DE1962673A1 - Verfahren zur Herstellung von neuen Diphenylamin-Derivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuen Diphenylamin-Derivaten

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DE1962673A1
DE1962673A1 DE19691962673 DE1962673A DE1962673A1 DE 1962673 A1 DE1962673 A1 DE 1962673A1 DE 19691962673 DE19691962673 DE 19691962673 DE 1962673 A DE1962673 A DE 1962673A DE 1962673 A1 DE1962673 A1 DE 1962673A1
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Kurt Dr Thiele
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Degussa GmbH
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DEUTSCHE GOLD- UND SILBER-SCHEIDEANSTALT VORMALS ROESSLER Frankfurt (Main), Veissfrauenstrasse 9
Verfahren zur Herstellung von neuen Diphenylamin-Derivaten
(Zusatz zu Patent .... (Anmeldung-Nr. P 15 68 398.4 entspr. D 50 724 Ph))
Die Erfindung betrifft neue Diphenylamin-Derivate der allgemeinen Formel
R1 R2
\- NH / \— NH — CO — CH_
in dor R1 und R2 gleich oder verschieden sind und Halogenatome, oder Hydroxy-, niedrigmolekulare Alkyl- oder niedrigmolekulare Alkoxygruppen bedeuten, wobei einer der Reste R1 oder R2 auch Wasserstoff sein kann und deren Salze.
Es wurde gefunden, dass diese Verbindungen zum Beispiel eine gute antiphlogistische und antipyretische Wirkung besitzen.
Die Herstellung der erfindungsgemässen Verbindungen der oben angegebenen allgemeinen Formel I erfolgt dadurch, dass man zum Beispiel in an sich bekannter Weise eine Verbindung der allgemeinen Formel
Bit Essigsäure bzw. einem durch Veränderung der Carboxylgruppe abgeleiteten Derivat hiervon beispielsweise dem Halogenid,
109826/1967
Amid, Ester oder Anhydrid umsetzt.
Die erhaltenen Verbindungen können auch in an sich bekannter Weise in ihre Salze übergeführt werden.
Die Verfahrensprodukte können, soweit sie Racemate sind, nach bekannten Methoden in die optisch aktiven Komponenten aufgespalten werden. Es können auch von Anfang an optisch aktive Ausgangsstoffe eingesetzt werden.
Als Essigsäurederivate kommen beispielsweise in Betracht die Halogenide, Ester, Anhydride, Amide. Die Umsetzung kann salt und ohne Lösungsmittel bei Temperaturen zwischen 0 - 300 erfolgen. Verwendet man die freie Säure, so liegen die Temperaturen meist oberhalb 100 . Als Lösungsmittel eignen sich z. B. Alkohole, aromatische Kohlenwasserstoffe, Dioxan, Tetrahydrofuran, aliphatische Äther, Dimethylsulfojcyd, aliphatische Ketone, N-Methyl-pyrrolidon, SuIfolan usw. Zuweilen empfiehlt sich bei diesem Verfahrensweg der Zusatz basischer Stoffe, wie Alkali- oder Erdalkalimetallhydroxyde, -alkoholate, -carbonate oder -acetate, tertiäre Amine, Pyridin usw. Im Falle der Verwendung von Estern sind zum Beispiel basische Mittel nicht mehr erforderlich. A'
Die erfindungsgemässen Verbindungen sind zur Herstellung pharmazeutischer Zusammensetzungen und Zubereitungen geeignet, Die pharmazeutischen Zusammensetzungen bzw. Arzneimittel enthalten als Wirkstoff einen oder mehrere der erfindungsgemässen Verbindungen, gegebenenfalls in Mischung mit anderen pharmakologisch bzw. pharmazeutisch wirksamen Stoffen. Die Herstellung der Arzneimittel kann unter Verwendung der bekannten und üblichen pharmazeutischen Trägermittel und Zuschläge erfolgen. Die Arznei· mittel können enteral, parenteral, oral, perlingual oder in Form von Sprays angewendet werden.
- 3 109826/1967
Die Verabreichung kann in Ροπή von Tabletten, Kapseln, Pillen, Dragees, Zäpfchen, Liquida oder Aerosolen erfolgen. Als Liquida kommen zum Beispiel in Frage: Ölige oder wässrige Lösungen oder Suspensionen, Emulsionen, injizierbare wässrige oder ölige Lösungen oder Suspensionen.
Unter niedrigmolekularen Alkyl- bzw. Alkoxygruppen werden solche verstanden die 1-6 Kohlenstoffatome enthalten.
. A'
•η Λΐ
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Beispiel 1
fc-Ace taraino-4 · -in ethyl-diphenyl ainin
CIUCONI!
. Su einer Lösung von h g (0,02 Hol) 4-Amino-V-inethyl-diphenylanin in 30 ml Benzol werden 2,0ό g (θ,Ο2 Mol) Acetanhydrid gegeben· Die Temperatur steigt auf JiO0C an und die Lösung ist nach kurzer Zeit zu einer Gallerte erstarrt« Durch Zugabe von 50 wl Isopropanol und Erwärmen bis zua Sieden erhält man eine Lösung. Nach Zufügen von Petroläther kristallisiert 4-Acetarailio-if'-tnethyl-diphenylainin aus, das aus Xsopropanol/Qenzin umkristallisiert werden kann«
•Ausbeute! 3i7 S (ca. 77 % d.Th.) F·
Beispiel 2 . ·
ft-l*'-methoxy-diphenylamin
ocH3
Die Verbindung wird ausgehend von ^-Amino-4l-methoxy-diphenylatoin analog dem Beispiel 1 erhalten« Die Ausbeute beträgt d.Th, F. 134 - 135°C.
109826/196 7
BAD ORIGINAL

