DE102022121826A1 - Acetale von Tricyclodecanalkoholen als Immersionsflüssigkeitsmedien - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft Immersionsflüssigkeiten und Verfahren zur Herstellung dafür geeigneter Komponenten. Beschrieben wird eine Immersionsflüssigkeit, insbesondere für die Mikroskopie, die ein oder mehrere Acetale von Tricyclodecanalkoholen als Hauptbestandteil enthält, wobei ein Tricyclodecanalkohol eine Verbindung ist, deren Struktur das Grundgerüst von Tricyclo[5.2.1.02,6]decan und mindestens eine OH-Gruppe aufweist, und wobei in dem Acetal sämtliche OH-Gruppen des Tricyclodecanalkohols acetalisiert sind. Beschrieben werden auch 3(4),8(9)-Bis(tetrahydropyran-2-yl-oxymethyl)-tricyclo[5.2.1.02,6]decan oder 8-Tetrahydropyran-2-yl-oxymethyl-tricyclo[5.2.1.02,6]decan und deren Herstellung, sowie die Verwendung von Acetalen von Tricyclodecanalkoholen als Hauptbestandteil einer Immersionsflüssigkeit.
Description
- Technisches Gebiet
- Die Erfindung betrifft Immersionsflüssigkeiten insbesondere für die Lichtmikroskopie und Verfahren zur Herstellung dafür geeigneter Komponenten.
- Stand der Technik
- Immersionsöle sind eine wichtige Komponente insbesondere in modernen Lichtmikroskopiesystemen. Solche Immersionsöle müssen bestimmte Anforderungen erfüllen, insbesondere bezüglich: Brechungsindex, Dispersion, optischer Transparenz (bis 365 nm), Restfluoreszenz, Viskosität, Entfernbarkeit von optischen Geräten, Ungiftigkeit, Umweltverträglichkeit etc. Diese Anforderungen werden erfüllt von synthetischen Verbindungen, die spezielle aliphatische Ringsysteme enthalten.
- Die
DE 197 05 978 A1 beschreibt ein Immersionsöl für die Mikroskopie. Es enthält Ester oder Ether mit Tricyclodecan-Struktur als Hauptbestandteile und ein oder mehrere hochsiedende Flüssigkeiten als Nebenbestandteile. Insbesondere werden beschrieben: Ester und Ether, die sich von Tricyclodecanmethanol (TCD-M) und Tricyclodecandimethanol (TCD-DM) ableiten und zu Immersionsölen verarbeitet werden. Die Immersionsöle sind halogenfrei, weisen eine hohe UV-Durchlässigkeit auf und zeichnet sich aufgrund der Vakuumdestillierbarkeit der eingesetzten Komponenten durch eine geringe Eigenfluoreszenz aus. - In der
EP 0 209 621 A2 sind neben halogenhaltigen auch Ausführungsbeispiele für halogenfreie Immersionsöle angegeben. Zwei Ausführungsbeispiele für halogenfreie Immersionsöle enthalten Tricyclodecanol als Nebenkomponente. Bezüglich der UV-Durchlässigkeit (bei Wellenlängen unter 400 nm) sind in dem Dokument jedoch keine Angaben enthalten. Außerdem ist die kinematische Viskosität mit Werten von 1000 und 2000 mm2/s bei 25°C für die meisten Anwendungen zu groß, d.h. bei der Anwendung kann es sehr leicht zum Einschluss von Luftblasen kommen. - Beschreibung der Erfindung
- Aufgabe der Erfindung
- Die Herstellung der in der
DE 197 05 978 A1 beschriebenen Tricyclodecanmethanol-Ester und Ether ist aufwändig; sie erfordert insbesondere erhöhte Reaktionstemperaturen und längere Reaktionszeiten und eine aufwändige Reinigung der primären Reaktionsprodukte. - Es besteht daher das Bedürfnis, vergleichbare Verbindungen zur Verwendung als Hauptbestandteile von Immersionsflüssigkeiten bereitzustellen, die auf einfachere Weise hergestellt werden können.
- Die erhaltenen Immersionsflüssigkeiten sollen u.a. Abbe-Zahlen zwischen 40 und 50 bei gleichzeitig geringer Eigenfluoreszenz und hoher UVA-Durchlässigkeit aufweisen.
