DE19737501B4 - Immersionsöl für Mikroskope - Google Patents

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Abstract

Immersionsöl für Mikroskope, das einen ersten Bestandteil aus der Gruppe der Tricyclodecanalkohole, Tricyclodecanketone oder Decahydronaphthole und einen zweiten Bestandteil aus einem Weichmacher und/oder einem Poly-ε-Caprolacton enthält.

Description

  • Ein Großteil der gegenwärtig angebotenen Immersionsöle für die Mikroskopie mit einem Brechungsindex von ne = 1,518 enthält als Hauptbestandteile Chlorparaffine. Chlorparaffine sind vor allem aufgrund ihrer problematischen Umweltverträglichkeit seit einiger Zeit als gefährliche Arbeitsstoffe eingestuft.
  • Neben den Immersionsölen auf Basis von Chlorparaffinen sind auch halogenfreie Immersionsöle erhältlich. Das Hauptproblem bei der Herstellung halogenfreier Immersionsöle ist das ungünstige Verhältnis von Brechzahl und Dispersion bei den meisten halogenfreien Flüssigkeiten mit Brechungsinidizes, die einen Wert von > 1,5 aufweisen. Die die Dispersion beschreibende Abbe-Zahl weicht bei solchen Immersionsölen häufig deutlich von den durch die DIN 58 884 bzw. ISO 8036/1 spezifizierten Bereichen für die Abbe-Zahl von 44 ± 5 (DIN) bzw. 44 ± 3 (ISO) ab. Bekannte halogenfreie Immersionsöle, deren Abbe-Zahl > 41 ist, sind entweder hinsichtlich ihrer UV-Durchlässigkeit unbefriedigend oder weisen eine zu große Eigenfluoreszenz auf.
  • In der EP 0 209 621 B1 sind neben halogenhaltigen auch Ausführungsbeispiele für halogenfreie Immersionsöle angegeben. Zwei Ausführungsbeispiele für halogenfreie Immersionsöle enthalten Tricyclodecanol als Nebenkomponente, jedoch stets in Abmischung mit Flüssigpolyolefinen. Flüssigpolyolefine weisen ein schlechtes Transmissionsverhalten im nahen UV-Bereich und eine hohe Restfluoreszenz auf. Bezüglich der UV-Durchlässigkeit (bei Wellenlängen unter 400 nm) sind in der Schrift keine Angaben enthalten und selbst bei einer Wellenlänge von 400 nm wird die Transmission nur durch den relativ bescheidenen Wert von 95% spezifiziert. Außerdem ist die Viskosität mit Werten von 1000 bis 2000 mm2/sec bei 25°C für die meisten Anwendungen zu groß, d.h. beim Aufbringen auf das Präparat kann es sehr leicht zum Einschluss von Luftblasen kommen. Des weiteren sind diese Immersionsöle nicht mit den üblicher Weise eingesetzten polaren Lösungsmitteln wie Äthanol oder Isopropanol lösbar, so dass zum Entfernen des Immersionsöls Petrolether oder vergleichbare Benzin-Kohlenwasserstoffe eingesetzt werden müssen, die wiederum ein gesundheits- und umweltgefährdendes Potential aufweisen.
  • Aus der DE 37 89 439 T2 sind weitere Immersionsöle bekannt, die ein oder mehrere chlorierte Paraffine und einen Phtalsäuredialkylester enthalten. Einige der dort beschriebenen Ausführungsbeispiele können auch Tricyclodecanol als einen weiteren Bestandteil enthalten.
  • In der noch nicht veröffentlichten deutschen Patentanmeldung Nr. 19705978 der Anmelderin sind halogenfreie Immersionsöle beschrieben, deren Abbe-Zahlen überwiegend im oberen Bereich der durch die DIN 58 884 bzw. ISO 8036/1 definierten Bereiche liegen und die gleichzeitig eine hohe UV-Durchlässigkeit und eine geringe Eigenfluoreszenz aufweisen. Hauptbestandteil dieser Immersionsöle sind Tricyclodecanester. Da Tricyclodecanester gegenwärtig keine großtechnische Anwendung haben, muss diese Esterkomponente in den für die Immersionsölabmischung benötigten Mengen synthetisiert werden, wodurch relativ hohe Herstellkosten resultieren.
