydes or ketones; Polyesters; Polyethers
    • C10M107/34—Polyoxyalkylenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M111/00—Lubrication compositions characterised by the base-material being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M101/00 - C10M109/00, each of these compounds being essential
    • C10M111/02—Lubrication compositions characterised by the base-material being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M101/00 - C10M109/00, each of these compounds being essential at least one of them being a non-macromolecular organic compound
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M111/00—Lubrication compositions characterised by the base-material being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M101/00 - C10M109/00, each of these compounds being essential
    • C10M111/04—Lubrication compositions characterised by the base-material being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M101/00 - C10M109/00, each of these compounds being essential at least one of them being a macromolecular organic compound
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/56—Ring systems containing bridged rings
    • C07C2603/58—Ring systems containing bridged rings containing three rings
    • C07C2603/60—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing at least one ring with less than six members
    • C07C2603/66—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing at least one ring with less than six members containing five-membered rings
    • C07C2603/68—Dicyclopentadienes; Hydrogenated dicyclopentadienes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2203/10—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
    • C10M2203/1006—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2203/10—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
    • C10M2203/102—Aliphatic fractions
    • C10M2203/1025—Aliphatic fractions used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2203/10—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
    • C10M2203/104—Aromatic fractions
    • C10M2203/1045—Aromatic fractions used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2203/10—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
    • C10M2203/106—Naphthenic fractions
    • C10M2203/1065—Naphthenic fractions used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2203/10—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
    • C10M2203/108—Residual fractions, e.g. bright stocks
    • C10M2203/1085—Residual fractions, e.g. bright stocks used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/281—Esters of (cyclo)aliphatic monocarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/281—Esters of (cyclo)aliphatic monocarboxylic acids
    • C10M2207/2815—Esters of (cyclo)aliphatic monocarboxylic acids used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/282—Esters of (cyclo)aliphatic oolycarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/282—Esters of (cyclo)aliphatic oolycarboxylic acids
    • C10M2207/2825—Esters of (cyclo)aliphatic oolycarboxylic acids used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/283—Esters of polyhydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/283—Esters of polyhydroxy compounds
    • C10M2207/2835—Esters of polyhydroxy compounds used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/284—Esters of aromatic monocarboxylic acids
    • C10M2207/2845—Esters of aromatic monocarboxylic acids used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/285—Esters of aromatic polycarboxylic acids
    • C10M2207/2855—Esters of aromatic polycarboxylic acids used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/286—Esters of polymerised unsaturated acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/34—Esters having a hydrocarbon substituent of thirty or more carbon atoms, e.g. substituted succinic acid derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/1033—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/104—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of alkylene oxides containing two carbon atoms only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/104—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of alkylene oxides containing two carbon atoms only
    • C10M2209/1045—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of alkylene oxides containing two carbon atoms only used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/105—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of alkylene oxides containing three carbon atoms only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/105—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of alkylene oxides containing three carbon atoms only
    • C10M2209/1055—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of alkylene oxides containing three carbon atoms only used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/106—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of alkylene oxides containing four carbon atoms only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/106—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of alkylene oxides containing four carbon atoms only
    • C10M2209/1065—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of alkylene oxides containing four carbon atoms only used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/107—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of two or more specified different alkylene oxides covered by groups C10M2209/104 - C10M2209/106
    • C10M2209/1075—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of two or more specified different alkylene oxides covered by groups C10M2209/104 - C10M2209/106 used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/108—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups etherified
    • C10M2209/1085—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups etherified used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/109—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups esterified
    • C10M2209/1095—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups esterified used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/30—Refrigerators lubricants or compressors lubricants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/32—Wires, ropes or cables lubricants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/34—Lubricating-sealants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/36—Release agents or mold release agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/38—Conveyors or chain belts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/40—Generators or electric motors in oil or gas winning field
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/42—Flashing oils or marking oils
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/44—Super vacuum or supercritical use
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/50—Medical uses

