DE1568398A1 - Verfahren zur Herstellung von neuen Diphenylamin-Derivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuen Diphenylamin-Derivaten

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DE1568398A1
DE1568398A1 DE19661568398 DE1568398A DE1568398A1 DE 1568398 A1 DE1568398 A1 DE 1568398A1 DE 19661568398 DE19661568398 DE 19661568398 DE 1568398 A DE1568398 A DE 1568398A DE 1568398 A1 DE1568398 A1 DE 1568398A1
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acid
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    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/40—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups

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Description

Verfahren ^ur Herstellung von neuem. I)LpIjo
Di« rrfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Diphenylamin-Derivaten der allgemeinen Formel
R2
NlI - CO - K3 1
in dar K1 und K2 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff- oder Halogenatomo, oder Hydroxy-, niedrigmolekulare Alkyl- oder niedrigmolekulare Alkoxygruppen und R3 entweder einen geraden oder verzweigten, gegebenenfalls auch ungesättigten niedrigiuolekularen Alkylrest mit 2-6 C-Atomen oder einen durch Halogenatome, Oxy-, Amino-, niedrigmolekulare Alkoxy-, oder niedrigmolekulare Alkylgruppcn substituierten Phenyl- odex* Pyx-idylrest, wobei der Pyridylrest auch unsubstituiert sein kann oder eine niedrigmolekulare Alkoxygruppe mit 1-6 C-Atomen, oder eine mindestens einfach durch niedrigmolokulare Alkyl reste mit 1-6 C-Atomen alkylierte Aminogruppe, wobei die Alkylreste auch zu einem gegebenenfalls ein weiteres Heteroatom enthaltenden 5-t 6- oder 7-Ring geschlossen sein können, bedeuten, wobei vorhandene primäre Aminogruppen gegebenenfalls durch niedrigmolekulare aliphatische Säuren oder Derivate der Kohlensäure acyliert sein können, und deren Salze.
Es wurde gefunden, dass diese Verbindungen eine gute antiphlogistische und analgetische Wirkung besitzen.
Die Herstellung der erfindungsgemässen Verbindungen der oben angegebenen allgemeinen Formel I erfolgt dadurch, dass man in an sich bekannter ¥eise
a) eine Verbindung der allgemeinen Formel
entweder
». ο „ BAD ORIGINAL
903887/17SS
1) mit einer Säure dor a 1 lgenie inen Formel 1568398
Ii3CO - Oil III
bzw. einem durch Veränderung dor Carboxylgruppe abgolei toten Derivat einer solchen Säure, beiypi einweise dem Hai ogejiid, Ester, Anhydrid oder Keten unsetüt
oder
2) mit Kaliumcyannt oder einem Isocyanat der nilgemeinen Formel
0 = C = N - It* IV
worin R/, ein niedrigmolekul arer Alkylrest mit 1-6 C-Atomen bedeutet, umsetzt
odor
3) mit einem Kohlensäureder1 vat, beispielsweise Phosgen oder ChI orane isensäureätliyl ester und Ammoniak odor einem Am in der allgemeinen Formel
HN V
worin Ji5 und U6 ni edrigmol ekulare Alkyl reste mit 1-6 C-Atoi.ioii, die auch zu einem ein weiteres lic· t':rontoi;i enthaltenden 5-, 6-,oder 7-Üing gesciilossen sein kiinnc-n, K5 ausserdcia auch Iwisserstoff, bedeuten, ^lei cliiioi ti g oder nacheinander umsetzt oder
h) mit eine i" Verbindung dei' all jome inen Formel
R7NH - CO - H3 VI
worin H7 ein '.iassi-rstoffatnin oder eine Acyl-, vorzugsweise eine Acetyl- oder eine" N'itrogrunpe bedeutet, umsetzt oder aber
b) eine Verbindung der allgemeinen formel
\y_\H_// Vv-XH - CO2K8 VlI
worin K8 einen Alkylrest mit 1 - h C-Atomen odf?r einen Phenyl- oder einen Denzylrest bedeutet, mit einein Am in der allgemeinen Foriiiel V" umsetzt
RAD c) m einer Verbindung der allgemeinen Formel Dn
9 0 9887/17 9 9 -3-
//Ί \\KU _//f\ Ml - CO - Ji9 VIII
worin 1?, und H2 die oben angegebene I3ed en lung haben und U9 einen Ci'di'lioin-iif al Is durch Hai ο^;»μι;\t oi:ie , O::y-·, niedri gmol okul :ir<· ATko?:y- oder nir.drtgmoi ekularr· Alkyl gruppen substi tui ertön Phenyl- oclpr Pyridyl rost, dor jedoch in indes tons eine Nitrogruppen enthält, botl nutet, . r-viiio- oder inelirerc Nitrogruppen zu den ontsprcchcndeii Aminogruppen reduziert;
und anschUcssond gegebenenfalls in einer nach den Verfahren a) bis c) erhaltenen Verbindungen einr vorhnndeno priiiiärn Aiaiiiogruppe mit einem Derivat einer ni edri.^molekulareii aliphatischen Säure oder einem Derivat tlr.r Kohlensäure acyliej't.
