DE943167C - Verfahren zur Herstellung sulfonsaeuregruppenhaltiger Triphenylmethanabkoemmlinge - Google Patents
Verfahren zur Herstellung sulfonsaeuregruppenhaltiger TriphenylmethanabkoemmlingeInfo
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- DE943167C DE943167C DEF12262A DEF0012262A DE943167C DE 943167 C DE943167 C DE 943167C DE F12262 A DEF12262 A DE F12262A DE F0012262 A DEF0012262 A DE F0012262A DE 943167 C DE943167 C DE 943167C
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D321/00—Heterocyclic compounds containing rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D317/00 - C07D319/00
- C07D321/02—Seven-membered rings
- C07D321/10—Seven-membered rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D321/00—Heterocyclic compounds containing rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D317/00 - C07D319/00
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Description
- Verfahren zur Herstellung sulfonsäuregruppenhaltiger Triphenylmethanabkömmlinge Nach dem Verfahren des Patents 877 764 erhält man ringförmige Äther von o, o'-Dioxytriphenylmethansulfosäuren, welche sich dadurch auszeichnen, daB mit ihnen behandeltes keratinhaltiges Material wasch- und lichtecht gegen den Angriff von Schädlingen geschützt wird. Ein weiterer Vorzug dieser Verbindungen ist, daB sie wegen ihrer guten Löslichkeit in den Behandlungsbädern leicht anwendbar sind. Diese Verbindungen werden erhalten, indem man o, o'-Dioxytriphenylmethane der allgemeinen Formel worin X, Y und Z Halogen-, Trifluormethyl-, Alkyl-, Aralkyl-, Alkoxy-, Amino- oder Acylamino-Reste bedeuten, Y und Z auch Wasserstoff sein können und m und n für ganze Zahlen stehen, in alkalischem Mittel mit Dihalogenmethanen umsetzt bzw. von den sulfonsäuregruppenfreien Verbindungen der gekenn-, zeichneten Art ausgeht und nach erfolgter Umsetzung sulfoniert.
- Es wurde nun gefunden, daß man zu Produkten mit ähnlichen, teilweise verbesserten Eigenschaften gelangt, wenn man gegebenenfalls substituierte Benzalhalogenide auf o, o'-Dioxytriphenylmetharie der allgemeinen Formel worin X, Y und Z Halogen-, Trifiuormethyl-, Alkyl-, Aralkyl-, Alkoxy-, Amino- oder Acylamino-Reste bedeuten, Y und Z auch Wasserstoff sein können, m und e für ganze Zahlen stehen, zur Einwirkung bringt oder von den entsprechenden sulfonsäuregruppenfreien Verbindungen ausgeht und nachträglich Sulfonsäuregruppen einführt.
- Die verfahrensgemäß erhaltenen Verbindungen sind auf Grund ihrer teilweise besseren Löslichkeit leichter anwendbar. Teilweise besitzen sie eine größere Haftfestigkeit und verleihen damit dem behandelten Material einen längeren Schutz. Beispiel i 55o Gewichtsteile 2, 2'-dioxy-3, 5, 3' 5-', 4'1-penta-Chlortriphenylmethan-6"-sulfonsaures Natrium werden in 22oo Gewichtsteilen 4°/°iger Natronlauge gelöst und dazu bei 8o bis go° innerhalb i Stunde Zoo Gewichtsteile Benzalchlorid unter Rühren zugesetzt. Die Masse wird dann noch 24 Stunden bei 8o bis ioo° nachgerührt. Dabei wird noch etwas Benzalchlorid nachgegeben, bis das Ausgangsmaterial nicht mehr nachweisbar ist, und so viel Natronlauge zugesetzt, daß die Reaktionsmasse bis zuletzt natronalkalisch bleibt. Das entstandene Produkt wird abgetrennt und gegebenenfalls aus Wasser umkristallisiert. Es hinterbleibt ein fast farbloses, gut wasserlösliches Pulver. Beispiel 2 5=7,5 Gewichtsteile 2, a'-Dioky-3, 5, 3', 5', 2", 411, 5"-heptachlortriphenylmethan werden in 22oo Gewichtsteilen 40%iger Natronlauge gelöst und dazu bei 8o0 innerhalb 2 bis 3 Stunden 18o Gewichtsteile Benzalchlorid zugetropft# und die entstandene Harzemulsion 24 Stunden bei 8o bis ioo° gerührt. Im Laufe der Zeit wird noch eine geringe Menge Benzalchlorid nachgegeben, bis alles Ausgangsmaterial umgesetzt ist; und so viel Natronlauge zugesetzt, daß die natronalkalische Reaktion erhalten bleibt. Nach Erkalten wird die Harzfällung abgetrennt, mit Dampf behandelt, abgesaugt und getrocknet.