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Microscoopes, Condenser (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

Ein Großteil der gegenwärtig angebotenen Immersionsöle mit einem Brechungsindex von größer als 1,5 enthält als Hauptbestandteile Chlorparaffine Chlorparaffine sind jedoch als gefährliche Arbeitsstoffe eingestuft und weisen außerdem eine schlechte Umweltverträglichkeit auf.
Neben den Immersionsölen auf Basis von Chlorparaffinen sind auch bereits halogenfreie Immersionsöle erhältlich. Das Hauptproblem bei der Herstellung halogenfreier Immersionsöle ist das ungünstige Verhältnis von Brechzahl und Dispersion bei den meisten halogenfreien Flüssigkeiten mit Brechungsindizes, die einen Wert von größer als 1,5 aufweisen. Die die Dispersion beschreibende Abbe-Zahl weicht bei solchen Immersionsölen häufig deutlich von dem durch die DIN 58884 bzw. ISO 8036/1 spezifizierten Bereich für die Abbe-Zahl von 44 ± 5 (DIN) bzw. 44 ± 3 (ISO) ab. Bekannte halogenfreie Immersionsöle, deren Abbe-Zahl größer als 41 ist, sind entweder hinsichtlich ihrer UV-Durchlässigkeit unbefriedigend oder weisen eine zu große Eigenfluoreszenz auf. Halogenfreie Immersionsöle mit Werten für die Abbe-Zahl im oberen Toleranzbereich der o.g. beiden Normen, also mit einer Abbe-Zahl νe < 45, sind nicht bekannt.
In der EP 0 209 621 sind neben halogenhaltigen auch Ausführungsbeispiele für halogenfreie Immersionsöle angegeben. Zwei Ausführungsbeispiele für halogenfreie Immersionsöle enthalten Tricyclodecanol als Nebenkomponente. Bezüglich der UV-Durchlässigkeit (bei Wellenlängen unter 400 nm) sind in der Schrift jedoch keine Angaben enthalten. Außerdem ist die Viskosität mit Werten von 1000 und 2000 mm²/s bei 25°C für die meisten Anwendungen zu groß, d. h. bei der Anwendung kann es sehr leicht zum Einschluß von Luftblasen kommen.
Es ist das Ziel der Erfindung eine Basissubstanz für die Herstellung von Immersionsölen für die Mikroskopie anzugeben, mit der sich Immersionsöle mit Abbe-Zahlen zwischen 40 und 50 bei gleichzeitig geringer Eigenfluoreszenz und hoher UVA-Durchlässigkeit herstellen lassen.
Dieses Ziel wird durch ein Immersionsöl mit den Merkmalen des Anspruches 1 gelöst. Vorteilhafte Ausgestaltungen der Erfindung ergeben sich aus den Merkmalen der abhängigen Ansprüche.
Das erfindungsgemäße Immersionsöl enthält als Hauptbestandteile Tricyclodecan-Derivate oder Derivate von Stoffen mit Grundstrukturen des Tricyclodecans. Der Anteil der Tricyclodecan-Derivate und/oder der Derivate von Stoffen mit Grundstrukturen des Tricyclodecans beträgt dabei mindestens 50 Gewichtsprozent des gesamten Immersionsöls bei Ausführungsbeispielen, bei denen das Immersionsöl ein Zweistoffgemisch ist, und mindestens 40 Gewichtsprozent bei den Ausführungsbeispielen, bei denen das Immersionsöl ein Drei- oder Mehrstoffgemisch ist. Das Immersionsöl kann auch mehrere Tricyclodecan-Derivate enthalten, wobei in solchen Fällen die Summe aller Tricyclodekan-Derivate mindestens 40 Gewichsprozent des Immersionsöls beträgt.