Die erim.1 teilen Verbindungen können auch in an sich bekannter Vei.se in ihre Salze Übergeführt werden.
Die Ve rf ahrcnsprodukte können, soweit sie Itnceinate sind, nach bekaimten Methoden in die optisch aktiven Komponenten aufgespalten werden. TCs kb'niicii auch von Anfang an opti seil aktive Ausgangsstoffe eingesetzt werden.
Dei dem Verfahrensweg n) koniinen als Säurederivate in Betracht beispielsweise die Halogenide, I'ster, Anhydride, Amide, Ketene. Die Umsetzung kann liier mit und ohne Lösungsmittel, bei Temperaturen zwischen 0 - 300" erfolgen. Verwendet man die freien Säuren, so liegen die Temperaturen meist oberhalb 100°. Als Lösungsmittel eignen sich z.D. Alkohole, aromatische Kohlenwasserstoffe, Dio:can, Tetrahydrofuran, aliphatische Äther, Diine thyl. sulfoxyd, aliphatische Ketone, N-Methyl-pyrrolidon, Sulfolan usw. Zuweilen empfiehlt sich bei diesem Verfahrensweg der -Zusatz basischer Stoffe, wie Alkali- oder Erdalkalimetallhydroxyde, -alkoholate,-carbonate oder -acetate, tertiäre Amine, Pyridin usw. Im Falle der Verwendung von Ketenen, Estern und der freien Säuren sind jedoch basische Mittel, nicht mehr erforderlich.
Die übrigen Verfahrenswege können ebenfalls mit und ohne Lösungsmittel durchgeführt werden} als Lösungsmittel eignen sich bei den Verfahrenswegen a2) und a3) im wesentlichen die unter al) genannten, mit Ausnahme von Pyridin und Alkoholen bei dem Verfahrensweg a3).
900887/1799 00<§Υ - * -
tür den Veg a2) kommt zusätzlich auch Vasspr in Betracht.
Falls bei dem Verfahrens wo fi a'i) und b) Lösungsmittel Verwendung finden, so kommen hior vorwiegend indifferente Mittel, beispiolsweise Benzol, Toluol, a-Methylnnphtalin usw. in Frage.
Zweckmässig wird der Verfahrenpweg a,2) in einem Temperaturbereich zwischen 10° bis 100°, der Verfahronswcg a3) zwischen - 20 bis und der Weg a'f) zwischen 20 bis 250 durchgeführt.
Die Reduktion der Xjtrogruppe/en kann z.B. mit Wasserstoff in Gegenwart von Hydricrungskatalysatoren, wie z.D. Raney-Nickel, Edelmetalle mit und ohne Träger, Kupfer-, Mos? η ing-, Kupfurnickel- und Chromitkatalysatoren usw. oder mit nascierendein Wasserstoff, wie z.B. Zink/Salzeäure, Zinn/Salzsäure, Tisen/Sal zsiiurn, oder durch elektrolytische Reduktion, oder mittels Salzen des Schwefelwasserstoffes, oder mit aktiviertem Aluminium oder mit Zinn(ll)-chlorid/Salzsäure usw. in den hierfür Üblichen Lösungsmitteln und Temperaturbereichen erfolgen.