    •
  • Ziel der Erfindung ist es, ein halogenfreies Immersionsöl für Mikroskope anzugeben, das aus großtechnisch hergestellten Bestandteilen zusammengesetzt ist und dadurch zu den für Immersionsöle üblichen Herstellkosten hergestellt werden kann. Zusätzlich soll das Immersionsöl eine gute UV-Durchlässigkeit und eine geringe Restfluoreszenz aufweisen.
  • Dieses Ziel wird erfindungsgemäß durch ein Immersionsöl mit den Merkmalen des Anspruches 1 gelöst. Vorteilhafte Ausgestaltungen der Erfindung ergeben sich aus den Merkmalen der abhängigen Ansprüche.
  • Das erfindungsgemäße Immersionsöl enthält einen ersten Bestandteil, der aus der Gruppe der Tricyclodecanalkohole (TCD-Alkohole), Tricyclodecanketone (TCD-Ketone) oder Decahydronaphthole stammt und als weitere Bestandteile ausschließlich Weichmacher und/oder Poly-ε-Caprolactone. Der erste Bestandteil aus der Gruppe der TCD-Alkohole, TCD-Ketone oder Decahydronaphthole dient primär zur Realisierung einer ausreichend großen Abbe-Zahl, während der zweite Bestandteil bestehend aus Weichmacher und/oder Poly-ε-Caprolactone zur Einstellung des Brechungsindex und der Viskosität dient. Besonders bevorzugt sind dabei Drei- oder Vierstoffgemische, die sowohl ein Poly-ε-Caprolactone als auch einen Weichmacher enthalten.
  • Das Immersionsöl besteht ausschließlich aus Substanzen, die mehr oder weniger stark ausgeprägt polar sind. Damit ist das Immersionsöl mit polaren Lösungmitteln verdünnbar bzw. lösbar, so daß Immersionölreste problemlos mit den üblichen Lösungsmitteln wie Äthanol und/oder Isopropanol entfernt werden können. Insbesondere enthält das Immersionöl keine Flüssigpolyolefine.
  • Als TCD-Alkohole kommen insbesondere das 8(9)-Hydroxymetyl-tricyclo [5.2.1.02,6] decan (TCD-Alkohol M) und das 3(4), 8(9)-Dihydroxymethyl-tricyclo [5.2.1.02,6] decan (TCD-Alkohol DM) in Frage. Als TCD-Keton kommt insbesondere das 8-Oxotricyclodecan und aus der Gruppe der Decahydroxynaphthole das Decahydro-2-naphthol in Betracht. Aus der Gruppe der Poly-ε-Caprolactone sind insbesondere Poly-ε-Caprolactontriole und Poly-ε-Caprolactondiole bevorzugt. Da beide Stoffe großtechnisch in der Polyurethan- bzw. Polyesterherstellung eingesetzt werden, sind diese neben den Weichmachern aufgrund ihrer großtechnischen Herstellung relativ kostengünstig und in guter Qualität verfügbar. Als Weichmacher werden bevorzugt Phosphorsäurearylester, Phthalsäurepolyester, Adipinsäurepolyester, Dibenzylether, Butylbenzylphthalat, Dicyclohexylphthalat oder Benzylbenzoat eingesetzt.