- Zusammenfassung der Erfindung
- Diese Aufgabe wird durch Acetale von Tricyclodecanalkoholen und deren Verwendung als Hauptbestandteile von Immersionsflüssigkeiten, insbesondere für die Mikroskopie, aber auch für andere optische Anwendungen wie beispielsweise die Immersionslithographie, gelöst.
- Die Erfindung stellt demnach die Immersionsflüssigkeit gemäß Anspruch 1 bereit. Bevorzugte Ausführungsformen davon sind in den Unteransprüchen definiert.
- Außerdem stellt die Erfindung die genannten Acetale als neue Verbindungen, deren Verwendung als Hauptbestandteil von Immersionsflüssigkeiten und ein Verfahren zur Herstellung der Acetale bereit.
- Vorteilhafte Wirkungen der Erfindung
- Die in der erfindungsgemäßen Immersionsflüssigkeit als Hauptbestandteil enthaltenen Acetale von Tricyclodecanalkoholen können in besonders einfacher Weise hergestellt werden.
- Die Herstellung der Verbindungen erfolgt durch Acetalisierung von Tricyclodecanalkoholen in Gegenwart einer Säure als Katalysator und erfordert insbesondere nur niedrige Reaktionstemperaturen und zeichnet sich durch eine hohe Reaktionsgeschwindigkeit aus, so dass die erforderlichen Reaktionszeiten kurz sind.
- Besonders günstig ist die Umsetzung von Tricyclodecandimethanol mit 3,4-Dihydro-2H-pyran (DHP) unter Bildung des entsprechenden Bisacetals.
- Sehr günstig für Umsatz und Durchlaufzeit ist hier die Reaktionstemperatur (die Umsetzung kann bei Raumtemperatur, d.h. ca. 20 bis 25°C, durchgeführt werden) bei gleichzeitig geringer Reaktionszeit sowie hoher Selektivität und Ausbeute.
- Eine Absenkung der Reaktionstemperatur hat mehrere Vorteile: Die Aufheizzeit des Reaktors entfällt, der Energiebedarf bei der Herstellung wird geringer, die Arbeit mit Lösemitteln und gleichzeitig heißen Flächen (EX-Bereich/Zündtemperaturen) entfällt und damit können sicherheitstechnische Baumaßnahmen geringer ausfallen. Zudem steigt durch geringere Reaktionstemperaturen die Selektivität, da weniger Energie zur Verfügung steht, dass unerwünschte Nebenreaktionen ablaufen können. (Die Reaktionsbarrieren der erwünschten Zielreaktion sind in der Regel niedriger als die der Nebenreaktionen, dieser Effekt lässt sich durch noch geringere Reaktionstemperaturen maximieren.)
- Außerdem können die Umsetzungen unter Verwendung von Lösemitteln durchgeführt werden, die im technischen Maßstab unproblematisch eingesetzt werden können (weil sie kostengünstig, ungefährlich und leicht zu rezyklieren oder entsorgen sind).
- Bei der Herstellung der in der erfindungsgemäßen Immersionsflüssigkeit als Hauptbestandteil enthaltenen Acetale ist die Wahl des Lösemittels weitgehend frei, da keine bestimmte Siedetemperatur während der Reaktion erreicht werden muss, d.h. es können Lösemittel verwendet werden, die eine größtmögliche Löslichkeit der Reaktanden ermöglichen. Somit können Lösemittel eingesetzt werden, die ein möglichst geringes Gefährdungspotential für die Mitarbeiter darstellen, gut destillierbar (und damit aus dem Reaktionsgemisch entfernbar) und rezyklierbar sind und kostengünstig entsorgt werden können.