Claims (1)

  1. Paten tansprüche
    Verbindungen der allgemeinen Formel
    NH — CO— CH3 I
    in der R1 und R2 gleich oder verschieden sind und Halogenatome, oder Hydroxy-, niedrigmolekulare Alkyl- oder niedrig- Λ molekulare Alkoxygruppen bedeuten, wobei einer der Reste R1 oder R2 auch Wasserstoff sein kann, deren Salae und der optisch aktiven Formen.
    2. Verfahren zur Herstellung von Diphenylamin-Derivaten nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man in an sich bekannter Weise eine Verbindung der allgemeinen Formel
    mit Essigsäure bzw. einem durc^h" Veränderung der Carboxylgruppe abgeleiteten Derivat hiervon beispielsweise dem Halogenid, Ester, Anhydrid oder Amid umsetzt.
    3· Verfahren nach einem oder mehreren der vorangegangenen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass man die basischen Verbindungen in an sich bekannter Weise in ihre Salze überführt.
    k* Verfahren nach einem oder mehreren der vorangegangenen An sprüche, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindungen, die optisch aktive Kohlenstoffatome enthalten, in an sich bekannter Weise in die optisch aktiven Komponenten aufspaltet.
    109826/1967
    5· Verfahren nach einem oder mehreren der vorangegangenen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass man optisch aktive Ausgangsstoffe einsetzt.
    6. Verwendung von Verbindungen nach einem oder mehreren der vorangegangenen Ansprüche zur Herstellung von pharmazeutischen Zubereitungen bzw. Arzneimitteln, gegebenenfalls unter Zusatz anderer pharmazeutisch wirksamer Stoffe sowie gegebenenfalls weiterer pharmazeutischer Trägermittel.
    7· Arzneimittel für Human-, Veterinär- und landwirtschai liehen Gebrauch, die Verbindungen nach einem oder mehreren der vorangegangenen Ansprüche gegebenenfalls in Mischungen mit anderen pharmazeutisch wirksamen Substanzen enthalten.
    10. Dez. 1969
    Dr.Stm/gl
    109826/1967 BAD ORIQlMAL
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