Die gegebenenfalls ans chi iessende Ac3rlierung der Aminogruppe/en kr.nn nach den hierfür üblichen Methoden, beispielsweise mit den entsprechenden Säurechloriden, -anhydriden oder auch -estern durchgeführt werden, wobei man zweckmässig bei TemperEituren unterhalb 70° arbeitet. Von den Derivaten der Kohlensäure kommen insbesondere die entsprechenden Carbaminsäurederivate und Kohlensäuremonoalkylester-Derivate in Betracht.
Beispiel 1
ll-Carbäthoxyamino-diphenylamin-hydrochlorid
(/ y-mi—P y-NH-cooc2n5 . iici
Zu einer Lösung von 18,h g (0,1 Mol) ^-Aminodiphenylamin und lh ml Triäthylamin in 200 ml Benzol werden bei 20c 10,3 ml (o,l Mol) Chlorameisensäureäthylester zugetropft und anschliessend wird ca. 20 Min. auf 50° erhitzt. Vom entstandenen Niederschlag wird abgesaugt und die benzolische Lösung lmal mit Wasser ausgeschüttelt«
909887/17 99
ö BAD ORIGINAL
-JT-
Nach Abtrennen und Trocknen über Natriumsulfat wird eingeengt. Dor erhaltene Rückstand wird in Alkohol gelöst» Nach Zufügen,von isopropanolischex' Salzsäure und Äther kristallisiert bald ein Produkt aus, das sogleich aus Alkohol/Äther umkristatlisiert wird.
F. 156 - 3 57°. Ausbeute: 10 g, ca. -3^S d.Th.
Beispiel 2
fy-Propionylamino-diphenylamin
\V- NH - CO τ. CHj - CH3
Zu einer Lösung von IS,-Vg (0,1 Hol) '{-Aminodiiihenylaiain in 100 ml Aceton wrden l'u9 g (0,ll Mol) Propionsüureanhydrid gegeben. Es? wird ca. 15 Min. unter Rückfluss gekocht. Nach 2stündigei« Stehen wird Fasser zugefügt. Die ausgefallene Substanz wird 2mal aus Alkohol umkristallisiert.
F. ISO - 121°. Ausbeute; 12,5 S* ca. 52$ d.Th.
Beispiel $ .
it^Isobutyrylamiiio-'diphenylainiii
.CIl3 NIi - CO - CH
CH3
Zu einer Lösung von 1S,4 g (0,1 MeI) Λ-AmiiiadiphenyXaniin in 100 ml Dioxan werden 15*8 g (0fl Mol) Isobuttersäureanhydrid gegeben. Das Reaktionsgewisch wird 30 Min. auf $0° erhitzt. Jfach Abküiilen wird isur Lösung Petrolelther bis fast asur bleil^enden Trübung zugegeben und nach mehrstündigera Stehe» die entstandene kristallisierte Sub· abgesaugt *md 2wal aus
F. Ik7. - ^iS°, Attebeutet 13
BAD OBlGINAL
-Jk-
II - CO - C - CH
Zu einer Lösung von 27»6 g (0,15 Mol) ty-AwLnodiphenylaiuin und. 15 ml Pyridin in 1OO ml Aceton werden bei 30 - 3J5° 18 g (0,15 iiol) Pivalinsäurechlorid zugetropft. Nach beendeter Reaktion wird die Lösung mit "asser versetzt und mit Chloroform ausgeschüttelt. Die organische Phase wird abgetrennt, getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wird aus MethyJäthylketon/l'etroläther und 2 χ aas Toluol umkristnllisiert.