- Bei der Umsetzung eines Tricyclodecanalkohols mit 3,4-Dihydro-2H-pyran oder anderen Acetalisierungsmitteln kann mit einem leichten bis großen molaren Überschuss (10-100%) an Dihydropyran gearbeitet werden, um die Reaktion möglichst vollständig ablaufen zu lassen. Dabei kann dann sowohl das Lösemittel (wie etwa Essigsäureethylester) als auch der Überschuss an Dihydropyran in einem Schritt unter denselben Bedingungen entfernt werden, da die Siedepunkte des Dihydropyrans und der Lösemittels sehr nahe beieinander liegen können. Im Vergleich zur Herstellung der in der
DE 197 05 978 A1 beschriebenen Tricyclodecanmethanol-Ester und Ether kann daher ein Schritt (die separate Entfernung überschüssigen Alkohols) entfallen und ca. 1 Woche Produktionszeit gewonnen werden. - Die erfindungsgemäßen Immersionsflüssigkeiten zeichnen sich somit durch die einfache Herstellbarkeit der Hauptbestandteile aus. Gleichzeitig erfüllen sie die Anforderungen gemäß der Norm ISO 8036:2015-06.
- Detaillierte Beschreibung der Ausführungsformen
- Tricyclodecanalkohole und Acetale davon
- Die erfindungsgemäße Immersionsflüssigkeit enthält als Hauptbestandteil Acetale von Tricyclodecanalkoholen. Diese Acetale werden nachfolgend auch vereinfachend als „Tricyclodecan-Acetale“ (TCD-Acetale) bezeichnet.
- Unter Tricyclodecanalkoholen (die nachfolgend auch vereinfachend als „TCD-Alkohole bezeichnet werden) sind dabei Verbindungen zu verstehen, deren Struktur das Grundgerüst von Tricyclo[5.2.1.02,6]decan und mindestens eine OH-Gruppe aufweist. Bevorzugt weist die Struktur des Tricyclodecanalkohols eine, zwei oder drei OH-Gruppen auf.
- Beispiele für Geeignete TCD-Alkohole sind die nachfolgend dargestellten Verbindungen 1 bis 14, deren Namen in der nachfolgenden Tabelle angegeben sind. Diese Tabelle gibt auch die Kennungen an, mit denen die Verbindungen teilwiese als kommerziell verfügbare Produkte bezeichnet werden (d.h. z.B. wird die Verbindung 1 auch als „TCD-Alkohol A“ bezeichnet).
Nr. Name Kennung 1 8-Hydroxy-tricyclo[5.2.1.02,6]decan A 2 3(4)-Hydroxy-tricyclo[5.2.1.02,6]decan 3 8-Hydroxymethyl-tricyclo[5.2.1.02,6]decan M 4 3(4)-Hydroxymethyl-tricyclo[5.2.1.02,6]decan 5 8(9)-Hydroxy-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-3-en E 6 5-Hydroxy-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-3-en 7 3(4),8(9)-Bis(hydroxymethyl)-tricyclo[5.2.1.02,6]decan DM 8 3(4),8(9)-Dihydroxy-tricyclo[5.2.1.02,6]decan 9 8(9)-Hydroxy-4(5)-hydroxymethyl-tricyclo[5.2.1.02,6]decan OM 10 3,4-Dihydroxy-tricyclo[5.2.1.02,6]decan 11 8(9),3,4-Trihydroxy-tricyclo[5.2.1.02,6]decan TO 12 8(9)-Hydroxy-4,4-bis(hydroxymethyl)-tricyclo[5.2.1.02,6]decan 13 3(4),3'(4')-Bis(hydroxymethyl)-di(tricyclo[5.2.1,02,6]dec-8,8'-yl)ether 14 3(4),3'(4')-Dihydroxy-di(tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8,8'-yl)ether - Die Acetale der TCD-Alkohole 3 und 7 („TCD-Alkohol M“ und „TCD-Alkohol DM“) sind bevorzugt, insbesondere die mit 3,4-Dihydro-2H-pyran gebildeten Acetale (u.a. 8-Tetrahydropyran-2-yl-oxymethyl-tricyclo[5.2.1.02,6]decan).
- Die Bisacetale des TCD-Alkohols 7 sind besonders bevorzugt, insbesondere das mit 3,4-Dihydro-2H-pyran gebildete Bisacetal (3(4),8(9)-Bis(tetrahydropyran-2-yl-oxymethyl)-tricyclo[5.2.1.02,6]decan).