Die Erfindung geht von der Erkenntnis aus, daß Tricyclodecan- Derivate oder Derivate von Stoffen mit der Grundstruktur des Tricyclodecans aufgrund der Ringstruktur des Tricyclodecans (TCD) einen relativ großen Brechungsindex bei gleichzeitig großer Abbe-Zahl aufweisen und dadurch als Hauptkomponente für Immersionsöle hervorragend geeignet sind. Ein TCD-Derivate oder Derivate von Stoffen mit TCD-Grundstruktur als Hauptbestandteile enthaltendes Immersionsöl kann deshalb halogenfrei sein.
Bei den Derivaten sowohl des Tricyclodecans als auch der Stoffe mit Tricyclodecan-Grundstruktur handelt es sich vorzugsweise um Ester- oder Etherverbindungen. Dabei kommen sowohl Ester und Ether des Tricyclodecans als auch von Tricyclodecan-Oligomeren und Tricyclodecan-Polymeren in Betracht. Neben den Estern und Ethern von Monomeren, Oligomeren und Polymeren des Tricyclodecans können auch ein oder mehrere Wasserstoffe des Tricyclodecan-Gerüstes durch anderweitige organische Reste substituiert sein.
Bei den bevorzugten Ausführungsbeispielen bestehen die Hauptbestandteile des Immersionsöls aus Tricyclodecan- Methylolester oder Tricyclodecan-Methylolether, da diese Flüssigkeiten aufgrund der Molekülstruktur vakuumdestillierbar und damit mit hoher Reinheit darstellbar sind. Aus Tricyclodecan-Methylolestern und Tricyclodecan-Methylolethern lassen sich damit Immersionsöle mit minimaler Eigenfluoreszenz herstellen. Die Herstellung der Immersionsöle erfolgt dabei einfach durch Mischen des TCD-Methylolesters oder des TCD-Methylolethers mit geeigneten hochsiedenden Flüssigkeiten, beispielsweise Weichmachern, Paraffinölen, Polypropylenglycolen usw., auf die normgerechten Werte für den Brechungsindex.
Für die Herstellung der TCD-Ester und TCD-Ether kann auf die großtechnisch verfügbaren TCD-Alkohole TCD-Alkohol M (= 8(9)- Hydroxymethyltricyclo [5.2.1.0 2,6] decan) und TCD-Alkohol DM (= 3(4), 8 (9)-Dihydroxymethyltricyclo [5.2.1.0 2,6] decan) zurückgegriffen werden, die von der Fa. Hoechst AG, Frankfurt (Main), Germany, angeboten werden. Durch Veresterung dieser Alkohole mit Dicarbonsäuren, wie Phthalsäure, Isophthalsäure, Terephthalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Maleinsäure, Glutarsäure, Adipinsäure oder Sebacinsäure nach den üblichen Veresterungsverfahren lassen sich die Tricyclodecanmethylol- Ester oder Di-(Tricyclodecanmethylol)-Ester synthetisieren.
Als Hauptbestandteil für Immersionsöle besonders geeignet hat sich das Di-(TCD-Methylol)adipat erwiesen. Dabei beträgt der Gewichtsanteil des Di-(TCD-Methylol)adipats mindestens 60%. Als weitere Komponenten zur Einstellung des Brechungsindexes können beispielsweise Butylbenzylphthalat und/oder Di- (propylenglykol-1,2)dibenzoat hinzugegeben werden. Das Di-(TCD- Methylol)adipat ist ebenso wie die anderen Di-(TCD- Methylol)ester im Gegensatz zum Tricyclodecanol geruchlos und weist keine nennenswerte Reizwirkung auf die menschliche Haut auf.