F. 138°. Ausbeute: 2-Ί g.
Beispiel 5
h- ( A-Anjino-benzatniiio ) -d iphony larain
-COh /^H2
63 6 '»-('f-Xitro-benzaisiiio)-diphenylaBtin werden in I C Methanol gelöst und in Gegenwart von IO g Ra-Nickel bei 6O° hydriert» Die erhaltene Verbindung wird aus Isopropanol uinkristal iisiert.
F. 166C. Ausbeute: 3Og.
Acylierung Mit Chlorameisensäureäthy!ester in Gegenwart von Pyridin in Aceton bei 25 - 30" liefert das -^-(4-CarbätiioxyaBiinobenzainino)-diphenylainin.
F. 21*1° (Ausbeute 6o£). 1 ; ^
Beispiel 6
9Ö9887/1799 ^0 original
0,2 Mol '»-Aminodiphenylamin werden mit 20 ml Pyridin in Aceton gelöst und bei 25 - 30° 0,2 Mol p-Chlor-benzoyl clilorid säugf>tr'>pf.t Nach beendeter Reaktion versotzt man mit viel Wasser, so dass dus Ueaktionsprndukt ausfällt. Es wird abgesaugt und aus Dimethylformamid /Is opropanol umkristallisicrt,
F. 212*. Ausbeute ca. S 5'' d.Th.
Beispiel 7
k-( Ί-Methoxy-bonzamino) -d i. phony lain in
Die Verbindung wird analog Beispiel 6 unter Verwendung von p-Methoxybeilzoylchlorid bergeste1It.
P*-176°. Ausbeute 71',° d.Th.
Beispiel 8
'i-(Nicotinoyl£imino)-diphenylciniin
Die Herstellung erfolgt gemäss Beispiel 6 unter Verwendung von Nicotinsäurechlorid. Das Rohprodukt wird aus Methanol umkristallisiert. ■-■-■-
F. 185 - 186°. Ausbeute 5*!^ d.Th.
Beispiel 9
N-(4-Pheuylat!iino-phenyl)-N' -methyl-harnstof f
15 S (o,815 Mol) h-Aminodiphenylamin werden in 100 ml Äther gelöst,
909887/1799
Unter Rühren worden '.' , O ml ilethylisocyan.-it zugotropft. Das JUmiU-tionpprodukt beginnt LnId nus der Lösung ssu kristallisieren. Es wird noch cn. 30 Min. nachgerührt, dann wird abgesaugt und aus Diinethylforrijaiaid/VTas^er uu»i:ristall1.s icrt.
F. 189 - 190". Ausbeute: IJ Cf ca. khf3 el·.Th.
Boispio] 10
N-(^-Phenylnin j iio-phenyl)-N'-äthyl-harnstoff
// \-mi~(/ ^V-NH - CO - NII - C2II5
Dieser Harnstoff wird annlog Uoispiol 9 hergestellt. F. 3 85 - 186°. Ausbeute etwa ?üf5 d.Th.
Beispiel Il
N-('i-Phenylai.iino-phenyl-N'N · -d.i i sopropyl-harnstoff
/~Λ CH(CiI3 )2
Nil —ν V >-- Nil - CO - N
3 Mol ^-Carb»>heiior;yainino-dipheny3 ainin wird in Toluol gelöst und mit 2 Mol Diisopropylamin 15 Minuten unter iZückfluss gekocht. Nach Abkühlen wird die Toluol lösung mit verdünnter Natroxilauge ausgeschlittelt. Das beim Einengen der Toluollösung anfallende Produkt wird mit Vasser gut verrieben, abgesaugt und aus Methylethylketon + Benzin umkristallisiert.
F. 155°. Ausbeute ca. 69^ d.Tli.
Beispiel 12
Pyrrolidinocarbonsäure-(^-phenylaraino-anilid)
(/ \_NH_/^VV-NH - CO -
Die Herstellung erfolgt geinäss Beispiel 11 unter Verwendung von Pyrrolidin. Die Substanz wird aus Methyläthylketon + Benzin um- '
909887/1799 'ΜΛΓ 9 "
ORIGINAL
kristallisiert.