- Bei den bevorzugten Ausführungsbeispielen bestehen die Hauptbestandteile der Immersionsflüssigkeit also aus Acetalen des 8-Hydroxymethyl-tricyclo[5.2.1.02,6]decan (auch bezeichnet als Tricyclodecanmethanols oder „TCD-Alkohol M“) oder des 3(4),8(9)-Bis(hydroxymethyl)-tricyclo[5.2.1.02,6]decan (auch bezeichnet als Tricyclodecandimethanols oder „TCD-Alkohol DM“), da diese Verbindungen aufgrund der Molekülstruktur vakuumdestillierbar und damit mit hoher Reinheit darstellbar sind. Aus den Acetalen vom TCD-Alkohol M und TCD-Alkohol DM lassen sich damit Immersionsflüssigkeiten mit minimaler Eigenfluoreszenz herstellen.
- Für die Herstellung der TCD-Acetale kann auf die großtechnisch verfügbaren TCD-Alkohole
- • 8(9)-Hydroxymethyl-tricyclo[5.2.1.02,6]decan (TCD-Alkohol M) und 3(4),8(9)-Bis(hydroxymethyl)-tricyclo[5.2.1.02,6]decan (TCD-Alkohol DM) zurückgegriffen werden, die kommerziell verfügbar sind. Dabei handelt es sich jeweils um (Regio- und Stereo-) Isomerengemische, die den folgenden Strukturformeln entsprechen:
- Durch Acetalisierung der TCD-Alkohole mit Acetalisierungsmitteln wie 3,4-Dihydro-2H-pyran nach üblichen Verfahren lassen sich die TCD-Acetale synthetisieren.
- Die Acetalisierung erfolgt durch Vermischen des TCD-Alkohols mit dem Acetalisierungsmittel, bevorzugt 3,4-Dihydro-2H-pyran, in einem geeigneten Lösemittel und Zugabe einer Säure als Katalysator.
- Als Lösemittel geeignet sind grundsätzlich alle Lösemittel, die die Ausgangstoffe lösen und die gewünschte Reaktion nicht stören. Beispiele für geeignete Lösungsmittel sind Essigsäureethylester (Ethylacetat), Dichlormethan, iso-Amylacetat, und THF. Essigsäureethylester ist besonders bevorzugt.
- Die Umsetzung kann bei Raumtemperatur (20 bis 25 °C), d.h. ohne gezielte Erwärmung der Reaktionsmischung erfolgen. Die Reaktionszeit beträgt bevorzugt 30 Minuten bis 10 Stunden, mehr bevorzugt 1 bis 3 Stunden. Falls eine Steigerung der Reaktionsgeschwindigkeit gewünscht ist, kann das Reaktionsgemisch auf eine Temperatur von 30 bis 60 °C, bevorzugt 40 bis 50°C erwärmt werden. Dies ist vorteilhafterweise jedoch nicht notwendig.
- Die Umsetzung erfolgt bevorzugt bei Normaldruck, unter Luft-Atmosphäre; geeignete Reaktionsgefäße können aus Glas oder Stahl bestehen.
- Der Anteil der Tricyclodecan-Acetale beträgt dabei mindestens 50 Gewichtsprozent der gesamten Immersionsflüssigkeit bei Ausführungsbeispielen, bei denen die Immersionsflüssigkeit ein Zweistoffgemisch ist, und mindestens 40 Gewichtsprozent bei den Ausführungsbeispielen, bei denen die Immersionsflüssigkeit ein Drei- oder Mehrstoffgemisch ist. Die Immersionsflüssigkeit kann auch mehrere Tricyclodecan-Acetale enthalten, wobei in solchen Fällen die Summe aller Tricyclodecan-Acetale mindestens 40 Gewichtsprozent der Immersionsflüssigkeit beträgt.
- Die Tricyclodecan-Acetale weisen aufgrund der Ringstruktur des Tricyclodecans (TCD) einen relativ großen Brechungsindex bei gleichzeitig großer Abbe-Zahl auf und sind dadurch als Hauptkomponente für Immersionsflüssigkeiten hervorragend geeignet. Eine TCD-Acetale als Hauptbestandteile enthaltende Immersionsflüssigkeit kann deshalb halogenfrei sein.