Es sind viele Substanzen mit einer Grundstruktur des Tricyclodecans möglich, deren Ester- oder Etherderivate für das erfindungsgemäße Immersionsöl in Betracht kommen. Die Strukturformel solcher Substanzen sind in den Fig. 1a bis 1c dargestellt. Dabei kann es sich um ein TCD-Monomer (Fig. 1a und 1b) oder um ein TCD-Oligomer oder -polymer (siehe Fig. 1c) handeln, bei denen die von den eckigen Klammern der Fig. 1c eingeschlossene Ringstruktur n-fach wiederholt auftritt. Ein oder mehrere der Wasserstoffatome des TCD-Gerüstes können außerdem, wie in den Fig. 1a und 1b angedeutet, jeweils durch einen Rest R substituiert sein. Beispiele für geeignete Reste R sind in der Tabelle III angegeben. Die Substitution der Wasserstoffe durch Reste R hat nur einen untergeordneten Einfluß auf die für Immersionsöle wichtigen physikalischen Eigenschaften.
Ausgangspunkt für die Estersynthese können sowohl TCD-Alkohole, bei denen X einen Alkoholrest, bevorzugt OH oder CH₂OH, bezeichnet, oder TCD-Carbonsäuren sein, bei denen X einen Carbonsäurerest, bevorzugt (COOH)₂, darstellt. Beispiele für literaturbekannte TCD-Alkohole sind in der Tabelle IV angegeben. Dabei können sowohl TCD-Mono-Alkohole, TCD-Di- Alkohole als auch TCD-Trialkohole zum Einsatz kommen. Der TCD-Alkohol DM (Dialkohol) und der TCD-Alkohol M (Monoalkohol) sind allerdings aufgrund ihrer großtechnischen Verfügbarkeit bevorzugt. Durch Umsetzung der TCD-Alkohole mit einer Carbonsäure lassen sich nach den üblichen Syntheseverfahren die entsprechenden TCD-Ester herstellen. Geeignete Mono- Carbonsäuren, Dicarbonsäuren oder Tricarbonsäuren sind in der Tabelle V angegeben. Die nachfolgende Reinigung der TCD-Ester erfolgt durch Vakuum- oder Hochvakuum-Destillation. Von besonderer Bedeutung ist dabei die Temperaturstabilität und der hohe Siedepunkt der Di-(Tricyclodecanmethylol)ester (Siedepunkt über 200°C bei einem Druck von 10-5 mbar), woraus eine gute Vakuumdestilierbarkeit resultiert.
Alternativ zur Estersynthese aus TCD-Alkoholen kann auch von TCD-Carbonsäuren ausgegangen werden. Geeignete literaturbekannte TCD-Monocarbonsäuren und TCD-Dicarbonsäuren sind in der Tabelle VI angegeben. Die Veresterung erfolgt in diesem Fall durch Umsetzung mit einem monofunktionellem oder einem höheren Alkohol. Geeignete Alkohole sind in der Tabelle VII angegeben.
Analog zur Synthese der TCD-Ester sind durch Umsetzung der in der Tabelle IV angegebenen TCD-Monoalkohole nach den gängigen Ethersyntheseverfahren die entsprechenden Ether herstellbar.
In der Fig. 2 ist die Struktur von Di-(TCD-Methylol)estern allgemein und in der Fig. 3 die Struktur von Di-(TCD- Methylol)adipat dargestellt. Die TCD-Gruppen können dabei selbst die in den Fig. 1a bis 1c dargestellten Strukturen mit den in der Tabelle III angegebenen Resten R aufweisen.
In der Tabelle Ia sind die für Immersionsöle wichtigen physikalischen Eigenschaften einiger bevorzugter Di-(TCD- Methylol)ester angegeben. Wesentlich für die hervorragende Eignung von aliphatischen Di-(TCD-Methylol)estern als Hauptbestandteil von Immersionsölen ist der Brechungsindex ne < 1,5 und die gleichzeitig hohe Abbe-Zahl νe < = 46 (νe = 47 für das Di-(TCD-Methylol)maleinat) und sogar Abbe-Zahlen νe < 50 für die anderen angegebenen Di-(TCD-Methylol)ester. Weiterhin von Bedeutung ist die gute UV-Durchlässigkeit der Di-(TCD-Methylol)ester, die erst bei Wellenlängen unter 320 nm für eine 10 mm Schichtdicke bei unter 10% Transmission liegt.
