SU366602A1 - Еибл^--с - Google Patents
Еибл^--сInfo
- Publication number
- SU366602A1 SU366602A1 SU1601302A SU1601302A SU366602A1 SU 366602 A1 SU366602 A1 SU 366602A1 SU 1601302 A SU1601302 A SU 1601302A SU 1601302 A SU1601302 A SU 1601302A SU 366602 A1 SU366602 A1 SU 366602A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- diphenylamine
- general formula
- derivatives
- compounds
- added
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N Diphenylamine Chemical class C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 aliphatic ethers Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N iso-propanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INNHBNUVMOYKFW-UHFFFAOYSA-N 4-methoxycyclohexa-1,5-diene-1,4-diamine Chemical compound COC1(N)CC=C(N)C=C1 INNHBNUVMOYKFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 235000015110 jellies Nutrition 0.000 description 1
- 239000008274 jelly Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
Description
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ДИФЕНИЛАМИНА
1
Изобретение относитс к способу получени новых производных дифениламина, которые обладают физиолотической активностью и могут найти применение в медицинской практике .
Предложено получать соединени общей формулы I
ШСОСН
где RI и Кз одинаковы или различны и обозначают атомы галогена или окси-, алкил- или алкокси-группу, причем Ri или Ra может быть водородом.
Способ получени соединений общей формулы I основан на известном взаимодействии аминов с карбоновыми кислотами или их производными .
При использовании в качестве аминов в данной реакции соединений общей формулы П
Кг
NH2
т
где все обозначени соответствуют указанным, получают новые соединени , которые обладают физиологической активностью.
Соединени общей формулы I согласно изобретению получают взаимодействием соединений общей формулы II с уксусной кислотой или ее производными.
В каечстве производных уксусной кислоты
используют, например, галогениды, сложные эфиры, ангидриды, амиды. Реакцию осуществл ют с растворител ми или без них при О- 300° С. Если примен ют несв занную кислоту, то температура в большинстве случаев лежит
выше 100° С. В качестве растворителей используют , например, спирты, ароматические углеводороды , диоксан, тетрагидрофуран, алифатические эфиры, диметилсульфоксид, алифатические кетоны и другие. Иногда добавл ют основные вещества - гидроокиси щелочных или щелочноземельных металлов, алкогол ты, карбонаты или ацетоны щелочных или щелочноземельных металлов, третичные амины, пиридин и т. д. При применении сложиых эфиров
основани не примен ют.
Пример 1. 4-ацетамино-4-метил-дифениламин
СНз- CONH - V- NbJ - V СНз
чГ 71,
к (раствору из 4 г (0,02 моль) 4-амино-4-метил-дифениламина в 30 мл бензола добавл ют 2,06 г (0,02 моль} уксусного ангидрида. Температуру повышают до 40° С, и раствор через короткое врем затвердевает (студень). Добавл ют 50 мл изопропанола и нагревают до кипени , получают раствор. Затем добавл ют петролейный эфир, выкристаллизовываетс 4ацетамиио-4-метил-дифениламин , который может нерекристаллизовыватьс из изопропанола/бензина .
Выход 3,7 г (около 77% от теории), т. пл. 145-146° С.
Пример 2. 4-ацетиламино-4-метокси-дифениламин
Предмет изобретени
Способ получени производных дифениламина общей формулы I
где RI и Rz одинаковы или различны и обозначают атомы галогена или окси-, алкил-, или алкоксигруппу, причем один Ri или R2 может быть водородом, отличающийс , тем, что соединение общей формулы II
Кг //
т
mi 1 СНз CONH Соединение получают из 4-амино-4-метоксидифениламина по аналогии с примером 1. Вы- 25 ход 60% от теории, т. пл. С. где все обозначени соответствуют указанным, ввод т во взаимодействие с уксусной кислотой или ее производным с последуюндим выделением целевого продукта известными снособами в свободном виде или в виде его солей.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19691962673 DE1962673A1 (de) | 1969-12-13 | 1969-12-13 | Verfahren zur Herstellung von neuen Diphenylamin-Derivaten |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU366602A1 true SU366602A1 (ru) | |
| SU366602A3 SU366602A3 (ru) | 1973-01-16 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3004466B2 (ja) | １回および２回置換されたマロン酸のモノエステル−モノアミド、モノ酸−モノアミドおよびビス−アミドの製造法、ならびにこの方法で製造された化合物 | |
| SU520041A3 (ru) | Способ получени амидов ароматических карбоновых кислот или их солей | |
| SU509221A3 (ru) | Способ получени 1,4-дигидро-пиридинов или их солей | |
| US5569760A (en) | Process for preparing nevirapine | |
| DE2546996C2 (de) | Phenoxyalkylcarbonsäure-Derivate, Verfahren zur Herstellung derselben sowie Arzneimittel, die diese Verbindungen als Wirkstoff enthalten | |
| SU366602A1 (ru) | Еибл^--с | |
| WO2020226114A1 (ja) | ビナフチルカルボン酸類の製造方法 | |
| KR100822533B1 (ko) | 라세미 티옥트산의 제조 방법 | |
| FR2662692A1 (fr) | Derives heterocycliques doues d'activite anticonvulsivante, procede de preparation et composition pharmaceutique. | |
| US4001284A (en) | Process for the manufacture of 5-sulfamoyl-anthranilic acids | |
| US2344459A (en) | Method of preparing i | |
| DE2450617A1 (de) | Thiazolderivate, ihre salze, verfahren zu ihrer herstellung und arzneimittel | |
| JPH08337571A (ja) | ５−（アルコキシメチル）ピリジン−２，３−ジカルボン酸塩の改良された製造方法 | |
| US5233082A (en) | Method of making 3-hydroxy-2,4,5-trifluorobenzoic acid | |
| US5654338A (en) | Preparation of optically active α-(hydroxyphenoxy)alkanecarboxylic acids and derivatives thereof | |
| US4275216A (en) | Process for preparing 4(5)-hydroxymethyl 5(4)-lower alkyl imidazoles | |
| CA1049541A (en) | Process for the preparation of carboxylic amides | |
| EP1232151B1 (de) | Verfahren zur herstellung von benzofuranonoximen | |
| KR100495349B1 (ko) | 산클로라이드화합물의제조방법 | |
| US2384136A (en) | Pyridine derivatives and process for | |
| US4127582A (en) | Method of preparing alkyl halopyridinyloxyalkanoates | |
| US2407203A (en) | Alpha-amino-gamma-alkoxybutyric acids and method of preparing the same | |
| EP1149823A1 (de) | Ester aromatischer Hydroxycarbonsäuren | |
| US4013656A (en) | Process for the preparation of pyridylamino-methylenemalonic acid derivatives | |
| US2509594A (en) | Production of nicotinanilide |