- Das Produkt wird dann mit zo°/°igem Oleum 2o Stunden bei 15 bis 2o0 sulfoniert, bis eine dem Sulfonierungsgemisch entnommene Probe in verdünnter Sodälösung eben klar löslich ist. Das durch Verdünnen mit Eis ausgefällte Rohprodukt wird abgesaugt, in wäßriger Sodalösung gelöst und mit Kochsalz ausgesalzen. Es hinterbleibt ein fast farbloses, gut wasserlösliches Pulver. Beispiel 3 517,5 Gewichtsteile z, 2'-Dioxy-3, 5, Y, 5', 211, 411, 5"-heptachlortriphenylmethan werden in 22oo Gewichtsteilen 40%iger Natronlauge gelöst und dazu bei go° innerhalb 2 bis 3 Stunden 255 Gewichtsteile 2, 6-Dichlorbenzalchlorid zugetropft und die entstandene Harzemulsion 24 Stunden bei go bis ioo° gerührt. Im Laufe der Zeit wird noch eine geringe Menge 2, 6-Dichlorbenzalchlorid nachgegeben, bis alles Ausgangsmaterial umgesetzt ist, und so viel Natronlauge zugesetzt, daß die natronalkalische Reaktion erhalten bleibt. Nach Erkalten wird die Harzfällung abgetrennt, mit Dampf behandelt, abgesaugt und getrocknet.
- Das Produkt wird dann mit z5°/°igem Oleum 24 Stunden bei 15 bis 2o0 sulfoniert, bis eine dem Sulfonierungsgemisch entnommene Probe in verdünnter Sodalösung eben klar löslich ist. Das durch. Verdünnen mit, Eis ausgefällte Rohprodukt wird abgesaugt, in wäßriger Sodalösung gelöst und mit Kochsalz ausgesalzen. Es hinterbleibt ein fast farbloses, gut wasserlösliches Pulver.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung sulfonsäuregruppenhaltiger Triphenylmethanabkömmlinge gemäß Patent 877 764, dadurch gekennzeichnet, daß man an Stelle der Dihalogenmethane gegebenenfalls substituierte Benzalhalogenide auf o, o'-Dioxytriphenylmethane der allgemeinen Formel worin X, Y und Z Halogen-, Trifluormethyl-, Alkyl-, Aralkyl-, Alkoxy-, Amino- oder Acylamino-Reste bedeuten, Y und Z auch Wasserstoff sein können und m und n für ganze Zahlen stehen, einwirken läßt oder von den sulfonsäuregruppenfreien o, o'-Dioxytriphenylmethanen ausgeht und nach erfolgter Umsetzung sulfoniert. Angezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 877 764.
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF12262A DE943167C (de) | 1953-07-04 | 1953-07-04 | Verfahren zur Herstellung sulfonsaeuregruppenhaltiger Triphenylmethanabkoemmlinge |
DEF15726A DE947166C (de) | 1953-07-04 | 1953-07-04 | Verfahren zur Herstellung sulfonsaeuregruppenhaltiger Diphenylmethanabkoemmlinge |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DEF12262A DE943167C (de) | 1953-07-04 | 1953-07-04 | Verfahren zur Herstellung sulfonsaeuregruppenhaltiger Triphenylmethanabkoemmlinge |
DEF15726A DE947166C (de) | 1953-07-04 | 1953-07-04 | Verfahren zur Herstellung sulfonsaeuregruppenhaltiger Diphenylmethanabkoemmlinge |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE943167C true DE943167C (de) | 1956-05-17 |
Family
ID=33030614
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEF15726A Expired DE947166C (de) | 1953-07-04 | 1953-07-04 | Verfahren zur Herstellung sulfonsaeuregruppenhaltiger Diphenylmethanabkoemmlinge |
DEF12262A Expired DE943167C (de) | 1953-07-04 | 1953-07-04 | Verfahren zur Herstellung sulfonsaeuregruppenhaltiger Triphenylmethanabkoemmlinge |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEF15726A Expired DE947166C (de) | 1953-07-04 | 1953-07-04 | Verfahren zur Herstellung sulfonsaeuregruppenhaltiger Diphenylmethanabkoemmlinge |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (2) | DE947166C (de) |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE877764C (de) * | 1951-05-31 | 1953-05-26 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung sulfongruppenhaltiger Triphenylmethanabkoemmlinge |
-
1953
- 1953-07-04 DE DEF15726A patent/DE947166C/de not_active Expired
- 1953-07-04 DE DEF12262A patent/DE943167C/de not_active Expired
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE877764C (de) * | 1951-05-31 | 1953-05-26 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung sulfongruppenhaltiger Triphenylmethanabkoemmlinge |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE947166C (de) | 1956-08-09 |
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