Die Tabelle Ib zeigt einen Vergleich der für Immersionöle wichtigen physikalischen Eigenschaften eines Immersionsöls nach der Erfindung und bekannten halogenhaltigen und halogenfreien Immersionsölen. Die Zusammensetzung des erfindungsgemäßen Immersionsöls ist unter Nr. 11 in der Tabelle II angegeben.
In der Tabelle II sind die Zusammensetzungen und die physikalischen Eigenschaften von 14 bevorzugten Gemischen aus einem Di-(TCD-Methylol)ester und einer oder mehreren hochsiedenden Flüssigkeit(en) angegeben. Der Gewichtsanteil der Di-(TCD-Methylol)ester beträgt dabei bei den zweikomponentigen Gemischen zwischen 68 und 98,5 Gewichtsprozent und bei den dreikomponentigen Gemischen zwischen 51 und 70 Gewichtsprozent. Wie die Zahlenwerte für die Abbe-Zahl und für die Viskosität zeigen, lassen sich nahezu beliebige Viskositätswerte zwischen 100 mm²/s und 6000 mm²/s für Abbe-Zahlen im Bereich 39 bis 50 einstellen. Für die häufigsten Anwendungen sind Gemische mit Viskositäten im Bereich 400 mm²/s bis 600 mm²/s und damit die Ausführungsbeispiele 6, 11 und 12 besonders bevorzugt.
Prinzipiell kann das Immersionsöl aus mehreren Di-(TCD- Methylol)-Estern als Hauptbestandteil und mehreren hochsiedenden Flüssigkeiten zum Einstellen des Brechungsindex als Nebenbestandteil zusammengesetzt sein. Da jedoch die Ausgangssubstanzen für eine geringe Restfluoreszenz in hoher Reinheit bereitgestellt werden müssen und die Verbrauchsmengen relativ klein sind, sind unter dem Gesichtspunkt geringer Herstellkosten die Zweistoffgemische besonders bevorzugt.
Tabelle Ib
Physikalische Daten von Immersionsölen
Tabelle III
Organische Reste (Fig. 1a und 1b)
Tabelle IV: TCD-Alkohole
TCD-(Mono)Alkohole
TCD-Di-Alkohole
TCD-tri-Alkohole
Tabelle V: TCD-Carbonsäuren
TCD-(Mono)Carbonsäuren
TCD-Dicarbonsäuren
Literaturquellen
  • - B. Cornils, R. Payer:
    Derivate des Dicyclopentadiens - aktuelle Schlüsselverbindungen Chemiker-Zeitung 98 70-76 (1974)
  • - O. Roelen, K. Büchner et. al., Ruhrchemie Ag, Oberhausen:
    DBP 934 889 (1955)
    Verfahren zur Herstellung von Estern und bzw. oder Polyestern der Tricyclodekanreihe.
  • - O. Roelen, K. Büchner et. al., Ruhrchemie AG, Oberhausen:
    DAS 1036 849 (1956)
    Verfahren zur Herstellung von als Schmiermittel, Weichmacher oder Polyester geeigneten Estern des Di-(tricyclo-[5.2. 1.0 2,6]decyl)-8,8′-äther-4,4′-dimethylols, bzw. der Di-(tricyclo-[5.2. 1.0 2,6]decyl-)-8,8′-äther-4,4′-dicarbonsäure.
  • - J. Bartlett, R. Brodkey et. al.:
    US-Pat. 2, 814, 639 (1957)
    Dimethylol-Tricyclodecanol Esters and Process.
  • - British Petroleum Co. Ltd. Brit. Pat. 847 592 (1960)
    New Polyesters and their method of preparation.
Tabelle VI
Carbonsäure für die Synthese von TCD-Estern
Monocarbonsäuren
Tricarbonsäuren
Tabelle VII
Alkohole für die Synthese von TCD-Estern bzw. Ethern
Mono-Alkohole
Dialkohole (Diole)
Polyalkohole (Polyole)