  • Von Bedeutung ist, daß alle eingesetzten Substanzen hochsiedend sind und demzufolge in der Anwendung kaum Brechzahländerungen durch Verdunstung auftreten können. Weiterhin ist ein Teil der eingesetzten Substanzen – die Substanzen des ersten Bestandteils und die Weichmacher – vakuumdestillierbar und damit in einer für eine geringe Restfluoreszenz erforderlichen hohen Reinheit darstellbar. Die Poly-ε-Caprolactone sind zwar nicht vakuumdestillierbar, werden jedoch mit hinreichender optischer Reinheit hergestellt und angeboten.
  • Der Anteil des ersten Bestandteiles aus der Gruppe der TCD-Alkohole, TCD-Ketone oder Dekahydronaphthole sollte vorzugsweise zwischen 8 und 25 Gewichtsprozent liegen. Bei Abmischungen unter 8 Gewichtsprozent dieses Bestandteils ist deren Auswirkung auf die Abbe-Zahl zu gering und bei einem Anteil von über 25 Gewichtsprozent können Abmischungen mit reizenden Wirkungen resultieren.
  • Der Anteil der Poly-ε-Caprolactone beträgt vorzugsweise mehr als 25 Gewichtsprozent und die Poly-ε-Caprolactone und der erste Bestandteil aus der Gruppe TCD-Alkohole, TCD-Ketone oder Decahydroxynaphthole beträgt zusammen vorzugsweise zwischen 40 und 80 Gewichtsprozent, während der Anteil der Weichmacher vorzugsweise zwischen 20 und 60 Gewichtsprozent beträgt.
  • Als besonders gut geeignet unter den Weichmachern hat sich insbesondere das Diphenylkresylphosphat herausgestellt.
  • Die konkreten Zusammensetzungen für bevorzugte Ausführungsbeispiele erfindungsgemäßer Immersionsöle sind in der Tabelle I gegeben. Der TCD Alkohol M und der TCD Alkohol DM werden unter diesen Bezeichnungen von der Firma Hoechst AG, Frankfurt angeboten. Die verschiedenen Poly-ε-Caprolactontriole werden von der Firma Union Carbide unter den Bezeichnungen Tone Polyol 305 und Tone Polyol 301 und die Poly-ε-Caprolactondiole von der selben Firma unter den Bezeichnungen Tone Polyol 0201 und Tone Polyol 2221 angeboten. Der Adipinsäurepolyester wird von der Firma Baier AG unter der Bezeichnung Ultramoll III angeboten. Die Herstellung der Immersionsöle erfolgt einfach durch Abmischen der angegebenen Substanzen in den angegebenen Mengen.
  • Wie der Tabelle I entnehmbar ist, liegen die Brechungsindizes ne und Dispersion ve für alle angegebenen 10 Ausführungsbeispiele innerhalb der durch die DIN 58884 vorgegebenen Bereiche. Und lediglich die Ausführungsbeispiele Nr. 4, 8 und 10 liegen bezüglich der Dispersion mit Werten von ve = 40,5 bzw. ve = 40,8 geringfügig unter dem durch die ISO 8036/1 definierten Wertebereich. Durch geringfügige Änderungen der Zusammensetzungen, beispielsweise geringfügige Anhebung des Anteils des TCD-Alkohols oder des 8-Oxotricyclodecan lassen sich auch bei Verwendung dieser Ausgangssubstanzen Immersionsöle mit einer Abbe-Zahl ve >= 41 herstellen.
  • Wie der Tabelle I weiterhin entnehmbar ist, weisen sämtliche Immersionsöle hervorragende Transmissionseigenschaften auf. Die Transmission durch eine 10mm dicke Küvette beträgt für alle Ausführungsbeispiele bei einer Wellenlänge von 400 Nanometer über 95% – bei dem besonders bevorzugten Beispiel Nr. 2 sogar über 99% Prozent – und selbst im nahen UV-Bereich bei einer Wellenlänge von 350 Nanometer beträgt die Transmission noch zwischen 54,9 und 93,6 Prozent. Für die Anwendung von besonderer Bedeutung ist dabei die Transmission bei 365 Nanometer (bei der sogenannten i-Linie). Die hier erreichten Transmissionswerte zwischen 77,6% beim Ausführungsbeispiel Nr. 3 und 97,3% beim Ausführungsbeispiel Nr. 4 liegen wesentlich höher als bei bekannten chlorparaffinhaltigen Immersionsölen und sind mindestens vergleichbar, wenn nicht gar besser, gegenüber bekannten chlorparaffinfreien Immersionsölen.