F. lkh°, Ausbeute 6??S d.Th. .
Beispiel I3
MorpholincarbonsHure-(fy-phenylamino-anilid)
(/ VjJH -Jf~ V-NH - CO - N Ό
Die Herstellung erfolgt gemäss Beispiel 11 unter Verwendung von Morpholin. Die Substanz wird aus Methylethylketon + Benzin tunkristallisiert.
F. 182 - 183°. Ausbeute ca, hGfa d.Th.
Beispiel lh
3-MethQxy-it-propionylamino-diphenylamin
OCII3
"V- VSL-// A- NH - CO - CH5, - CH-,
10 g (0,0hC6 Mol) frisch destilliertes 3 Hethoxy-^-amino-diphenylamin werden in 50 ml Dioxan gelöst. Bs werden 6,1 ml (0,0^66 Hol) Propiousäureanhydrid zugegeben. Das Reaktionsgcwiseh wird etwa 5 Min. zum Sieden erhitzt. Zur etwas abgekühlten Lösung gibt man bis zur Trübung !fässer zu. Beim Anreiben mit dem Glasstab kristallisiert das Produkt aus. Es wird abgesaugt, mehrmals mit heisseni Wasser gewaschen und aus Isopropaiiol/Viasser umkristallisiert.
F. 11Λ - 115°. Ausbeute: 11 g, ca. S?^ d.Th.
Beispiel 15
$f-( it-i>henylainino-^-ttietho:cy-phettyl)-N' -wethyl-harns tof f
OCII1
NH - CO -■ 1\Ή - CH3
10 e (0^0^66 Mol) Amiit werden in 15Ο ml Äther gelöst. Zur LÖsim~ gibt man 2,76 ml Methyl!socyanat zu und lässt das iieaktionsseuiisch
- 10 -
über Nacht bei Ziim.iex'tcninoralur stehen.. Die ausgeschiedenen Kristalle werden aus Alkohol/v.'assor umiiristnlJ isiert,
P. 15'l - 155°. Ausbeute: 9,5 g, ca. 751^ d.Tli.
Beispiel l6 N-( '!-Phenylaininn-2-wethoxy-phenyl )-N' -iithyl-barnstoff
OCII3 f VV- ΝΙΙ_//\._ΝΙΙ - CO ■- mi - CJI2 - ClI3
Die Herstellung erfolgt geuiäss Beispiel I5 unter Verwendung von Xthyl isocyaimt.
F. I'l7 - ΙΊ80. Ausbeute ca. 60 *i.
Beispiel 17
ή-AcryloyJ E'iaiiio-dipiienylaiain
^ A-KII-../ Λ - NIi - CO - CII = CII2
18 g '!-Amino-diphenylamin werden in SO al Aceton in Gegenwart von 10 ml Pyridin mit J,9 tnl Acrylsäurechlorid umgesetzt. Das Reaktionsgeüiisch wird rait !/asser verrührt, worauf das Änii.d auskristallisiert und 2x aus Isopropanol-Benzin umicristallisiert wird
F. 15ho. Ausbeute 9g.
bad
908887/1799

Claims (1)

  1. Pat ent nUBprtt ehe
    1) Verfahren zur Herstellung von Diphenylanin—Derivaten der allgemeinen Formel
    V-.