Claims (11)

1. Immersionsöl für die Mikroskopie, das Tricyclodecan- Derivate oder Derivate von Stoffen mit Grundstrukturen des Tricyclodecans als Hauptbestandteil enthält.
2. Immersionsöl nach Anspruch 1, wobei die Stoffe mit Grundstrukturen des Tricyclodecans Tricyclodecanpolymere oder Tricyclodecanoligomere sind.
3. Immersionsöl nach Anspruch 1, wobei die Tricyclodecan- Derivate Ester oder Ether des Tricyclodecans oder die Derivate Ester oder Ether von Stoffen mit Grundstrukturen des Tricyclodecans sind.
4. Immersionsöl nach Anspruch 1, wobei die Hauptbestandteile Tricyclodecan-Methylolester oder Tricyclodecan- Methylolether sind.
5. Immersionsöl nach Anspruch 4, wobei die Hauptbestandteile Di-(Tricyclodecanmethylol)ester oder Di- (Tricyclodecanmethylol)ether sind.
6. Immersionsöl nach Anspruch 5, wobei die Hauptbestandteile Di-(Tricyclodecanmethylol)adipat, Di-(Tricyclodecan­ methylol)phthalat, Di-(Tricyclodecanmethylol)malonat, Di- (Tricyclodecanmethylol)succinat, Di-(Tricyclodecan­ methylol)maleinat, Di-(Tricyclodecanmethylol)glutarat und/oder Di-(Tricyclodecanmethylol)sebazat sind.
7. Immersionsöl nach einem der Ansprüche 1-6, das als Nebenbestandteile eine oder mehrere hochsiedende Flüssigkeit(en) enthält.
8. Immersionsöl nach Anspruch 7, wobei die hochsiedenden Flüssigkeiten Paraffinöl, Weichmacher, Polypropylenglycole, Butylbenzylphthalat, Dioctylphthalat, Dioctylsebazat und/oder Di-(propylenglycol-1,2)dibenzoat sind.
9. Immersionsöl nach einem der Ansprüche 1-8, wobei der Anteil der Tricyclodecan-Derivate oder Derivate von Stoffen mit Grundstruktur des Tricyclodecans mehr als 50 Gewichtsprozent, vorzugsweise mehr als 60 Gewichtsprozent beträgt.
10. Di-(Tricyclodecanmethylol)adipat.
11. Di-(Tricyclodecanmethylol)adipat hergestellt durch Veresterung von 8(9)-Hydroxymethyltricyclo [5.2.1.0 2,6] decan und Adipinsäure durch Veresterung und nachfolgende Vakuumdestillation des gewonnenen Esters.
DE19705978A 1996-03-02 1997-02-17 Immersionsöl Expired - Lifetime DE19705978B4 (de)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE29724199U DE29724199U1 (de) 1997-02-17 1997-02-17 Immersionsöl
DE19705978A DE19705978B4 (de) 1996-03-02 1997-02-17 Immersionsöl

