DE195657C - - Google Patents
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 195657 KLASSE 12 o. GRUPPE
in BERLIN.
Verfahren zur Darstellung von 3,4-Dioxyphenylglyoxim.
Zusatz zum Patente 195655 vom 12. Juni 1906.*)
Patentiert im Deutschen Reiche vom 26. Juli 1906 ab. Längste Dauer: 11. Juni 1921.
Das durch Patent 195655 geschützte Verfahren zur Darstellung von 3, 4-Dioxyphenylglyoxim
betrifft die Einwirkung von Hydroxylamin auf Halogenacetobrenzkatechin. Zu dem gleichen Produkt gelangt man nun, wenn
man Hydroxylamin bzw. ein geeignetes Hydroxylaminsalz auf Dialkylaminoacetobrenzkatechine
(Berichte d. D. ehem. Ges. XXII
[1894], S. 1893) einwirken läßt. Die Reaktion
ist überraschend, da bei der Behandlung von Dialkylaminoacetonen mit Hydroxylamin ein
Dioxim nicht entsteht.
I. 110 g Dimethylaminoacetobrenzkatechinoxalat werden in 500 ecm Wasser suspendiert,
etwa 100 g Calciumcarbonat zugefügt und 2 Stunden gekocht, bis die Oxalsäure an
Kalk gebunden ist. Man nitriert vom oxalsauren Kalk und überschüssigem Calciumcarbonat
ab und erhält so eine Lösung des freien Dimethylaminoacetobrenzkatechins. Hierzu
gibt man eine Lösung von 140 g salzsaurem Hydroxylamin, die mit 106 g kalzinierter
Soda versetzt ist und fügt so lange Essigsäure zu, bis eine deutlich saure Reaktion
nachweisbar ist. Nun erhitzt man 6 bis 8 Stunden auf etwa 85 bis 90°, neutralisiert
mit Sodalösung und extrahiert mit Essigester. Nach dem Trocknen mit Natriumsulfat wird
die Essigesterlösung bis auf etwa 200 ecm
*) Früheres Zusatzpatent: 195656.
abdestilliert, mit Zuckerkohle aufgekocht, filtriert und mit Petroläther versetzt. Das Reaktionsprodukt
wird abgesaugt, getrocknet und aus reinem Essigester unter Zusatz von
Ligroin mehrfach umkristallisiert.
2. 26 g Diäthylaminoacetobrenzkatechinchlorhydrat werden in 75 ecm Wasser gelöst,
7 g Kaliumcarbonat hinzugefügt und mit einer Lösung von 28 g salzsaurem Hydroxylamin,
20 g Natronhydrat in 50 ecm Wasser etwa 4 Stunden lang auf 6o° erwärmt. Hierauf
extrahiert man mit Essigester, trocknet die Lösung, kocht mit Kohle auf und fällt mit
Ligroin aus. Durch mehrmaliges Umkristallisieren aus einer Mischung von Essigester und
Petroläther erhält man die Verbindung rein.
3. 23 g Piperidoacetobrenzkatechin werden in 40 ecm Wasser suspendiert und mit einer Lösung
von 14 g Hydroxylamin unter Zusatz der zur Lösung nötigen Menge Essigsäure einige
Stunden auf dem Wasserbade erwärmt. Man verfährt dann weiter wie vorstehend angegeben.
Claims (1)
- Patent-Anspruch :55Abänderung des durch Patent 195655 geschützten Verfahrens zur Darstellung von 3, 4-Dioxyphenylglyoxim, darin bestehend, daß man an Stelle der 3, 4-D1-oxyphenylhalogenalkylketone Dialkylami- 6p noacetobrenzkatechin mit Hydroxylamin behandelt.BERLIN. GEDRUCKT IN DER REICHSDRUCKEREI.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE195657C true DE195657C (de) |
Family
ID=458701
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT195657D Active DE195657C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE195657C (de) |
-
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- DE DENDAT195657D patent/DE195657C/de active Active
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