  • Gleichzeitig sind auch gute Werte für die Restfluoreszenz, die bei Anregungs-/Meßwellenlängen von 405/485 nm zwischen 1,8 und 17,5 mg/l Chininsulfatäquivalenten und bei Anregungs-/Meßwellenlängen von 365/450 nm zwischen 0,15 und 0,36 mg/l Chininsulfatäquivalenten liegt, erreicht worden, die zum Teil wesentlich niedriger sind, als die entsprechenden Werte für bisher erhältliche chlorfreie Immersionsöle, die gleichzeitig die ISO 8036/1 erfüllen und eine Viskosität zwischen 200 und 1200 mm2/s aufweisen.
  • Figure 00070001
    •

Claims (12)

  1. Immersionsöl für Mikroskope, das einen ersten Bestandteil aus der Gruppe der Tricyclodecanalkohole, Tricyclodecanketone oder Decahydronaphthole und einen zweiten Bestandteil aus einem Weichmacher und/oder einem Poly-ε-Caprolacton enthält.
  2. Immersionöl nach Anspruch 1, wobei auschließlich Substanzen mit polaren Eigenschaften enthalten sind.
  3. Immersionsöl nach Anspruch 1 oder 2, wobei der zweite Bestandteil sowohl mindestens einen Weichmacher als auch mindestens ein Poly-ε-Caprolacton enthält.
  4. Immersionsöl nach einem der Ansprüche 1–3, wobei der Anteil des ersten Bestandteils zwischen 8 und 25 Gewichtsprozent beträgt.
  5. Immersionsöl nach einem der Ansprüche 1–4, wobei der Anteil der Poly-ε-Caprolactone mindestens 25 Gewichtsprozent beträgt.
  6. Immersionsöl nach Anspruch 5, wobei der Anteil der Poly-ε-Caprolactone und der erste Bestandteil aus der Gruppe der Tricyclodecanalkohole, Tricyclodecanketone oder Decahydronaphthole zusammen mindestens 40 Gewichtsprozent beträgt.
  7. Immersionsöl nach einem der Ansprüche 1–6, wobei der Anteil der Weichmacher zwischen 20 und 60 Gewichtsprozent beträgt.
  8. Immersionsöl nach einem der Ansprüche 1–7, wobei ein oder mehrere Weichmacher aus der Gruppe Phosphorsäurearylester, Phthalsäurepolyester, Adipinsäurepolyester, Dibenzylether, Polybenzylphthalat, Benzylbenzoat oder Dicyclohexylphthalat enthalten sind.
  9. Immersionsöl nach Anspruch 8, wobei der Weichmacher Diphenylkresylphosphat ist.
  10. Immersionsöl nach einem der Ansprüche 1–9, wobei das Immersionsöl ein Drei- oder Vierstoffgemisch ist.
  11. Immersionsöl nach einem der Ansprüche 1–10, das eine Zusammensetzung entsprechend der nachfolgend angegebenen Beispiele 1–10 oder eine durch Mischung dieser Beispiele 1–10 resultierende Zusammensetzung aufweist:
    Figure 00090001
  12. Verwendung einer Abmischung aus einem Tricyclodecanalkohol, Tricyclodecanketon oder Decahydronaphthol in Kombination mit einem Poly-ε-Caprolacton und/oder einem Weichmacher zur Herstellung eines Immersionsöles für Mikroskope, wobei die Viskosität des Immersionsöles bei einer Temperatur von 20°C zwischen 200 und 900 mm2/sec. liegt.
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