DE956043C - Verfahren zur Herstellung von 4, 4'-Dioxy-diphenyl-pyridyl-methanen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 4, 4'-Dioxy-diphenyl-pyridyl-methanenInfo
- Publication number
- DE956043C DE956043C DET7244A DET0007244A DE956043C DE 956043 C DE956043 C DE 956043C DE T7244 A DET7244 A DE T7244A DE T0007244 A DET0007244 A DE T0007244A DE 956043 C DE956043 C DE 956043C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- pyridyl
- diphenyl
- dioxy
- preparation
- methanes
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000002475 laxative effect Effects 0.000 description 2
- KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N phenolphthalein Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2C(=O)O1 KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FRYXDLPTHXDXKY-UHFFFAOYSA-N 2-benzhydrylpyridine-3,4-diamine Chemical compound NC1=C(C(=NC=C1)C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)N FRYXDLPTHXDXKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSDSSGBPEUDDEE-UHFFFAOYSA-N 2-formylpyridine Chemical class O=CC1=CC=CC=N1 CSDSSGBPEUDDEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003416 augmentation Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- OCLXJTCGWSSVOE-UHFFFAOYSA-N ethanol etoh Chemical compound CCO.CCO OCLXJTCGWSSVOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 210000002429 large intestine Anatomy 0.000 description 1
- 239000008141 laxative Substances 0.000 description 1
- 229940125722 laxative agent Drugs 0.000 description 1
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- SJDACOMXKWHBOW-UHFFFAOYSA-N oxyphenisatine Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2NC1=O SJDACOMXKWHBOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMGMFRIEKMMMSU-UHFFFAOYSA-N phenylmethylbenzene Chemical class C=1C=CC=CC=1[C]C1=CC=CC=C1 XMGMFRIEKMMMSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- -1 pyridyl ketones Chemical class 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von 4,4'-Dioxy-diphenvl-pyridyl-methanen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 4, 4'-Dioxy-diphenyl-pyridyl-rnethanen oder deren 0-acvlierten bzw. 0-alkylierten Derivat.-n.
- Es wurde gefunden, daß man 4, 4'-Dioxydiph,enyl-pyridyl-methane oder deren 0-acyl,ierte bzw. 0-alkylierte Derivate in guter Ausbeute erhält, "venn man 4, 4'-Diamino-diphenyl-pyridylmethane, die am Pvridinring durch Alkyl-, Aryl-oder Aralkylreste ;ubstituiert sein können, in an sich bekannter Weise diazotiert und die Diazoniumverbindungen verkocht, Gewünschtenfalls können anschließend die Hydroxylgruppen teilweise oder völlig acyliertoder alkyhert werden.
- Die als Ausgangsmaterial verwendeten 4, 4#-Diamino-diphenyl-pyridyl-methane können durch Kondensation von Pvridinaldehyden oder Pyridylketonen oder der-en Acetalen oder Bisulfitanlagerungsverbindungen mit Anilin in Gegenwart wassenentziehender Mittel erhalten werden.
- Die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen besitzen eine ausgezeichnete laxative Wirkung. Sie unterscheiden sich von den bisher bekannten Ab- führmitteln dadurch, daß sie weder eine (bekanntermaßen für entscheidend gehaltene)*Lactongruppi,erung, wie sie im Phenolphthalein vorliegt, besitzen, noch eine Amidgruppierung, wie sie das Diphenolisatin aufweist, enthalten. Auch von anderen Diphenylrnethand-erivaten, wie sie in dem Buch von H. P. Kaufmann, »Arzneirnittelsynthes,-,«, 1953, S.259 und 2,6o, erwähnt werden, sind die Substanzen durch das Vorhandensein eines Pyridvlrestes, der als solcher bislang in Abführmitteln noch nicht anzutreffen war, unterschieden. Auch in der Wirksamkeit besteht ein wesentlicher Unterschied insofern, als die bisher bekanntgewordenen Diphenyltnethanderivate, nur eine sehr mäßige laxative Wirkung, dagegen beträchtliche Nebenwirkungen besitzen. Es war daher überraschend, daß die neuen Verbindungen neben ihr-er gut-en Verträglichkeit sehr stark wirksam und praktisch atoxisch sind, wobei sie eine spezifische Wirkung auf den Dickdarm zeigen. Die therapeutische Breite beispielsweise des 4, 4#-Diacetoxydiphenyl-pyridyl-(2 - )-methans betrügt 1 : 200; die Wirkdosis für den Menschen liegt mit 5 bis 15 mg besonders günstig.