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19608081 1996-03-02
DE19608081.9 1996-03-02
DE19705978A DE19705978B4 (de) 1996-03-02 1997-02-17 Immersionsöl

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE19705978A1 true DE19705978A1 (de) 1997-09-04
DE19705978B4 DE19705978B4 (de) 2013-07-18

Family

ID=7787040

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19705978A Expired - Lifetime DE19705978B4 (de) 1996-03-02 1997-02-17 Immersionsöl

Country Status (3)

Country Link
US (1) US5817256A (de)
JP (1) JP4079475B2 (de)
DE (1) DE19705978B4 (de)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10308610B4 (de) * 2003-02-27 2006-04-13 Carl Zeiss Immersionsflüssigkeit für die Mikroskopie bei Wasserimmersion
EP1953595A1 (de) * 2005-11-21 2008-08-06 JSR Corporation Strahlungsempfindliche harzzusammensetzung
US9964751B2 (en) 2013-05-29 2018-05-08 Carl Zeiss Microscopy Gmbh Immersion fluid for microscopy
WO2020038767A3 (de) * 2018-08-21 2020-04-16 Carl Zeiss Microscopy Gmbh Verfahren zur anpassung optischer eigenschaften einer immersionsmischung sowie immersionsmischungen und deren komponenten
DE102022121826A1 (de) 2022-08-29 2024-02-29 Carl Zeiss Jena Gmbh Acetale von Tricyclodecanalkoholen als Immersionsflüssigkeitsmedien
US12013523B2 (en) 2020-03-30 2024-06-18 Carl Zeiss Jena Gmbh Immersion oils having long service life

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6221281B1 (en) * 1998-11-05 2001-04-24 Nikon Corporation Liquid immersion oil
WO2004090602A1 (ja) * 2003-04-02 2004-10-21 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 顕微鏡用液浸油
JP3969457B2 (ja) * 2004-05-21 2007-09-05 Ｊｓｒ株式会社 液浸露光用液体および液浸露光方法
US20080129970A1 (en) * 2005-01-25 2008-06-05 Taiichi Furukawa Immersion Exposure System, and Recycle Method and Supply Method of Liquid for Immersion Exposure
JP4830303B2 (ja) * 2005-01-27 2011-12-07 Ｊｓｒ株式会社 液浸露光用液体の製造方法およびリサイクル方法
JP2007005731A (ja) * 2005-06-27 2007-01-11 Jsr Corp 液浸露光用液体およびその精製方法
US20090130604A1 (en) * 2005-08-29 2009-05-21 Mitsui Chemicals, Inc. Solution for immersion exposure and immersion exposure method
JP5113355B2 (ja) 2006-08-04 2013-01-09 出光興産株式会社 顕微鏡用液浸油
DE102009010503B4 (de) * 2009-02-25 2017-02-16 Carl Zeiss Ag Hochbrechende Immersionsflüssigkeiten und ihre Verwendung
JP5671419B2 (ja) 2011-07-15 2015-02-18 出光興産株式会社 顕微鏡用液浸油
EP3038834B1 (de) 2013-08-30 2018-12-12 Illumina, Inc. Manipulation von tröpfchen auf hydrophilen oder variegiert hydrophilen oberflächen
WO2020153463A1 (ja) * 2019-01-24 2020-07-30 国立研究開発法人理化学研究所 顕微鏡の液浸液体、及び該液浸液体を用いた試料の観察方法
DE102020102162A1 (de) * 2020-01-29 2021-07-29 Oq Chemicals Gmbh TCD-Ester für Niedertemperatur-Schmierstoffanwendungen

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2814639A (en) * 1954-12-31 1957-11-26 Exxon Research Engineering Co Dimethylol-tricyclodecanol esters and process
JPS6215434A (ja) * 1985-07-15 1987-01-23 Idemitsu Petrochem Co Ltd 顕微鏡用液浸油

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10308610B4 (de) * 2003-02-27 2006-04-13 Carl Zeiss Immersionsflüssigkeit für die Mikroskopie bei Wasserimmersion
US7285231B2 (en) 2003-02-27 2007-10-23 Carl-Zeiss-Stiftung Trading As Carl Zeiss Immersion liquid for water-immersion microscopy
EP1953595A1 (de) * 2005-11-21 2008-08-06 JSR Corporation Strahlungsempfindliche harzzusammensetzung
EP1953595A4 (de) * 2005-11-21 2011-03-30 Jsr Corp Strahlungsempfindliche harzzusammensetzung
US9964751B2 (en) 2013-05-29 2018-05-08 Carl Zeiss Microscopy Gmbh Immersion fluid for microscopy
WO2020038767A3 (de) * 2018-08-21 2020-04-16 Carl Zeiss Microscopy Gmbh Verfahren zur anpassung optischer eigenschaften einer immersionsmischung sowie immersionsmischungen und deren komponenten
US12013523B2 (en) 2020-03-30 2024-06-18 Carl Zeiss Jena Gmbh Immersion oils having long service life
DE102022121826A1 (de) 2022-08-29 2024-02-29 Carl Zeiss Jena Gmbh Acetale von Tricyclodecanalkoholen als Immersionsflüssigkeitsmedien