- Als Hauptbestandteil für Immersionsflüssigkeiten besonders geeignet erwiesen hat sich das mit 3,4-Dihydro-2H-pyran gebildete Bisacetal des Tricyclodecandimethanols (3(4),8(9)-Bis(tetrahydropyran-2-yl-oxymethyl)-tricyclo[5.2.1.02,6]decan); dabei beträgt der Gewichtsanteil dieses Bisacetals in der Immersionsflüssigkeit bevorzugt mindestens 60 Gewichtsprozent, mehr bevorzugt mindestens 70 Gewichtsprozent, besonders bevorzugt mindestens 80 Gewichtsprozent.
- Säure
- Als Säurekatalysatoren für die Acetalisierung der TCD-Alkohole eigenen sich grundsätzlich alle hinreichend starken Säuren, und zwar sowohl Mineralsäure (wie wässrige konz. Salzsäure, wasserfreie konz. Schwefelsäure) als auch besser lösliche organische Säuren (wie z.B. Sulfonsäuren (para-Toluolsulfonsäure, PTSA)). Insbesondere sind Säuren mit einem pKa-Wert von ≤ 1, bevorzugt ≤ 0 geeignet. Schwächere Säuren, wie z.B. Essigsäure, zeigen als Katalysatorzusatz keine Wirkung.
- Immersionsflüssigkeiten / sonstige Bestandteile
- Die erfindungsgemäße Immersionsflüssigkeit enthält als Nebenbestandteile eine oder mehrere hochsiedende Flüssigkeit(en) als weitere Komponente(n) zur Einstellung des Brechungsindexes.
- Die hochsiedende Flüssigkeit kann ausgewählt sein aus Paraffinöl, Weichmacher, Polypropylenglycolen, Dioctylsebazat, Diisopropylnaphthalin, Di-(propylenglycol-1,2)dibenzoat und Gemischen davon.
- Prinzipiell kann die Immersionsflüssigkeit aus mehreren TCD-Acetalen als Hauptbestandteil und mehreren hochsiedenden Flüssigkeiten zum Einstellen des Brechungsindex als Nebenbestandteil zusammengesetzt sein. Da jedoch die Ausgangssubstanzen für eine geringe Restfluoreszenz in hoher Reinheit bereitgestellt werden müssen und die Verbrauchsmengen relativ klein sind, sind unter dem Gesichtspunkt geringer Herstellkosten die Zweistoffgemische besonders bevorzugt.
- Der Gewichtsanteil der TCD-Acetale in der Immersionsflüssigkeit beträgt bei zweikomponentigen Gemischen bevorzugt zwischen 60 und 99 Gewichtsprozent und bei dreikomponentigen Gemischen bevorzugt zwischen 50 und 70 Gewichtsprozent.
- Die Herstellung der Immersionsflüssigkeiten erfolgt einfach durch Mischen des TCD-Acetals mit geeigneten hochsiedenden Flüssigkeiten, beispielsweise Weichmachern, Paraffinölen, Polypropylenglycolen usw., auf die normgerechten Werte für den Brechungsindex.
- Die verwendeten TCD-Acetale weisen typischerweise Siedepunkte von 120°C bis 160°C bei < 1 . 10-4 hPa auf.
- Die erfindungsgemäße Immersionsflüssigkeit weist typischerweise folgende physikalischen Eigenschaften auf:
- • Brechungsindex: 1,5165 - 1,5195, bevorzugt 1,5175 - 1,5185
- • Dispersion (Abbe-Zahl): 39 - 50, bevorzugt 42 - 46
- • Kinematische Viskosität (mm2/s): 50 - 6000, bevorzugt 800 - 1200
- • UV-Absorption (Transmission von 50% bei d = 10 mm): < 400 nm, bevorzugt < 350 nm
- • Restfluoreszenz (ex. 365 nm, em. 450 nm): äquivalent < 0,06 mg/L Chininsulfat in 1 N Schwefelsäure, bevorzugt < 0,05 mg/L
- • Restfluoreszenz (ex. 405 nm, em. 485 nm): äquivalent < 1,20 mg/L Chininsulfat in 1 N Schwefelsäure, bevorzugt < 1,00 mg/L
- Bevorzugt erfüllt die Immersionsflüssigkeit die Vorgaben der Norm ISO 8036:2015-06.