- Die Durchführun ' £F des erfin-dungsgemüßen. Verfahrens soll im folgenden an Hand einiger Ausführungsbeispiefe näher erläutert werden. Beispiel i 4, 4'-Dioxy-diphenyl-(pyridyl-:2)-methan 55 9 4"4!-Di-aminch-diphenyl- (pyridyl-2)-methall werden in 1500 CCM 25%#iger Schwefelsäure gelöst, und die Lösung wird zum Sieden erhitzt. Unter lebhaftem Rühren läßt man langsam in die im Sieden gehaltene Lösung 500 ccm einer io%igen Natriumnitritlösung einfließen und setzt das Erhitzen noch einige Zeit fort. Nach derri Abkühlen wir-d'die filtrierte Lösung mit Natronlauge abgestumpft und mit Natriumbicarbonat neutralisiert, wobei sich ein Niederschlag abscheidet, dür abgesaugt und durch Umfällen aus 5%iger Natronlauge mittels verdünnter Salzsäure gereinigt wird.
- Nach Umkristallisieren aus Methanol erhält man farblose, Kristalle vom F. 254'. Die Ausbeute betrug 35 g.
- Beispiel 2 4, 4'-Dioxy-diph-enyl-(6-meth,vl-pyridVI-2)-methan Eine Lösung von 5o g 4, 4-Diamino-diphenyl-(6-methyl-pyri-dyl-2)-m-ethan in i5oo ccm 25%ig-er Schwefelsäure wird, wie im Beispiel i angegeben, behandelt. Man erhält nach dem Umkristallisieren aus -'#l#ethanol-Äthan-ol farblose Kristalle vom F. 239'. Die Ausbeute betrug 27 g.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 4, 4'-Dioxydiphenyl-pyridyl-methanen, dadurch gekennzeichnet, daß in an sich bekannter Weise 4, 4'-Diamin-o-diph,enyl-pyridyl-m#ethan"-, die am Pyridinring durch Alkyl-, Aryl- oder Aralkylreste substituiert sein können, diazotiert, die Diazoniumverbindungen verkocht und gegebenenfalls die Hydroxylgruppe#n, der erhaltenen Verbindungen acyliert oder alkyliert werden.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DET7244A DE956043C (de) | 1953-01-13 | 1953-01-13 | Verfahren zur Herstellung von 4, 4'-Dioxy-diphenyl-pyridyl-methanen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DET7244A DE956043C (de) | 1953-01-13 | 1953-01-13 | Verfahren zur Herstellung von 4, 4'-Dioxy-diphenyl-pyridyl-methanen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE956043C true DE956043C (de) | 1957-01-10 |
Family
ID=7545526
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DET7244A Expired DE956043C (de) | 1953-01-13 | 1953-01-13 | Verfahren zur Herstellung von 4, 4'-Dioxy-diphenyl-pyridyl-methanen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE956043C (de) |
-
1953
- 1953-01-13 DE DET7244A patent/DE956043C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1163328B (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Phenoxymethyl-oxazolidonen-(2) | |
| DE905738C (de) | Verfahren zur Herstellung basischer Thymoldimethylaminoaethylaether | |
| DE956043C (de) | Verfahren zur Herstellung von 4, 4'-Dioxy-diphenyl-pyridyl-methanen | |
| DE1811477A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen nichtionogenen oberflaechenaktiven Verbindungen | |
| AT146967B (de) | Verfahren zur Herstellung von Schwermetallverbindungen der Porphinreihe. | |
| DE275092C (de) | ||
| AT132187B (de) | Verfahren zur Herstellung eines kristallisierten Digitalisglucosides. | |
| DE562180C (de) | Verfahren zur Herstellung von Cellulose- und Staerkeverbindungen | |
| DE583854C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserloeslichen Derivaten der Sexualhormone | |
| DE650706C (de) | Verfahren zur UEberfuehrung von Carbonsaeuren in ihre naechsthoeheren Homologen bzw.deren Derivate | |
| DE870247C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-AEthylhexanal-(1) oder 2-AEthylhexanol-(1) | |
| DE488605C (de) | Verfahren zur Darstellung von Tetranitrodianthron | |
| DE748824C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Wollfarbstoffen | |
| DE709632C (de) | Verfahren zur Herstellung von Nitrofarbstoffen | |
| DET0007244MA (de) | ||
| DE943167C (de) | Verfahren zur Herstellung sulfonsaeuregruppenhaltiger Triphenylmethanabkoemmlinge | |
| DE1255111B (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzophenon-Derivaten | |
| AT325789B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen salzen von gallensäureestern | |
| DE589610C (de) | Verfahren zur Herstellung von Additionsverbindungen aus Mentholen | |
| DE831880C (de) | Verfahren zur Herstellung von Loesungen therapeutisch verwendbarer Sulfonamide | |
| DE530309C (de) | Verfahren zur Gewinnung von neuen Produkten aus Hefe | |
| DE831098C (de) | Verfahren zur Stabilisierung von Siliconen durch Einfuehrung trialkylsilylhaltiger Endglieder | |
| AT267524B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Nicotinsäurederivaten und von deren Säureadditions-und Metallsalzen | |
| DE236264C (de) | ||
| CH616448A5 (de) |