    in dor R, und R2 gleich oder verschieden sind und lias s.erst off oder Ila-logciin turne, odei* Hydroxy-, liiedrigmolekularo Alkyl- oder niedrigniolekulare Alkoxygruppan und U3 entweder einen geraden oder verzweigten, gegebenenfalls aucn ungesättigten niedrijji.iolekularen Alkylrest mit 2-6 C-Atomen oder einen durch lialogenatome, Oxy-, Amino-, niodrigmolekulare Alkoxy-, oder niedrigwolokularo Alkylgruppcn substituierten Phenyl- oder Fyridylrest, wobei der Pyridylrcst auch unsubstituiert sein kann, oder eine niedriginolekulare Allcoxygruppe mit 1-6 C-Atomen, oder eine mindestens einfach durch niedrigmolekulare Alkylreste nit 1-6 C-Atomen alkyliorte Amiuogruppe, wobei die Alkylreste auch zu einem gegebenenfalls ein weiteres Heteroatom entiiyl tenden 5-1 6- oder 7-lühg geschlossen sein können, bedeuten, wobei vorhandene primäre Aminogruppen gögebenenf all s durch nied3'lg:Tiolelculare aliphatische Säuren oder Derivate der Kohlensäure acyliert sein können, und deren £alze, dadurch gekennzeichnet, dass man in an sich bekannter Veise
    a) eine Verbindung der allgemeinen Formel
    entweder
    l) mit einer Säure der allgemeinen Formel
    R3 CO - OH III
    bzw. einem durch Veränderung der Carboxylgruppe abgeleiteten Derivat einer solchen Säure, beispielsweise dem Halogenid, Ester, Anhydrid oder Keten umsetzt oder
    BADOR««.l 909.887/1799
    .?) mit K.'ilj ui.icyruin t mlfvr einem !««"»cyruir·. t dor .'Π gome inen P «■)■»■· ITI «"»1
    0 η C ■- N - K„ IV
    worin "^ ein nicdr ι ^innl okulcrcr Alkyl rent mit J - 6 C-Atonen Ledoulot, umpctzt
    oder
    3) mit oineiii Kohl»nsäurederivi t, bc ifspi el sweise Phosgen oder Chloraj.ioisonsLiureätliyJ ester und Aiiii.ionink odor oJn^ni Am in der allgemeinen 1 »ri.iol
    UN
    worin ]-:5 und U^ nd edrigiao] oku3 nro A3ky3re£;te mit 1-6 C-Atoiiit^ii, die «''.ucii /λ\ einem ein weiterer; Heteroatom enthaltenden 5-» 6- oder J-Uing fe-osciiloHson sein können, K5 ausserdom nucli 'vasserstoiT, bedeuten, {;.le.iclize i tit; oder nacheinander umsetzt
    oder
    ■f) mit einer Verhinduuß der al 3 feme inen iormel
    H7NII - CO - Ii3 VI
    worin 1I7 ein l.'nssrrntoffatou oder eine /.cyl-, vor^u^sv/c xee eine Acetyl- oder eine Nitrogruppo bedeutet, umsetzt oder aber
    b) eine Verbindung der el ljjemeinen Formol
    // V-NH-// V-NII - CO2]J8 VII
    worin Ii8 einen Alkylrest mit 1 - ^f C-Atomen oder einen I'henyl-■ odei' einen Benzylrest bedeutet, mit einem Arain der allgemeinen
    Formel V umsetzt
    c) in einer Verbindung der allgemeinen Formel
    -NH-(/' η-NH - CO - R9 VIII
    909887/1799 - 3 -
    BAD
    worin R1 und H2 Ui.o oben angehobene Bedeutung haben und i9 einen gegebenenfalls durch Ilalogcnafcome, 0::y-, niedrigiuole-• ku-1 are Alkoxy- oder nt adrigmolekulare Alley3 gruppen substituierten Phenyl- oder Fyridylrest, dor jedoch minder; teus eine Nitrogruppe enthält, bedeutet, eine oder mehrere Nitrogruppen sail den entsprechenden Aminogruppen reduziert und aus chi io s s end gegebenenfalls in einer nach den Vorfahren a) bis c) erhaltenen Verbindungen eine vorhandene primäre Aiiiinogruppe mit einem Derivat einer niedriginoleltularen aliphatischen Säure oder einem Derivat der Kohlensäure acyliert.
    2) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gelceiinzei chnst, das& man die erhaltenen basischen Verbindungen in ειη sich bekannter Weise in ihre Salze überführt.
    3) Verfahren nach Anspruch 1 und 2, .dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindungen, die optisch aktive Kohlenstoffatome enthalten, in an sich bekannter Weise in die optisch aktiven Komponenten aufsptxltet.
    *t) Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man optisch aktive.Ausgangsstoffe einsetzt»
    Dr.Stm/Pr
    28.JuIi 1966
    SAD ORIGINAL
    909887/1799
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