- Wesentlich für die hervorragende Eignung von TCD-Acetalen als Hauptbestandteil von Immersionsflüssigkeiten ist der Brechungsindex ne > 1,5 und die gleichzeitig hohe Abbe-Zahl ve ≥ 46, bevorzugt ve ≥ 47, mehr bevorzugt ve ≥ 50.
- Weiterhin von Bedeutung ist die gute UV-Durchlässigkeit der TCD-Acetale, die erst bei Wellenlängen unter 320 nm für eine 10 mm Schichtdicke bei unter 10% Transmission liegt.
- Beispiele
- Beispiel 1: Acetalisierung von Tricyclodecandimethanol
- Nachfolgend wird die Acetalisierung von Tricyclodecandimethanol (3(4),8(9)-Bis(hydroxymethyl)-tricyclo[5.2.1.02,6]decan; nachfolgend: „TCD-DM“) mit 3,4-Dihydro-2H-pyran (DHP) jeweils bei Raumtemperatur zur Herstellung des entsprechenden Bisacetals 3(4),8(9)-Bis(tetrahydropyran-2-yl-oxymethyl)-tricyclo[5.2.1.02,6]decan (nachfolgend: „Bisacetal P“) mit verschiedenen Säuren als Katalysator beschrieben, die nach folgendem Schema abläuft:
- Beispiel 1a: Herstellung von Bisacetal P mit konzentrierter Salzsäure
- Es wurden 20 g TCD-DM (0,1 mol; 1,00 Äq.) und 28 ml DHP (25,96 g; 0,31 mol; 3,08 Äq.) in 300 ml Essigsäureethylester vorgelegt. Anschließend erfolgte die Zugabe von 0,25 ml konz. HCl (3 mmol; 0,03 Äq.). Nach 2 h wurde das Reaktionsgemisch mit 100 ml 1M NaOH und zweimal mit 100 ml destillierten Wasser gewaschen. Die organische Phase wurde über Natriumsulfat getrocknet und das Lösemittel unter vermindertem Druck entfernt. Es wurde eine klare, farblose, ölige Flüssigkeit erhalten.
- Beispiel 1b: Herstellung von Bisacetal P mit konzentrierter Schwefelsäure
- Es wurden 20 g TCD-DM (0,1 mol; 1,00 Äq.) und 36,30 ml DHP (33,65 g; 0,40 mol; 4,00 Äq.) in 300 ml Essigsäureethylester vorgelegt. Anschließend erfolgte die Zugabe von 0,21 ml konz. H2SO4 (4 mmol; 0,04 Äq.). Nach 2 h wurde das Reaktionsgemisch mit 100 ml 1M NaOH und zweimal mit 400 ml destillierten Wasser gewaschen. Die organische Phase wurde über Natriumsulfat getrocknet und das Lösemittel unter vermindertem Druck entfernt. Es wurde eine klare, leicht gelbliche, ölige Flüssigkeit erhalten.
- Beispiel 1c: Herstellung von Bisacetal P mit para-Toluolsulfonsäure
- Es wurden 300 g TCD-DM (1,5 mol; 1,00 Äq.) in 500 ml Essigsäureethylester gelöst. Anschließend wurden 2,55 g para-Toluolsulfonsäure (0,015 mol; 0,01 Äq.) zugegeben und zügig 306,76 ml DHP (284,37 g; 3,38 mol; 2,25 Äq.) zugetropft. 2 h nach Beginn des Zutropfens wurde die Reaktion beendet und die Lösung in einen Scheidetrichter überführt. Dort wurde das Reaktionsgemisch einmal mit einer Lösung aus 2 g NaOH in 150 ml Wasser und zweimal mit ca. 300 ml dest. Wasser gewaschen. Die organische Phase wurde über Natriumsulfat getrocknet und das Lösemittel unter vermindertem Druck entfernt. Das Produkt wurde destillativ weiter aufgereinigt.
- Beispiel 2: Herstellung einer Immersionsflüssigkeit
- 82,4 Gewichtsprozent des gemäß Beispiel 1 hergestellten Bisacetal P wurde mit 17,6 Gewichtsprozent Diisopropylnaphthalin gemischt und zur fertigen Immersionsflüssigkeit konfektioniert.