Also Published As

Publication number Publication date
JP4079475B2 (ja) 2008-04-23
JPH09241214A (ja) 1997-09-16
US5817256A (en) 1998-10-06
DE19705978B4 (de) 2013-07-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE19705978A1 (de) Immersionsöl
EP0937110B1 (de) Verwendung von polyolen für isocyanat-giessharze und -beschichtungsmassen
DE10100681B4 (de) Weichmacherhaltige Polyvinylbutyrale, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung, insbesondere zur Herstellung von Folien zum Einsatz in Verbundsicherheitsgläsern
DE1913683C3 (de) Formmassen auf der Basis von modifizierten Blockcopolymeren
DE10212706A1 (de) Ungesättigte, amorphe Polyester auf Basis bestimmter Dicidolisomerer
DE4316245A1 (de) Polyalkylenglykol
CH375897A (de) Verfahren zur Herstellung modifizierter, wasserunlöslicher, faserbildender Polyester
DE2834537A1 (de) Copolyester auf terephthalsaeurebasis
EP0649457B1 (de) Grundöle mit hohem viskositätsindex und verbessertem kälteverhalten
EP0226847B1 (de) Vollaromatische mesmorphe Polyetherester, deren Herstellung und Verwendung
DE3542797A1 (de) Vollaromatische mesomorphe polyesterimide, deren herstellung sowie verwendung
DE69922843T2 (de) Ungesättigte polyesterharzzusammensetungen mit vermindertem monomergehalt
DE1645554A1 (de) Verfahren zur Herstellung eines Weichmachers
DE736770C (de) Verfahren zur Herstellung von Kunststoffen
EP0563573A1 (de) Cyclopentadien-modifizierte Alkydharze
DE4313948A1 (de) Hydrauliköle mit verbesserter Dichtungsverträglichkeit
WO2004031121A1 (de) Ester und partialester aus mehrwertigen alkoholen
DE2336844B2 (de) Gemische von Estern, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Grundflüssigkeit für Schmiermittel
DE2701725C2 (de) Thermoplastische Polycarbonat-Formmassen mit verbesserter Entformbarkeit
DE4437043A1 (de) Polyole und Verfahren zu deren Herstellung aus PET-Abfällen der PET-Produktion
DE19737501B4 (de) Immersionsöl für Mikroskope
DE102020108726A1 (de) Immersionsöle mit hoher Gebrauchsdauer
DE69106653T2 (de) Citratesterzusammensetzungen und verfahren zu ihrer herstellung.
DE1110409B (de) Verfahren zur Herstellung von loesungsmittelbestaendigen und flexiblen Polymerisationsprodukten aus ungesaettigten Polyesterharzen
DE1217611B (de) Bestimmte Polyurethane als Thixotropie verleihende Stoffe in Polyesterform- oder -ueberzugsmassen

Legal Events

Date Code Title Description
8110 Request for examination paragraph 44
R018 Grant decision by examination section/examining division
R081 Change of applicant/patentee

Owner name: CARL ZEISS AG, DE

Free format text: FORMER OWNER: CARL ZEISS, 89518 HEIDENHEIM, DE

Effective date: 20130128

R020 Patent grant now final

Effective date: 20131019

R071 Expiry of right