- Die so erhaltene Immersionsflüssigkeit wies die in der folgenden Tabelle angegebenen Eigenschaften auf und entsprach der Norm ISO 8036:2015-06 (insbesondre bezüglich der Abbe-Zahl von 44 ± 3).
Brechungsindex ne (23°C) 1,5180 Dispersion / Abbe-Zahl ve (23°C) 44,13 Dynamische Viskosität (25°C, 25 mm, 1°) 1141,6 mPa·s Kinematische Viskosität (berechnet) 1071,9 mm2/s Fluoreszenz (ex. 405 nm, em. 485 nm) äquivalent 0,751 mg/L Chininsulfat in 1 N Schwefelsäure Fluoreszenz (ex. 365 nm, em. 450 nm) äquivalent 0,038 mg/L Chininsulfat in 1 N Schwefelsäure UV-VIS Transmission von 50% bei d = 10 mm bei 341,19 nm Dichte (20 °C) 1,065 g/cm3 - ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
- Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
- Zitierte Patentliteratur
-
- DE 19705978 A1 [0003, 0005, 0018]
- EP 0209621 A2 [0004]
Claims (11)
- Immersionsflüssigkeit, insbesondere für die Mikroskopie, die ein oder mehrere Acetale von Tricyclodecanalkoholen als Hauptbestandteil enthält, wobei ein Tricyclodecanalkohol eine Verbindung ist, deren Struktur das Grundgerüst von Tricyclo[5.2.1.02,6]decan und mindestens eine OH-Gruppe aufweist, und wobei in dem Acetal sämtliche OH-Gruppen des Tricyclodecanalkohols acetalisiert sind.
- Immersionsflüssigkeit nach
Anspruch 1 , die ein oder mehrere Acetale von 8-Hydroxymethyl-tricyclo[5.2.1.02,6]decan oder 3(4),8(9)-Bis(hydroxymethyl)-tricyclo[5.2.1.02,6]decan als Hauptbestandteil enthält. - Immersionsflüssigkeit nach
Anspruch 2 , die 8-Tetrahydropyran-2-yl-oxymethyl-tricyclo[5.2.1.02,6]decan und/oder 3(4),8(9)-Bis(tetrahydropyran-2-yl-oxymethyl)-tricyclo[5.2.1.02,6]decan als Hauptbestandteil enthält. - Immersionsflüssigkeit nach einem der
Ansprüche 1 bis3 , die als Nebenbestandteile eine oder mehrere hochsiedende Flüssigkeit(en) enthält. - Immersionsflüssigkeit nach
Anspruch 4 , wobei die hochsiedenden Flüssigkeiten ausgewählt sind aus Paraffinöl, Weichmacher, Polypropylenglycole, Dioctylsebazat, Diisopropylnaphthalin, Di-(propylenglycol-1,2)dibenzoat und Gemischen davon. - Immersionsflüssigkeit nach einem der
Ansprüche 1 bis5 , wobei der Anteil des einen oder der mehrere Acetale von Tricyclodecanalkoholen mehr als 50 Gewichtsprozent, vorzugsweise mindestens 60 Gewichtsprozent beträgt. - 3(4),8(9)-Bis(tetrahydropyran-2-yl-oxymethyl)-tricyclo[5.2.1.02,6]decan oder 8-Tetrahydropyran-2-yl-oxymethyl-tricyclo[5.2.1.02,6]decan.
- Verwendung von Acetalen von Tricyclodecanalkoholen als Hauptbestandteil einer Immersionsflüssigkeit.
- Verfahren zur Herstellung von Acetalen von Tricyclodecanalkoholen, das die Umsetzung eines Tricyclodecanalkohols mit einem Acetalisierungsmittel in Gegenwart einer Säure umfasst.
- Verfahren nach
Anspruch 9 , wobei die Umsetzung bei einer Temperatur im Bereich von 20 bis 30°C erfolgt. - Verfahren nach
Anspruch 9 oder10 , wobei das Acetalisierungsmittel 3,4-Dihydro-2H-pyran ist.
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